《人工合成有机化合物》 课件

加成反应：
有机物分子中双键（或叁键）两 端的碳原子与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应
CH2==CH2 + H2O 催化剂、 C2H5OH
加热、加压
CHCH + HCl
CH3CHO + H2
催化剂
CH2=CHCl
C2H5OH
催化剂 加热
消去反应：
有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去 一个小分子，而生成不饱和的化合物。
浓H2SO4 1700C
C2H5OH
CH2==CH2↑ + H2O
氧化反应：
乙醇的氧化反应
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO +2H2O
乙醛的氧化反应
2CH3CHO+O2
催化剂
2CH3COOH
有机反应
有机合成的基石
问题探究一
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是 重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子 结构特点，运用已学的有机化学知识，推测 怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生 反应的化学方程式。
CH3
二、有机高分子的合成
2、缩聚反应：
单体之间相互形成高分子化合物的 同时，还生成小分子化合物（如 H2O、NH3、HX等）的聚合反应
◆酚醛塑料
单体：
苯酚、甲醛
乙烯 CH2＝CH2
乙醇 CH3CH2OH 乙醛 CH3CHO
知识网络
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
思考
已知酯的结构： CH3CH2CH2OOCH、 CH3COOCH（CH3）CH3、 CH2=CHCOOCH2CH3 请分别写出生成该酯的酸与醇 的结构简式。
一般思路：可由原料出发，正向思维
也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维
Байду номын сангаас
课前复习：
烃类 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
代表 甲烷 乙烯 乙炔 苯 物 特征 取代反应 取代反应 加成反应 加成反应 反应 加成反应 类型
类型
醇
醛
氧化 反应
酸
酯
代表物 乙醇 乙醛
乙酸 乙酸乙酯
特征反 氧化 应类型 反应
乙醇
乙酸乙酯 乙酸
乙烯
乙醛 乙醇 乙烯
逆合成法（即逆推法） 产物 反应物 原料
2.乙酸乙酯的合成途径
催化剂 催化剂 催化剂
（1）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
2CH3CHO +2H2O 2CH3COOH
催化剂 △
（2）2CH3CH2OH+O2
（3）2CH3CHO+O2
（4）CH3COOH+CH3CH2OH
CH3 C O CH2 O
NaOH溶液
+2H2O
CH2 CH2 OH OH
+2HBr
第三单元
人工合成有机化合物
一.简单有机物的合成
早期有机化合物指由动植物有机体内取得的物质,1828年 人工合成尿素后打破了有机物和无机物之间的界线
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
1.有机合成的关键
合成有机物要依据被合成物质 的组成和结构特点,精心设计并选 择合理的合成方法和合成路线
酒化酶
酶
nC6H12O6
2CH3CH2OH＋2CO2
醋酸菌
CH3CH2OH＋ O2
CH3COOH ＋H2O
催化剂 △
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
巩固练习
3.以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯 O 乙酸乙二酯 乙烯 CH2=CH2 CH3 C O CH2
已知下列反应
CH2 CH2 Br Br
同分异构体
我们在日常生活中遇到过的有机高 分子化合物有哪些？
天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等 有机高分子 合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶
有机高分子化合物概况
1.小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分 子化合物，简称小分子；
如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等
2.高分子：相对分子质量达几万甚至几千 万，通常称为高分子化合物，简称高分子， 有时又称高聚物； 如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚 氯乙烯、酚醛树脂等
巩固练习
1.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙 烯，写出反应的化学方程式。
2NaCl ＋ 2H2O H2 ＋ Cl2 CH
点燃 通电
2NaOH ＋ H2 ＋ Cl2
2H Cl CH2＝CHCl
CH ＋HCl
2. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化 学方程式（无机试剂自选）。
(C6H10O5)n＋nH2O C6H12O6
CH3COOCH2CH3+H2O
一、简单有机物的合成
问题探究二
根据以下信息
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3CHO
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
△
推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其 它合成路线。
乙烯 (C2H4)
催化剂 ① H2O ② O2 催化剂
③ O2 催化剂
酯化 水解反应 (取代) (取代反应)
醇
醛
酸
酯
取代反应：
有机物分子里的原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应
光照
CH4+Cl2 O CH3—C—OH+H—O—C2H5
18
CH3Cl+HCl
O
浓H2SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
CH3COOC2H5+H2O
H+
CH3COOH+C2H5OH
二、有机高分子的合成
1、加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互 相结合成相对分子质量大的高分 子的反应叫加成聚合反应.简称加 聚反应
nCH2=CH2 [ CH2 CH2 ]n (聚乙烯)
单体
链节
聚合度
练习
P83”问题解决”
请写出下列物质发生加聚反应的化 学方程式：
CH2=CHCl
CF2＝CF2
CH2=C COOCH3
问题探究
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一 定条件下在同一体系内反应发生酯化反 应。则理论上可以生成几种酯？其中哪 些是同分异构体？
甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）
乙醇 (C2H6O)
O2
催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2
催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
图3-22 制备乙酸乙酯可能的合成路线
一、简单有机物的合成
3.有机合成的一般方法
（1）要合成一种物质，通常采用“逆合 成法”来寻找原料，设计可能的 合成路线。
（2）在实际生产中，要综合考虑原料 来源、反应物的利用率（原子利 用率）、反应速率、设备和技术 条件、是否有污染物排放、生产 成本等问题