有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法
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教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析
和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构
的一般过程与数据处理方法 教学重点:
有机化合物组成元素分析与相
对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
蒸馏 重结晶 萃取
有机物 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
有机物分子式的三种一般常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式
——课本例1
2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式
（二）分子结构的测定
肯定含有氧
（3）若维生素C的相对分子质C量3为H14O763，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
1、红外光谱（IR） 红外光谱仪
红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪
元素分析仪
“李比希元素分析法”的原
理：
取定量含C、 加氧化铜
H（O）的有
机物
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
计算O含量 得出实验式（最简式）
计算C、H含量
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
分子式
计算不饱和度
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时
间长、浪费试剂，因此
科学上常常需要采取一
些物理方法。与鉴定有
机物结构有关的物理方
推测可能的 官能团
法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
结构式
写出可能的 同分异构体
（确定有机物的官能团）
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
有机物的性质
确定结构式
化学性质 波谱分析
确定化学式
？ 4.2 有机物分子式与结构式的确定
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中如成的何元？利素用组O实等验元的素方的法质确量定分有数机？物中C、H、
李比希法
现代元素分析法
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法→现代元素分析法
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质 荷比最大的就是未知物的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子
的最简单的整数比）。C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
Biblioteka Baidu
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、
氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，
置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续
加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别
增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数
是
。
41％
（24）.5维5％生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的 红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛
因的分子量；⑵海洛因的分子式。
16.84% 369
C21H23NO5
2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
3、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是近 代发展起来的快速、微量、精确的方法。
质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的 质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差 异，其结果被记录为质谱图。
1mol物质中各种原子（元素）的质量[等于物质的摩尔质量与 各种原子（元素）的质量分数之积]
[练习2]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
285
C17H19NO3
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构
的一般过程与数据处理方法 教学重点:
有机化合物组成元素分析与相
对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
蒸馏 重结晶 萃取
有机物 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
有机物分子式的三种一般常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式
——课本例1
2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式
（二）分子结构的测定
肯定含有氧
（3）若维生素C的相对分子质C量3为H14O763，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
1、红外光谱（IR） 红外光谱仪
红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪
元素分析仪
“李比希元素分析法”的原
理：
取定量含C、 加氧化铜
H（O）的有
机物
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
计算O含量 得出实验式（最简式）
计算C、H含量
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
分子式
计算不饱和度
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时
间长、浪费试剂，因此
科学上常常需要采取一
些物理方法。与鉴定有
机物结构有关的物理方
推测可能的 官能团
法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
结构式
写出可能的 同分异构体
（确定有机物的官能团）
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
有机物的性质
确定结构式
化学性质 波谱分析
确定化学式
？ 4.2 有机物分子式与结构式的确定
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中如成的何元？利素用组O实等验元的素方的法质确量定分有数机？物中C、H、
李比希法
现代元素分析法
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法→现代元素分析法
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质 荷比最大的就是未知物的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子
的最简单的整数比）。C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
Biblioteka Baidu
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、
氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，
置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续
加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别
增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数
是
。
41％
（24）.5维5％生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的 红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛
因的分子量；⑵海洛因的分子式。
16.84% 369
C21H23NO5
2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
3、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是近 代发展起来的快速、微量、精确的方法。
质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的 质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差 异，其结果被记录为质谱图。
1mol物质中各种原子（元素）的质量[等于物质的摩尔质量与 各种原子（元素）的质量分数之积]
[练习2]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
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C17H19NO3
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。