《有机化学》复习提纲

《有机化学》复习提纲
第一章绪论
1.键长、键角、键能、键极性的概念
2.定向力、色散力和氢键的概念
第二章烷烃
1.系统命名法（熟练掌握，注意后面学的顺反异构和立体异构）
2.乙烷和丁烷的优势构象
3.烷烃熔沸点的规律
4.烷烃的取代反应（反应条件、反应历程、优势产物）
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
1.烯烃顺反异构
2.烯烃的亲电加成反应（氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、
硼氢化），马氏规则与反马规则
3.烯烃亲电加成反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子）
4.烯烃氧化（高锰酸钾、臭氧化）
5.乙炔的加成（部分加氢、卤化氢、水）
6.端炔的鉴定（银氨溶液或铜氨溶液）
7.共轭二烯的1,2加成和1,4加成
8.双烯合成反应（成环）
第四章环烃和芳香烃
1.环丙烷和环丁烷的弯曲键（类似烯烃的加成）
2.环己烷的椅式构象和船式构象（直立键a键和平伏键e键）
3.苯的大π键
4.苯的亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化、傅-克酰基化）
5.亲电取代反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子再脱去质子）
6.取代基定位规律（硝磺醛酮羧酯间位，其它邻对位）
7.苯衍生物的氧化反应（侧链不论长短都氧化为羧基）
8.萘的取代（α位为主，有邻对位取代基同环α位，间位异环α位）
第五章旋光异构
1.分子手性的判断（对称面和对称中心，不能是对称轴）
2.分子手性和手型碳原子的关系（互不一定）
3.费歇尔投影式（横前竖后，主链垂直，不能旋转90度）
4.R构型和S构型的判断（最小基团在后，其它三个基团顺时针R，
反时针S）
5.费歇尔投影式R构型和S构型的判断（最小基团竖线，其它三个
基团顺时针R，反时针S; 其它三个基团最小基团横线，顺时针S，反时针R）
6.外消旋体（对映体等量混合）和内消旋体（两个手性碳，分子平
面对称）
第六章卤代烃
1.卤代烃的亲核取代（遇水成醇、遇醇钠成醚、成胺）
2.卤代烃的消除反应（碱的醇溶液，扎伊切夫规则）
3.亲核取代和消除反应的历程（S N1/E1形成碳正离子，S N2/E2形
成双分子过渡态；S N1/ S N2进攻α碳，E1/E2进攻β碳）
4.碳正离子稳定性顺序（烯丙型＞3°＞2°＞1°＞乙烯型）决定反应
按单分子历程还是双分子历程
5.亲核取代的立体化学（S N1生成外消旋体，S N2发生瓦尔登转化）
6.格氏试剂的制备（格氏试剂和活泼氢试剂的反应）
第八章醇酚醚
1.醇的氢键（高沸点）
2.醇与无机酸反应（硝酸、硫酸、氢卤酸，脱水）
3.醇脱水反应（低温分子间成醚，高温分子内成烯）
4.邻二醇与高碘酸反应（生成醛酮，进一步生成羧酸）
5.酚的酸性（强于醇，弱于碳酸）
6.酚醚的合成（酚钠与卤代烃反应成酚醚）
7.酚与溴水的反应（白色沉淀可用于鉴定）
8.醚与氢碘酸的反应（适量成醇，过多成卤代烃）
9.环氧乙烷和活泼氢试剂的反应
10.环氧乙烷与格氏试剂的反应
第九章醛酮醌
1.羰基的亲核加成（与格氏试剂成伯/仲/叔醇、与伯胺衍生物成碳
氮双键、与醇成缩醛/缩酮）
2.羰基的还原（催化氢化成醇、NaBH4/ LiAlH4成醇不氢化双键、
Zn-Hg+HCl成亚甲基）
3.醛的氧化（土伦试剂不氧化双键、高锰酸钾也氧化双键）
4.醛的歧化（康尼查罗反应成醇和酸）
5.碘仿反应（鉴定）
6.羟醛缩合（醛失去α-氢生成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂与
另一分子醛亲核加成得到β-羟基醛）
第十章羧酸及其衍生物
1.羧酸中羟基的取代反应（产物：酸酐、酰卤、酰胺、酯）
2.羧酸的结构和酸性的关系（含有吸电子基团酸性会增强）
3.酸酐、酰卤、酰胺、酯的水解（成羧酸）
4.酸酐、酰卤、酰胺、酯的醇解（成酯）
5.酸酐、酰卤、酯的氨解（成酰胺）
6.反应历程（亲核酰基取代）
7.酯缩合反应（例：生成乙酰乙酸乙酯）。