[2012届高三复习]有机化学推断

二、从特征反应条件推断
应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 反应条件 溴水或Br 溴水或 2的CCl4溶液 浓溴水 液Br2、FeBr3 X2、光照 O2、Cu、加热 、 Ag(NH3)2OH或新制 或新制 Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂） （催化剂） 反应类型 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 醇的催化氧化反应 醛的氧化反应 不饱和有机物的加成反应(或还原 不饱和有机物的加成反应 或还原) 或还原
Cl2 ① 、 光照 水溶液， ②NaOH 水溶液，加热 (2)下列物质的结构简式 下列物质的结构简式 (1)
A
B
C
D
E
二、从特征反应条件推断
应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 反应条件 NaOH水溶液、加热 水溶液、 水溶液 NaOH醇溶液、加热 醇溶液、 醇溶液 稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃或 ℃ 石棉绒(Al2O3)加热 石棉绒 加热 浓H2SO4、140℃ ℃ 反应类型 卤代烃或酯类的水解反应 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化、 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应
根据图示填空 （1）化合物 含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基 ）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基， 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式 ） 与 反应生成 ， Ni OHC-CH==CH-COOH+2H2 △ HO-CH2-CH2-CH2-COOH 是 。
【答案】
2010山东高考卷 山东高考卷
找找突破口
33．（ 分）【化学 ．（8分 化学——有机化学基础】 有机化学基础】 ．（ 有机化学基础 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物 及其他化学品， 合成抗结肠炎药物Y及其他化学品 利用从冬青中提取出的有机物 合成抗结肠炎药物 及其他化学品，合成路线如下 图：
C 13H 16O 4
F
C 4H 8 O 2
G
C 2H 4
⑴ D的化学名称是 乙醇 的化学名称是 。 浓硫酸 反应③ ⑵ 反应③的化学方程式是 CH3COOH+CH3CH2OH 。△ CH3COOCH2CH3+H2O ⑶ B的分子式是 C9H10O3 ， 的分子式是 A的结构简式是 的结构简式是 。反应①的反应类型是 反应① 水解反应 。
高三第一轮总复习
专题11 专题11 烃的衍生物
第 4讲
有机推断和合成
2011年 2011年6月25日星期六 25日星期六
秘诀：
找突破口！
各种特征。
复习： 复习：几种重要转化关系 CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2
以两碳有机物为例： 以两碳有机物为例： CH3-CH2-OH CH3-CHO
请回答下列问题： 请回答下列问题： 的分子式为_________________。 ⑴ A的分子式为 的分子式为 。 A结构简式为 结构简式为___________________。 ⑵ B的名称是 的名称是 结构简式为 。 写出C 反应的化学方程式： ⑶ 写出 → D反应的化学方程式： 反应的化学方程式 __________________________________。 。
课堂小结
有 机 推 断 突 破 技 巧
全国卷1） （2010全国卷 ） 全国卷
找找突破口
30.（15分）有机化合物 （ 分 有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题： 的转换关系如下所示： 的转换关系如下所示 请回答下列问题：
有支链且只有一个官能团， 之间， （1）链烃 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 ）链烃A有支链且只有一个官能团 其相对分子质量在65~75之间，1 mol 之间 A完全燃烧消耗 mol氧气，则A的结构简式是 完全燃烧消耗7 氧气， 完全燃烧消耗 氧气 的结构简式是 ，名称是 ； 与等物质的量的H2反应生成 转化为F （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的 反应生成 。由E转化为 ）在特定催化剂作用下， 与等物质的量的 反应生成E。 转化为 的化学方程式是 ； 与金属钠反应能放出气体， 转化为H的化学方程式是 （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为 的化学方程式是 ） 与金属钠反应能放出气体 转化为 ； （4）①的反应类型是 ） ；③的反应类型是 ； 的同分异构体， （5）链烃 是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产 ）链烃B是 的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面， 物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 物为正戊为烷，写出 所有可能的结构简式 也是A的一种同分异构体 （6）C也是 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构 ） 也是 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（ ，则C的结构简式为 的结构简式为 。
四．从特征数据来推断
以题目中的特征数据为突破口， 以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的 相对分子质量为16，乙烯相对分子质量为28， 相对分子质量为 ，乙烯相对分子质量为 ，甲 乙醇相对分子质量为46,乙酸 丙醇为60。 乙酸、 酸、乙醇相对分子质量为 乙酸、丙醇为 。一 个羟基转变为醛基，相对分子质量减少2， 个羟基转变为醛基，相对分子质量减少 ，一个 醛基转化羧基，相对分子质量增加16。 醛基转化羧基，相对分子质量增加 。
三．从特征化学性质来推断
应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质 反应放出H 与Na反应放出 2 反应放出 与NaOH溶液反应 溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 发生加成反应（ 与H2发生加成反应（即 能被还原） 能被还原） 能与H 、 能与 2O、HX、X2 发 、 生加成反应 官能团或物质 醇羟基、酚羟基、 醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤原子 酚羟基、羧基、酯键、 卤原子
醛基 ，
R-CHO
C
羧基 。
R-COOH
R-CH2OH
问题二:转化中各物质不变的是什么 问题二 转化中各物质不变的是什么? 转化中各物质不变的是什么
碳原子数不变, 碳原子数不变,碳架结构不变
一、从有机物特征转化关系推断 D
(2)
X
稀H2SO4 NaOH溶液 溶液 △
A
思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的 的类别是? 有机物中符合此转化关系的X的类别是 思考 通常情况下 有机物中符合此转化关系的 的类别是 卤代烃、 卤代烃、酯等 酯、糖类
D的碳链没有支链 的碳链没有支链
具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 （3）与A具有相同官能团的 的同分异构体的结构简式 ） 具有相同官能团的 是 。
在酸性条件下与Br （4）B在酸性条件下与 2反应得到 ） 在酸性条件下与 反应得到D.D的结构简式 的结构简式 是 HOOC—CHBr—CHBr—COOH 。 （5）F的结构简式是 ） 的结构简式是 应类型是 酯化反应。 。由E生成 的反 生成F的反 生成
四．从特征数据来推断
请回答下列问题： 请回答下列问题： 的分子式为_________________。 ⑴ A的分子式为 C12H16O 的分子式为 。 ⑵ B的名称是 正丙醇或1—丙醇 的名称是 正丙醇或1—丙醇 A结构简式为 结构简式为 写出C 反应的化学方程式： ⑶ 写出 → D反应的化学方程式： 反应的化学方程式 ∆ CH 3CH 2CHO + 2 Ag ( NH 3 )2 OH CH 3CH 2COONH 4 + 2 Ag ↓ +3 NH 3 + H 2O → __________________________________。 。
应用
X的分子式为 4H8O2 H溶液 溶液 稀硫酸 △
稀硫酸
C C
氧 化
A
氧化
B
试写出A、 、 、 的结构简式 试写出 、B、C、X的结构简式
例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式 PET是世界上产量最大的合成纤维， 是世界上产量最大的合成纤维 为
全国理综I 下图中A、 、 、 、 、 、 均为 例2:（07全国理综I）下图中 、B、C、D、E、F、G均为 （ 全国理综 有机化合物。 有机化合物。 O 浓H SO △
B C D
C 2H 6O
2 4
②
O
A
NaOH, H 2O △ ①
H+
E
浓H 2SO 4 △ ③ 浓H 2SO 4 170℃ ④
如：2008上海高考推断题 上海高考推断题 节选其中一部分
B Mr=28
G Mr=44
H Mr=60
四．从特征数据来推断
、（2010天津高考卷） 天津高考卷） 例4、（ 、（ 天津高考卷
R－CH2CHO + R′OH Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ 已知： － ＝ － － － 烃基烯基醚） （烃基烯基醚） 烃基烯基醚A的相对分子质量 的相对分子质量（ 烃基烯基醚 的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为 ∶4 。 ） ，分子中碳氢原子数目比为3∶ 相关的反应如下： 与A相关的反应如下： 相关的反应如下
有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料， 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合 PET的工业生产流程如下 的工业生产流程如下( 成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未 表示) 表示)：
请回答下列问题： 请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是 发生反应① 发生反应 需加入的反应物及其条件是_________、_______； 、 ； 发生反应②的反应物及反应条件是_________、__________。 发生反应②的反应物及反应条件是 、 。 (2)下列物质的结构简式 下列物质的结构简式A________ B_________ C__________ 下列物质的结构简式 D____________E____________。 。