邻苯二甲酰亚胺
n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的结构式
文章题目：探索n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的结构与应用### 1. 介绍n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺，简称NHDMBI，是一种含氮杂环化合物。
它的结构式为C7H7NO2，具有苯环及两个亚胺基团。
NHDMBI是一种重要的中间体化合物，具有广泛的应用领域，包括医药、染料、农药和光电材料等。
在本文中，将从NHDMBI的结构、性质和应用等方面进行全面探索。
### 2. 结构与性质#### 2.1 结构NHDMBI的结构由一个苯环和两个亚胺基团组成。
苯环上的羟甲基使得NHDMBI具有较强的亲水性，而两个亚胺基团的存在增加了其在有机溶剂中的溶解度。
#### 2.2 物理性质NHDMBI是白色结晶固体，具有良好的热稳定性和化学稳定性。
其熔点为XXX摄氏度，沸点为XXX摄氏度。
NHDMBI还表现出一定的光学和电学性质，使得它在光电材料领域有着潜在的应用前景。
### 3. 应用领域#### 3.1 医药NHDMBI在医药领域具有重要的应用价值，它可以作为药物分子的中间体，用于合成抗生素、抗肿瘤药物等。
其特殊的结构和性质使得它在药物分子设计和药效研究中有着独特的作用。
#### 3.2 染料NHDMBI可以作为有机染料的前体物质，用于合成具有特殊功能的染料材料。
其结构的含氮杂环部分使得合成的染料具有较强的色彩稳定性和光谱特性。
#### 3.3 农药NHDMBI也被广泛应用于农药领域，作为杀虫剂和杀菌剂的前体物质。
其特殊的结构和高效的生物活性使得它在农业生产中具有重要的意义。
#### 3.4 光电材料由于其独特的光学和电学性质，NHDMBI在光电材料领域有着广阔的应用前景。
它可以作为荧光探针、有机光电材料等方面发挥作用，为光电器件的发展提供新的可能性。
### 4. 总结与展望NHDMBI作为一种含氮杂环化合物，在医药、染料、农药和光电材料等领域具有重要的应用价值。
其特殊的结构和性质为其在这些领域的应用带来了新的可能性。
未来，随着对NHDMBI结构与性质的研究不断深入，相信它会有更广泛的应用前景，并为相关领域的发展注入新的活力。
邻苯二甲酰亚胺安全技术说明书
危险特性：
遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
建规火险分级：
无资料
有害燃烧产物：
一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法：
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，
吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛、粘膜有刺激作用。
环境危害：
无资料
燃爆危险：
无资料
第三部分：成分/组成信息
第四部分：急救措施
皮肤接触：
用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：
拉开眼睑，用流动清水冲洗 15 分钟。就医。
吸入：
脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：
误服者，饮适量温水，催吐。就医。
燃烧热(kJ/mol)：
无资料
临界压力
无资料
(MPa)：
爆炸上限%(V/V)：
无资料
爆炸下限%(V/V)：
无资料
外观与性状：
白色至浅褐色粉末。
主要用途：
用于有机合成，制造靛、杀虫剂。
其它理化性质：
无资料
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性：
稳定
禁配物：
强氧化剂。
避免接触的条件：
无资料
聚合危害：
不能出现
分解产物：
无资料
第十一部分：毒理学信息
急性毒性：
LD50：5000mg／kg(小鼠经口)LC50：
第十二部分：生态学资料
第十三部分：废弃处置
n-羟基邻苯二甲酰亚胺 烷基 氧化反应催化剂
n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂摘要：I.引言- 简要介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的研究背景和意义II.n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的性质和特点- 概述n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的化学结构和性质- 分析其作为催化剂在反应中的作用原理III.n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的应用- 介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂在不同反应体系中的应用- 强调其在氧化反应中的优势和潜力IV.我国在n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂研究方面的进展- 概述我国在此领域的研究现状和成果- 分析我国在该领域的研究优势和挑战V.结论- 总结n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的研究价值和前景- 展望未来研究方向和应用前景正文：-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂作为一种新型催化剂，在有机合成领域具有重要的研究价值。
它具有独特的化学结构和性质，能够在反应中发挥关键作用。
本文将详细介绍n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂的性质、特点、应用，以及我国在此领域的研究进展。
首先，n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂具有特定的化学结构，主要由n-羟基邻苯二甲酰亚胺和烷基组成。
这种催化剂具有很好的热稳定性和化学稳定性，使其在各种反应条件下都能保持较高的活性。
此外，它还具有很好的选择性，能够在复杂的反应体系中实现特定反应的进行。
其次，n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂在氧化反应中具有广泛的应用。
例如，它可以用于环氧化合物的开环反应，醇类和羧酸类化合物的氧化反应等。
在这些反应中，催化剂通过降低反应活化能，加速反应速率，从而提高反应产率和选择性。
此外，我国在n-羟基邻苯二甲酰亚胺烷基氧化反应催化剂研究方面取得了显著的进展。
国内学者不仅对催化剂的合成方法进行了优化，还对其催化机理进行了深入研究。
同时，我国还积极开展催化剂的应用研究，取得了世界领先的成果。
合成邻苯二甲酰亚胺的新工艺
15-16.
A New Way to Synthesize Phthalimide
DU Dong-yun1 , ZHOU Shan1 , ZOU Guang-zhong1 , LIU Jian-ping2 (1 .Department of Chemistry and Environmental Engineering , Hubei Normal University , Huangshi , 435002 , China ; 2 .Huangshi Fine Chemicals Ltd ., Huangshi 435002 , China) Abstract :A new way to synthesize phthalimide by the reaction between phthalic anhydride and urea was investigated in this paper .In this process , N , N-Dimethylformamide play a role as solvent which can be used repeatedly .The best phthalic anhydride∶urea∶N , N-Dimethyiformamide is 1∶0 .6∶2 .This process can down the cost and reduce pollution to the environment compared with existing method . Keywords :phthalic anhydride ;urea ;N ,N-dimethylformamide ;phthalimide
n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准
n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺（NMP）是一种重要的有机合成溶剂，广泛应用于电子、聚合物、农药等领域。
随着人们对环境和健康的关注，NMP的使用受到了限制。
为了规范企业对NMP的生产和使用，制定了一系列的标准，以保障生产者和使用者的权益，减少对环境和人体的危害。
1. NMP的定义与特性NMP，即n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺，是一种无色透明液体，具有极强的溶解性和热稳定性。
在电子行业中，NMP被广泛用作薄膜电容器和涂料的溶剂；在聚合物领域，NMP则用于聚氨酯、丙烯酸酯等材料的溶解和生产过程中。
然而，NMP的毒性和对生殖系统的危害，使得使用NMP面临一定的风险。
2. n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准的制定目的n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准的制定目的，首先是为了规范NMP 生产企业的生产操作和生产流程。
标准还要求企业对NMP的贮存、运输和废弃物处理等方面提出具体要求和控制措施。
标准通过制定严格的限值标准，保障了NMP生产和使用的安全性和环保性。
3. n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准的内容n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准主要包括了NMP生产过程中的操作规范、设备和设施的要求、生产场所的环境控制、职业卫生和安全防护、废弃物处理和排放控制等内容。
其中，对于NMP质量的要求、生产过程中的废弃物回收和处理、企业内部的安全培训和管理等方面，标准提出了具体的要求和控制措施。
4. 个人观点和理解作为文章写手，我对n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准的制定持支持态度。
随着人们对环境和健康的关注，加强对NMP生产和使用的监管是非常有必要的。
通过制定严格的标准，可以规范企业的生产行为，减少对环境和人体的危害，提高NMP生产和使用的安全性和可持续性。
总结回顾n-羟甲基邻苯二甲酰亚胺企业标准的制定，是为了规范NMP的生产和使用，保障生产者和使用者的权益，减少对环境和人体的危害。
标准内容涵盖了NMP生产过程中的操作规范、设备和设施的要求、生产场所的环境控制、职业卫生和安全防护、废弃物处理和排放控制等方面。
一种n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法
标题：探索一种高效的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法在有机化学领域，邻苯二甲酰亚胺类化合物因其广泛的应用和重要的化学特性而备受研究者们的关注。
其中，n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物更是在药物研究、材料科学等领域发挥着重要作用。
发展一种高效、可控的合成方法对这类化合物的研究具有重大意义。
在这篇文章中，我们将着重探讨一种针对n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法，并将从简单的基本概念开始，逐步深入，以期读者能全面、深刻地理解这一主题。
一、 n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的特性和应用n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物是一类重要的有机化合物，具有多种生物活性和广泛的应用价值。
在药物研究中，n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物常被用作抗肿瘤药物的前体物质；在材料科学领域，n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物则具有优异的光电性能和导电性能，广泛应用于有机发光二极管（OLED）和有机薄膜晶体管（OTFT）等器件中。
二、 n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法概述目前，关于n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法主要包括传统的化学合成方法和现代有机合成方法。
传统的化学合成方法通常采用氨解氧化还原法或酚醚稀酸法。
这些方法基本操作简单，但合成过程中产生的副产物多，反应条件较为苛刻，且工艺存在一定的危险性。
而现代有机合成方法则包括金属催化偶联反应、氧化还原反应、羧酸酯缩合等，这些方法合成效率高，产物纯度高，但操作条件复杂，合成步骤多。
三、一种新型的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法介绍鉴于现有合成方法的局限性，近年来，研究者们提出了一种新型的n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成方法。
该方法利用了催化剂的合成原理，通过简化反应步骤和优化反应条件，实现了高效合成n-取代邻苯二甲酰亚胺类化合物的目标。
具体而言，该方法采用了一种新型的催化剂，其催化活性高，且对反应物的选择性好，合成产物纯度高，同时减少了副产物的生成。
该方法操作简便，反应条件温和，具有较高的可操作性。
Gabriel 合成法
邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。
有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：反应机理邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。
反应实例参考文献[1] S. Gabriel, Ber., 1887, 20, 2224.[2] F. Chambret and D. Joly, Bull. Soc. Chim. France, 1947, 1023[3] E. Sakellarios, Helv. Chim. Acta, 1946, 29, 1675.[4] J. C. Sheehan and VV. A. Bolhofer, J. Amer. Chem. Soc., 1950, 72, 2786.[5] J. H. Billman and R. V. Cash, Proc. Indiana Acad. Sci., 1952, 62, 158.[6] D. J. Cram and G. S. Hammond, Organic Chemistry, p 214 (New York, 1959)[7] L. F. Fieser and M. Fieser, Advanced Organic Chemistry, p 503, 1027 (New York, 1961)传统Gabriel合成邻苯二甲酰亚胺的钠盐或钾盐与一级卤代烷发生亲核取代反应（构型翻转），生成烷基邻苯二甲酰亚胺。
二级卤代烷无法行此反应。
由于邻苯二甲酰亚胺的氮上只有一个氢原子，只能引入一个烷基，故该反应是制取较纯净的一级胺的常用方法。
反应最后用酸处理，使一级胺以成盐的形式纯化。
[5]若水解很困难，可以用肼的水溶液或乙醇溶液逆流反应（Ing-Manske法），使取代酞酰亚胺肼解，产生邻苯二甲酰肼沉淀和一级胺。
胺基保护——邻苯二甲酰亚胺脱保护
New1H-Pyrazole-Containing Polyamine Receptors Able ToComplex L-Glutamate in Water at Physiological pH ValuesCarlos Miranda,†Francisco Escartı´,‡Laurent Lamarque,†Marı´a J.R.Yunta,§Pilar Navarro,*,†Enrique Garcı´a-Espan˜a,*,‡and M.Luisa Jimeno†Contribution from the Instituto de Quı´mica Me´dica,Centro de Quı´mica Orga´nica Manuel Lora Tamayo,CSIC,C/Juan de la Cier V a3,28006Madrid,Spain,Departamento de Quı´mica Inorga´nica,Facultad de Quı´mica,Uni V ersidad de Valencia,c/Doctor Moliner50, 46100Burjassot(Valencia),Spain,and Departamento de Quı´mica Orga´nica,Facultad deQuı´mica,Uni V ersidad Complutense de Madrid,A V plutense s/n,28040Madrid,SpainReceived April16,2003;E-mail:enrique.garcia-es@uv.esAbstract:The interaction of the pyrazole-containing macrocyclic receptors3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetraene1[L1],13,26-dibenzyl-3,6,9,12,13,16,-19,22,25,26-decaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetraene2[L2],3,9,12,13,16,22,-25,26-octaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetraene3[L3],6,19-dibenzyl-3,6,9,12,13,-16,19,22,25,26-decaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetraene4[L4],6,19-diphenethyl-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetraene5[L5],and 6,19-dioctyl-3,6,9,12,13,16,19,22,25,26-decaazatricyclo-[22.2.1.111,14]-octacosa-1(27),11,14(28),24-tetra-ene6[L6]with L-glutamate in aqueous solution has been studied by potentiometric techniques.The synthesis of receptors3-6[L3-L6]is described for the first time.The potentiometric results show that4[L4]containing benzyl groups in the central nitrogens of the polyamine side chains is the receptor displaying the larger interaction at pH7.4(K eff)2.04×104).The presence of phenethyl5[L5]or octyl groups6[L6]instead of benzyl groups4[L4]in the central nitrogens of the chains produces a drastic decrease in the stability[K eff )3.51×102(5),K eff)3.64×102(6)].The studies show the relevance of the central polyaminic nitrogen in the interaction with glutamate.1[L1]and2[L2]with secondary nitrogens in this position present significantly larger interactions than3[L3],which lacks an amino group in the center of the chains.The NMR and modeling studies suggest the important contribution of hydrogen bonding andπ-cation interaction to adduct formation.IntroductionThe search for the L-glutamate receptor field has been andcontinues to be in a state of almost explosive development.1 L-Glutamate(Glu)is thought to be the predominant excitatory transmitter in the central nervous system(CNS)acting at a rangeof excitatory amino acid receptors.It is well-known that it playsa vital role mediating a great part of the synaptic transmission.2However,there is an increasing amount of experimentalevidence that metabolic defects and glutamatergic abnormalitiescan exacerbate or induce glutamate-mediated excitotoxic damageand consequently neurological disorders.3,4Overactivation ofionotropic(NMDA,AMPA,and Kainate)receptors(iGluRs)by Glu yields an excessive Ca2+influx that produces irreversible loss of neurons of specific areas of the brain.5There is much evidence that these processes induce,at least in part,neuro-degenerative illnesses such as Parkinson,Alzheimer,Huntington, AIDS,dementia,and amyotrophic lateral sclerosis(ALS).6In particular,ALS is one of the neurodegenerative disorders for which there is more evidence that excitotoxicity due to an increase in Glu concentration may contribute to the pathology of the disease.7Memantine,a drug able to antagonize the pathological effects of sustained,but relatively small,increases in extracellular glutamate concentration,has been recently received for the treatment of Alzheimer disease.8However,there is not an effective treatment for ALS.Therefore,the preparation of adequately functionalized synthetic receptors for L-glutamate seems to be an important target in finding new routes for controlling abnormal excitatory processes.However,effective recognition in water of aminocarboxylic acids is not an easy task due to its zwitterionic character at physiological pH values and to the strong competition that it finds in its own solvent.9†Centro de Quı´mica Orga´nica Manuel Lora Tamayo.‡Universidad de Valencia.§Universidad Complutense de Madrid.(1)Jane,D.E.In Medicinal Chemistry into the Millenium;Campbell,M.M.,Blagbrough,I.S.,Eds.;Royal Society of Chemistry:Cambridge,2001;pp67-84.(2)(a)Standaert,D.G.;Young,A.B.In The Pharmacological Basis ofTherapeutics;Hardman,J.G.,Goodman Gilman,A.,Limbird,L.E.,Eds.;McGraw-Hill:New York,1996;Chapter22,p503.(b)Fletcher,E.J.;Loge,D.In An Introduction to Neurotransmission in Health and Disease;Riederer,P.,Kopp,N.,Pearson,J.,Eds.;Oxford University Press:New York,1990;Chapter7,p79.(3)Michaelis,E.K.Prog.Neurobiol.1998,54,369-415.(4)Olney,J.W.Science1969,164,719-721.(5)Green,J.G.;Greenamyre,J.T.Prog.Neurobiol.1996,48,613-63.(6)Bra¨un-Osborne,H.;Egebjerg,J.;Nielsen,E.O.;Madsen,U.;Krogsgaard-Larsen,P.J.Med.Chem.2000,43,2609-2645and references therein.(7)(a)Shaw,P.J.;Ince,P.G.J.Neurol.1997,244(Suppl2),S3-S14.(b)Plaitakis,A.;Fesdjian,C.O.;Shashidharan,S Drugs1996,5,437-456.(8)Frantz,A.;Smith,A.Nat.Re V.Drug Dico V ery2003,2,9.Published on Web12/30/200310.1021/ja035671m CCC:$27.50©2004American Chemical Society J.AM.CHEM.SOC.2004,126,823-8339823There are many types of receptors able to interact with carboxylic acids and amino acids in organic solvents,10-13yielding selective complexation in some instances.However,the number of reported receptors of glutamate in aqueous solution is very scarce.In this sense,one of the few reports concerns an optical sensor based on a Zn(II)complex of a 2,2′:6′,2′′-terpyridine derivative in which L -aspartate and L -glutamate were efficiently bound as axial ligands (K s )104-105M -1)in 50/50water/methanol mixtures.14Among the receptors employed for carboxylic acid recogni-tion,the polyamine macrocycles I -IV in Chart 1are of particular relevance to this work.In a seminal paper,Lehn et al.15showed that saturated polyamines I and II could exert chain-length discrimination between different R ,ω-dicarboxylic acids as a function of the number of methylene groups between the two triamine units of the receptor.Such compounds were also able to interact with a glutamic acid derivative which has the ammonium group protected with an acyl moiety.15,16Compounds III and IV reported by Gotor and Lehn interact in their protonated forms in aqueous solution with protected N -acetyl-L -glutamate and N -acetyl-D -glutamate,showing a higher stability for the interaction with the D -isomer.17In both reports,the interaction with protected N -acetyl-L -glutamate at physiological pH yields constants of ca.3logarithmic units.Recently,we have shown that 1H -pyrazole-containing mac-rocycles present desirable properties for the binding of dopam-ine.18These polyaza macrocycles,apart from having a highpositive charge at neutral pH values,can form hydrogen bonds not only through the ammonium or amine groups but also through the pyrazole nitrogens that can behave as hydrogen bond donors or acceptors.In fact,Elguero et al.19have recently shown the ability of the pyrazole rings to form hydrogen bonds with carboxylic and carboxylate functions.These features can be used to recognize the functionalities of glutamic acid,the carboxylic and/or carboxylate functions and the ammonium group.Apart from this,the introduction of aromatic donor groups appropriately arranged within the macrocyclic framework or appended to it through arms of adequate length may contribute to the recognition event through π-cation interactions with the ammonium group of L -glutamate.π-Cation interactions are a key feature in many enzymatic centers,a classical example being acetylcholine esterase.20The role of such an interaction in abiotic systems was very well illustrated several years ago in a seminal work carried out by Dougherty and Stauffer.21Since then,many other examples have been reported both in biotic and in abiotic systems.22Taking into account all of these considerations,here we report on the ability of receptors 1[L 1]-6[L 6](Chart 2)to interact with L -glutamic acid.These receptors display structures which differ from one another in only one feature,which helps to obtain clear-cut relations between structure and interaction(9)Rebek,J.,Jr.;Askew,B.;Nemeth,D.;Parris,K.J.Am.Chem.Soc.1987,109,2432-2434.(10)Seel,C.;de Mendoza,J.In Comprehensi V e Supramolecular Chemistry ;Vogtle,F.,Ed.;Elsevier Science:New York,1996;Vol.2,p 519.(11)(a)Sessler,J.L.;Sanson,P.I.;Andrievesky,A.;Kral,V.In SupramolecularChemistry of Anions ;Bianchi,A.,Bowman-James,K.,Garcı´a-Espan ˜a,E.,Eds.;John Wiley &Sons:New York,1997;Chapter 10,pp 369-375.(b)Sessler,J.L.;Andrievsky,A.;Kra ´l,V.;Lynch,V.J.Am.Chem.Soc.1997,119,9385-9392.(12)Fitzmaurice,R.J.;Kyne,G.M.;Douheret,D.;Kilburn,J.D.J.Chem.Soc.,Perkin Trans.12002,7,841-864and references therein.(13)Rossi,S.;Kyne,G.M.;Turner,D.L.;Wells,N.J.;Kilburn,J.D.Angew.Chem.,Int.Ed.2002,41,4233-4236.(14)Aı¨t-Haddou,H.;Wiskur,S.L.;Lynch,V.M.;Anslyn,E.V.J.Am.Chem.Soc.2001,123,11296-11297.(15)Hosseini,M.W.;Lehn,J.-M.J.Am.Chem.Soc.1982,104,3525-3527.(16)(a)Hosseini,M.W.;Lehn,J.-M.Hel V .Chim.Acta 1986,69,587-603.(b)Heyer,D.;Lehn,J.-M.Tetrahedron Lett.1986,27,5869-5872.(17)(a)Alfonso,I.;Dietrich,B.;Rebolledo,F.;Gotor,V.;Lehn,J.-M.Hel V .Chim.Acta 2001,84,280-295.(b)Alfonso,I.;Rebolledo,F.;Gotor,V.Chem.-Eur.J.2000,6,3331-3338.(18)Lamarque,L.;Navarro,P.;Miranda,C.;Ara ´n,V.J.;Ochoa,C.;Escartı´,F.;Garcı´a-Espan ˜a,E.;Latorre,J.;Luis,S.V.;Miravet,J.F.J.Am.Chem.Soc .2001,123,10560-10570.(19)Foces-Foces,C.;Echevarria,A.;Jagerovic,N.;Alkorta,I.;Elguero,J.;Langer,U.;Klein,O.;Minguet-Bonvehı´,H.-H.J.Am.Chem.Soc.2001,123,7898-7906.(20)Sussman,J.L.;Harel,M.;Frolow,F.;Oefner,C.;Goldman,A.;Toker,L.;Silman,I.Science 1991,253,872-879.(21)Dougherty,D.A.;Stauffer,D.A.Science 1990,250,1558-1560.(22)(a)Sutcliffe,M.J.;Smeeton,A.H.;Wo,Z.G.;Oswald,R.E.FaradayDiscuss.1998,111,259-272.(b)Kearney,P.C.;Mizoue,L.S.;Kumpf,R.A.;Forman,J.E.;McCurdy,A.;Dougherty,D.A.J.Am.Chem.Soc.1993,115,9907-9919.(c)Bra ¨uner-Osborne,H.;Egebjerg,J.;Nielsen,E.;Madsen,U.;Krogsgaard-Larsen,P.J.Med.Chem.2000,43,2609-2645.(d)Zacharias,N.;Dougherty,D.A.Trends Pharmacol.Sci.2002,23,281-287.(e)Hu,J.;Barbour,L.J.;Gokel,G.W.J.Am.Chem.Soc.2002,124,10940-10941.Chart 1.Some Receptors Employed for Dicarboxylic Acid and N -AcetylglutamateRecognitionChart 2.New 1H -Pyrazole-Containing Polyamine Receptors Able To Complex L -Glutamate inWaterA R T I C L E SMiranda et al.824J.AM.CHEM.SOC.9VOL.126,NO.3,2004strengths.1[L1]and2[L2]differ in the N-benzylation of the pyrazole moiety,and1[L1]and3[L3]differ in the presence in the center of the polyamine side chains of an amino group or of a methylene group.The receptors4[L4]and5[L5]present the central nitrogens of the chain N-functionalized with benzyl or phenethyl groups,and6[L6]has large hydrophobic octyl groups.Results and DiscussionSynthesis of3-6.Macrocycles3-6have been obtained following the procedure previously reported for the preparation of1and2.23The method includes a first dipodal(2+2) condensation of the1H-pyrazol-3,5-dicarbaldehyde7with the corresponding R,ω-diamine,followed by hydrogenation of the resulting Schiff base imine bonds.In the case of receptor3,the Schiff base formed by condensation with1,5-pentanediamine is a stable solid(8,mp208-210°C)which precipitated in68% yield from the reaction mixture.Further reduction with NaBH4 in absolute ethanol gave the expected tetraazamacrocycle3, which after crystallization from toluene was isolated as a pure compound(mp184-186°C).In the cases of receptors4-6, the precursor R,ω-diamines(11a-11c)(Scheme1B)were obtained,by using a procedure previously described for11a.24 This procedure is based on the previous protection of the primary amino groups of1,5-diamino-3-azapentane by treatment with phthalic anhydride,followed by alkylation of the secondary amino group of1,5-diphthalimido-3-azapentane9with benzyl, phenethyl,or octyl bromide.Finally,the phthalimido groups of the N-alkyl substituted intermediates10a-10c were removed by treatment with hydrazine to afford the desired amines11a-11c,which were obtained in moderate yield(54-63%).In contrast with the behavior previously observed in the synthesis of3,in the(2+2)dipodal condensations of7with 3-benzyl-,3-phenethyl-,and3-octyl-substituted3-aza-1,5-pentanediamine11a,11b,and11c,respectively,there was not precipitation of the expected Schiff bases(Scheme1A). Consequently,the reaction mixtures were directly reduced in situ with NaBH4to obtain the desired hexaamines4-6,which after being carefully purified by chromatography afforded purecolorless oils in51%,63%,and31%yield,respectively.The structures of all of these new cyclic polyamines have been established from the analytical and spectroscopic data(MS(ES+), 1H and13C NMR)of both the free ligands3-6and their corresponding hydrochloride salts[3‚4HCl,4‚6HCl,5‚6HCl, and6‚6HCl],which were obtained as stable solids following the same procedure previously reported18for1‚6HCl and2‚6HCl.As usually occurs for3,5-disubstituted1H-pyrazole deriva-tives,either the free ligands3-6or their hydrochlorides show very simple1H and13C NMR spectra,in which signals indicate that,because of the prototropic equilibrium of the pyrazole ring, all of these compounds present average4-fold symmetry on the NMR scale.The quaternary C3and C5carbons appear together,and the pairs of methylene carbons C6,C7,and C8are magnetically equivalent(see Experimental Section).In the13C NMR spectra registered in CDCl3solution, significant differences can be observed between ligand3,without an amino group in the center of the side chain,and the N-substituted ligands4-6.In3,the C3,5signal appears as a broad singlet.However,in4-6,it almost disappears within the baseline of the spectra,and the methylene carbon atoms C6and C8experience a significant broadening.Additionally,a remark-able line-broadening is also observed in the C1′carbon signals belonging to the phenethyl and octyl groups of L5and L6, respectively.All of these data suggest that as the N-substituents located in the middle of the side chains of4-6are larger,the dynamic exchange rate of the pyrazole prototropic equilibrium is gradually lower,probably due to a relation between proto-tropic and conformational equilibria.Acid-Base Behavior.To follow the complexation of L-glutamate(hereafter abbreviated as Glu2-)and its protonated forms(HGlu-,H2Glu,and H3Glu+)by the receptors L1-L6, the acid-base behavior of L-glutamate has to be revisited under the experimental conditions of this work,298K and0.15mol dm-3.The protonation constants obtained,included in the first column of Table1,agree with the literature25and show that the zwitterionic HGlu-species is the only species present in aqueous solution at physiological pH values(Scheme2and Figure S1of Supporting Information).Therefore,receptors for(23)Ara´n,V.J.;Kumar,M.;Molina,J.;Lamarque,L.;Navarro,P.;Garcı´a-Espan˜a,E.;Ramı´rez,J.A.;Luis,S.V.;Escuder,.Chem.1999, 64,6137-6146.(24)(a)Yuen Ng,C.;Motekaitis,R.J.;Martell,A.E.Inorg.Chem.1979,18,2982-2986.(b)Anelli,P.L.;Lunazzi,L.;Montanari,F.;Quici,.Chem.1984,49,4197-4203.Scheme1.Synthesis of the Pyrazole-Containing MacrocyclicReceptorsNew1H-Pyrazole-Containing Polyamine Receptors A R T I C L E SJ.AM.CHEM.SOC.9VOL.126,NO.3,2004825glutamate recognition able to address both the negative charges of the carboxylate groups and the positive charge of ammonium are highly relevant.The protonation constants of L 3-L 6are included in Table 1,together with those we have previously reported for receptors L 1and L 2.23A comparison of the constants of L 4-L 6with those of the nonfunctionalized receptor L 1shows a reduced basicity of the receptors L 4-L 6with tertiary nitrogens at the middle of the polyamine bridges.Such a reduction in basicity prevented the potentiometric detection of the last protonation for these ligands in aqueous solution.A similar reduction in basicity was previously reported for the macrocycle with the N -benzylated pyrazole spacers (L 2).23These diminished basicities are related to the lower probability of the tertiary nitrogens for stabilizing the positive charges through hydrogen bond formation either with adjacent nonprotonated amino groups of the molecule or with water molecules.Also,the increase in the hydrophobicity of these molecules will contribute to their lower basicity.The stepwise basicity constants are relatively high for the first four protonation steps,which is attributable to the fact that these protons can bind to the nitrogen atoms adjacent to the pyrazole groups leaving the central nitrogen free,the electrostatic repulsions between them being therefore of little significance.The remaining protonation steps will occur in the central nitrogen atom,which will produce an important increase in the electrostatic repulsion in the molecule and therefore a reduction in basicity.As stated above,the tertiary nitrogen atoms present in L 4-L 6will also contribute to this diminished basicity.To analyze the interaction with glutamic acid,it is important to know the protonation degree of the ligands at physiological pH values.In Table 2,we have calculated the percentages ofthe different protonated species existing in solution at pH 7.4for receptors L 1-L 6.As can be seen,except for the receptor with the pentamethylenic chains L 3in which the tetraprotonated species prevails,all of the other systems show that the di-and triprotonated species prevail,although to different extents.Interaction with Glutamate.The stepwise constants for the interaction of the receptors L 1-L 6with glutamate are shown in Table 3,and selected distribution diagrams are plotted in Figure 1A -C.All of the studied receptors interact with glutamate forming adduct species with protonation degrees (j )which vary between 8and 0depending on the system (see Table 3).The stepwise constants have been derived from the overall association constants (L +Glu 2-+j H +)H j LGlu (j -2)+,log j )provided by the fitting of the pH-metric titration curves.This takes into account the basicities of the receptors and glutamate (vide supra)and the pH range in which a given species prevails in solution.In this respect,except below pH ca.4and above pH 9,HGlu -can be chosen as the protonated form of glutamate involved in the formation of the different adducts.Below pH 4,the participation of H 2Glu in the equilibria has also to be considered (entries 9and 10in Table 3).For instance,the formation of the H 6LGlu 4+species can proceed through the equilibria HGlu -+H 5L 5+)H 6LGlu 4+(entry 8,Table 3),and H 2Glu +H 4L 4+)H 6LGlu 4(entry 9Table 3),with percentages of participation that depend on pH.One of the effects of the interaction is to render somewhat more basic the receptor,and somewhat more acidic glutamic acid,facilitating the attraction between op-positely charged partners.A first inspection of Table 3and of the diagrams A,B,and C in Figure 1shows that the interaction strengths differ markedly from one system to another depending on the structural features of the receptors involved.L 4is the receptor that presents the highest capacity for interacting with glutamate throughout all of the pH range explored.It must also be remarked that there are not clear-cut trends in the values of the stepwise constants as a function of the protonation degree of the receptors.This suggests that charge -charge attractions do not play the most(25)(a)Martell,E.;Smith,R.M.Critical Stability Constants ;Plenum:NewYork,1975.(b)Motekaitis,R.J.NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes Database ;NIST Standard Reference Database,version 4,1997.Table 1.Protonation Constants of Glutamic Acid and Receptors L 1-L 6Determined in NaCl 0.15mol dm -3at 298.1KreactionGluL 1aL 2aL 3bL 4L 5L 6L +H )L H c 9.574(2)d 9.74(2)8.90(3)9.56(1)9.25(3)9.49(4)9.34(5)L H +H )L H 2 4.165(3)8.86(2)8.27(2)8.939(7)8.38(3)8.11(5)8.13(5)L H 2+H )L H 3 2.18(2)7.96(2) 6.62(3)8.02(1) 6.89(5)7.17(6)7.46(7)L H 3+H )L H 4 6.83(2) 5.85(4)7.63(1) 6.32(5) 6.35(6) 5.97(8)L H 4+H )L H 5 4.57(3) 3.37(4) 2.72(8) 2.84(9) 3.23(9)L H 5+H )L H 6 3.18(3) 2.27(6)∑log K H n L41.135.334.233.634.034.1aTaken from ref 23.b These data were previously cited in a short communication (ref 26).c Charges omitted for clarity.d Values in parentheses are the standard deviations in the last significant figure.Scheme 2.L -Glutamate Acid -BaseBehaviorTable 2.Percentages of the Different Protonated Species at pH 7.4H 1L aH 2LH 3LH 4LL 11186417L 21077130L 3083458L 4083458L 51154323L 6842482aCharges omitted for clarity.A R T I C L E SMiranda et al.826J.AM.CHEM.SOC.9VOL.126,NO.3,2004outstanding role and that other forces contribute very importantly to these processes.26However,in systems such as these,which present overlapping equilibria,it is convenient to use conditional constants because they provide a clearer picture of the selectivity trends.27These constants are defined as the quotient between the overall amounts of complexed species and those of free receptor and substrate at a given pH[eq1].In Figure2are presented the logarithms of the effective constants versus pH for all of the studied systems.Receptors L1and L2with a nonfunctionalized secondary amino group in the side chains display opposite trend from all other receptors. While the stability of the L1and L2adducts tends to increase with pH,the other ligands show a decreasing interaction. Additionally,L1and L2present a close interaction over the entire pH range under study.The tetraaminic macrocycle L3is a better(26)Escartı´,F.;Miranda,C.;Lamarque,L.;Latorre,J.;Garcı´a-Espan˜a,E.;Kumar,M.;Ara´n,V.J.;Navarro,mun.2002,9,936-937.(27)(a)Bianchi,A.;Garcı´a-Espan˜a,c.1999,12,1725-1732.(b)Aguilar,J.A.;Celda,B.;Garcı´a-Espan˜a,E.;Luis,S.V.;Martı´nez,M.;Ramı´rez,J.A.;Soriano,C.;Tejero,B.J.Chem.Soc.,Perkin Trans.22000, 7,1323-1328.Table3.Stability Constants for the Interaction of L1-L6with the Different Protonated Forms of Glutamate(Glu) entry reaction a L1L2L3L4L5L6 1Glu+L)Glu L 3.30(2)b 4.11(1)2HGlu+L)HGlu L 3.65(2) 4.11(1) 3.68(2) 3.38(4) 3Glu+H L)HGlu L 3.89(2) 4.48(1) 3.96(2) 3.57(4) 4HGlu+H L)H2Glu L 3.49(2) 3.89(1) 2.37(4) 3.71(2)5HGlu+H2L)H3Glu L 3.44(2) 3.73(1) 2.34(3) 4.14(2) 2.46(4) 2.61(7) 6HGlu+H3L)H4Glu L 3.33(2) 3.56(2) 2.66(3) 4.65(2) 2.74(3) 2.55(7) 7HGlu+H4L)H5Glu L 3.02(2) 3.26(2) 2.58(3) 4.77(2) 2.87(3) 2.91(5) 8HGlu+H5L)H6Glu L 3.11(3) 3.54(2) 6.76(3) 4.96(3) 4.47(3) 9H2Glu+H4L)H6Glu L 2.54(3) 3.05(2) 3.88(2) 5.35(3) 3.66(4) 3.56(3) 10H2Glu+H5L)H7Glu L 2.61(6) 2.73(4) 5.51(3) 3.57(4) 3.22(8) 11H3Glu+H4L)H7Glu L 4.82(2) 4.12(9)a Charges omitted for clarity.b Values in parentheses are standard deviations in the last significantfigure.Figure1.Distribution diagrams for the systems(A)L1-glutamic acid, (B)L4-glutamic acid,and(C)L5-glutamicacid.Figure2.Representation of the variation of K cond(M-1)for the interaction of glutamic acid with(A)L1and L3,(B)L2,L4,L5,and L6.Initial concentrations of glutamate and receptors are10-3mol dm-3.Kcond)∑[(H i L)‚(H j Glu)]/{∑[H i L]∑[H j Glu]}(1)New1H-Pyrazole-Containing Polyamine Receptors A R T I C L E SJ.AM.CHEM.SOC.9VOL.126,NO.3,2004827receptor at acidic pH,but its interaction markedly decreases on raising the pH.These results strongly suggest the implication of the central nitrogens of the lateral polyamine chains in the stabilization of the adducts.Among the N-functionalized receptors,L4presents the largest interaction with glutamate.Interestingly enough,L5,which differs from L4only in having a phenethyl group instead of a benzyl one,presents much lower stability of its adducts.Since the basicity and thereby the protonation states that L4and L5 present with pH are very close,the reason for the larger stability of the L4adducts could reside on a better spatial disposition for formingπ-cation interactions with the ammonium group of the amino acid.In addition,as already pointed out,L4presents the highest affinity for glutamic acid in a wide pH range,being overcome only by L1and L2at pH values over9.This observation again supports the contribution ofπ-cation inter-actions in the system L4-glutamic because at these pH values the ammonium functionality will start to deprotonate(see Scheme2and Figure1B).Table4gathers the percentages of the species existing in equilibria at pH7.4together with the values of the conditional constant at this pH.In correspondence with Figure1A,1C and Figure S2(Supporting Information),it can be seen that for L1, L2,L5,and L6the prevailing species are[H2L‚HGlu]+and[H3L‚HGlu]2+(protonation degrees3and4,respectively),while for L3the main species are[H3L‚HGlu]+and[H4L‚HGlu]2+ (protonation degrees4and5,respectively).The most effective receptor at this pH would be L4which joins hydrogen bonding, charge-charge,andπ-cation contributions for the stabilization of the adducts.To check the selectivity of this receptor,we have also studied its interaction with L-aspartate,which is a competitor of L-glutamate in the biologic receptors.The conditional constant at pH7.4has a value of3.1logarithmic units for the system Asp-L4.Therefore,the selectivity of L4 for glutamate over aspartate(K cond(L4-glu)/K cond(L4-asp))will be of ca.15.It is interesting to remark that the affinity of L4 for zwiterionic L-glutamate at pH7.4is even larger than that displayed by receptors III and IV(Chart1)with the protected dianion N-acetyl-L-glutamate lacking the zwitterionic charac-teristics.Applying eq1and the stability constants reported in ref17,conditional constants at pH7.4of 3.24and 2.96 logarithmic units can be derived for the systems III-L-Glu and IV-L-Glu,respectively.Molecular Modeling Studies.Molecular mechanics-based methods involving docking studies have been used to study the binding orientations and affinities for the complexation of glutamate by L1-L6receptors.The quality of a computer simulation depends on two factors:accuracy of the force field that describes intra-and intermolecular interactions,and an adequate sampling of the conformational and configuration space of the system.28The additive AMBER force field is appropriate for describing the complexation processes of our compounds,as it is one of the best methods29in reproducing H-bonding and stacking stabiliza-tion energies.The experimental data show that at pH7.4,L1-L6exist in different protonation states.So,a theoretical study of the protonation of these ligands was done,including all of the species shown in5%or more abundance in the potentiometric measurements(Table4).In each case,the more favored positions of protons were calculated for mono-,di-,tri-,and tetraprotonated species.Molecular dynamics studies were performed to find the minimum energy conformations with simulated solvent effects.Molecular modeling studies were carried out using the AMBER30method implemented in the Hyperchem6.0pack-age,31modified by the inclusion of appropriate parameters. Where available,the parameters came from analogous ones used in the literature.32All others were developed following Koll-man33and Hopfinger34procedures.The equilibrium bond length and angle values came from experimental values of reasonable reference compounds.All of the compounds were constructed using standard geometry and standard bond lengths.To develop suitable parameters for NH‚‚‚N hydrogen bonding,ab initio calculations at the STO-3G level35were used to calculate atomic charges compatible with the AMBER force field charges,as they gave excellent results,and,at the same time,this method allows the study of aryl-amine interactions.In all cases,full geometry optimizations with the Polak-Ribiere algorithm were carried out,with no restraints.Ions are separated far away and well solvated in water due to the fact that water has a high dielectric constant and hydrogen bond network.Consequently,there is no need to use counteri-ons36in the modelization studies.In the absence of explicit solvent molecules,a distance-dependent dielectric factor quali-tatively simulates the presence of water,as it takes into account the fact that the intermolecular electrostatic interactions should vanish more rapidly with distance than in the gas phase.The same results can be obtained using a constant dielectric factor greater than1.We have chosen to use a distance-dependent dielectric constant( )4R ij)as this was the method used by Weiner et al.37to develop the AMBER force field.Table8 shows the theoretical differences in protonation energy(∆E p) of mono-,bi-,and triprotonated hexaamine ligands,for the (28)Urban,J.J.;Cronin,C.W.;Roberts,R.R.;Famini,G.R.J.Am.Chem.Soc.1997,119,12292-12299.(29)Hobza,P.;Kabelac,M.;Sponer,J.;Mejzlik,P.;Vondrasek,put.Chem.1997,18,1136-1150.(30)Cornell,W.D.;Cieplak,P.;Bayly,C.I.;Gould,I.R.;Merz,K.M.,Jr.;Ferguson,D.M.;Spelmeyer,D.C.;Fox,T.;Caldwell,J.W.;Kollman,P.A.J.Am.Chem.Soc.1995,117,5179-5197.(31)Hyperchem6.0(Hypercube Inc.).(32)(a)Fox,T.;Scanlan,T.S.;Kollman,P.A.J.Am.Chem.Soc.1997,119,11571-11577.(b)Grootenhuis,P.D.;Kollman,P.A.J.Am.Chem.Soc.1989,111,2152-2158.(c)Moyna,G.;Hernandez,G.;Williams,H.J.;Nachman,R.J.;Scott,put.Sci.1997,37,951-956.(d)Boden,C.D.J.;Patenden,put.-Aided Mol.Des.1999, 13,153-166.(33)/amber.(34)Hopfinger,A.J.;Pearlstein,put.Chem.1984,5,486-499.(35)Glennon,T.M.;Zheng,Y.-J.;Le Grand,S.M.;Shutzberg,B.A.;Merz,K.M.,put.Chem.1994,15,1019-1040.(36)Wang,J.;Kollman,P.A.J.Am.Chem.Soc.1998,120,11106-11114.Table4.Percentages of the Different Protonated Adducts[HGlu‚H j L](j-1)+,Overall Percentages of Complexation,andConditional Constants(K Cond)at pH7.4for the Interaction ofGlutamate(HGlu-)with Receptors L1-L6at Physiological pH[H n L‚HGlu]an)1n)2n)3n)4∑{[H n L‚HGlu]}K cond(M-1)L13272353 2.44×103L2947763 4.12×103L31101324 3.99×102L423737581 2.04×104L51010222 3.51×102L6121224 3.64×102a Charges omitted for clarity.A R T I C L E S Miranda et al. 828J.AM.CHEM.SOC.9VOL.126,NO.3,2004。
邻苯二甲酰亚胺合成原理
邻苯二甲酰亚胺合成原理
邻苯二甲酰亚胺(Phtha1imide)是一种有机化合物，其结构中含有一个苯环和两个酰亚胺基团。
其合成原理通常是通过邻苯二甲酸与氨反应得到。
具体步骤如下：
首先，邻苯二甲酸与硫酸混合，加热到160-180°C,使邻苯二甲酸脱水环化生成邻苯二甲酸酊。
然后，将得到的邻苯二甲酸酊与氨反应，生成邻苯二甲酰亚胺。
这个反应可以用以下化学方程式表示：
C8H6O4+NH3-C8H5N1O2+H2O
其中，C8H6O4是邻苯二甲酸的化学式，NH3是氨的化学式，C8H5N1O2是邻苯二甲酰亚胺的化学式。
需要注意的是，这个反应需要在一定的温度和压力下进行，且反应过程中可能会产生副反应，因此需要进行相应的控制和处理。
2024年邻苯二甲酰亚胺市场分析现状
2024年邻苯二甲酰亚胺市场分析现状1. 引言邻苯二甲酰亚胺（Phthalimide）是一种重要的有机化合物，广泛应用于农药、医药、染料和橡胶等领域。
本文旨在分析邻苯二甲酰亚胺市场的现状，从市场规模、发展趋势、主要应用领域和竞争态势等方面进行综合分析。
2. 市场规模邻苯二甲酰亚胺市场具有稳定增长的特点。
根据市场研究数据，2019年全球邻苯二甲酰亚胺市场规模达到X万吨，预计到2025年将达到Y万吨。
这一市场规模的增长主要受制造业对邻苯二甲酰亚胺的需求增加和新兴市场的崛起的推动。
3. 发展趋势邻苯二甲酰亚胺市场在未来几年内将继续保持稳定增长。
主要发展趋势包括：3.1 新兴市场的崛起亚太地区、中东和非洲等新兴市场的快速发展将成为邻苯二甲酰亚胺市场增长的主要驱动力。
这些地区的制造业和农业的迅速发展对邻苯二甲酰亚胺的需求增加，进一步拉动市场的增长。
3.2 技术创新技术创新将推动邻苯二甲酰亚胺市场的发展。
随着各行各业对产品质量和效率的要求不断提高，对邻苯二甲酰亚胺的技术要求也在不断提升。
新技术的应用将提高产品的质量和性能，满足市场需求。
3.3 环保要求的提高环境保护意识的增强使得对环保型邻苯二甲酰亚胺的需求逐渐增加。
传统的邻苯二甲酰亚胺生产过程中存在环境污染和风险，研发和生产环保型邻苯二甲酰亚胺将成为市场发展的重要方向。
4. 主要应用领域邻苯二甲酰亚胺广泛应用于农药、医药、染料和橡胶等领域。
4.1 农药邻苯二甲酰亚胺作为一种重要的农药中间体，在农业生产中发挥着重要作用。
它可以用于合成多种农药，能有效控制农作物病虫害，提高农业产量和质量。
4.2 医药邻苯二甲酰亚胺在医药领域具有广泛的应用。
它可以用作合成多种药物的中间体，用于治疗心血管疾病、癌症等疾病。
4.3 染料邻苯二甲酰亚胺作为染料的中间体，能够合成多种颜料和染料，广泛用于纺织、印刷和油漆等行业。
4.4 橡胶邻苯二甲酰亚胺在橡胶工业中被用作促进剂，能够提高橡胶制品的物理性能和耐用性。
N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺-安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺化学品英文名：N-(4-bromobutyl)phthalimideCAS No.：5394-18-3分子式：C12H12BrNO2产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述造成皮肤刺激。
造成严重眼刺激。
可引起呼吸道刺激。
GHS危险性类别皮肤腐蚀 / 刺激类别 2严重眼损伤 / 眼刺激类别 2特异性靶器官毒性一次接触类别 3标签要素：象形图：警示词：警告危险性说明：H315 造成皮肤刺激H319 造成严重眼刺激H335 可引起呼吸道刺激防范说明●预防措施：—— P264 作业后彻底清洗。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
—— P271 只能在室外或通风良好处使用。
●事故响应：—— P302+P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
—— P332+P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用——P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
—— P337+P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
—— P304+P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
—— P312 如感觉不适，呼叫解毒中心/医生●安全储存：—— P403+P233 存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
—— P405 存放处须加锁。
●废弃处置：—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险：无资料。
健康危害：造成皮肤刺激。
造成严重眼刺激。
可引起呼吸道刺激。
环境危害：无资料。
第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救：吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
新法合成邻苯二甲酰亚胺
新法合成邻苯二甲酰亚胺①岳海艳1,刘占峰2(1.辽宁工学院材化系,辽宁锦州121000;2.北京化工大学化学工程学院,北京100029)摘 要:以苯酐和尿素为原料,邻二甲苯为溶剂,通过优化操作,探索出合成邻苯二甲酰亚胺优惠工艺条件:苯酐:尿素:溶剂(摩尔比)=1:0.6:3,反应时间90min,反应温度144℃,产品的收率最高可达到99%(以苯酐计),溶剂可重复使用。
关键词:苯酐;尿素;溶剂;邻苯二甲酰亚胺中图分类号:TQ245.2 文献标识码:A 文章编号:1009-9212(2004)03-0044-02A New Synthetic Process of PhthalimideYU E Hai-yan1,LIU Zhan-feng2(1.Department of m aterial and chemistry,Liaoning Institute of Technology,Jinzhou121000,China;2.Institute of Chemical Engineering,Beijing University of Chemical Technology,Beijing100029,China)A bstract:The phthalimide has been synthesized from phthalic anhydride and urea in ortho-xy lene solvent medium.In the process,ortho-xy lene w hich plays a role as solvent can be used repeatedly.The optimum condi-tion of the proposed method involves:interaction at144℃,for90minutes and in the mole ratio phthalic anhy-dride∶urea∶ortho-xy lene=1.0∶0.6∶3.0,the highest yield of phthalimide has achieved99%.Keyword:phthalic anhydride;urea;solvent;phthalimide1 前言邻苯二甲酰亚胺学名1,3-异吲哚二酮,是化学合成中一种重要的中间体,是合成苯酞、邻苯二腈、靛蓝染料等多种精细化学品的原料,广泛用于染料、农药、医药、橡胶等行业。
邻苯二甲酰亚胺安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：邻苯二甲酰亚胺化学品英文名：o-phthalicimide；phthalimide化学品别名：酞酰亚胺CASNo.：85-41-6ECNo.：201-603-3分子式：C8H5NO2分子量：147.13产品推荐及限制用途：用作合成染料、农药、医药、助剂和树脂等的原料。
第二部分危险性概述紧急情况概述固体。
对皮肤有刺激性。
对眼睛有严重刺激性。
对呼吸道有刺激作用。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：皮肤腐蚀/刺激，类别2；眼损伤/眼刺激，类别2A；特定目标器官毒性-单次接触：呼吸道刺激，类别3。
标签要素象形图警示词：警告危险信息：造成皮肤刺激，造成严重眼刺激，可能造成呼吸道刺激。
预防措施：避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
只能在室外或通风良好之处使用。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入：将受人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的体位。
如发生皮肤刺激：求医/就诊。
如仍觉眼刺激：求医/就诊。
脱去被污染的衣服，清洗后方可重新使用。
如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
安全储存：存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险：无资料健康危害：吸入粉尘或烟雾(尤其是长期接触)可能引起呼吸道刺激，偶尔出现呼吸窘迫。
吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
皮肤直接接触可造成皮肤刺激。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
本品能造成严重眼刺激。
眼睛直接接触可能会造成严重的炎症并伴随有疼痛。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害：请参阅SDS第十二部分。
邻苯二甲酰亚胺结构式
邻苯二甲酰亚胺，是一种有机化合物，化学式为C8H5NO2，为白色结晶性粉末，微溶于水、乙醚、苯和氯仿，稍溶于乙醇，易溶于碱溶液、冰醋酸和吡啶，主要用作染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体。
理化性质密度：1.367g/cm3熔点：232-235℃沸点：366℃闪点：165℃外观：白色结晶性粉末溶解性：微溶于水、乙醚、苯和氯仿，稍溶于乙醇，易溶于碱溶液、冰醋酸和吡啶 [1]分子结构数据摩尔折射率：37.42摩尔体积（cm3/mol）：107.5等张比容（90.2K）：291.0表面张力（dyne/cm）：53.6极化率（10-24cm3）：14.83 [1]计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）：无氢键供体数量：1氢键受体数量：2可旋转化学键数量：0互变异构体数量：2拓扑分子极性表面积：46.2重原子数量：11表面电荷：0复杂度：190同位素原子数量：0确定原子立构中心数量：0不确定原子立构中心数量：0确定化学键立构中心数量：0不确定化学键立构中心数量：0共价键单元数量：1 [1]用途主要用作染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体。
毒理学数据1、急性毒性大鼠腹腔LD50：>500mg/kg小鼠口径LD50：5mg/kg小鼠腹腔LD50：1175mg/kg2、生殖毒性小鼠腹腔TDLo：6200μg/kg，畸形小鼠腹腔TDLo：100mg/kg，胎儿死亡 [1]急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗，就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
邻苯二甲酰亚胺氮原子杂化
邻苯二甲酰亚胺氮原子杂化
邻苯二甲酰亚胺是一种常见的有机化合物，它的氮原子杂化对于其化学性质和反应机理具有重要影响。
本文将从人类的视角出发，描述邻苯二甲酰亚胺氮原子杂化的特点和意义。
邻苯二甲酰亚胺是一种具有芳香性质的有机分子，其化学式为C8H6N2O2。
在邻苯二甲酰亚胺分子中，氮原子与周围的碳原子形成杂化轨道，以适应其特殊的电子结构需求。
根据研究，邻苯二甲酰亚胺中的氮原子经过杂化可以形成三个sp2杂化轨道。
这种杂化轨道的形成使得邻苯二甲酰亚胺具有了一些特殊的性质。
首先，这种杂化使得邻苯二甲酰亚胺分子呈平面结构，使其更容易与其他分子发生反应。
其次，这种杂化使得邻苯二甲酰亚胺分子具有了一定的共轭性，使其在电子分布上更加稳定。
最后，这种杂化也使得邻苯二甲酰亚胺具有了一定的亲电性，使其容易接受电子或亲电试剂。
邻苯二甲酰亚胺氮原子杂化的研究对于理解其反应机理和性质具有重要意义。
例如，在有机合成中，研究邻苯二甲酰亚胺的杂化可以帮助我们预测其与其他试剂的反应类型和方向。
此外，对于邻苯二甲酰亚胺的杂化进行改变或修饰，还可以调控其化学性质和反应活性，为有机合成和材料科学提供更多的可能性。
邻苯二甲酰亚胺的氮原子杂化是其重要的结构特征，对于其化学性
质和反应机理具有重要影响。
通过深入研究这种杂化现象，我们可以更好地理解邻苯二甲酰亚胺的性质和应用，并为有机合成和材料科学的发展提供新的思路和方法。
n-羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定方法
一、概述近年来，随着化工产业的快速发展，羟乙基邻苯二甲酰亚胺在生产过程中的应用越来越广泛。
然而，羟乙基邻苯二甲酰亚胺的含量测定方法对于产品质量的控制至关重要。
本文旨在探讨羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定方法，提供一种准确、可靠的测定方法以保障产品质量。
二、羟乙基邻苯二甲酰亚胺的特性1.羟乙基邻苯二甲酰亚胺是一种有机合成化合物，具有较强的抗菌作用。
2.羟乙基邻苯二甲酰亚胺在化工生产中常用于防腐剂、杀菌剂等。
3.羟乙基邻苯二甲酰亚胺的含量直接影响产品的防腐杀菌效果，因此含量测定方法至关重要。
三、羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定方法的重要性1.产品质量控制羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量的测定直接关系到产品的质量，对于保证产品的防腐杀菌效果具有重要意义。
2.法律法规合规针对部分行业，羟乙基邻苯二甲酰亚胺的含量也受到法律法规的限制和要求，因此需要符合相应的含量测定标准。
四、羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定的常见方法1.光度法通过测定样品在特定波长下的吸光度来计算含量，使用方便，但受到其他成分的干扰较大。
2.气相色谱法气相色谱法测定结果准确可靠，但操作复杂，需要设备昂贵。
3.高效液相色谱法高效液相色谱法是目前较为常用的测定方法，操作简便，准确性高。
五、羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定方法的优化在实际操作中，为了更准确地测定羟乙基邻苯二甲酰亚胺的含量，可以采取以下措施进行优化：1. 样品前处理对样品进行适当的前处理，如溶解、过滤等，以保证测定过程中杂质的最小影响。
2. 校准标准品使用精确的校准标准品，确定测定方法中所需的相关参数，提高测定结果的准确性。
3. 方法验证对所选用的测定方法进行验证，包括重复性、准确性等参数的测定，确保测定结果准确可靠。
六、结论羟乙基邻苯二甲酰亚胺的含量测定方法对于产品质量的控制至关重要。
通过选择合适的测定方法，并进行相应的优化和验证，可以提高测定结果的准确性和可靠性，从而保证产品质量的稳定和合格。
希望本文对羟乙基邻苯二甲酰亚胺含量测定方法有所帮助，为相关行业的生产和质量控制提供一定的参考依据。
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺是一种重要的有机化学反应，本文将从反应原理、条件和机理等方面对此进行深入探讨。
一、反应原理邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应原理主要涉及到亲核取代和氢化反应两个方面。
邻苯二甲酰亚胺水合肼分子中的羰基和两个亚胺基团与氢气作用后，进行结构上的重排和新键的形成，最终生成胺化合物。
二、反应条件此反应通常在常压下进行，反应的理想温度范围为70-80摄氏度。
反应中使用的催化剂常为铂或钌等贵金属催化剂，以有机溶剂乙腈作为溶剂，反应时间一般为12-24小时。
三、反应机理1. 亲核取代邻苯二甲酰亚胺水合肼分子中的羰基离子与水合肼分子中的氮原子形成一个五元杂环。
2. 氢化反应铂或钌等贵金属催化剂催化氢气与五元杂环结构内吡嗪环上的羰基进行氢化反应，断裂C-N键后，生成的贵金属水合离子与氮杂环中的氮原子形成一个临时的配位化合物。
3. 结构重排贵金属水合离子脱离临时的配位化合物结构，生成新的C=N键。
4. 结构重排新生成的C=N键继续进行水合肼分子中另一个亚胺基团的亲核取代，并与之结合，最终生成胺化合物。
据此反应机理，我们可以通过控制反应条件和催化剂种类等方面，来改进反应的效率和产率。
四、实验方法1. 实验前，根据需要，合成邻苯二甲酰亚胺水合肼；2. 将合成好的邻苯二甲酰亚胺水合肼溶解于适量的有机溶剂中，添加合适的贵金属催化剂；3. 在适当的温度下，通入氢气并搅拌反应物，控制反应时间；4. 反应结束后，通过蒸馏或其他方法提取所需产物。
五、应用和意义邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应，是合成知名有机合成化合物的重要步骤之一。
已被广泛应用于新药物的合成领域，也对其它有机合成领域有较大的参考意义。
对此反应的深入研究和理解，不仅有助于推动有机合成领域的发展，也具有一定的应用前景。
邻苯二甲酰亚胺水合肼还原为胺的反应原理、条件和机理等方面已有较深入的探讨，这为进一步优化该反应提供了重要的理论依据。
该反应在有机合成领域的应用前景值得进一步的探索和开发。
2023年邻苯二甲酰亚胺行业市场规模分析
2023年邻苯二甲酰亚胺行业市场规模分析邻苯二甲酰亚胺（PMDA）是一种高性能材料，广泛应用于电子材料、工程塑料和涂料等领域。
随着全球电子工业的快速发展，PMDA市场也在不断扩大。
本文将对PMDA市场规模进行分析。
一、PMDA市场概述PMDA，又称邻苯二甲酰亚胺，是一种高性能有机化合物，具有优异的耐热性、耐腐蚀性和高分子稳定性等特点，广泛用于电子材料、工程塑料和涂料等领域。
目前，PMDA在世界范围内得到广泛应用，是一种非常重要的有机化合物。
二、PMDA市场规模分析1.全球市场根据市场研究机构的数据预测，全球PMDA市场规模将在未来几年内保持稳定增长。
据预测，到2025年，全球PMDA市场规模将达到8.5亿美元左右。
2.国内市场国内PMDA市场规模也呈现出快速增长的趋势。
据市场研究机构的报告显示，2015年我国PMDA产量为近2.5万吨，市场规模约为17亿元人民币。
根据行业分析，随着我国电子工业、航空航天和汽车工业的快速发展，PMDA市场将继续保持良好的增长态势。
预计到2025年，我国PMDA市场规模将达到40亿元以上。
三、PMDA市场发展趋势1.应用领域不断拓展PMDA是一种非常重要的有机化合物，广泛用于电子材料、工程塑料和涂料等领域。
目前，随着科技的不断进步，PMDA的应用领域也在不断拓展，未来将会有更多的领域使用PMDA材料。
2.技术不断提升随着科技的不断进步和技术的不断提升，PMDA的质量和性能也在不断提高。
未来将会有更多的新技术应用到PMDA制造过程中，提高PMDA的生产效率和质量，并拓展PMDA的应用领域。
3.环保趋势明显随着环保意识的不断提高，PMDA市场也在逐渐向环保化发展。
未来，PMDA生产过程中将会越来越注重环保，减少大气污染和环境污染，推动PMDA市场的可持续发展。
四、结论总体而言，PMDA市场规模将继续快速增长，并且应用领域也将不断拓展和提高。
随着环保意识的提高和技术的不断提升，PMDA市场将会呈现良好的发展态势。
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邻苯二甲酰亚胺
分子式C8H5NO2
别名：酞酰亚胺
分子量 147.13
结构式
含量(%) ≥99
熔点238 °C
沸点366 °C
闪点165 °C
密度 1.21
水分≤0.5%
铁≤20ppm
性质描述
邻苯二甲酰亚胺为白色棱状结晶。
邻苯二甲酰亚胺溶于碱溶液及沸乙酸，微溶于水、乙醇，溶于苯。
能升华。
用途
用于生产农药、染料、香料和医药、橡胶助剂CTP，另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂、重金属萃取剂等。
制取
1.苯酐与碳酸氢铵在加热的条件下反应，再经结晶、冷却固化、粉碎得到成品。
2.以尿素为原料合成
包装
采用涂敷塑编袋内衬塑料袋包装，每袋净含量25kg。
注意事项
本品应贮存在阴凉、通风、干燥的仓库内。
CAS No.： 85-41-6
安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.切勿吸入粉尘。
风险术语
1.吸入、皮肤接触及吞食有害。
2.刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
3.少数报道有致癌后果。