第十九章 碳水化合物答案

第十九章 碳水化合物
1．写出下列糖的哈武斯式：
(1)
(3)
(2)
H
3C H 3
H
(4)
H O H 2H
2．写出下列糖的稳定构象
(3)
H
H
(4)
H
H
H H H H (1)
(2)
3．写出下列糖的Fischer 投影式：
(2)
H
O
O C H 2O H
C H 2O H O
O H
H
O O H H O H 2C
(1)
H H
O H H O H 2H H 2O H O
H O H
(3)
(4)
H C
H 3
H H O
C H 2O H
O
O H
H O O H
H C H 3O
H H O H O
O H
O
C H 2O
4．R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式，写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定？
H
H C H 3C H 2H C H 2C H 2C H 2C H O
O H
R -5-羟基庚醛
更稳定
5．用R ，S 标记下列糖的手性碳的构型：
（1）2R ，3S ，4R ，5R （2）2S ，3R ，4S ，5R （3）2R ，3R ，4R （4）3S ，4R ，5R
6．D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1，2；5，6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。

写出这个反应的机理：
H+
H
H
2
C
C H2O H
O+
C
C H2O H
H O
H3
H
3
C
C H2O H
H O
2
H3
H3
+
C
C H2O H
H O
H3
3
H+
C H2O H
H O
H3
3
H
C H2O H
H O
H3
3
同理
与质子化丙酮
生成另环缩醛
2
H3
3
H
H
H
H
H
D-艾杜糖H
H
7.
H
H
翻转
D-葡萄糖
H
H
H
8．完成下列反应式：
H H
(1)
C H C H O H/H C l
H
C2H5
A
A c
(C H C O)O
吡啶
(2)
H
H
(3)
H
C H3
H IO
C H
C H2O H
C H O
O C H O C H3
C H O
+H C O O H
(4)
H
22
(5)
H
H C H 3
H
H H 3
++
9．完成下列转化：
H H
3+H
+
33
3
10.用化学方法分别鉴别下列两组化合物： （1）葡萄糖 淀粉 蔗糖
用I 2鉴别出淀粉（变兰色），用Tollens 试剂鉴别出葡萄糖（还原糖）
（2）半乳糖 葡萄糖
用HNO 3氧化，然后测定旋光性，半乳糖氧化产物有对称面，为内消旋体，无旋光性。

H
H O
C H O
H O
O H C H 2O H
H H H O
H A
B
C
D
E
F
H
H O
C O O H
H O
O H O O H
H H H O
H H
H O
C H O H O
O H H 2O H
H H H
H O
C H 2O H H O
O H H 2O H
H H H
H O
C H O
O H H 2O H
H H
H O
C O O H
O H O O H
H 11.
12．用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳醛糖D-核糖及D-阿拉伯糖的构型。

D-赤藓糖用HNO 3氧化得到无旋光性的糖二酸，以确定它的构型。

D-赤藓糖通过Fischer-Kiliani 合成得到D-核糖和D-阿拉伯糖，说明这个五碳糖的C 3和C 4与D-赤藓糖的C 2和C 3构型相同。

分别用HNO 3氧化D-核糖和D-阿拉伯糖，前者生成的糖二酸无旋光性，而后者存在旋光性。

以此可确定这两个五碳糖的构型。

H
H O
C H O
H
O H H 2O H
H O H H O
H A
B
C
H
H O
C H 2O H H
O H C H 2O H
H O H 13.
H
H O
C H 2O H
H
O H H 2O H
H O H H O
H
A B
C 14.
H
H
3
C H
3
3
C H 3
H O O H
A
B
C
D
E
15.
O
C H O
O
C O O H
O
O
C lC H 2C H 2C H 2C H 2C l。