《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
羧酸及其衍生物合成方法考核试卷
17.羧酸衍生物进行重排反应时，通常需要的条件是：（）
A.高温和强酸B.高温和强碱C.高温和中性条件D.室温和弱酸
18.以下哪个反应不是自由基反应？（）
A.氢提取反应B.氯化反应C.氧化反应D.羟基化反应
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.酰胺：耐水解，用于蛋白质合成；酯：易水解，用于香料、塑料等；酰氯：活性高，用于药物合成。
3.霍夫曼重排反应是酰胺在强碱、加热条件下重排为异构酰胺的反应。例如，芳香酰胺可重排为相应的芳香胺。
4.羧酸衍生物的氧化反应条件、氧化剂和产物依具体反应而定。如，酯可被氧化为醛或酸，酰胺可被氧化为N-氧化物或偶氮化合物。
答案：____________________
评分：____________________
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
有机化学B第三单元练习
第三单元练习羧酸及其衍生物一、选择1、HOOCCOOCH3的名称是（）。
A、乙二酸二甲酯B、乙二酸氢甲酯C、乙二酸甲酯D、草酸甲酯2、的同分异构体中属于酯类且结构中含苯环的是（）A、3种B、4种C、5种D、6种3、鉴别蚁酸和草酸可选用的试剂是（）A、NaOHB、Tollens试剂C、Na2CO3D、NaHCO34、下列羧酸属于多元羧酸的是（）。
A、苯甲酸B、草酸C、乳酸D、安息香酸5、下列各组物质中具有相同最简式的是（）。
A、甲醛和甲酸B、甲酸和乙酸C、甲醛和乙酸D、乙醛和乙醇6、4种相同浓度的溶液：①蚁酸；②碳酸；③醋酸；④石炭酸。
酸性由强到弱的顺序是（）A、①③④②B、④③②①C、①③②④D、③①④②7、关于乙酸的下列说法中不正确的是（）。
A、乙酸易溶于水和乙醇B、无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C、乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D、乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸8、甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为（）。
A、CH3COOCH3B、HCOOCH3C、HCOOCH2CH3D、HCOOCH2CH2CH3二、鉴别1.甲酸、乙酸、丙醛、丙酮2. 苯甲酸、苄醇、苯酚3. 乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯4. 乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸三、推测结构1.化合物A，B，C和D的分子式均为C4H8O2，Α和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应（加热）产生银镜。
试推测A、B、C和D的结构式。
四、完成反应式1 23 45 67 8 910111213五、命名或写结构式1 2 3 4 3-苯基丙烯酸5（R）-α-甲基戊酸。
6（s）-α-羟基丙酸7 8 9 β-萘乙酸10 11 121314 15 16 没食子酸。
六、简答 1 指出下列反应有无错误，如有，请指出并说明理由。
羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理
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利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。
2.亲核取代反应这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。
大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。
3.还原反应羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。
4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。
5.脱羧反应羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。
通常的脱羧反应表示如下：A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊的脱羧方法。
二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克（Blanc）规则。
二、羧酸衍生物的化学性质1.亲核取代反应这是羧酸衍生物的转换反应。
转换的活性顺序为：RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。
选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。
二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。
羧酸及其衍生物
乙酰氯，加热后才出现白色沉淀者为氯，无上述现象发生者为乙酸酐 （4）首先在三者中分别
加入容易，不能产生黄色碘仿沉淀者为乙酸；然后把能发生碘仿反应的两者再加入托伦试剂 实 验，能够发生银镜反映者为乙醛，无此现象者为乙醇
答：由强到弱的排列顺序如下 （1） 草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 （2）F3CCOOH> C6H5COOH> CH3COOH >C6H5OH> C2H5OH
(3) CH3CCl2COOH >CH3CHClCOOH >CH2ClCH2COOH >CH3CH2COOH >H2O >C2H5OH 10.4 用化学方法区别下列各组化合物。 （1） 甲酸，乙酸，乙二酸；（2）乙酸丁酯，丁酸乙酯，甲基丙烯甲酯 （2） 乙酰胺，乙酰氯，滤乙烷；（4）乙醇，乙醛，乙酸
Cl C6H6,AlCl3 (C6H5)3COH
(3) 乙 烯、丙 烯
3甲 基 丁酸
CH2
CH2
O2,Ag 250 ℃
CH3CH CH2 HBr
CH2
CH2OCH3 NhomakorabeaCH2CH2
Mg CH3CHCH3 无水 乙 醚 CH3CHMgBr
O
CH3 CH3CHCH2CH2OMgBr
H3+
Br O,H2O
CH3
C6H6,AlCl3
COCH2CH2COOH
C2H5NH2 (过量) C2H5NHCOCH2CH2COONH3C2H5
10.7 写出丙酸乙酯与下列试剂作用的产物
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（）A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是（）A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（）14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是（）A．丙酸乙酯 B．乙酸正丙酯 C．正丁酸甲酯 D．甲酸正丁酯15）A．乙酸酐 B．丁酸酐 C．丁二酸酐 D．二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是（）A．丙酸 B．丙醇 C．丙酰胺D．丙酸酐17（）A．丙酸乙酯 B．乙丙酸酐 C．乙酰丙酸酯 D．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（）A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（）A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是（）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
羧酸及其衍生物--习题
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
高考化学羧酸与羧酸衍生物一轮复习小题训练(原卷版)
羧酸与羧酸衍生物1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．下列叙述中，错误的是()A．CH3COOCH3的名称是乙酸甲酯B．酯的官能团是酯基。
C．乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基D．酯的分子中一定有—COOH3．下列各项结构简式与名称不相符的是( )A．CH3COOCH3乙酸甲酯B．HCOOC2H5 甲酸乙酯C．乙烯酸甲酯CH2=CHCOOCH3 D．甲酸甲酯CH3OOCH4．某有机物的结构简式为，则它是()A．饱和二元羧酸B．芳香酸C．脂环酸D．高级脂肪酸5．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5B．C14H16O4 C．C16H22O5D．C16H20O56．下列有机物中，互为同系物的是()A．甲酸与油酸B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸D．甲酸与硬脂酸7．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()A．CH3COOD、C2H5OD B．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HOD D．CH3COONa、C2H5OD、H2O8．有关“油”的说法正确的是( )A．油脂包括矿物油、植物油与动物油B．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应C．植物油能使碘酒褪色D．油脂属于高分子化合物，可以发生水解反应9．油脂水解后的一种共同产物是()A．硬脂酸B．甘油C．软脂酸D．油酸10．某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。
过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。
关于丙烯酰胺叙述不正确的是( )A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加聚反应C．能与乙醇发生酯化反应D．能与氢气发生加成反应11．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。
合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。
下列有关草酰二肼的说法正确的是( ) A．分子中含有三种官能团B．同时具有碱性C．完全水解可得2种有机化合物D．与联二脲()互为同系物1．将－CH3、－OH、－COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种3．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是()A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应4．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。
第九章 羧酸及其衍生物和取代物单元练习题
第九章羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1.4 . 5.对苯二甲酰氯 6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。
羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A. C.A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>56、下列化合物中pK a1最小的是（）A．乙二酸 B.丙二酸 C.丁二酸 D.戊二酸三、完成下列反应12、四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。
（）2.一般羧酸很容易发生氧化还原反应。
（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。
（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。
（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。
（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。
（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。
（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。
（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。
（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。
（）五、鉴别题1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是（ ）A. 乙醇B. 乙酸C. 碳酸D. 苯酚 2、能与托伦试剂反应的是（ ）A ． 乙酸B 甲酸C 乙醇D 丙酮 3、下列化合物中酸性最强的是（ ）A CICH 2CH 2COOHB CH 3CH （CI ）COOHC CH 3C （CI 2）COOHD CH 3CH 2COOH 4、下列化合物加热后放出CO 2的有（ ）；形成内酯的有？（ ） A ：β-羟基丁酸 B ：乙二酸 C ：δ-羟基戊酸 D ：α-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、乙酸C 、乙醇D 、苯酚E 、水 6、下列物质酸性最弱的是（ ）A 、苯甲酸B 、醋酸C 、碳酸D 、苯酚E 、盐酸 7、甲酸（HCOOH ）分子中，含有的基团是（ ）A 、只有醛基B 、只有羧基C 、没有醛基D 、有羰基E 、既有羧基又有醛基8、区别甲酸和乙酸可用（ ）A 、NaB 、FeCl 3C 、Cu （OH ）2D 、NaOHE 、银氨溶液 9、下列化合物属于羧酸的是（ ）A 、CH 3-CH 2-OHB 、CH 3CH 2-O-CH 2CH 3C 、CH 3-CHOD 、CH 3-COOHE 、10、不能发生银镜反应的是（ ）A 、甲酸B 、丙酮C 、丙醛D 、葡萄糖E 、苯甲醛 11、羧酸的官能团是（ ）A 、羟基B 、羰基C 、羧基D 、醛基E 、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是（ ）A 、苯甲酸B 、苯酚C 、乙醇D 、乙醚E 、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是（ ）A 、乙醛B 、丁酮C 、甲醇D 、苯甲酸E 、乙醚CH 3CCH 3O14、关于羧酸下列说法错误的是（）A、能与金属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应生成酯E、能与醇反应生成酯15、下列属于芳香羧酸的是（）A、C6H5COOH B、CH3COOH C、HOCH2CH2OH D、HOOC-COOH16、下列结构式属于草酸的是（）A、HOOC-COOHB、C6H5OH C、C6H5COOH D、HOCH2CH2OH17、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、甲酸E、丙酮18、下列物质酸性排列正确的是（）A、碳酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇B、乙酸＞苯酚＞碳酸＞乙醇C、苯酚＞乙酸＞乙醇＞碳酸D、乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇19、此(CH3)2CH(CH2)2COOH结构的正确命名是（）A 、2,3－二甲基丁酸 B、4－甲基戊酸 C、2－甲基戊酸D、2－乙基丁酸E、2,2－二甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是（）A、CH3CH2CHBrCOOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH2BrCH2CH2COOHB、CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOHC、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOHD、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOH21、2-甲基丙酸分子中，烃基为（）A、甲基B、乙基C、正丙基D、异丙基E、正丁基22、一定条件下，羧酸分子中失去羧基生成二氧化碳的反应叫做（）A、消去反应B、脱羧反应C、脱二氧化碳D、氧化反应23、下列不属于酮体的是（）A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸24、下列各组有机物属于同分异构体的是（）A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯乙酸和丙酸25、下列卤代酸酸性最强的是（）A、醋酸B、一氯醋酸C、二氯醋酸D、三氯醋酸26、结构式为CH3CH2COOH的有机物，其官能团是（）A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基27、某化合物能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，能与Na2CO3反应放出CO2气体，该物质是（）A、乙醇B、乙酸C、甘油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发生银镜反应的原因是（）A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基29、既有较强的酸性，能与NaCO3反应放出气体，又能与托伦试剂反应形成银镜的物质是（）A、甲醛B、甲酸C、乙醛D、乙酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是（）A、乙酸B、苯酚C、乙醇D、水31、下列化合物属于羟基酸的是（）A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸32、人在剧烈活动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中（）A、柠檬酸的含量增高B、碳酸的含量增高C、苹果酸的含量增高D、乳酸含量增高33、临床上常用作补血剂的是（）A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸34、具有防止血液凝固作用的是（）A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰乙酸D、水杨酸钠35、下列酸不属于羧酸的是（）A 草酸B 醋酸C 石炭酸D 安息香酸36、最易水解的一类物质是（）A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯37、下列酸属于羟基酸的是（）A 草酸B 醋酸C 水杨酸D 安息香酸38、γ-羟基酸脱水而生成的内酯是（）A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、己二酸加热后所得到的产物是（）A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸40、下列化合物加热后放出CO2的有（）；形成内酯的有？（） A：β-羟基丁酸 B：乙二酸 C：δ-羟基戊酸 D：α-羟基丙酸41、鉴别苯酚和羧酸不要能用（）A. 溴水B. FeCl3溶液 C. NaHCO3溶液 D. NaOH 溶液42、β-羟基戊酸加热易生成（）A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸43、下列化合物加热能放出二氧化碳的是（）A. 丁二酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸44、下列化合物与CH3CH2OH酯化反应速率最快的是（）A. CH3COOH B. (CH3)3CCOOH C. (CH3)2CHCOOH D. CH3CH2CH2COOH45、下列化合物按酸性降低顺序排列的是（）（1）甲酸（2）乙酸（3）草酸（4）苯甲酸（5）苯酚A. （3）〉（1）〉（4）〉（2）〉（5）B. （3）〉（1）〉（2）〉（4）〉（5）C. （1）〉（2）〉（3）〉（5）〉（4）D. （1）〉（3）〉（2）〉（4）〉（5）46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是（）A. NaHCO3 B. Ag(NH3)2OH C. FeCl3D. NaOH47、下列化合物中碱性最大的是（）48、下列羟基酸和酮酸中，加热能生成交酯的是（）49、以下化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚B. 乙二酸C. 丙酸D. 苯甲酸 E、甲酸50、下列化合物中酸性最强的是（）51、加FeCl 3试剂于下列化合物溶液中，生成沉淀的是（ ）1、羧酸中根据羧基的数目不同，可分为 ， 和 。
中南大学有机化学—第九章羧酸及其衍生物
160~180℃
HCOOH+CO2
CH3COOH+CO2
HOOCCH2COOH
140~160℃
b、丁二酸和戊二酸加热脱水生成环状酸酐
O CH2COOH CH2COOH CH2 CH2 C C O + H2O O
H2C
CH2COOH CH2COOH
O O + H 2O O
c、己二酸和庚二酸加热脱二氧化碳 和水生成环酮
羧酸一般难于还原，用LiAlH4和B2H6可将其还原为伯醇。
RCOOH
LiAlH 4 or B2H6 乙醚
H2O
RCH 2OH
实例
CH3CH3CH2COOH LiAlH 4 CH3CH2CH2CH2OH
CH2=CHCH2COOH
LiAlH 4
B2H6
CH2=CHCH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3COOH+NaHCO3
RCOONa +H2O
与碱作用成盐（酸性）
CH3COONa + CO2 +H2O
酸性比碳酸强，可使碳酸游离出来
RCOONa + HCl
RCOOH+ NaCl
酸性比无机酸弱，可被游离出来
例题：分离醇、酚、羧酸混合物
醇 酚 羧酸
NaHCO 3
不反应 不反应 羧酸钠盐
NaOH HCl
CO Cl + PO C3 l + HC l
C O O H+ S O C2 l
C O C l+ S O2 + HC l
2）生成酸酐
C H3C H2C O O H P O C H3C H2C 2 5 O + H2O + C H3C H2C C H3C H2C O O H O O CO O H △ C O + H2O CO O H C O
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1讲解学习
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A ．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（ ）A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的是（ ）A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（ ）14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是（ ）A ．丙酸乙酯B ．乙酸正丙酯C ．正丁酸甲酯D ．甲酸正丁酯15 ）A ．乙酸酐B ．丁酸酐C ．丁二酸酐D ．二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是（ ）A ．丙酸B ．丙醇C ．丙酰胺D ．丙酸酐17（ ）A ．丙酸乙酯B ．乙丙酸酐C ．乙酰丙酸酯D ．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（ ）A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D 、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（ ）A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的是（ ）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是:(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？13. 制备β-羟基酸最好的办法是:2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2 ?4.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D)(C)(B)(A)CH 323O OCH 322H 5O OCH 3OH 5C 222H 5O O CH 2NO 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?-CH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5+?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et(D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E tCH 3OOCO 2EtE tO 2C25.N H 2C H 2C O 2H 6.7. 8.9. 10.?11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16．17.18． ?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O +) CO 221Mg/Et 2O HCl ((PhCOCl CH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O (1mol)C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???HK Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH () ClCH2CO 2C 2H 5??21-2H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H O19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 C O O H8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HOOOCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?-21( ) H 3O 326H 10O 2)CH 3CCH 2CH 2COCH 2CH O O+ E tO Na?2COOEt CN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na 2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)EtONa Br _+CH 32COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O9. 完成下列转变:10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH 2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
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11.可以进行分子内酯缩合的二酯是:
(A)丙二酸二乙酯(B)丁二酸二乙酯(C)对苯二甲酸二乙酯(D)己二酸二乙酯
12.乙酰基水杨酸（Aspirin）的结构是下列何种？
O
O O
CCH3O
O
CCH3OC
CH3
CH2CH
A .
五、机理题
31.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
-+
CHCH2ONa
2CH3COOC2H5
32.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。
CH3
H
C
O
CNH2
NaOX
C2H5
3．
COOC2H5
CH3
CH2COCH3
C2H5ONa
?
H
4．
MgBr
?T??òò??
HCOOEt?
CHCOOC2H5
C6H5
CH2CH2COC6H5
四、推结构
8.分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶液
一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得
(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的
(C)卡宾(即碳烯Carbene) (D)氮宾(即氮烯Nitrene)(E)苯炔(Benzyne)
O NaOEt
EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et
EtOH
CO2Et
10.Claisen酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是
(A)一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C(B)一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C
CH3CCHCOC2H5
(A)碳干异构(B)位置异构(C)官能团异构(D)互变异构
15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?
OO
OO
(A)CH3CCH2CCH3(B)
CH3CCH2COC2H5
OOO
(C)CH3CCH2NO2H5C2OCCH2COC2H5
(D)
16．以下反应的主要产物是:
CH2Cl
O
2)2CHCOOH
8.由甲苯和4个C以下有机物合成
Ph
CH2CH2COOH CO2Et
20．由4个C和4个C以下的有机原料合成：
HO2COH
7.由4个C和4个C以下的有机原料合成：
HO2COH
OCH2C6H522.由苯出发合成化合物
COOC2H5C6H5CH2CH2CCH
9..以C4或C4以下的有机原料合成化合物
三重峰),=2.1 (3H,单峰),=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。
9．苯乙酮与氯乙酸乙酯,在醇钠的作用下,生成化合物A(C12H14O3)。将A在室温下小心进行
碱性水解,获得一固体化合物的钠盐B(C10H9O3Na)。用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一
液体化合物C(C9H10O) ,C可发生银镜反应。试推测A,B,C的结构式。
CH3CCH2CH2COCH2CH3
()CH3MgI,Et2O
1
+
()H3O
2
?(C6H10O2)
CHO
23．
CHCH2
CN
E tONa
+
?
CH2COOEt
6.
KHCO3EtOH,Na
2CH2O+CH2(CO2Et)2?
25
O
O
+
CN
Et3N , (CH3)3COH
?
16．
O
O
+CH3CCH2COOEt
10.试以化学方法区别下列化合物：乙二酸,丙二酸,丁二酸,己二酸
11.分子式为C3H6O2的A、B、C三个化合物,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能。用氢
氧化钠溶液加热水解,B的水解馏出液可发生碘仿反应,C的水解馏出液不能。试推出A,B,C
可能的结构。
5．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸
CH3COCH2CO2C2H5
?
18．
CO2H
CO2H
() Hg(OOCCH3)2,H2O
-OH
1
?
()NaBH4,
-
2
(1) NaOCH3,CH3OH,OH
?
+
() HO
2
3
19．CH3COCH2CO2C2H5+ NaBH4
COOH
+,
H
?
20．
CH2OH
O
COOEt
21．
-
OH
H2O/
?
26.
OO
COOH
5
29．从1-丁醇出发合成化合物
CH3CH2CH2CHCHCOOC2H5
30.以甲苯，C3或C3以下有机原料合成化合物
O2
N
OHCH2CH3
CHCHCOOH
OHCH3
31．以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物
OO
CHCOOH HOOCCHCC
O
9.以苯，乙醇为原料合成化合物
C6H5C
C6H5
COOH 7.以丙二酸酯及C4有机原料合成化合物
8.从丙二酸酯合成HO2CCH2CH2CH2CO2H
4
27. 完成下列转变:
PhCH3
PhCH2CO2HOH
28.由环己酮与C3或C3以下的有机原料合成化合物
CH2COOH
29.
CH3
CH2COOH
CH3
NO2
OH
12．异丁醛(CH3)2CHCOC(CH3)2COOH
C2H5C2H5
C6H5CC
COOH
10.．OCOC2H5
CH3
CH3CH2Br
CC
C2H5
COO
CH3
O
COOC2H5
25．以环己醇为原料合成化合物:
COOH
BrBr26．
由苯甲酸合成
O
Br
O27．以C3或C3以下有机原料合成化合物
O
COOC2H5
28．以C3或C3以下有机原料合成化合物
HOOCO
6．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧
化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物
经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶
-15
??
?
21.
OCH3NH2(1mol)
+?
O
22.
(1) NaOC2H5,C2H5OH
+?
C6H5COCH3C6H5CO2C2H5
+
(2) H3O
CO2Et
23.
EtONa
CH2(CO2Et)2+
?
EtO2C
24.
CH2(COOEt)2+
CN
N
H
?
25.
?CH3CHCH2COOHH+
CH3CHCH2COOH
(1)
(2)
EtONa
_
KOHH2O
?
(3)
+,D
H3O
O
17．
COOEt
(1)EtONa
HCl
?
Br (2)
O
三、合成题
O
1.环戊酮
O
O
2.甲苯,丙二酸酯,乙醇PhCH2CH(C2H5)COOC2H5
3.甲苯间硝ห้องสมุดไป่ตู้苯甲酸
4.对甲苯胺对氨基苯甲酸
5.CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH
6.CH3COCH3(CH3)3CCO2H
C2H5ONa
+CH2CO2C2H5?
C2H5OH
Cl
CN
(A)(B)
CH2Cl
CH2CHCO2C2H5
CN CHCO2C2H5Cl
CN
(C)
(D)
CH2CHCO2C2H5
CN
CO2C2H5
CNCHCO2C2H5
17．
CO2Et
CN
化合物在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主要产物是哪一个?
EtO2C
5.哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?
(A)酸酐(B)酰氯(C)酰胺(D)酯
6.有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:
(A)酸(B)碱(C)脂(D)酯
7.增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:
(A)丁醇和邻苯二甲酸酐(B)丁酸和邻苯二酚(C)邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D)邻苯二酚
和甲酸丁酯
9．
+
Br2KOHH
OOO
COOH
7
CH2(COOEt)2?
(2)
CO2Et
(1)
OH
-/H2O
+
(2) H/H2O /
?
2
16.
NH2
?
CH2CO2H
17.
?(CH3)2C(COOH)2
18.
COOH
?
COOH
19.
HCl
Mg/Et2O
(
(
)CO2
1
+
)H3O
2
?
20.