课件：3.3 人工合成有机化合物

_______________。
苯乙烯：________________________________。
其单体为_____________，链节为____________。
(2)缩聚反应 ①概念 相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高 小分子化合物 分子化合物的同时还生成__________________的 聚合反应。
【解析】
(1)聚酯类单体的推导，先去掉两端
“
成
”，再在
的一端加上—OH
，在—O—上加—H成—OH，即可 得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单 体为 (α­羟基丙酸，又叫乳
酸)。
【答案】
(1)
变式训练3 (2011年青岛调研)下列高聚物中，由 两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
解析：选D。分析题中四个选项：A项是由 CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成；B项是由 CH2=CH—CH=CH2加聚而成；C项是由 CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成。 只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过 缩聚反应生成的。
特别提醒：(1)能发生加聚反应的小分子应具有不 饱和性，常见的是分子里含有 键或—
C≡C—键。 (2)加聚反应具有加成反应的特征。 (3)两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚 反应，例如：
例2
聚苯乙烯的结构为
，试回答
下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________________，单体
是________________。
①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时 ②号碳上化合价超过四，则②③之间双键必须切 断。依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确 答案为D。 【答案】 D
探究整合应用
高分子化合物单体的判断
判断加聚产物单体的方法如下：
1．若链节主链只有两个碳原子，且以单键相连，
则对应的单体为一种含碳碳双键的物质，判断时 将链节两侧的半键闭合，即得相应单体。如： 的单体为CH2＝CHC。
2．若链节主链有四个碳原子，且中间两个碳原
子间存在双键，则对应单体为一种单、双键交替
试以1丁烯为原料合成
。
解析：本题要求同学们根据题目给出的信息合成 指定结构的有机物，可采用逆推法分析。从该有 机物 的结构分
析，可知其为酯类化合物，可由羰基丁酸和2丁 醇反应生成。
2丁醇由1丁烯和水加成得到：
羰基丁酸可由1丁烯通过加成、水解、氧化反应 得到：
答案：
加聚反应
加聚反应是合成有机高分子化合物的一类重要 反应。 常见有机高分子化合物的合成
催化剂
2．其他合成路线
思考感悟
1．实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂 质，可用什么方法除去？ 【提示】 可以加入饱和的Na2CO3溶液，振荡，
静置后进行分液。
三、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 几万乃至几百万 相对分子质量高达______________________的有 机化合物。 2．三大合成材料 ______、__________、____________。 塑料 合成纤维 合成橡胶 3．合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①概念 碳碳双键 碳碳叁键 含有____________ (或____________)的相对分子 质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成 相对分子质量大的高分子的反应。
的单体为：CH3CH=CH2，CH2=CH2， CH2=CH—CH=CH2。
例
今有高聚物：
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物 C．其链节是CH3CH2—COOC2H5 D．其单体是CH2=CH—COOC2H5
【解析】 根据“两端变无、单变双、双变单” 和碳四价的原则，把上述物质变为：
2．现代以石油化工为基础的三大合成材料是 ( ) ①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂 A．②④⑦ B．②④⑥ C．①③⑤ D．④⑤⑥ 答案：B 3．下列物质不属于有机高分子化合物的是( ) A．蛋白质 B．淀粉 C．硝酸纤维 D．油脂 答案：D
课堂互动讲练
②举例
甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：
HCHO 酚醛树脂的单体是_____________和_________ ，
链节是________________。
四、有机高分子合成领域需要解决的问题
1．高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应
用更广。
2．研制具有特殊功能的材料。
高分子膜 3．研制用于物质分离、能量转换的__________。 4．研制易分解的新型合成材料，防治“白色污 染”。
有机合成应遵循的原则和解题技巧
1．有机合成遵循的原则 (1)所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采 用副产物多的反应。 (2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能
臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措
②单体、链节、聚合度 小分子物质 单体：形成高分子化合物的______________。 链节：高分子化合物中不断重复的 基本结构单元 _________________。 聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母
n ______表示。
③举例 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：
氯乙烯：________________________________ CH2==CHCl 其单体为______________，链节为
(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为
________________、________________。
(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物， 其结构简式为______________，该反应的反应类型 为__________。 (3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为 ____________________，属于____________反应。
的化合物。判断时将链节上的单键改为双键，双
键改为单键即得对应单体，如
的单体为
。
3．若链节主链上碳原子较多，且存在碳碳双键， 则对应的单体为多种含不饱和键的化合物，判断 时，将含双键在内(双键在中间)的四个碳原子分为 一组，其余每两个碳原子分为一组，分别将两侧的 碳碳单键断开，按上述判断单体的方法进行处理， 即得对应的单体。例如：
思考感悟 2．高聚物有无固定的熔、沸点？ 【提示】 对单个高分子，其聚合度n为某一整
数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或 不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、 沸点。
自主体验 1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 ( ) A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物是因 为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其 结构并不复杂 C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而 它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高 分子材料两大类 答案：C
二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯 1．常规合成路线 根据所学知识，常用的合成路线为
请写出此过程中发生反应的化学方程式：
CH2==CH2＋H2O加热，加压CH3CH2OH ― → ― ①_______________________________________。
催化剂
2CH3CH2OH＋O2―△→2CH3CHO＋2H2O ― ②_______________________________________。
择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、
外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面
进行综合考虑。
拟用淀粉为原料制取乙酸乙酯，请设 计合成方案。(其他试剂任取)。回答下列问 题： (1)画出合成路线流程图。 (2)写出有关反应的化学方程式。 【思路点拨】 解答本题要注意以下两点： (1)采用逆推法，分析从原料到产品的中间产 物。 (2)全面分析淀粉和中间产物的性质。
【答案】
催化剂
2
(1)淀粉― →葡萄糖― →乙醇 ― ― (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH
催化剂
2
水解
酒化酶
―O →乙醛―O →乙酸浓H SO 乙酸乙酯 ― ― ― → ―
2 4
乙醇
CH3CHO
CH3COOH
催化剂
CH3COOC2H5
(2)(C6H10O5)n＋nH2O― →nC6H12O6 ― 淀粉 葡萄糖 C6H12O6― →2C2H5OH＋2CO2↑ ― 葡萄糖 乙醇
第三单元
人工合成有机化合物
课前自主学案
第三单元
课堂互动讲练
探究整合应用
知能优化训练
课前自主学案
自主学习 一、简单有机物的合成 为满足生产、生活的需求，人们需合成新的有机化 合物，合成有机物的一般思路为： 1．依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适 化学反应 起始原料 的有机______________和___________。 2．设计并选择合理的合成方法和路线。 原料来源 3．实际生产中，还要综合考虑_____________、利 成本 用率、条件、________及是否有污染物排放。
例1
【解析】 (1)淀粉― →葡萄糖― →乙醇 ― ― (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH ―O →乙醛―O →乙酸― SO 乙酸乙酯 ― ― ― → 浓H
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水解
酒化酶
催化剂
催化剂
乙醇
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
(2)反应方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制 得的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又 可以由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是 制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下 得到，而葡萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这 样利用逆合成的思想就设计出了制备乙酸乙酯的 合成路线。