人工合成有机化合物

吹塑成型的聚乙烯薄膜
保鲜膜
二.缩聚反应
定义： 相对分子质量小的化ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物
一定条件
聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子 酚醛塑料 单体： 苯酚、甲醛
合成有机高分子化合物反应的比较
反应类型 反应物特征 加 聚 缩 聚
含有不饱和键
含有特征官能团
生成物特征
聚合物与单体具有 相同的组成,主链 上一般只有碳原子 只有聚合物
乙酸乙酯 乙酸 逆合成法（即逆推法）
产物
乙烯 (C2H4) 催 化 剂 ① H2O O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
乙醛
(C2H4O) 催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯
(C4H8O2)
CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O2
催化剂 2CH3CHO+2H2O △ 催化剂 2CH3COOH
二.有机物合成的一般方法 1.有机物合成的常见思路 （1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找 原料，设计可能的合成路线。 （2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的
利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物
排放、生产成本等问题 2.常见官能团的引入
（1）引入卤素原子（-X） 加成反应 CH2＝CH2 + HCl 催化剂 △ 光照 CH3－CH2Cl
（4）引入双键（C=C）
消去反应 CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ CH2＝CH2 ↑ + H2O
CH3CH2Cl
加成反应
醇△ CH2＝CH2 ↑＋HCl NaOH
催化剂 CH≡CH + H2 CH2＝CH2 △
有机高分子的合成
合成有机高分子 化学 方法 相对分子质量高
相对分子质
量较小的物质
PVC管材 腈纶衣物 塑料光纤
药品 人造血管
简单有机物的合成
一.乙酸乙酯的合成
1.由乙烯合成乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机 化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的 有机化学知识，推测怎样用乙烯合成乙酸乙酯，并写出 化学方程式。 乙醇 乙烯 乙醛 反应物 乙醇 原料 乙烯
取代反应
CH3CH2OH + HBr
CH3CH3 + Br2
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2Br + HBr
（2）引入羟基（-OH） 加成反应 CH2＝CH2 + H2O 催化剂 CH3CH2OH
水解反应 CH3COOC2H5 + H2O 催化剂 CH3COOH + CH3CH2OH △
还原反应 CH3CHO + H2 催化剂 CH3CH2OH C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH + 2CO2 发酵法
H
H
H H
H H
H
H
H
H
3.链节、单体和聚合度
nCH2=CH2
单 体 CH ＝CH2
催化剂
［CH2
CH2］n
(聚乙烯) 聚合度
链 节
〔CH －CH2〕n
催化剂
n
单体
链节
聚合度
聚乙烯(PE)产品 聚氯乙烯（PVC） 聚苯乙烯
单体: CH22=CHCl 单体: CH =CH2
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃， 无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料 在低温下会变硬,分为：软质塑料和硬质塑料 单体： CH2=CH C6 H5
聚合物与单体组 成有所不同,主链 上除有碳原子外 还有其他原子
聚合物和小分子
产物种类
由乙烯合成 乙酸乙酯的合成 由淀粉合成 有机物合成 的常见思路 常见官能 团的引入
简单有机物的合成
有机物合成的一般方法
加聚反应
有机高分子的合成 缩聚反应
合成有机高分子化 合物反应的比较
1.日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获 2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为
CH CH + HCl
CH2＝CHCl
2CH3CHO+O2
催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH △
CH3COOCH2CH3+H2O
2.由淀粉合成乙酸乙酯 (C6H10O5)n + nH2O C6H12O6 酒化酶
催化剂
nC6H12O6
2CH3CH2OH + 2CO2↑
CH3CH2OH + O2 醋酸菌
CH3COOH + H2O
催化剂 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △
达几万、几百万的
高分子
聚合反应
三大合成材料： 塑料、合成橡胶、合成纤维
一.加成聚合（加聚）反应
1.定义：含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物 一 定 相互结合 条 件 相对分子质量大的高分子 2.加聚反应的过程： H H H H H H 催化剂 + C＝C + C＝C+ … C＝C …—C—C— —C—C— —C—C— „ H H H H H H H H
第三单元 人工合成有机化合物
1.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简 单有机反应的基础上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路 线，了解有机物合成的路线和方法。 2.通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例 说明高分子材料在生产生活和科技等领域的应用及发展。
有机玻璃 聚乙烯塑料
液晶 人造心脏
其单体为（ C ）
A．乙烯 C．乙炔 B.1，3－丁二烯 D.乙烷
2.下列高分子化合物的部分结构如下：
„„–CH–CH2–CH–CH2–CH–„„
COOH COOH COOH 它的单体是什么？属于哪类反应的产物？ CH2＝CH－COOH 加聚
3.判断下列高聚物的单体
4．以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化 学方程式。 通电 2NaCl + 2H2O ==== 2NaOH + H2 + Cl2 点燃 H2 + Cl2 ==== 2HCl 催化剂
（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH） 催化剂 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH △ 催化剂 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH △ 催化剂 CH≡CH + H2O CH3CHO △ 2CH2=CH2 +O2 催化剂 2CH CHO 3 △