2009多聚甘油脂肪酸酯型防雾剂的研究
聚甘油脂肪酸酯的精制与性能研究
聚甘油脂肪酸酯的精制与性能研究作者：杨君丽来源：《现代食品·上》2019年第05期摘要：本文系统介绍了聚甘油脂肪酸酯的合成工艺，优化了聚甘油的合成方法以及提纯方式，以达到聚甘油脂肪酸酯精制的效果。
并将不同种类的聚甘油脂肪酸酯应用于食品中，系统分析了不同聚甘油脂肪酸酯的特点。
关键词：聚甘油脂肪酸酯;精制;蛋糕;饮料中图分类号：TQ423.2聚甘油脂肪酸酯（简称聚甘油酯、PGE）是由聚甘油与脂肪酸酯化或甘油三酯酯交换而合成的一类性能优良的新型非离子型表面活性剂。
通过调节聚甘油酯的聚合度、酯化程度，可使其具有良好的乳化、分散、润湿、稳定及充气作用等多重表面性能，广泛应用于人造奶油、起酥油、冰淇淋、烘焙食品、植物蛋白饮料和巧克力糖果等，较蔗糖酯等食品添加剂，其乳化性能及风味更佳。
在聚甘油脂肪酸酯的生产中，由于聚甘油生产工艺不成熟，导致产品聚甘油聚合度低、环状结构较多、气味和颜色较重等问题，严重影响了聚甘油脂肪酸酯的应用和推广。
因此，进一步完善聚甘油脂肪酸酯的精制加工工艺，对提高我国聚甘油脂肪酸酯的市场份额和市场竞争力具有重要意义，同时也有助于推动聚甘油脂肪酸脂在食品、医药、化妆品等应用领域的发展。
聚甘油的精制与分析1.1原料与仪器甘油（>99%），NaOH（AR），H，PO4（AR），W型催化剂（NaOH和KOH），TMCS（AR），BSTFA（AR），FC-2型反应釜（威海化工），毛细管粘度计，气相色谱（岛津）。
1.2聚甘油的制备在装有充氮装置、搅拌桨、温度计的反应釜中，投入甘油2200g，开启搅拌，加入0.5%（w/w）的不同的催化剂，置换氮气3次后，将压力维持在0.20～0.22MPa，升温至260～265C后恒温，收集出水420g左右（同时取样测定黏度>500℃st）时终止反应，取样经TMCS 和BSTFA汽化处理，然后进行气相色谱分析。
色谱分析条件：毛细管柱（SE-54，30m，0.25μm）;FID检测器温度：350℃;进样口温度：3209C。
聚甘油脂肪酸酯高效液相色谱检测方法的研究进展
Vol.5 No.3Jun. 2019生物化工Biological Chemical Engineering第 5 卷 第 3 期2019 年 6 月聚甘油脂肪酸酯高效液相色谱检测方法的研究进展刘淑华（北京市计量科学检测研究院，北京 １０００２９）摘 要：聚甘油脂肪酸酯作为一种十分重要的多元醇性非离子表面活性剂，在化工领域内具有十分良好的使用性能，已被广泛应用于食品、日化、医药等领域。
高效液相色谱检测法是聚甘油脂肪酸酯含量检测中最为常见的一种检测方法，国内外诸多学者都对其进行了研究。
本文首先对聚甘油脂肪酸酯进行简介，然后对国内外关于聚甘油脂肪酸酯高效液相色谱检测方法研究进展展开综述，最后对国内外研究进展做一简单总结。
关键词：高效液相色谱检测法；聚甘油脂肪酸酯；含量检测中图分类号：O657.72 文献标志码：AＰｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ ｔｈｅ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ ｂｙ Ｈｉｇｈ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｌｉｑｕｉｄ ＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＬｉｕ Ｓｈｕ－ｈｕａ（Ｂｅｉｊｉｎｇ ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｍｅｔｒｏｌｏｇｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ，１０００２９）Abstract: Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ ａｓ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｖｅｒｙ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｐｏｌｙｏｌ ｎｏｎ－ｉｏｎｉｃ ｓｕｒｆａｃｅ ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ， ｈａｓ ａ ｖｅｒｙ ｇｏｏｄ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｉｎ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｆｉｅｌｄ， ｈａｓ ｂｅｅｎ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｆｏｏｄ， ｃｏｓｍｅｔｉｃ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｆｉｅｌｄｓ． ＨＰＬＣ ｍｅｔｈｏｄ ｉｓ ａ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｄｅｔｅｃｔｉｎｇ ｔｈｅ ｍｏｓｔ ｃｏｍｍｏｎ ｐｏｌｙ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｏｆ ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｃｏｎｔｅｎｔ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ， ｂｏｔｈ ａｔ ｈｏｍｅ ａｎｄ ａｂｒｏａｄ ｍａｎｙ ｓｃｈｏｌａｒｓ ｈａｖｅ ｓｔｕｄｉｅｄ ｏｎ ｉｔ． Ｕｎｄｅｒ ｔｈｉｓ ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ， ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ｉｓ ｔｈｅ ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ， ａｎｄ ｔｈｅｎ ｔｏ ｔｈｅ ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｄ ｆｏｒｅｉｇｎ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｎ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｂｙ ＨＰＬＣ ａｒｅ ｒｅｖｉｅｗｅｄ． Ｆｉｎａｌｌｙ， ｔｈｅ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｔ ｈｏｍｅ ａｎｄ ａｂｒｏａｄ ｔｏ ｄｏ ａ ｓｉｍｐｌｅ ｓｕｍｍａｒｙ．Key words ：Ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ； Ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ； Ｃｏｎｔｅｎｔ ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ目前，化学领域内对聚甘油脂肪酸酯含量进行检测的方法很多，如超临界流体色谱法、毛细管色谱法以及气相色谱法和高效液相色谱检测法几种。
聚甘油脂肪酸酯研究报告
聚甘油脂肪酸酯研究报告聚甘油脂肪酸酯是一种化合物，它由甘油和脂肪酸分子构成，其分子结构为多个甘油分子与脂肪酸酯键相连。
聚甘油脂肪酸酯具有许多独特的物理化学性质，使其成为一种广泛应用的化合物。
首先，聚甘油脂肪酸酯是一种良好的表面活性剂。
这是因为其结构中含有两种亲水性比较高的功能基团：甘油分子中有多个羟基，而脂肪酸则含有极性的羧酸基团。
这种结构能够使聚甘油脂肪酸酯在水中形成胶体，而且能有效地降低水与油之间的表面张力，使其能够在水和油之间起到良好的乳化和分散的作用。
其次，聚甘油脂肪酸酯还具有良好的拉伸性和膨胀性。
这种性质使其成为一种良好的发泡剂，适用于制作泡沫塑料、泡沫背心等各种泡沫制品。
此外，聚甘油脂肪酸酯还具有多种其他特性，比如良好的稳定性、渗透性、亲水性等。
这些特性使其广泛应用于制药、化妆品、食品、日用化学品等领域。
在制药领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备纳米药物。
纳米药物是一种能够在体内针对特定疾病靶向释放药物的药物，因此在制备过程中需要选择良好的载体。
聚甘油脂肪酸酯由于其稳定性好，渗透性强，可在体内快速被代谢，具有良好的生物相容性，因此被用作纳米药物的良好载体。
在化妆品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备润肤剂、乳液和面霜等。
聚甘油脂肪酸酯能够在皮肤表面形成一层保护膜，增强皮肤的保湿性，同时还能够使乳液和面霜等化妆品更易于吸收和使用。
在食品领域，聚甘油脂肪酸酯被应用于食品添加剂中，用来增加食品的稳定性、改善口感。
它还被用作食品润滑剂以及可溶性咖啡的乳化剂。
在日用化学品领域，聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于制备洗涤剂和洗发水等产品。
这是因为它能够有效地降低表面张力，使污垢和油脂更易于溶解和清洗。
聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成、性质与应用研究进展
第37卷第5期2019年9月食品科学技术学报Journal of Food Science and TechnologyVol.37No.5Sep.2019 doi:10.3969/j.issn.2095⁃6002.2019.05.001文章编号:2095⁃6002(2019)05⁃0001⁃06引用格式:徐宝财,张洁颖,张桂菊,等.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展[J].食品科学技术学报,2019, 37(5):1-6.XU Baocai,ZHANG Jieying,ZHANG Guiju,et al.Research progress on synthesis,properties and application of polygly⁃cerol fatty acid ester emulsifiers[J].Journal of Food Science and Technology,2019,37(5):1-6.聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展徐宝财, 张洁颖, 张桂菊, 陈芳莉, 赵飞飞(北京工商大学轻工科学技术学院/北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)摘 要:聚甘油脂肪酸酯是一类安全㊁高效㊁多功能的非离子乳化剂,广泛应用于食品㊁化妆品㊁医药等领域㊂近年来,对于聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质及应用研究非常活跃㊂概述了聚甘油脂肪酸酯的化学合成方法或酶催化合成方法,主要介绍了聚甘油脂肪酸酯的安全性㊁表界面性质㊁乳化性㊁抑菌性等重要性质的研究进展,重点阐述了聚甘油脂肪酸酯在功能性成分的包载与递送㊁油脂结晶调节㊁面团调理剂和柔软剂,以及食品工业中起泡和稳定泡沫等方面的应用,并对今后的研究方向进行了展望㊂关键词:聚甘油脂肪酸酯;食品乳化剂;化学合成;酶催化合成;表界面性质;乳化性;抑菌性中图分类号:TS202.3 文献标志码:A收稿日期:20190901基金项目:国家自然科学基金资助项目(21676003);国家重点研发计划项目(2017YFB0308701);北京市教委科技计划重点项目(KZ201510011010);北京市教委市属高校创新能力提升计划项目(TJSHG201510011020)㊂第一作者:徐宝财,男,教授,博士,主要从事表面活性剂的设计㊁合成㊁性质与应用研究㊂ 聚甘油脂肪酸酯是一种绿色㊁安全㊁多功能的非离子乳化剂,被联合国粮农组织和世界卫生组织(FAO/WHO),以及欧盟㊁美国㊁日本㊁中国等审定批准用作食品添加剂㊂聚甘油脂肪酸酯是由脂肪酸及其衍生物与聚甘油反应制得,原料来源于天然可再生资源,可完全生物降解,由于其优异的乳化㊁泡沫㊁结晶调节及抑菌性能,广泛用于食品㊁医药及化妆品等直接关系到国民健康的行业及其他工业领域[1]㊂聚甘油脂肪酸酯的化学结构和理化性质与聚甘油的聚合度㊁脂肪酸种类及酯化度有关,其中:聚甘油的聚合度一般为2~10;脂肪酸的碳链长度一般为6~18,而且碳链可以是饱和或者不饱和的,也可以是直链或者带支链的;另外,羟基的酯化度可为单酯㊁双酯以及多酯等,从而可以得到一系列结构多样㊁性质各异的聚甘油脂肪酸酯类乳化剂,可以满足多种应用需求[2]㊂本文主要概述聚甘油脂肪酸酯的合成方法㊁性质以及应用研究进展㊂1 聚甘油脂肪酸酯的合成聚甘油脂肪酸酯可以通过聚甘油的一个或者多个羟基与脂肪酸的酯化反应来合成,也可以通过聚甘油与油脂或脂肪酸甲酯的酯交换反应来制备㊂1.1 化学法合成目前,工业上普遍采用化学法合成,即由脂肪酸及脂肪酸的衍生物(油脂㊁脂肪酸酯等)在酸或碱催化剂存在下与聚甘油进行反应制备㊂周星[3]分别以月桂酸和癸酸为原料,氢氧化钠作为催化剂,反应温度220℃,在氮气保护条件下,采用直接酯化法与聚甘油反应合成月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯㊂Usha等[4]以由棉籽油和蓖麻籽油水解而得的脂肪酸与聚甘油在230~235℃条件下进行酯化反应制备聚甘油脂肪酸酯㊂Shikhaliev等[2]分别采用己酸㊁辛酸㊁癸酸㊁月桂酸㊁肉豆蔻酸㊁棕榈酸和硬脂酸为原料,经甲酯化制备相应的脂肪酸甲酯,再与聚甘油1(平均聚合度为5)在碱催化剂作用下进行酯交换反应制备一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯㊂所用碱催化剂有氢氧化钠㊁碳酸钠㊁甲醇钠㊁氢氧化钾和碳酸钾等,其中甲醇钠催化效果最好㊂根据脂肪酸碳链长度不同,酯交换反应的温度为180~220℃㊂前述以无机碱或酸作为催化剂的均相催化反应存在以下几个方面的问题:1)工艺反应温度高(通常在200℃以上),能耗高,对设备要求高,同时导致最终产品通常有令人不愉快的颜色㊁气味等,限制了聚甘油脂肪酸酯在食品㊁个人护理用品等领域的应用㊂2)由于催化剂选择性低,副产物多,而且为了获得有价值的低酯化度的产物,需要加入大大过量的聚甘油,导致分离提纯的难度大㊂此外,生产过程会产生大量的废弃物,因为必须中和作为催化剂的无机酸或碱,通常需要加漂白剂和吸附剂以除去最终产品的不良色泽和气味㊂开发新型㊁绿色的催化剂是近年来研究的热点,如固体非均相催化剂,可克服副反应多㊁能耗大㊁资源浪费㊁环境污染等缺点,具有高效㊁可重复利用等优势㊂聂蓉蓉[5]研究了4种固体催化剂(KOH/ MgO㊁NaOH/MgO㊁KOH/Al2O3㊁NaOH/Al2O3),用于中碳链脂肪酸聚甘油酯的合成,经筛选得出KOH/ Al2O3的催化效果最好,且催化剂可重复利用,开发了聚甘油脂肪酸酯的绿色合成工艺,减少了对环境的污染㊂Márquez⁃Alvarez等[6]提出基于MCM-41和其他介孔结构的固体催化剂是用于大规模生产聚甘油脂肪酸酯及其他多元醇脂肪酸酯类乳化剂更有效的新方法,具有很强的研究意义和经济价值㊂另外,邹强[7]采用离子液体[HSO3-pmim]+[HSO4]-作为催化剂,催化三聚甘油和中碳链脂肪酸进行酯化反应合成中碳链脂肪酸三聚甘油酯,催化性能好,而且重复利用5次之后反应体系的酯化率仍然保持在90%左右,具有良好的重复使用性能㊂1.2 酶催化法合成固体催化剂和离子液体等新型催化剂具有良好的催化性能且可重复使用,应用前景良好,但是应用于合成聚甘油脂肪酸酯的酯化反应仍然需要200℃以上的反应温度,高能耗㊁最终产品的色泽气味等问题并没有得到很好的解决㊂近年来,酶催化法合成聚甘油脂肪酸酯受到全世界的广泛关注,该方法反应条件温和(反应温度通常低于100℃),酶催化剂具有很高的选择性,副反应少㊁产品质量好㊁安全性高[8-10]㊂肖伊莎等[11]以工业油酸和低聚甘油为原料,经磷脂酶A1催化酯化制备低聚甘油脂肪酸酯,反应温度45℃,加酶量1.6%(占底物总质量),加水量4%(占底物总质量),底物摩尔比1∶1,反应时间12h,酯化率可达56.6%㊂Wan等[12]以脂肪酶Li⁃pozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中催化油酸和低聚甘油进行酯化反应制备低聚甘油脂肪酸酯,反应时间4.5h,反应温度90℃,酶用量2%(占底物总质量),酯化率可达95%以上㊂Peng等[1]分别采用长碳脂肪酸㊁中碳脂肪酸和短碳脂肪酸为原料,使用脂肪酶Lipozyme435作为催化剂,在无溶剂体系中与聚甘油进行酯化反应制备不同碳链长度的聚甘油脂肪酸酯,反应温度约为84℃,反应时间6h,酯化率67%~72%㊂Wang等[13]采用月桂酸甲酯与十聚甘油通过脂肪酶(novozym435)催化进行酯交换反应,制备十聚甘油月桂酸酯,反应温度为65℃,最优条件下月桂酸甲酯的转化率为84.4%㊂2 聚甘油脂肪酸酯的性质2.1 安全性1978年联合国粮农组织㊁世界卫生组织食品添加剂联合专家委员会(JECFA)制定了聚甘油脂肪酸酯的每日允许摄入量(ADI值)为25mg/(kg体质量)㊂2017年,欧洲食品安全局(EFSA)食品添加剂专家组对聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂的安全性重新进行了评估㊂聚甘油脂肪酸酯在胃肠道中几乎可完全水解为聚甘油与脂肪酸,在现有的研究中没有发现聚甘油和脂肪酸有任何不良反应㊂在短期亚慢性或慢性毒性研究中也未观察到聚甘油脂肪酸酯具有副作用,测试的最高剂量分别为9000mg/(kg体质量)和2500mg/(kg体质量)㊂基于现有的研究结果,也未发现聚甘油脂肪酸酯具有遗传毒性和生殖毒性㊂因此,专家组认为聚甘油脂肪酸酯作为食品添加剂在目前的使用量和使用范围内不存在安全问题,不需要规定ADI值[14]㊂2.2 表界面性质聚甘油脂肪酸酯分子结构中的脂肪酸残基部分作为亲油基,聚甘油骨架上的游离羟基作为亲水基,具有优良的表面活性,可显著降低水溶液的表面张力以及油水界面张力,从而产生乳化㊁泡沫㊁去污等性能㊂Kato等[15]研究了一系列不同聚甘油聚合度(分别为2㊁3㊁4和5)的聚甘油单月桂酸酯的表面活性㊂结果表明,聚甘油单月桂酸酯的临界胶束浓度2食品科学技术学报 2019年9月(critical micelle concentration,CMC)随着甘油聚合度增加而线性增加,其临界胶束浓度时的最低表面张力(酌CMC)也从27.7mN/m线性增加到39.6mN/m㊂另外,聚甘油单月桂酸酯的起泡性能也随着甘油聚合度的增加而增强,同时具有优良的泡沫稳定性㊂聚甘油单月桂酸酯的油/水界面张力(玉米油作为油相)随着甘油聚合度的增加先减小后增大,其中三聚甘油单月桂酸酯的界面张力最低,为1.7mN/m㊂聚甘油单月桂酸酯的去污性能与油/水界面张力存在相关性,随着甘油聚合度的增加先增大后减小,三聚甘油单月桂酸酯的去污效率最高为96.7%㊂Kumar等[16]研究了二聚甘油脂肪酸酯的表面活性,与双酯相比,二聚甘油单脂肪酸酯降低水溶液表面张力的能力更强,乳化性以及泡沫性能更优良㊂当酯化度相同时,短链脂肪酸酯比长链脂肪酸酯显示出更好的表面活性㊂与二聚甘油单硬脂酸酯相比,二聚甘油单油酸酯的亲脂部分存在的双键使其乳化稳定性降低㊂由于疏水碳链中存在羟基,二聚甘油蓖麻油酸酯的泡沫性能较弱㊂一种商业化聚甘油脂肪酸酯(PGE55),是由二聚甘油脂肪酸酯㊁三聚甘油脂肪酸酯和四聚甘油脂肪酸酯组成的混合物,其中脂肪酸碳链为硬脂酸和棕榈酸㊂Gupta等[17]研究了PGE55的表面张力随浓度的变化情况,在1.7×10-4~7mol/L浓度内,其表面张力基本保持不变,约为40mN/m,说明PGE55的临界聚集浓度(CAC)小于1.7×10-4mol/L㊂2.3 乳化性聚甘油脂肪酸酯的乳化性与其亲水亲油平衡值(hydrophile lipophilic balance,HLB值)有关,根据聚甘油的聚合度㊁脂肪酸碳链长度以及酯化度的不同,其HLB值可为2~16,即可作为亲水性乳化剂,也可作为亲油性乳化剂㊂Peng等[1]研究了长碳链脂肪酸聚甘油酯㊁中碳链脂肪酸聚甘油酯和短碳链脂肪酸聚甘油酯的乳化性,结果表明乳化剂的碳链越长㊁添加量越大,其乳化稳定性越好㊂其中,由长碳链脂肪酸聚甘油酯作为乳化剂制备的乳液平均粒径最小,具有最佳的稳定性㊂Shikhaliev等[2]研究了一系列不同碳链长度㊁不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯的乳化性,结果表明乳化性与聚甘油脂肪酸酯的碳链长度和酯化度均呈非线性关系,其中辛酸㊁癸酸㊁月桂酸和肉豆蔻酸的三酯㊁四酯混合物具有较好的乳化效果㊂形成的乳液类型与油水比例和乳化剂的HLB值有关,当油水比为4∶1时,所有聚甘油脂肪酸酯均形成O/W型乳液;当油水比为1∶1时,HLB值高于9的聚甘油脂肪酸酯(单酯㊁双酯及部分三酯和四酯)形成O/W型乳液,而HLB值低于9的聚甘油脂肪酸酯(七酯及部分三酯和四酯)形成W/O型乳液㊂由樟树籽仁油制备的中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化性与油水比和乳化剂的浓度有关,当乳化剂浓度一定时,其乳化性随着水相比例的增加先增加后减小,油水比为4∶6时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力最强;当油水比一定时,中碳链脂肪酸三聚甘油酯的乳化能力随着乳化剂浓度增加而增大[7]㊂2.4 抑菌性除了具有优良的乳化性能之外,聚甘油脂肪酸酯还具有较强的抑菌作用,能有效抑制细菌㊁酵母等真菌的生长㊂Yamazaki等[18]研究了植物精油与乳酸链球菌肽㊁二聚甘油脂肪酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性㊂在不同碳链长度的二聚甘油脂肪酸酯中,二聚甘油单月桂酸酯对单核细胞增生李斯特菌的抑菌活性最高,其次是二聚甘油单肉豆蔻酸酯和二聚甘油单癸酸酯,二聚甘油单棕榈酸酯在质量分数小于等于0.04%时,对单核细胞增生李斯特菌没有抑制效果㊂同时,乳酸链球菌肽和二聚甘油脂肪酸酯与植物精油复配使用,能增强植物精油的抑菌活性,从而可减少食品中防腐剂的添加量㊂周星[3]研究了中碳链脂肪酸聚甘油酯(月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯)对常见细菌(大肠杆菌㊁枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌)㊁常见真菌(酿酒酵母和黑曲霉)的抑制效果,结果表明所有指示菌对月桂酸聚甘油酯和癸酸聚甘油酯均有敏感性,且癸酸聚甘油酯的抑菌性优于月桂酸聚甘油酯㊂中碳链脂肪酸聚甘油酯对真菌的抑制效果优于细菌,对革兰氏阳性菌的抑制效果优于革兰氏阴性菌,对酿酒酵母的抑制效果最佳㊂抑菌机理的研究结果表明,经中碳链脂肪酸聚甘油酯处理后,指示菌细胞膜的通透性均有不同程度的增加,同时细胞内蛋白质和核酸类物质均有不同程度的泄漏㊂聚甘油脂肪酸酯的抑菌性与其碳链长度有关,中碳链脂肪酸聚甘油酯(C10~C14)具有较好的抑菌效果,因此中碳链脂肪酸聚甘油酯既是一种优良的食品乳化剂,又是一种高效㊁安全的食品防腐剂㊂3 聚甘油脂肪酸酯的应用3.1 功能性成分的包载与递送聚甘油脂肪酸酯结构多样,由于甘油聚合度㊁脂3第37卷第5期 徐宝财等:聚甘油脂肪酸酯类乳化剂的合成㊁性质与应用研究进展肪酸碳链长度以及酯化度不同,其性质各异,HLB 值变化范围大,既可作为O/W型乳化剂,也可作为W/O型乳化剂,还可形成多重乳状液㊂因此,在药物以及食品㊁化妆品功能性成分的包载和递送方面具有广阔的应用前景㊂聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂,中碳链三脂肪酸甘油酯作为油相,在乙醇㊁1⁃丙醇等短链醇作为助表面活性剂的条件下,能形成稳定的微乳液,可用于胰岛素等蛋白质类药物的包载和递送[19]㊂Yamagata等[20]以二聚甘油单硬脂酸酯㊁四聚甘油单肉豆蔻酸酯㊁四聚甘油二硬脂酸酯㊁四聚甘油三棕榈酸酯等11种不同甘油聚合度㊁不同弹链长度以及不同酯化度的聚甘油脂肪酸酯为基质,以干扰素⁃α作为模型蛋白质,开发了基于聚甘油脂肪酸酯的新型蛋白质递送体系㊂体外释放研究结果表明,该递送体系可实现蛋白质的缓释,并保证蛋白质在缓释期间的稳定性,从而提高蛋白质的生物利用度㊂Shima等[21]以十聚甘油单月桂酸酯等聚甘油脂肪酸酯作为亲水性乳化剂,六聚甘油聚蓖麻油酸酯作为亲油性乳化剂,制备了W/O/W型乳液,可作为亲水性药物或其他活性成分的包载递送体系㊂聚甘油脂肪酸酯作为非离子乳化剂制备稳定的O/W纳米分散体系,用于包载脂溶性的功能性营养物质β⁃胡萝卜素㊂研究表明甘油聚合度的增加可以得到较小粒径且更稳定的纳米分散体系,同时脂肪酸碳链的长度也对分散体系的粒径和稳定性有影响,其中十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂的纳米分散体系具有最佳的稳定性[22]㊂类似地,十聚甘油单月桂酸酯作为乳化剂制备的微乳液用于包封β⁃谷甾醇和γ⁃谷维醇,具有良好的稳定性和较高的包封率[23]㊂神经酰胺AP是皮肤角质层脂质的组成部分,有助于恢复老化及受损皮肤的屏障功能,但由于其水溶性差,而且较难渗透进入角质层,因此常规剂型的神经酰胺AP的有效性非常有限㊂以聚甘油脂肪酸酯作为乳化剂制备包载神经酰胺AP的微乳液,与传统亲水性乳霜相比,可显著提高神经酰胺AP的体外释放及渗透性[24]㊂3.2 油脂结晶调节油脂存在同质多晶现象,即存在多种同质多晶型,不同的同质多晶体具有不同的性质,合适的同质多晶体对于油脂加工来说非常重要㊂聚甘油脂肪酸酯结构丰富,不同的聚甘油脂肪酸酯对于油脂结晶调节作用不尽相同㊂Sakamoto等[25]研究了十聚甘油十山嵛酸酯(HLB值为2.3)和十聚甘油七山嵛酸酯(HLB值为4.3)对棕榈油结晶的影响,结果表明添加1%的聚甘油山嵛酸酯的棕榈油晶体较小,而晶体数量大于没有添加聚甘油脂肪酸酯的棕榈油晶体的数量,表明聚甘油山嵛酸酯可以促进棕榈油晶核的形成,但是抑制晶体的生长㊂类似的研究结果表明[26],聚甘油混合脂肪酸酯(PGEmix⁃8,HLB值为1.6)对棕榈油的结晶有显著的影响,而且效果随着聚甘油脂肪酸酯的添加量变化而变化㊂当PGEmix⁃8添加量为0.1%~0.5% (质量分数)时,对于棕榈油晶核的形成没有显著的影响,但是对晶体的生长速率有明显的抑制作用㊂当PGEmix⁃8添加量为0.7%(质量分数)时,对棕榈油晶核的形成具有明显的促进效果㊂然而快速成核并不意味着晶体生长更快,高浓度的PGEmix⁃8对棕榈油晶体的生长也有着明显的抑制作用,且比低浓度的抑制作用更强㊂从晶体的微观形貌可以看出,添加0.7%的PGEmix⁃8时,棕榈油晶体更小,尺寸更均匀㊂含有高浓度脂肪酸双甘油酯(diacylglycero, DAG)的液态油通常比主要成分为脂肪酸三甘油酯的油在低温冷藏时更容易产生沉淀,出现浑浊现象,这在实际应用中是需要避免的㊂Saitou等[27]研究发现添加含有棕榈酸和油酸残基的聚甘油脂肪酸酯(添加量为0.2%)可以有效抑制富含DAG的液态油的结晶现象㊂3.3 面包烘焙调理剂和柔软剂聚甘油脂肪酸酯用作面包制作过程中的面团调理剂和面包柔软剂,可使面包蓬松㊁柔软㊂Garti 等[28]研究发现聚甘油脂肪酸酯可以增加面包的体积,而且添加聚甘油月桂酸酯时比聚甘油硬脂酸酯和聚甘油油酸酯更多地增加了面包的体积㊂Miy⁃amoto等[29]研究了6种不同碳链长度的十聚甘油单脂肪酸酯对面团性质和烘焙的影响㊂与脂肪酸单甘酯相比,添加十聚甘油单脂肪酸酯显著提高了发酵面团的气体保持能力和面包的体积,但是随着碳链长度增加,这种效果减弱㊂通过显微镜观察发酵面团发现,添加十聚甘油单脂肪酸酯后面筋基质变厚,并且大部分淀粉颗粒被面筋基质充分覆盖㊂结果表明,十聚甘油单脂肪酸酯可作为生面团调理剂,促进面筋的形成,并且可作为柔软剂防止面包变得紧实㊂3.4 起泡和稳泡作用泡沫的产生和稳定是食品工业中的重要问题㊂在很多产品中,例如冰淇淋㊁面包和蛋糕等,气泡的产生可获得理想的质地和密度㊂聚甘油脂肪酸酯具4食品科学技术学报 2019年9月有其他食品乳化剂少有的优良起泡和稳泡性能,在食品加工过程中可产生独特的气泡组织,起到良好的充气作用㊂比如当它用在酵母起发的烘焙食品中时,能有效增大烘烤面积,从而有效改善烘焙食品的品质㊂聚甘油脂肪酸酯与脂肪酸单甘酯复配,具有优良的起泡和泡沫稳定性,在食品工业尤其是烘焙食品中具有广阔的应用前景[30]㊂大多数液体泡沫是非平衡体系,因此泡沫具有固有的不稳定性,直到空气和水相完全分离才可达到平衡状态,泡沫的不稳定过程包括聚结㊁奥斯特瓦尔德熟化和排液等㊂Curschellas等[31]研究了聚甘油脂肪酸酯PGE55在稀溶液中泡沫的聚结现象,结果表明PGE55泡沫对奥斯特瓦尔德熟化过程具有显著的稳定性㊂另外,还研究了PGE55在不同离子条件下的泡沫稳定机制,主要是通过增强气/液界面膜,以及PGE55在泡沫的间隙区域内的自组装,而达到稳定泡沫的目的[32]㊂4摇总结与展望聚甘油脂肪酸酯来源天然㊁生物降解性好㊁安全性高,而且具有品种多样㊁多功能㊁性质可调节等优势,可满足多种应用需求,应用范围广,符合食品乳化剂绿色㊁安全㊁功能化的发展趋势,具有广阔的应用前景㊂目前工业上生产聚甘油脂肪酸酯主要采用以无机碱作为催化剂的传统化学合成工艺,存在高能耗㊁高污染㊁产品质量差等缺点,已不能满足可持续发展的要求㊂而基于固体催化剂㊁离子液体以及脂肪酶的绿色合成工艺还处于实验室研究阶段,与产业化相关的关键技术问题尚有待解决㊂聚甘油脂肪酸酯的结构变化丰富,对于其构效关系㊁应用基础性能的研究还不够深入和全面㊂聚甘油脂肪酸酯的性质与应用的相关基础理论还不够明确,比如乳化稳定机理㊁泡沫稳定机理㊁抑菌机理及其与淀粉㊁蛋白质等食品组分的相互作用机制等均有待进一步深入研究,以期为聚甘油脂肪酸酯在食品㊁化妆品㊁医药等领域的应用提供理论支持㊂参考文献:[1] PENG B,XIONG C Y,HUANG Y,et al.Enzymaticsynthesis of polyglycerol fatty acid esters and their appli⁃cation as emulsion stabilizers[J].Journal of Agriculturaland Food Chemistry,2018,66(30):8104-8113. 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不同聚甘油脂肪酸酯的合成及防雾性能研究的开题报告
不同聚甘油脂肪酸酯的合成及防雾性能研究的开题报告一、研究背景及意义聚甘油脂肪酸酯（PGE）作为一类可溶性表面活性剂，在实际应用中具有广泛的用途，如食品、化妆品、医药等领域。
其中，防雾性能被广泛关注，在食品领域，防止食品表面出现雾露而影响其品质；在眼镜、汽车等领域，防止表面出现雾露而影响视线。
目前，防雾性能的提高主要通过聚合物添加剂实现，但其存在着添加量大、成本高等问题。
因此，研究新型低添加量、高性能的防雾聚甘油脂肪酸酯是必要的。
二、研究内容（1） PGE的合成方法：选择不同的脂肪酸和甘油进行酯化反应，对反应条件进行优化，并采用不同的材料表征方法对产物进行分析。
（2）防雾性能测试：采用冷却法测定不同类型PGE在不同温度下的接触角，用于表征其防雾性能。
（3）结构-性能关系研究：通过不同的表征技术，如核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)等，探究PGE的结构与防雾性能间的关系。
三、研究方法（1）化学合成方法：采用无溶剂、催化剂的条件优化脂肪酸酯化反应，取得较高收率的产物。
（2）表面测试方法：采用接触角测量仪测试PGE在不同温度下的接触角。
（3）结构表征方法：采用核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)等对产物进行分析。
四、预期成果（1）成功合成多种新型聚甘油脂肪酸酯。
（2）发现结构与防雾性能间的关系，为开发新型防雾聚甘油脂肪酸酯奠定基础。
（3）探究聚甘油脂肪酸酯的防雾机理，为后续研究提供思路。
五、研究难点（1）合成条件的优化：应用无溶剂、催化剂反应条件，提高产物收率，同时避免产物纯度下降等问题。
（2）防雾性能测试：建立合理的实验体系，控制实验条件，以提高测试精度。
（3）结构表征：应用不同的表征方法，对产物结构进行全面分析。
综上，这项研究有望为开发低成本、高性能的防雾表面活性剂材料提供新思路，并能在食品、化妆品、医药、眼镜、汽车等领域得到广泛应用。
2009脂肪酸及甘油市场论坛会议资料
Middle East 5%
Americas 21%
East Asia
Middle East
Americas
Afria
other Europe EU
other
ASEAN
2008年世界油脂出口份额
出口总量：6065万吨
Sunflower oil/Rapeseed
由于中华人民共和国经济的增长和人均收入的增加，中国队食用 油的消费量正在稳步地增加
中华人民共和国实行棕榈油硬脂“自动进口许可证制度”促使进 口增长
中华人民共和国在食用油方面存在着潜在的短缺状况，还将会继 续下去，2/3的食用油原料依赖于进口
中国脂肪酸行业的发展趋势
山东华润油脂化学有限公司 刘学军
讲演提纲
2.马来西亚棕榈油的生产，供应和出口量
全球油脂形势
棕榈油和大豆油
17种油和脂
1.植物油： 棕榈油、棕仁油、大豆油、棉籽 油、花生油、葵花油、菜籽油、玉米油、椰子 油、蓖麻油、亚麻籽油
2.脂肪： 黄油，牛油，鱼油和猪油
2008年世界17种油脂的产量
世界=16050吨
other oil 31%
2007
Tonnes
13，746，800
RM Million 33，186.7
1，060，700
3，104.9
2，093，500
761.7
2，140，200
6，679.6
351，200
1，098.3
95，000
761.7
55，632
54.9
19，574，200
45，169.1
马来西亚：棕榈油月度库存（2008年1月2009年4月
(完整word版)聚甘油脂肪酸酯系列
聚甘油脂肪酸酯系列（以下全部产品均有此用途）用途：聚甘油脂肪酸酯简称聚甘油酯，这个系列产品是一类环保型非离子表面活性剂。
往常该系列产品的 HLB值的控制范围从 1～18 不等，既可油包水 (W/O)，也可水包油 (O/W)，以知足市场的不一样需求，是少量能溶于乙醇等有机溶剂的食品乳化剂。
它在冰淇淋、乳化香精、面制品、巧克力、糖果、人造奶油、起酥油、乳制品和肉制品中，可以起到很好的乳化、稳固、分别、消泡、质量改进、油脂结晶调整、防备蛋白质凝集变性和抗菌保鲜的作用。
在化妆品中，能用作乳化剂、分别剂，可代替增溶剂和珠光剂，并有稳固、调治和控制粘度的作用。
其次，聚甘油酯在医药、清洗、黏合剂、塑料、石油开采、纺织印染、皮革防备等众多领域内也获得了宽泛的应用。
但当前还有好多未知的应用领域有待开发和探究。
HLB值取数均为约值序号产品名称CAS号HLB值外观1二聚甘油油酸酯49553-76-6 5.5浅黄色液体2二聚甘油二油酸酯60219-68-3 3.5浅黄色液体67965-56-43三聚甘油单油酸酯33940-98-67.0黏稠状浅黄色液体4三聚甘油二油酸酯79665-94-4 5.5浅黄色液体5三聚甘油硬脂酸酯27321-72-87.0浅黄色蜡状颗粒26855-43-667784-82-16三聚甘油二硬脂酸酯94423-19-5 5.5浅黄色蜡状颗粒7三聚甘油异硬脂酸酯127512-63-47.0浅黄色液体8三聚甘油二异硬脂酸酯66082-42-6 5.5浅黄色液体9六聚甘油单油酸酯79665-92-29.5黏稠状浅黄色液体10六聚甘油二油酸酯76009-37-57.5黏稠状浅黄色液体11六聚甘油五油酸酯104934-17-09.5浅黄色液体12六聚甘油硬脂酸酯95461-65-79.5浅黄色软性块状固体13六聚甘油二硬脂酸酯34424-97-07.0浅黄色软性固体14六聚甘油三硬脂酸酯71185-87-0 5.5浅黄色颗粒15六聚甘油五硬脂酸酯99734-30-2 4.5浅黄色蜡状颗粒16六聚甘油异硬脂酸酯126928-07-29.5浅黄色液体17十聚甘油油酸酯9007-48-113.5黏稠状浅黄色液体79665-93-318十聚甘油十油酸酯11094-60-3 2.5黏稠状浅黄色液体19十聚甘油硬脂酸酯79777-30-313.5黄色软性块状固体20十聚甘油异硬脂酸酯133738-23-513.5浅黄色液体21二十聚甘油硬脂酸酯18.0黄色软性块状固体。
聚甘油脂肪酸酯与AEO9复配性能研究
ｖ ｏ ｌ ｕ ｍｅ ａ ｎ ｄ ｔ ｈ ｅ ｂ ｅ ｓ ｔ ｆ ｏ ａ ｍ ｓ ｔ ａ ｂ ｉ ｌ ｉ ｙ；Ａｓ ｔ ｆ ｏ ｒ ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｐ ａ ｒ ａ ｉｎ ｆ ，ｔ ｈ ｅ ｅ ｍｕ ｌ ｓ ｉ ｆ ｙ ｉ ｎ ｇ ｐ ｒ ｏ ｐ ｅ ｒ ｔ ｙ ｒ ｅ ａ ｃ ｈ ｅ ｓ ｔ ｈ ｅ ｂ ｅ ｓ ｔ ａ ｔ ｔ ｈ ｅ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｏ ｆ
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第４ ３卷第 １ ２期
２ ０ １ ４年 １ ２月
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流滴剂_防雾剂(消雾剂)的作用原理及合成工艺。
什么是流滴剂，防雾剂（消雾剂）？他们的作用原理是什么？分哪几类？并举出2~3个典型品种的合成工艺。
1 流滴剂1.1 定义流滴剂是一种表面活性剂，起破坏水珠与薄膜之间的界面张力，防止表面形成水珠的一类助剂。
1.2 作用原理流滴剂一般都是具有表面活性的化学品，在聚合物加工过程中加入，可使冷凝而成的小水滴分布成连续的透明薄层，其功能是缩小水与聚合物表面之间的接触角，防止表面形成水珠。
1.3 分类流滴剂按使用方法可分为添加型和涂布型。
添加型流滴剂可保证薄膜内有一定的储备，不断补给使用过程中的消耗，可长期发挥防雾和流滴作用，并具有润滑、抗粘结和抗静电性能。
1.4 典型品种的合成工艺1.4.1 聚甘油脂肪酸酯聚甘油脂肪酸酯的合成分二步进行。
第一步，经甘油缩合或甘油酯与甘油加成反应制备聚甘油。
第二步，聚甘油混合物通过与脂肪酸进行直接酯化反应，或与甘油三酯进行酯交换反应，即可得到相应的聚甘油酯。
1.4.1.1 聚甘油制备制备方法以碱作催化剂，反应方程式如下：nHOCH2CHOHCH2OH——〉HO-(-CH2CHOHCH2O-)-H+(n-1)H2O在氮气或二氧化碳等惰性气体保护下，原料甘油中加入O．O1％～5％(质量比)催化剂，升温至200～300℃下反应2～2O h。
所用催化剂一般为碱性物质，其催化效果大致有如下顺序：碳酸钾>碳酸锂>碳酸钠>氢氧化钾>氢氧化钠>甲醇钠>氢氧化钙>氢氧化锂>碳酸镁>氧化镁。
食品级聚甘油必须精制，可用活性炭、酸性白土或离子交换树脂脱色，然后再用离子交换树脂进一步脱色，除去催化剂。
1.4.1.2 合成聚甘油酯酯化工艺条件是在搅拌条件下，使聚甘油与脂肪酸充分混合，在200~240℃反应l～2 h可用酸价接近零来判断反应终点，可在常用的酯化反应釜内完成，其酯化反应与常规酯化机理相同，生成的聚甘油酯结构通式如下：所用脂肪酸可以是硬脂酸、棕榈酸、油酸、月桂酸等高级脂肪酸，也可以是低级脂肪酸。
防雾滴剂介绍
2. 国内外研究及发展现状
国内发展现状
我国塑料棚膜的研制始于20世纪后期。80年代末期，生产流滴性、棚膜， 年代初期开发复配的内添加型流滴剂用于防流滴耐老化棚膜后，棚膜透光率 得到了明显提高，农作物产量增加。我国开始研制流滴消雾剂的时间较晚。 但是近年来发展迅速，国产流滴消雾剂已被应用于聚烯烃棚膜中，而且年产 量逐年增加。据报道，1998~2001年国内主要的蔬菜生产基地几乎都使用防
含硅表面活性剂
目前用于防雾滴剂的含硅表面活性剂多为非离子型，一般是聚甲基硅氧烷和 环氧乙烷的加成物，它们均具有优良的润湿性能。在添加量为0.1%～0.5%时， 表面张力可降低(20～35)m N·m-1，这对比碳氢类表面活性剂有较大提高。含硅 表面活性剂也是因为其做为聚乙烯棚膜用防雾滴剂使用成本太高而难于在市场上 流通。 在聚乙烯棚膜内表面喷涂硅溶胶和硅烷偶联剂的复配物，可以在表面形成 一层亲水膜，在其的表面有许多硅醇基 (Si2OH)，这些硅醇基的表面张力与水的 表面张力相近，它首先把硅烷偶联剂进行水解生成硅醇及其衍生物，然后再与硅
会
给许多病虫害的发生创造合适的环境条件。
1. 防雾滴剂的防雾滴机理
宏观机理 聚乙烯棚膜的防雾流滴作用可以用薄膜润湿理论来解释。通常情况
下，防雾滴剂都具有表面活性剂的特征结构：即亲水基团和疏水基团。 亲水基团能提高薄膜表面亲水性，疏水基团能够使防雾滴剂分子附着在 薄膜表面。当将防雾滴剂涂覆到薄膜表面时，棚膜表面会形成两个界面： 即膜水和水空气界面。在膜水界面，防雾滴剂分子逐渐迁移到薄膜表面， 表面活性剂分子在薄膜表面自动排列成亲水基朝外、亲油基朝内的结构， 减小了水与膜面的接触角，水滴在薄膜表面铺展成连续的水膜，从而防
聚甘油脂肪酸酯的合成及性能研究
第 49 卷 第 7 期2020 年 7月Vol.49 No.7Jul.2020化工技术与开发Technology & Development of Chemical Industry聚甘油脂肪酸酯的合成及性能研究施祺儒1，刘 芳2（1.兰州城市学院传媒学院，甘肃 兰州 730070；2.兰州城市学院化学化工学院，甘肃 兰州730070）摘 要：通过单因素实验，得到聚甘油脂肪酸酯的最佳制备工艺条件：氮气保护下，加入6%的催化剂氢氧化钠，在温度240℃、压力0.08MPa的条件下反应4h，得到淡黄色、聚合度为4.79的聚甘油。
以聚甘油和月桂酸摩尔质量比为1∶1的投加量，加入1.5%的氢氧化钠，在240℃、0.08MPa的条件下反应，得到聚甘油脂肪酸酯的产率是69.5%。
最后将聚甘油脂肪酸酯应用于洗手液的配制。
关键词：甘油；聚甘油；月桂酸；聚甘油脂肪酸酯中图分类号：TQ 423.2 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2020)07-0017-04基金项目：兰州城市学院青年教师科研资助项目（LZCU-QN2017-18）通信联系人：刘芳(1987-)，女，实验师，主要从事功能材料的研究。
E-mail ：****************收稿日期：2020-04-28聚甘油脂肪酸酯简称聚甘油酯，是由聚甘油和脂肪酸直接酯化制备的一类非离子型表面活性剂。
聚甘油脂肪酸酯的品种多，其结构取决于聚甘油的聚合度、脂肪酸的种类以及酯化度等。
这类产品具有良好的乳化、分散、润湿等性能，且安全、绿色环保[1-3]，因此被广泛应用于食品添加剂、石油化工、医药卫生、化妆品、塑料等多个领域。
在当前人们注重生态绿色环保的情况下，研究和开发聚甘油脂肪酸酯表面活性剂具有重要意义。
本文以甘油、月桂酸为原料，通过两步法，在氮气保护及减压蒸馏的条件下合成聚甘油酯。
首先通过单因素实验确定聚甘油的最佳制备工艺条件，分别探讨了催化剂种类、反应温度、催化剂用量、反应压力和反应时间对聚甘油的聚合度的影响，得到聚合度适当且外观优异的聚甘油，进一步提高了聚甘油脂肪酸酯产品的品质。
聚甘油脂肪酸酯类乳化剂乳化性能的研究
聚甘油脂肪酸酯类乳化剂乳化性能的研究朱爱娣; 姜春鹏【期刊名称】《《中国洗涤用品工业》》【年(卷),期】2019(000)010【总页数】5页(P41-45)【关键词】乳化剂; 聚甘油脂肪酸酯; 聚甘油-6二硬脂酸酯; 聚甘油-10硬脂酸酯;聚甘油-10二棕榈酸酯; 乳化性能【作者】朱爱娣; 姜春鹏【作者单位】绿叶科技集团上海绿瑞生物科技有限公司上海 201210【正文语种】中文【中图分类】TQ423.92作为甘油脂肪酸酯系列乳化剂中的一类，聚甘油脂肪酸酯的乳化性能比单甘油脂肪酸酯优越得多[1,2]，原因就在于聚甘油脂肪酸酯具有更多的亲水性羟基，且其亲水性随甘油聚合度增加而增强，亲油性随脂肪酸烷基不同而不同，所以通过改变甘油聚合度、脂肪酸种类及酯化度，可得到一系列HLB值(1-20)，从亲油性到亲水性不同性能的聚甘油脂肪酸酯，适用于制备 W/O 类或 O/W 类不同乳化体的需求。
同时,聚甘油脂肪酸酯在酸性、碱性环境中也相当稳定，不易发生水解；遇含盐量较高时也有很好的乳化性能[3]；可与其他乳化剂复配，具有良好的协同增效作用。
更特别的是，聚甘油脂肪酸酯还具有良好的抗菌作用，中碳链脂肪酸 (C8～C12)聚甘油酯对细菌、霉菌、酵母菌等有很强的抗菌作用[4]。
此外，聚甘油脂肪酸酯还是一种来源天然、生物降解性好、安全性高的新型乳化剂。
近年来,随着“绿色化学”概念的兴起,此类乳化剂的研究引起关注,并取得了一定的进展，正是由于具备这些优点，近些年来,聚甘油脂肪酸酯被广泛应用于食品、医药、日化等领域[5]。
本文对常用的3种不同HLB值的聚甘油脂肪酸酯制备的乳液稳定性、保湿性及显微镜观察下乳液粒径大小进行研究。
1 材料与方法1.1 主要仪器MARK II Model 2.5 高速分散机（日本PRIMIX）；DHG-9075A 鼓风干燥箱（上海一恒科学仪器有限公司）；BX53 生物显微镜（日本OLYMPUS 奥林巴斯株式会社）。
聚甘油脂肪酸酯与AEO9复配性能研究
聚甘油脂肪酸酯与AEO9复配性能研究耿二欢;孙永强;张勇;孙晋源;Martino Di Serio【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2014(43)12【摘要】聚甘油脂肪酸酯与AEO9复配，对复配体系的性能进行测定，结果表明：m(AEO9)∶m(PGFE)为8∶1时复配体系的cmc和γcmc最低，泡沫体积最大，泡沫稳定性最好；m(AEO9)∶m(PGFE)为1∶2时对体系石蜡的乳化力最强，m(AEO9)∶m(PGFE)为2∶1对大豆油的乳化力最强；复配体系的润湿性能有所提高。
%The properties of the mixed system of polyglycerol fatty acid ester (PGFE) and AEO9 were investigated. The results are as follows: When PGFE:AEO9=8:1, the mixed system has the lowest cmc and γcmc, the largest foam volume and the best foam stability; As for liquid paraffin, the emulsifying property reaches the best at the ratio of PGFE:AEO9=1:2;the emulsifying property for soybean oil reaches the best while the ratio is PGFE:AEO9=2:1. The wettability of the mixed system can be much improved.【总页数】4页(P2529-2531,2534)【作者】耿二欢;孙永强;张勇;孙晋源;Martino Di Serio【作者单位】中国日用化学工业研究院，山西太原 030001;中国日用化学工业研究院，山西太原 030001;中国日用化学工业研究院，山西太原 030001;中国日用化学工业研究院，山西太原030001;University of Naples Fedrico Ⅱ，80126 Napoli，Italy【正文语种】中文【中图分类】TQ645.600【相关文献】1.十二烷基硫酸钠与非离子表面活性剂 AEO9／6501复配体系表面活性及动态表面张力研究 [J], 李刚森;蔡立芳;王培义;陈帅;王瑞娟2.十二烷基硫酸钠与非离子表面活性剂AEO9/6501复配体系表面活性及动态表面张力研究 [J], 李刚森;蔡立芳;王培义;陈帅;王瑞娟;3.NaBr对MES/AEO9复配表面活性剂的性能影响 [J], 芦菲4.N，N′－对苯二亚甲基－双（十二烷基二甲基氯化铵）/AEO9复配体系表面活性研究 [J], 李刚森;赵林秀;王培义;苏豪;翟家彬;江东方5.酯基Gemini型季铵盐表面活性剂与AEO9的复配体系研究 [J], 许虎君;刘琪灵;王中才;叶康因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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收稿日期：672009-04-21多聚甘油脂肪酸酯型防雾剂的研究Study on Antifogging Agents of Polyglycerol Fatty Acid Esters基金项目：“十一五”国家科技支撑项目(2007BAE52B01-2)乔国华，刘学民， 倪邦庆， 杨 禄 Qiao Guohua, Liu Xuemin, Ni Bangqing, Yang Lu - 江南大学化学与材料工程学院，江苏 无锡 214122 - School of Chemical and Material Engineering, Jiangnan University, Wuxi 214112, China摘 要 : 将多聚甘油脂肪酸酯应用于防雾剂配方中，对聚乙烯（PE ）薄膜接触角、透光率等防雾性能指标进行检测。
结果表明：含有十聚甘油单月桂酸酯 0.5%、羧甲基纤维素钠（CMC ）0.25%、聚乙烯醇 (PVA)0.05%的防雾剂性能最佳。
Abstract : A series of antifogging agents based polyglycerol fatty acid esters were prepared. Theantifogging performance indexes of the PE films contained those antifogging agents, such as the contact angle and the light transmittance were tested and compared. The results showed that the antifogging performances of the antifogging agent composed of decaglyceryl monolaurate 0.5%, CMC 0.25% and PVA 0.05% were optimal.关键词 : 聚甘油脂肪酸酯；防雾剂；防雾性能Key words : Polyglycerol fatty acid ester; Antifogging agent; Antifogging performance文章编号：1005-3360（2009）06-0067-03随着现代农业的发展，农业科技的应用越来越受到重视，大棚栽培在许多农村地区被采用，由此带动了塑料农膜的推广应用。
我国农膜应用已超过50万t ，覆盖面积达1 000万亩以上。
但是，农膜应用有一个严重的问题，土壤中蒸发出的水蒸汽会附着在薄膜的内表面，减弱了阳光的射入，影响了棚内温度的升高，降低农作物的光合作用效率，影响其产量。
为解决上述问题，需要对薄膜进行防雾滴处理，使薄膜表面形成水膜并流下，提高阳光的透射率，增强光合作用，提高地温，使作物提前播种，生长过程缩短，提高产量。
防雾剂按表面活性剂类型可分为阳离子型、阴离子型、非离子型和两性型。
其中，两性型和阳离子表面活性剂热稳定性不好，易分解，且价格稍贵，实用价值低；阴离子表面活性剂的亲水性太强，防雾持续时间短；非离子表面活性剂热稳定性好，防雾持续时间长，适合用作防雾剂[1-3]。
1 防雾原理聚乙烯（PE ）膜表面上的防雾剂，主要成分是表面活性剂，其分子中既带有亲水基，又带有疏水基。
其亲油基一端向内附着于PE 膜上，亲水的一端朝外，暴露于膜表面，这样就使PE 膜具有亲水的表面，水在膜表面接触角变小，接近于0°，使水汽无法凝结成水滴，从而达到防雾的目的[4]。
多聚甘油脂肪酸酯具有优良的表面活性，且绿色无毒，越来越多的被应用到各类助剂当中。
其具有较长的碳链结构和众多的羟基，因而具有合适的亲油和亲水性能。
多聚甘油脂肪酸酯在防雾剂配方中的应用，将有利于防雾剂新配方的研究探索，提高防雾性能。
相对于其他类防雾剂，多聚甘油脂肪酸酯型防雾剂具有初期效果明显、防雾持续时间长、低温与高温效果俱佳的特点。
2 实验部分2.1原料与助剂十聚甘油单月桂酸酯、三聚甘油单油酸酯、六聚甘油单油酸酯、三聚甘油油酸三酯、二聚甘油硬脂酸一倍半酯、三聚甘油单硬脂酸酯、六聚甘油硬脂酸六酯，化学纯，上海露露食品配料有限公司；助剂文献标识码 : A中图分类号 :T Q314.2468多聚甘油脂肪酸酯型防雾剂的研究羧甲基纤维素钠（CMC ），化学纯 ，国药集团化学试剂有限公司；聚乙烯醇 (PV A)，化学纯 ，国药集团化学试剂有限公司；聚乙烯薄膜，市售。
2.2 仪器与设备接触角检测仪，JY-82,承德大华试验机有限公司；可见光分光光度计，722N ，上海精科实业有限公司；数码生物显微镜，XSP-8CZ ，广州粤显光学仪器有限公司；数显恒温水浴锅，HH-S4，金坛医疗仪器厂。
2.3 溶液配制依次秤取上述聚甘油脂肪酸酯0.25g ，于100ml 容量瓶中定容，标号1a~7a ；然后对应秤量0.25g 某聚甘油脂肪酸酯、0.25g 羧甲基纤维素钠(CMC)和0.05g 聚乙烯醇(PV A)于100ml 容量瓶中定容，标号1b~7b ，所有容量瓶于50℃恒温水浴锅中加热，震摇，溶解。
表1 防雾剂溶液编号Tab.1 The serial number of antifogging agent solution聚甘油脂肪酸酯种类单组分溶液配方溶液十聚甘油单月桂酸酯1a 1b 三聚甘油单油酸酯2a 2b 六聚甘油单油酸酯3a 3b 三聚甘油油酸三酯4a 4b 二聚甘油硬脂酸一倍半酯5a 5b 三聚甘油单硬脂酸酯6a 6b 六聚甘油硬脂酸六酯7a7b2.4 防雾性能测试2.4.1 接触角检测方法：将上述溶液均匀喷涂于30mm ×30mm PE 膜表面，室温下晾干，平展于检测台上，滴10μl 的水滴于薄膜上，使用接触角检测仪测量水滴与薄膜的接触角。
2.4.2 透光率检测方法：剪裁多条43mm ×14mm 干净薄膜，将溶液分别涂覆于其表面；晾干后，粘贴于250ml装有约160ml 水的烧杯口处，置于50℃电热恒温水浴锅中，恒温30min 。
取下PE 膜，沿比色皿对角线垂直放下，固定好上端，以未经涂膜和成雾处理的薄膜为参比，使用波长为400~750nm 的分光光度计检测透光率。
2.4.3 防雾效果及表面状态将防雾剂均匀涂抹于PE 膜表面后，裁剪成100mm ×100mm 大小，盖在盛有150ml 水的250ml 烧杯上，用橡皮筋固定，整理膜面，平整、无褶皱、无夹角；放入水浴锅中，调节水浴锅保温60℃，恒温30min 后，使用光学显微镜对其表面状态进行检测。
3 结果与讨论3.1 接触角检测水滴与PE 膜接触角的大小代表了水雾在薄膜上的铺展难易程度[5]，接触角小，表明雾滴在薄膜表面易于铺展，通常认为当接触角小于10°时，可以看做液体在固体表面上完全铺展。
从图 1可以看出，涂抹十聚甘油单月桂酸酯型防雾剂的PE 膜，其表面与水滴的接触角最小；涂抹六聚甘油单油酸酯防雾剂的次之；涂抹六聚甘油六硬脂酸酯的最大。
该配方较明显的提高了单一组分溶液的性能。
3.2 透光率检测透光率是防雾剂效果最重要的性能指标之一[6]，透光率高说明防雾剂对薄膜表面润湿性能改善明显，水汽在膜表面易于铺展，不形成雾滴，因而大大提高光线透过率。
从图 2可以看出，十聚甘油单月桂酸酯透光率最高，六聚甘油单油酸酯次之，六聚甘油六硬脂酸69多聚甘油脂肪酸酯型防雾剂的研究酯相对性能最差。
图 2 聚乙烯膜透光率Fig.2 The transmittance of PE film综合上述，十聚甘油单月桂酸酯型防雾剂性能最佳，具有更高的防雾应用价值。
3.3 不同配方浓度防雾剂性能对比配方溶液相对于单一组分的表面活性剂溶液防雾性能有很大程度的提高，但起主要作用的因素还是表面活性剂的种类和含量。
所以，考察不同浓度防雾剂的性能，有利于获得最佳配方浓度。
按照上述方法配制十聚甘油单月桂酸酯含量为0.5%和0.75%的防雾剂，并对其接触角和透光率进行检测，与0.25%的防雾剂进行性能指标比对，见表2。
表2 配方浓度与防雾剂性能关系Tab.2 The relationship between formula concentration and theantifogging performance配方浓度/%接触角/°透光率/%0.25 5.0291.10.5 4.5993.10.754.5393.0从表2可以看出，浓度为0.5%的十聚甘油单月桂酸酯防雾剂，防雾性能接近最佳，表面活性剂浓度的继续提高，无法对性能产生明显的提高。
所以，获取防雾剂最佳性能的十聚甘油单月桂酸含量为0.5%。
3.4 防雾效果表面状态图3光学显微镜扫描下薄膜表面水雾形态。
水汽在未涂膜防雾剂薄膜表面形成明显的雾滴，而在已涂抹 0.5%浓度的十聚甘油单月桂酸酯型防雾剂的PE 膜表面，雾滴铺展形成水膜，达到防雾效果。
(a)涂抹前 (b)涂抹后图3涂抹防雾剂前后薄膜表面光学照片Tab.3 The optical microscope images of the surface of PE film beforeand after smeared with antifogging agent4 结语浓度为0.5%的十聚甘油单月桂酸防雾剂防雾效果优良，透光率可达到93.1%，产品性能远超于市场同类产品。
近年来，随着聚甘油脂肪酸酯生产和应用性能研究的进一步发展，越来越多的被应用到各类添加剂当中。
聚甘油脂肪酸酯在防雾剂中的应用，填补了该领域的空白，且性能优良，具有很好的应用前景。
参考文献:[1]王金雁,周立国,张文建. 聚乙烯棚膜用流滴剂、消雾剂的研究现状和发展前景[J]. 应用化工,2008,37 (1):97-100.[2]窦 莹,周立国,窦 平. 甘油酯防雾剂的研究[J].塑料科技,2008,36(12):76-78.[3]白景美, 李树材, 庞明娟. 助剂对聚乙烯防雾滴膜性能的影响[J]. 塑料科技, 2005, 33(6):4-6,16.[4]邢颖.农膜用防雾剂发展概况[J].吉化科技,1997,5(2):20-22.[5]Noel Boulos,Thibaud Caulier. Poly-glycerol estersdemonstrate superiorantifogging properties for films[J]. Plastics Additives&Componding, 2005,(3/4):30-33.[6]沈丹青.长效无毒防雾剂的研制[J].造船技术,2001,(4):17-18.江苏年产30万t 可发性聚苯乙烯项目项目建设周期为2009~2010年，投资总额为5.25亿元，目前正在进行工程设计。