课件：3.3 人工合成有机化合物

思考感悟 2．高聚物有无固定的熔、沸点？ 【提示】 对单个高分子，其聚合度n为某一整
数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或 不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、 沸点。
自主体验 1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 ( ) A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物是因 为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其 结构并不复杂 C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而 它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高 分子材料两大类 答案：C
【答案】
催化剂
2
(1)淀粉― →葡萄糖― →乙醇 ― ― (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH
催化剂
2
水解
酒化酶
―O →乙醛―O →乙酸浓H SO 乙酸乙酯 ― ― ― → ―
2 4
乙醇
CH3CHO
CH3COOH
催化剂
CH3COOC2H5
(2)(C6H10O5)n＋nH2O― →nC6H12O6 ― 淀粉 葡萄糖 C6H12O6― →2C2H5OH＋2CO2↑ ― 葡萄糖 乙醇
①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时 ②号碳上化合价超过四，则②③之间双键必须切 断。依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确 答案为D。 【答案】 D
催化剂
2．其他合成路线
思考感悟
1．实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂 质，可用什么方法除去？ 【提示】 可以加入饱和的Na2CO3溶液，振荡，
静置后进行分液。
三、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 几万乃至几百万 相对分子质量高达______________________的有 机化合物。 2．三大合成材料 ______、__________、____________。 塑料 合成纤维 合成橡胶 3．合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①概念 碳碳双键 碳碳叁键 含有____________ (或____________)的相对分子 质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成 相对分子质量大的高分子的反应。
②单体、链节、聚合度 小分子物质 单体：形成高分子化合物的______________。 链节：高分子化合物中不断重复的 基本结构单元 _________________。 聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母
n ______表示。
③举例 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：
氯乙烯：________________________________ CH2==CHCl 其单体为______________，链节为
分子化合物(如H2O、HX等)的反应叫缩聚反应。
2．缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨
基酸缩聚等三种情形。
例3
一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污
染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，
因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的 一种能代替聚苯乙烯的新材料： ，
它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降 解，从而消除对环境的污染。
探究整合应用
高分子化合物单体的判断
判断加聚产物单体的方法如下：
1．若链节主链只有两个碳原子，且以单键相连，
则对应的单体为一种含碳碳双键的物质，判断时 将链节两侧的半键闭合，即得相应单体。如： 的单体为CH2＝CHC。
2．若链节主链有四个碳原子，且中间两个碳原
子间存在双键，则对应单体为一种单、双键交替
特别提醒：(1)能发生加聚反应的小分子应具有不 饱和性，常见的是分子里含有 键或—
C≡C—键。 (2)加聚反应具有加成反应的特征。 (3)两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚 反应，例如：
例2
聚苯乙烯的结构为
，试回答
下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________________，单体
是________________。
二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯 1．常规合成路线 根据所学知识，常用的合成路线为
请写出此过程中发生反应的化学方程式：
CH2==CH2＋H2O加热，加压CH3CH2OH ― → ― ①_______________________________________。
催化剂
2CH3CH2OH＋O2―△→2CH3CHO＋2H2O ― ②_______________________________________。
_______________。
苯乙烯：________________________________。
其单体为_____________，链节为____________。
(2)缩聚反应 ①概念 相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高 小分子化合物 分子化合物的同时还生成__________________的 聚合反应。
【解析】
(1)聚酯类单体的推导，先去掉两端
“
成
”，再在
的一端加上—OH
，在—O—上加—H成—OH，即可 得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单 体为 (α­羟基丙酸，又叫乳
酸)。
【答案】
(1)
变式训练3 (2011年青岛调研)下列高聚物中，由 两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
解析：选D。分析题中四个选项：A项是由 CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成；B项是由 CH2=CH—CH=CH2加聚而成；C项是由 CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成。 只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过 缩聚反应生成的。
的单体为：CH3CH=CH2，CH2=CH2， CH2=CH—CH=CH2。
例
今有高聚物：
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物 C．其链节是CH3CH2—COOC2H5 D．其单体是CH2=CH—COOC2H5
【解析】 根据“两端变无、单变双、双变单” 和碳四价的原则，把上述物质变为：
反应生成
A．CH3CH=CH2和CH4 B．

的是(
)
C．CH3CH=CH2和CH2=CH2 D．
解析：选C。加聚产物

的链节为
。在链节上隔
两个碳原子断开碳碳共价单键，如： ，然后将两侧的半键 闭合，即得对应的单体CH2=CH—CH3和 CH2=CH2。
缩聚反应
1．单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小
2．现代以石油化工为基础的三大合成材料是 ( ) ①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂 A．②④⑦ B．②④⑥ C．①③⑤ D．④⑤⑥ 答案：B 3．下列物质不属于有机高分子化合物的是( ) A．蛋白质 B．淀粉 C．硝酸纤维 D．油脂 答案：D
课堂互动讲练
例1
【解析】 (1)淀粉― →葡萄糖― →乙醇 ― ― (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH ―O →乙醛―O →乙酸― SO 乙酸乙酯 ― ― ― → 浓H
2 2 2 4
水解
酒化酶
催化剂
催化剂
乙醇
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
(2)反应方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制 得的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又 可以由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是 制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下 得到，而葡萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这 样利用逆合成的思想就设计出了制备乙酸乙酯的 合成路线。
的化合物。判断时将链节上的单键改为双键，双
键改为单键即得对应单体，如
的单体为
。
3．若链节主链上碳原子较多，且存在碳碳双键， 则对应的单体为多种含不饱和键的化合物，判断 时，将含双键在内(双键在中间)的四个碳原子分为 一组，其余每两个碳原子分为一组，分别将两侧的 碳碳单键断开，按上述判断单体的方法进行处理， 即得对应的单体。例如：
第三单元
人工合成有机化合物
课前自主学案
第三单元
课堂互动讲练
探究整合应用
知能优化训练
课前自主学案
自主学习 一、简单有机物的合成 为满足生产、生活的需求，人们需合成新的有机化 合物，合成有机物的一般思路为： 1．依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适 化学反应 起始原料 的有机______________和___________。 2．设计并选择合理的合成方法和路线。 原料来源 3．实际生产中，还要综合考虑_____________、利 成本 用率、条件、________及是否有污染物排放。
(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为
________________、________________。
(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物， 其结构简式为______________，该反应的反应类型 为__________。 (3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为 ____________________，属于____________反应。
酒化酶
2C2H5OH＋O2―△→2CH3CHO＋2H2O ― 2CH3CHO＋O2 催化剂,2CH3COOH C2H5OH ＋ CH3COOH ＋H2O
催化剂 △
催化剂
CH3COOC2H5
变式训练1
已知：①丙烯和溴化氢发生加成反
应可得2溴丙烷，2溴丙烷在碱性溶液中水解可
得2丙醇； ② 经氧化可生成 。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)
为52000，则该高聚物的聚合度n为________。
【解析】 聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反 平均相对分子质量 应制得的， 其聚合度 n＝ ＝ 链节的相对分子质量 52000 ＝500。 104
【答案】 (1)
(2)500
变式训练2
下列单体在一定条件下能发生加聚
有机合成应遵循的原则和解题技巧
1．有机合成遵循的原则 (1)所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采 用副产物多的反应。 (2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能
臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措
施保护已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要易得，经济。
2．有机合成题的解题技巧 (1)充分利用题给的信息。 (2)综合运用有机反应中官能团的衍变规律。 (3)掌握正确的思维方法。 原料
顺推 逆推
中间产物
顺推Байду номын сангаас逆推
产品
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳 的合成路线。
特别提醒：有机合成的路线并不惟一，在实际选
②举例
甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：
HCHO 酚醛树脂的单体是_____________和_________ ，
链节是________________。
四、有机高分子合成领域需要解决的问题
1．高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应
用更广。
2．研制具有特殊功能的材料。
高分子膜 3．研制用于物质分离、能量转换的__________。 4．研制易分解的新型合成材料，防治“白色污 染”。
2CH3CHO＋O2― → 2CH3COOH ― ③_______________________________________。
催化剂
催化剂
④_______________________________________ CH3CH2OH＋CH3COOH △
CH3COOCH2CH3＋H2O _________________________________________。
择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、
外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面
进行综合考虑。
拟用淀粉为原料制取乙酸乙酯，请设 计合成方案。(其他试剂任取)。回答下列问 题： (1)画出合成路线流程图。 (2)写出有关反应的化学方程式。 【思路点拨】 解答本题要注意以下两点： (1)采用逆推法，分析从原料到产品的中间产 物。 (2)全面分析淀粉和中间产物的性质。
试以1丁烯为原料合成
。
解析：本题要求同学们根据题目给出的信息合成 指定结构的有机物，可采用逆推法分析。从该有 机物 的结构分
析，可知其为酯类化合物，可由羰基丁酸和2丁 醇反应生成。
2丁醇由1丁烯和水加成得到：
羰基丁酸可由1丁烯通过加成、水解、氧化反应 得到：
答案：
加聚反应
加聚反应是合成有机高分子化合物的一类重要 反应。 常见有机高分子化合物的合成