有机化学《糖类》课件

关于葡萄糖分子结构的结论： 该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个—CHO， 5个—OH, 6个碳排成直链
H H
葡 萄 糖 的 分 子 结 构
C C C C C C H
O OH H OH OH OH
HO H H H
●葡萄糖简介
分子式： C6H12O6 结构简式： CH2OH(CHOH )4CHO
吃葡萄糖的最佳时机:
• • • •
洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖 水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机: • • • • • 饭前吃糖降低食欲 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 牙病者吃糖会诱发牙痛 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显 酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙 学以致用
6 12 5
（4）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类. 错.如:甲醛 CH2O 、乙酸 C2H4O2 、乳酸C3H6O3等
糖类：
1.糖类的定义：
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及 能水解生成它们的物质。
2.糖的分类：
1）根据能否水解及水解产物多少分 ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。
二糖：两个单糖分子之间脱去一分子水形成的
如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖 分子式：C12H22O11 属同分异构体
催化剂 C H O + C H O C12H22O11 + H2O 6 12 6 6 12 6 △ (葡萄糖) (果糖) (蔗糖)
C12H22O11 + H2O 催化剂 2C6H12O6 △
酒化酶
2C2H5OH +2CO2
小节：葡萄糖的化学性质和用途
1、银镜反应 ——工业上用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ——医学上用于检验尿糖 3、酯化反应 4、加氢还原 5、生理氧化 —生命活动所需能量的来源0
6. 发酵生成酒精
ຫໍສະໝຸດ Baidu血糖
葡萄糖 9.27↑
3.85——6.10
学以致用
学好化学 健康生活 学好糖类 有益健康
1、碳碳双键 使溴水或高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等 不能发生银镜反应 具有酸的通性，能使指示剂变色
使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色
2、醛基
3、羰基 4、羧基 5、酯基 6、环状结构
难以检测
[活动与探究] P90
实验事实 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙 酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量 为3.90 g 4 葡萄糖可以发生银镜反应 5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 结论 实验式: CH2O 分子式: C6H12O6 每个分子中含 5个 -OH 分子中含醛基 6个碳排成直链
多糖的水解
(C6H10O5)n＋nH2O
（淀粉） (C6H10O5)n＋nH2O 纤维素
催化剂 催化剂
nC6H12O6
葡萄糖
nC6H12O6
葡萄糖
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应 得到硝化纤维(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称火棉， 是一种烈性炸药
你想过吗？ 无论淀粉还是纤维素，都是许多葡 萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀 粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠 而过呢？
葡 萄 所含官能团： 醛基、醇羟基 糖 醛基的性质 化学性质 醇羟基的性质 用途
属于多羟基醛
1、(1)醛基的性质：可氧化成酸，还原成醇 a、氧化反应 （被弱氧化剂氢氧化铜和银 氨溶液氧化成葡萄糖酸）
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
n个葡萄糖单元
同分异构
不是同分异构
拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性?
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似 但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
2、什么叫对映异构?
结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异 构现象称为对映异构。
3、什么叫D型和L型?
P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油 醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用 D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表 示.这样就有了D系列和L系列.
(麦芽糖、纤维二糖) (葡萄糖)
麦芽糖 物性 官能团
甜味 含－CHO
还原性
蔗糖
甜味 不含－CHO
乳糖
甜味 含－CHO
还原性
纤维二糖
没甜味 含－CHO
还原性
化学性质 银镜.斐林
水解.
水解
葡萄糖 果糖
银镜.斐林 银镜.斐林 水解. 水解.
葡萄糖 半乳糖
水解产物 2分子
相同点
葡萄糖
2分子 葡萄糖
1.组成相同，同分异构体 2.都属于二糖 3.水解产物都能发生银镜、斐林反应
确定实验式
[活动与探究] P90
实验事实 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5 关于葡萄糖分子结构的结论： 结论 实验式: CH2O 分子式: C6H12O6
讨 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存 论 在的形式有哪些？ 可能存在的形式 鉴别方法
●果糖简介：
1、分子式：C6H12O6
(五羟基己酮)
2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体
3、存在：
蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。 代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。
思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？
[随堂练习]
1.葡萄糖是单糖的主要原因是 A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 （B ）
糖的分类
物质 葡萄糖
组成 类别
麦芽糖
蔗糖
淀粉
纤维素
C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 单糖 二糖 溶于水 甜 二糖 溶于水 甜 多糖 多糖
溶解 性 溶于水 甜味 甜
不溶于水 不溶于水 不甜 不甜
结构 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 关系
△
b、还原反应
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
(2)醇羟基的性质： 与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯
2．生理氧化反应
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
△H= - 2804 kJ.mol-1
3．发酵生成酒精 C6H12O6
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( BD ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖
通常把不到20个单糖缩合形成 的糖类化合物称为低聚糖。
糖类的划分
2）按照分子中所含碳原子数的多少分 单糖 3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖（如：核糖、脱氧核糖） 6：己糖（如：葡萄糖、果糖） 3）按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同
单糖又可分为醛糖和酮糖
讨 论
测定有机物分子结构的步骤： 确定分子式 确定结构式
专题5 生命活动的物质基础
生活中的糖
生活中的糖
生活中的糖
甘蔗林 棉花
生活中的含糖物质
思考:
判断下列说法是否正确,如不正确,请举例子说明.
(1) 糖类物质一定具有甜味; 错. 如:淀粉、纤维素
（2）有甜味的物质即是糖类物质; 错. 如:乙二醇、甘油
（3）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m ，故把糖类物质叫 做碳水化合物； 错. 如:鼠李糖 C H O