羧酸及其衍生物_习题
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章 羧酸和取代羧酸 习题1． 用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1)COOHCOOH Cl H HCl (2) HO HO COOHNH 2H(3) COOHHOH 2CH 3CH 3C(4)H(5)COOH H(6)COOHCH 2SH H H 2N (7)OHC C O (8)COOHHOOC(9)CH 2COOHCC 6H 5O2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象） (2)（2S ，3R ）-2-羟基-3-苯基丁酸 (3)7，9，11-十四碳三烯酸 (4)（R ）-2-苯氧基丁酸 (5)丙二酸二甲酯 (6)（E ）-4-氯-2-戊烯酸 (7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷 (2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A ）丁酸 （B ）顺丁烯二酸 （C ）丁二酸 （D ）丁炔二酸 （E ）反丁烯二酸(2)（A ）COOH C(CH 3)3 （B ）COOHOCH 3 （C ）NO 2COOH （D ）COOH NH(CH 3)2(3)（A ）α-氯代苯乙酸 （B ）对氯苯甲酸 （C ）苯乙酸 （D ）β-苯丙酸 5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1)COOHOH(CH 3CO)2O(2)COOHOH△242(3) ClCl2(4)ClC 6H 5NaOH/H 2O△4H(5)COOHOH OH+(6)COOH ONaBH 4(7)COOH①LiAlH 4②H 3O(8)COOH2(9) COOH25H(10) COOHSOCl 27.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
有机化学羧酸衍生物习题
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。
羧酸及其衍生物合成方法考核试卷
17.羧酸衍生物进行重排反应时，通常需要的条件是：（）
A.高温和强酸B.高温和强碱C.高温和中性条件D.室温和弱酸
18.以下哪个反应不是自由基反应？（）
A.氢提取反应B.氯化反应C.氧化反应D.羟基化反应
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.酰胺：耐水解，用于蛋白质合成；酯：易水解，用于香料、塑料等；酰氯：活性高，用于药物合成。
3.霍夫曼重排反应是酰胺在强碱、加热条件下重排为异构酰胺的反应。例如，芳香酰胺可重排为相应的芳香胺。
4.羧酸衍生物的氧化反应条件、氧化剂和产物依具体反应而定。如，酯可被氧化为醛或酸，酰胺可被氧化为N-氧化物或偶氮化合物。
答案：____________________
评分：____________________
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）
化学作业 羧酸衍生物
C、亲电取代
D、自由基取代
答案：A
【小白菌解析】
酯的碱性水解机制属于亲核加成-消除反应
3.不能发生缩二脲反应的是（）（20.0分）
A、缩二脲
B、蛋白质
C、谷胱甘肽
D、尿素（脲）
答案：D
【小白菌解析】
尿素（脲）发生的是缩二脲生成，不是缩二脲反应；缩二脲反应是检验分子中含有两个或者两个以上酰胺键化合物的颜色反应，如多肽、蛋白质
3.羧酸衍生物水解的历程为亲核加成−消除。（10.0分）
答案：√
【小白菌解析】
羧酸衍生物水解反应机制为亲核加成−消除反应
4.羧酸衍生物发生醇解反应活性为：酰卤>酸酐>酯（10.0分）
答案：√
【小白菌解析】
羧酸衍生物发生的醇解反应属于亲核取代反应，反应活性顺序为：酰卤>酸酐>酯>酰胺
二.判断题（共4题,40.0分）
1.羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。（10.0分）
答案：√பைடு நூலகம்
【小白菌解析】
羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物，常见的有酰卤、酸酐、酯、酰胺
2.酰氯的水解属于亲电取代反应。（10.0分）
答案：×
【小白菌解析】
酰卤的水解属于亲核取代反应
羧酸衍生物
一.单选题（共3题,60.0分）
1.下列化合物不溶于水的是（）（20.0分）
A、乙醇
B、乙酸乙酯
C、乙酸
D、乙酰胺
答案：B
【小白菌解析】
乙酸乙酯不溶于水；乙酰胺属于低级的酰胺，低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小
2.酯的碱性水解机制属于（）（20.0分）
高中化学竞赛-《羧酸及其衍生物》专题训练
高中化学竞赛-《羧酸及其衍生物》专题训练1.（2006北京初赛）下列过程中A经一系列反应得到E、F和G。
其中，中间产物D也可以经H 或K分别以酸性高锰酸钾处理得到。
请给出A、B、C、D、E、F、G、H、K的结构简式并为D、H、K、G命名。
解：2.将下列化合物的酸性由强到弱排序。
2-1 CH3COOH，C2H5OH，，HC≡CH2-2 HOOC-COOH，HOOC-CH2-COOH，HOOCCH2-CH2COOH，HOOCCH2-CH2-CH2COOH2-3 H2SO4，CH3COOH，H2O，CH3CH2OH，HC≡CH，NH3，CH3CH32-4 CH3CH2COOH，HC≡CCH2COOH，(CH3)2CHCOOH解：2-1 CH3COOH>C2H5OH> HC≡CH>2-2 HOOC-COOH>HOOC-CH2-COOH>HOOCCH2-CH2COOH>HOOCCH2-CH2-CH2COOH在二元羧酸中，随着羧基间距离增大，相应之间的诱导效应和场效应均减弱，酸性逐渐下降。
2-3 H2SO4>CH3COOH>H2O>CH3CH2OH>HC≡CH>NH3>CH3CH32-4 HC≡CCH2COOH> CH3CH2COOH>(CH3)2CHCOOH3.（2011安徽初赛）能使反应进行的条件是（A ）A.（1）H+、R//OH；（2）H+、R//OHB.（1）H+、R//OH；（2）OH-、R//OHC.（1）OH-、R//OH；（2）OH-、R//OHD.（1）H3O+、R//OH；（2）OH-、R//OH4.完成下列反应：4-1 CH3CH2CH2COCl4-2 CH3CH2COOC2H5+CH2NH24-3 CH3CH2CH2CONH24-44-54-64-7 4-8 CH3COONa4-9 CH3COOH4-10 CH3CH2COOAg4-11 CH3COCOOH4-124-134-14 CH3CH=CHCOOC2H5+CH2(CO2C2H5)24-15 2CH2=CHCOPh+CH2(CO2C2H5)24-16 ？？4-17 ？？解：4-1 4-2 CH3CH2CONHCH34-3 CH3CH2CH2NH24-4 4-54-6 4-7 分子内形成酰胺4-8 CH4+CO24-9 CH3CH3电解脱羧后发生偶联4-10 CH3CH2Br Hunsdiecker反应4-11 CH3CHO4-12 4-13 4-144-154-16 ，，4-17 ，，5.推测下列各步的反应产物结构。
羧酸及其衍生物
2. 比较下列两组化合物酯化反应速率大小：
CH3COOH （1） A
CH3CH2COOH B
(CH3)3CCOOH (C2H5)3CCOOH
C
D
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH
（2） A
B
C
D
解答：（1）A>B>C>D （2）A>B>C>D
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯
£¬
饱和
NaHSO3
CH2OH
²» ·´ Ó¦
8. 写出下列反应的机理：
CH3CH2CO2CH3 NaOCH3
解答：
CH3 OCH3
OO
CH3CH2CO2CH3
CH3O
O
CH3CHCO2CH3 CH3CH2C OCH3
OCH3
O CH3CH2C CH CO2CH3
CH3
O
CH3CH2C OCH3 CHCO2CH3 CH3
6. 鉴别下列化合物：
a. 甲酸
b. 草酸
c. 丙二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
¡÷
CO2
¡÷
CO2
d. 丁二酸
7. 用化学方法分离下列化合物：
CHபைடு நூலகம்OH
CHO
COOH
£¬
£¬
解答：
NaOH(aq)
COONa
Ë®²ã
H+
COOH
CHO
CH2OH CHO
°×É«¾§Ìå H3+O
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味(A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)9. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种13. 制备-羟基酸最好的办法是:(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水2CO 2+NH 2CONH 2EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2EtNaOEtEtOHCH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOHCOOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 14. 与 是什么异构体(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强16． 以下反应的主要产物是:17． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二、填空题 1.2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 24.CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5OOH(D )(C )(B )(A )C H 3C C H 2C C H 3O O C H 3C C H 2C O C 2H 5O O C H 3C OH 5C 2O C C H 2C O C 2H 5O O C H 2N O 2?CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 3C 2H 5ONa?(2) H +/ H 2O /OH - / H 2O (1)CO 2Et(2)(1) NaOEtCH 2(COOEt)2?Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CN CNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et 2EtCH 3O E tO 2CC CO 2E t CH 3OOCO 2EtE tO 2CCO 2Et CO 2Et O5.?N H 2C H 2C O 2H 6.7.8. 9. 10.11.12.13.14.?H+CH 3CH CH 2COOHCH 3CH CH 2COOHBrOH15．16． 17.18． 19．CH 34?(CH 3)2C(COOH)2??) H 3O+) CO 221Mg/Et 2OHCl((PhCOClCH 3CH 2CH 2CH 2MgCl+23?CH 3NH 2+O O C 6H 5COCH 3 C 6H 5CO 2C 2H 51252523++??+CO 2EtEtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONaCNCH 2(COOEt)2+N H ???H+K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO?(3) H 3+O,CO 2_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH() ClCH2CO 2C 2H 5??2-3222H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O20．21．22. 23．24.25 16． 17．三、合成题1. 环戊酮2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 PhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯 间硝基苯甲酸4. 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3 (CH 3)3CCO 2H7. 以丙二酸酯及C 4有机原料合成化合物 COOH8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2H 9. 完成下列转变: OOOOPhCH 3PhCH 2CO 2HCOOH CH 2OH H +,?COOEt O ?OH-H 2O/21( ) H 3O326H 10O 2)CH 32CH 22CH O O+E tO Na?CH 2COOEtCN CHO CH CH 2CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3EtOH,Na2+Et 3N , (CH 3)3COH?+OO CN?COOEtO(2)HClBr _+CH 3CCH 2COOEtO(1)(2)(3)EtONaKOH H 2OH 3O +,D ?O10. 由环己酮与C 3或C 3以下的有机原料合成化合物 11.12．异丁醛 (CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 14．环己酮 HO(CH2)5COOH15．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
第十章 羧酸及其衍生物
第十章 羧酸及其衍生物1．命名下列化合物或写出结构式 OHCOOC 2H 5(1)(2)COClC 2H 5OOO(3)(4)丁二酰亚胺；(5)α-甲基丙烯酸甲酯；(6)亚油酸；(7)柠檬酸；(8)苹果酸；解: (1) 邻羟基苯甲酸乙酯 (2) 对乙氧基苯甲酰氯 (3) γ-戊内酯 (4) N H OO(5) CH 2=CCH 3COOCH 3(7) (6)HOOCCH 22COOHOHCOOH O OH(8)HOOCCH(OH)CH 2COOH2．写出丙酸与下列试剂反应的主要产物。
(1) NaHCO 3 (2) SOCl 2,Δ (3)(CH 3CO)2O ，Δ (4)C 2H 5OH ，少量浓H 2SO 4，Δ (5)NH 3，Δ (6)LiAlH 4,干醚，然后H 3O + (7)B 2H 6-THF ，然后H 2O (8)HgO,Br 2, Δ (9) 催化量P ，Cl 2,Δ (10)PBr 3, Δ解:(1) CH 3CH 2CONa (2) CH 3CH 2COCl (3) CH 3CH 2COOCCH 3 (4) CH 3CH 2COOCH 2CH 3(5) CH 3CH 2CONH 2 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CH 2OH (8) CH 3CH 2Br (9) CH 3CH 2CH 2Cl (10) CH 3CH 2COBr3．写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ，Δ (2)C 2H 5OH ，Δ (3)C 6H 5OH ，Δ (4)CH 3NH 2，Δ (5)C 6H 5NH 2，Δ (6)H 2，Pd (7) H 2,Pd/BaSO 4,S-喹啉 (8)2CH 3CH 2MgBr,干醚，然后H 3O + (9)(C 2H 5)2CuLi / Et 2O (10)(CH 3CH 2CH 2)2CuLi,乙醚解: (1) CH 3CH 2COOH (2) CH 3CH 2COOC 2H 5 (3) CH 3CH 2COOC 6H 5 (4) CH 3CH 2CONHCH 3(5) CH 3CH 2CONHC 6H 5 (6) CH 3CH 2CH 2OH (7) CH 3CH 2CHO (8) CH 3CH 2COH(CH 2CH 3)2 (9) CH 3CH 2COC 2H 5 (10) CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3 4．写出苯甲酰胺与下列试剂反应的主要产物(1)H 2O ，H +，Δ (2)H 2O ，HO -，Δ (3)C 2H 5OH ，H +，Δ (4)LiAlH 4,乙醚，然后H 3O + (5)P 2O 5，Δ 解:(1)(2)(3)(4)(5)COOHCOO -COOC 2H 5CH 2NH 2CN5．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物(1)A ．甲酸 B.丙酸 C.丙二酸 D. 丙烯酸(2)A ．甲基丙烯酸甲酯 B.乙酸丁酯 C. 丁酸乙酯(3)A. 乙醇 B.乙醚 C.乙醛 D.乙酸(4) A. 水杨酸 B.苯甲酸 C.苯酚 D.苯甲醚 (5)A ．丙酸 B.丙酰氯 C.丙酸乙酯 D.丙酰胺解: (1) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为丙烯酸;能发生银镜反应的为甲酸;加热能放出二氧化碳的为丙二酸(2) 能使溴的四氯化碳溶液褪色的为甲基丙烯酸甲酯;余下的两种物质在碱性条件下水解产物能使三氯化铁的溶液形成红棕色的为乙酸丁酯(3) 能溶于氢氧化钠溶液的为乙酸,能与金属钠反应的为乙醇;余下的能溶于浓硫酸的为乙醚 (4) 不溶于NaOH 溶液的为苯甲醚;不能与溴水产生沉淀的为苯甲酸;余下的两种物质能与NaHCO 3溶液反应的为水杨酸(5) 能使石蕊试纸变蓝的为丙酸,与硝酸银的水溶液有沉淀生成的为丙酰氯,加碱煮沸后放剌激性氨气的为丙酰胺,剩下的为丙酸乙酯 6．试比较下列化合物的酸性大小(1)A ．C 2H 5OH B.CH 3COOH C.HOOCCH 2COOH D.HOOC-COOH (2) A.Cl 3CCOOH B.ClCH 2COOH C.CH 3COOH(3) A.CH 3COOH B.FCH 2COOH C.ClCH 2COOH D.CH 3OCH 2COOH (4) A.乙二酸 B.乙酸 C.苯甲酸 D.丙二酸(5)A.CH 3COOH B.C 6H 5OH C.C 2H 5OH D.CH≡CH(6) A.邻硝基苯甲酸 B.间羟基苯甲酸 C.对羟基苯甲酸 D.苯酚 (7)A ．对甲氧基苯甲酸 B.对氯苯甲酸 C.苯甲酸 D.苯酚(8)A ．CH 3COCH 2COCH 3 B.CH 2(COC 2H 5)2 C.CH 3COCH 2COOC 2H 5 D.CH 3COOC 2H 5(9)A B C D CH 3CH 2OHCH 3CH 2COC 2H 5OHCH 3CH 2CNH 2OH CH 3CH 23OH(10) A ．乙酸 B.苯酚 C.三氟乙酸 D.氯乙酸 E.乙醇 F.丙酸 G.乙烯 H.乙炔 I 乙烷 解:(1) D>C>B>A (2) A>B>C (3) B>C>A>D (4) A>C>D>B (5) A>B>D>C(6) A>B>C>D (7) B>C>A>D (8) A>C>B>D (9)A>B>D>C (10) C>D>A>F>B>H>E>I>G 7．分离下列化合物(1)苯甲酸、苯酚、正丁醚和环已酮 (2)苯甲醚、苯甲酸和苯酚(3)2-辛醇、2-辛酮和正辛酸 解:(1)分别用NaHCO 3,NaOH,饱和的NaHSO 3溶液处理,使四者分开后分别提纯NaOHH +苯甲酸苯甲醚苯酚(2)苯甲醚苯甲酸钠酚钠水洗干燥蒸馏苯甲醚过滤结晶干燥蒸馏苯酚(3) 分别用NaHCO 3, 饱和的NaHSO 3溶液处理,使三者分开后分别提纯 8．写出下列化合物加热后生成的主要产物(1)α-甲基-α-羟基丙酸 (2)β-羟基丁酸 (3)β-甲基-γ-羟基戊酸 (4)δ-羟基戊酸 (5)乙二酸 (6)已二酸 (7)庚二酸 (8)戊二酸解: (1) (2) CH 3CH=CHCOOH (3)OO OOH 3C CH 3OH 3CO(4) (5) HCOOH (6)oOO(7) (8)OOO O 9．把下列各组化合物按碱性强弱排列成序(1)A.CH 3CONH 2 B.CH 3CONHCH 3 C.CH 3CONHC 6H 5 D.邻苯二甲酰亚胺 (2)A ．CH 3CONH 2 B.CH 3CON(CH 3)2 C.NH 3 D.丁二酰亚胺 (3)A ．HOCH 2COO - B.H 3N +CH 2COO - C.HSCH 2COO -(4) A. CH 3CH 2COO - B.CH 3CH 2O - C.(CH 3)3CO - D.CH≡C - E.CH 3CH 2- F.CH 2=CH -(5) ACCHCOCF 3O ..CCHCOCH 3O ..H 3C 3O ..BC 解: (1) B>A>C>D (2) C>B>A>D (3) A>C>B (4) F>E>C>.B>D>A (5) C>B>A 10．把下列各组化合物按反应活性大小排列成序(1)与乙酸酯化：A.CH 3CH 2OH B.CH 3OH C.CH 3CH 2CH 2OH D.(CH 3)2CHCH 2OH (2) 与丙醇酯化：A.CH 3COOH B.(CH 3)2CHCOOH C.CH 3CH 2CH 2COOH D.(CH 3)3CCOOH(3) 与甲醇反应：A.CH 3CH 2COOC 2H 5 B.CH 3CH 2COCl C.CH 3CH 2CONH 2 D.(CH 3CH 2CO)2O(4) 碱水解：A.(CH 3)3CCOOCH 3 B.CH 3COOCH 3 C.(CH 3)2CHCOOCH 3 D.CH 3CH 2COOCH 3 (5) 与甲醇酯化：A COOHH 3CCOOHCH 3H 3CB COOHCOOH CH 3H 3CCH 3CD(6)烯醇化反应： A.CH 3COCH 2COOC 2H 5 B.CH 3COCH 2COCH 3C.CH 3COCH(C 2H 5)COOC 2H 5D.CH 3COC 2H 5E.CH 3COOC 2H 5解: (1) B>A>C>D (2) A>C>B>D (3) B>D>A>C (4) B>D>>C>A (5) C>A>B>D (6) B>A>C>E>D 11．完成下列反应 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2?SOCl 2?CH 3COONa?(1)CH 2COOHO 2N?CHCOOH O 2NC 2H 5OH 24?(2)HOOCCH 2CHCH 2COOH3???CH 3OHSOCl 2(3)(4)OHH 2,Pt?HNO 33CH 2MgBr300℃?3?(5)C 6H 5CHCHCOOHKMnO △?HNO 324(6)H 3CCOOH(7)CH 3COONa+O 2NCH 2Br(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH KMnO 4△???PCl 5NH 325(11)KMnO 4△??Ba(OH)2△水杨酸(12)?CH 2=CH 2Br 2?H 3O??NH 32??(13)2NaCN丁二酸LiAlH 4?H(14)+(CH 3CO)2O COONa HBr ?CH 2Br 2P ????(16)NaOH NaCNH 3O +=?o =OO?H +?(17)CH 3CH=CH 2HBr?(CH 3)2CHMgBr ??H 2(CH 3)2CHCOOHPCl 3NH 3NaOBr (18)(19)CH 3?H 3C NO 2?O 2NCOOHPCl 5?333(20)CH 2?CH 2COOH?C 2H 5OHC 2H 5ONa 32?C 2H 5ONa 25?稀NaOH,H 2???(21)H 2C C O H 2O(22)CHO+?OH △C H3O ?CH COCH COOC H C 2H 5ONa,C 2H 5OH?(8)油酸(23)O??COOHC2H5(24) 2CH3COOC2H5(1)C2H5ONa(2) H ?NaH?NaOH,H2O??H+??解:(1)CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COCl CH3CH2CH2COOOCCH3(2)Cl2 , P CHCOOC2H5O2NHOOCCH2CHCH2COOCH33(3)OOOH3CClOCCH2CHCH2COOCH33(4)HOOCCH2CH2CH2CH2COOHOHO HO CH2CH3 COOH(5)(6)H3C COOHO2N(7)O2N CH2OOCCH3(8)CH3(CH2)7COOH + HOOC(CH2)7COOH(10)(CH3)2CHCH2COOH(CH3)2CHCH2COCl(CH3)2CHCH2CONH2(CH3)2CHCH2CN(11)COOHCOOHO(12)OHCOOHBrCH2BrCH2Br(13)NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOHoooHOOCCH2CH2CONH2(14)HOCH2CH2CH2CH2OHO(15)2COOH2COOH CHBrCOOH(16)CHBrCOONa CHCNCOONa CH(COOH)2(17)CH3CO3H HOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHNaOOCCH2CH2CH2CH2CH2OHCH 3CHBrCH 3(18)22(CH 3)2CClCOOH(CH 3)2CClCONH 2(CH 3)2CClNH 2(19)+O 2NCOClO 2NCHO(20)ROOR NaCN 2CH 2Br(21)CH 3COCH 2COOC 2H 5CH H 3C H 3CCHCOOC 2H 5COCH 3CH H 3CH 3C C2H 5COCH 3C 2H 5CH H 3CH 3CC COOHCOCH 3C 2H 5CH H 3CH 3C CH 2H 5COCH 3(22)CH 3COCH 3CC 6H 5HC=HC H 3CC COOC 2H 5COCH 3(23)HCNC 2H 5Na/C 2H 5Br2CNCH 3COCH 2COC 2H 5(24)CH 3COCHCOC 2H 5Na +-CH 3COCHCOC 2H 53)2CH 3COCHCOONa3)2CH 3COCHCOOH3)2CH 3COCH 2COCH(CH 3)213. 由指定原料合成下列化合物 (1)乙炔─→丙烯酸甲酯(2)异丙醇─→α-甲基丙烯酸甲酯 (3)丁酸─→乙基丙二酸 (4)乙烯─→β-羟基丙酸(5)对甲氧基苯甲醛─→α-羟基对甲氧基苯乙酸 (6)丁酸─→丙酸 解:HC CHNaCNHClCH 2=CHClCH 2=CHCNH /H 2OCH 2=CHCOOHH 2SO 4 , CH 3OHCH 2=CHCOOCH 3(1)H3CCCHNaNH 2 , NH 3NaCNH /H 2OH 2SO 4 , CH 3OH(2)CH 3CHOHCH 3CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHBrCH 2Br +2ROOR CH 3CH=CHBrCH 3CH=CHCNCH 3CH=CHCOOHCH 3CH=CHCOOCH 3NaCNH +/H 2O(3)CH 3CH 2CH 2COOHP , Cl 2CH 3CH 2CHClCOOHCH 3CH 2CHCNCOOHHOOCCHCOOHCH 2CH 3NaCNH +/H 2O(4)CH 2=CH 2Cl 2 , H 2OCH 2ClCH 2OH HOCH 2CH 2CNHOCH 2CH 2COOHH /H 2O(5)H 3COCHOH 3COCHOHCNHCNH 3COCHOHCOOH(6)CH 3CH 2CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2KMnO 4 , H +CH 3CH 2COOH14.由乙酰乙酸乙酯作为原料之一合成下列化合物。
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题一、单选题1、酸性最大的是（）A、乙酸B、乙二酸C、丙二酸D、丙酸正确答案：B2、下面哪个试剂不常用于制备酰卤？（）A、PCl3B、PCl5C、SOCl2D、HCl正确答案：D3、从化合物CH2=CHCH2COOH反应生成CH2=CHCH2CH2OH，要用哪种还原试剂？（）A、NaBH4B、LiAlH4C、Pt/H2D、Zn-Hg/浓HCl正确答案：B解析：NaBH4和LiAlH4还原能力不同4、下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸B、丙二酸C、己二酸D、乙二酸正确答案：A5、下列化合物发生醇解反应最快的是（）A、CH3CONH2B、(CH3CO)2OC、CH3COClD、CH3COOC2H5正确答案：C6、下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸正确答案：A7、下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸正确答案：B8、糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（）。
A、土伦试剂B、亚硝酰铁氰化钠和浓氨水C、费林试剂D、酸性高锰酸钾正确答案：B9、下列反应类型中，有机物不可能发生的反应类型是（）。
A、消去反应B、酯化反应C、中和反应D、加成反应正确答案：A10、下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（）。
A、乙酸B、甲醚C、甲酸D、甲醇正确答案：C11、下列哪一组物质不是同分异构体（）。
A、丁酸和乙酸乙酯B、乙醚和丁醇C、丙酸和丙醛D、丙酮和丙醛正确答案：C12、不属于取代羧酸的是()。
A、B、C、D、正确答案：B二、判断题1、β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。
正确答案：正确2、α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸性分解反应。
正确答案：错误3、羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。
羧酸及其衍生物
乙酰氯，加热后才出现白色沉淀者为氯，无上述现象发生者为乙酸酐 （4）首先在三者中分别
加入容易，不能产生黄色碘仿沉淀者为乙酸；然后把能发生碘仿反应的两者再加入托伦试剂 实 验，能够发生银镜反映者为乙醛，无此现象者为乙醇
答：由强到弱的排列顺序如下 （1） 草酸>丙二酸>氯乙酸>乙酸>苯酚 （2）F3CCOOH> C6H5COOH> CH3COOH >C6H5OH> C2H5OH
(3) CH3CCl2COOH >CH3CHClCOOH >CH2ClCH2COOH >CH3CH2COOH >H2O >C2H5OH 10.4 用化学方法区别下列各组化合物。 （1） 甲酸，乙酸，乙二酸；（2）乙酸丁酯，丁酸乙酯，甲基丙烯甲酯 （2） 乙酰胺，乙酰氯，滤乙烷；（4）乙醇，乙醛，乙酸
Cl C6H6,AlCl3 (C6H5)3COH
(3) 乙 烯、丙 烯
3甲 基 丁酸
CH2
CH2
O2,Ag 250 ℃
CH3CH CH2 HBr
CH2
CH2OCH3 NhomakorabeaCH2CH2
Mg CH3CHCH3 无水 乙 醚 CH3CHMgBr
O
CH3 CH3CHCH2CH2OMgBr
H3+
Br O,H2O
CH3
C6H6,AlCl3
COCH2CH2COOH
C2H5NH2 (过量) C2H5NHCOCH2CH2COONH3C2H5
10.7 写出丙酸乙酯与下列试剂作用的产物
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1(总3页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的是（ ）A 、羧酸和醇B 、羧酸和醛C 、醛和酮D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ）① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺A. ①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C. ②＞④＞①＞③；D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ）A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ）A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ）A ．羧酸B ．醇C ．氨气D ．水7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ）CH 3COCH 3OCOClOCH 3CH 3CONH 2A BCD8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ）9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ）10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。
解释该法的原因是（ ）A．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe3+生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物 D.以上都不是11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（）A、乙酰氯B、乙醛C、乙醇D、乙酸12、下列说法错误的是（）A、由酰卤可以制备酸酐B、由酰胺可以制备酸酐C、由酸酐可以制备酯D、由一种酯可以制备另一种酯13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（）14、CH3CH2CH2OCOCH3的名称是（）A．丙酸乙酯 B．乙酸正丙酯 C．正丁酸甲酯 D．甲酸正丁酯15）A．乙酸酐 B．丁酸酐 C．丁二酸酐 D．二乙酸酐16、丙酰卤的水解反应主要产物是（）A．丙酸 B．丙醇 C．丙酰胺D．丙酸酐17（）A．丙酸乙酯 B．乙丙酸酐 C．乙酰丙酸酯 D．乙酸丙酯18、具有手性分子的是：（）A、丙酮酸B、乳酸C、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的是（）A、(CH3)2CHClB、CH3COClC、(CH3CO)2O D20、下列酯中最易碱性水解的是（）填空题1、羧酸的衍生物主要有，，，。
羧酸及其衍生物--习题
0264比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II0228下列反应应用何种试剂完成? ACOOH CH2OH(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Na + EtOH (D) Pt/H20229下列反应应用何种试剂完成? BO3(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH (D) Pt + H20230下列反应应用何种试剂完成? BO COOCH3HO CH2OH(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH (D) Zn(Hg) + HCl0261比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III0262比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV(C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II0263m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II(C) I>III>II (D) III>II>I0265如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2 (D) 用LiAlH4还原0266羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
第九章 羧酸及其衍生物和取代物单元练习题
第九章羧酸及其衍生物和取代物单元练习题一、用系统命名法命名或写出下列化合物1.4 . 5.对苯二甲酰氯 6.苯甲酸苄酯二、选择题1、下列化合物进行脱羧反应活性最大的是（）A.丁酸B.β-丁酮酸C.乙酸D.丁二酸2、羧酸的衍生物中，酰氯反应活性最大，在有机合成中常用的酯化试剂。
羧酸和下列哪种试剂反应不能制得酰氯（）A.PCl3B.PCl5C.SOCl2D.P2O53、下列化合物发生水解反应活性最大的是（）A. C.A.1>2>3>4>5B.3>2>5>4>1C.2>1>3>5>4D.4>3>2>1>56、下列化合物中pK a1最小的是（）A．乙二酸 B.丙二酸 C.丁二酸 D.戊二酸三、完成下列反应12、四、判断题1.二元酸的酸性比一元酸的酸性强，且二元酸的两个羧基距离越短，酸性越强。
（）2.一般羧酸很容易发生氧化还原反应。
（）3.一元羧酸的碱金属盐与碱石灰共熔脱羧生成烃的反应可用于制备系列的脂肪烃。
（）4.乙酸乙酯、乙酸甲酯、或甲酸甲酯在强碱作用下均可以发生克莱森酯缩合反应。
（）5.酯的碱性水解反应是可逆反应。
（）6.酸催化酰氧键断裂酯化反应本质上经历加成—消去历程。
（）7.甲酸可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水。
（）8.丙烯酸经氢化铝锂还原、水解可生成丙醇。
（）9.丙二酸加热后很容易脱去二氧化碳生成乙酸。
（）10.羧酸衍生物的反应活性顺序是酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。
（）五、鉴别题1.甲酸、乙酸、丙二酸2.乙醇、乙醚、乙酸六、合成题用乙烯合成丁二酸酐。
第十二、十三章 羧酸、羧酸衍生物-习题
一、选择题[1]m -甲氧基苯甲酸(I)、p -甲氧基苯甲酸(II)、苯甲酸(III) 的酸性大小是: (A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I [2]下列化合物中酸性最强者为:[3]下面哪种化合物不能用LiAlH 4还原:[4]下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2O3HOCOOCH 3[5]CH 3CH 2CH 2CO 2C 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2OH 应用什么还原剂:(A) Na/二甲苯 (B) Mg(Hg) (C) Na + EtOH (D) Zn(Hg)/HCl [6]下面哪种化合物不能用催化氢化法还原:[7]下面哪个反应不易进行,需加强热? (A) CH 3COCl+H 2O ─→ CH 3CO 2H + HCl (B) CH 3CO 2H + NH 3 ─→ CH 3CONH 2 + H 2O (C) (CH 3CO)2O + NaOH ─→ CH 3CO 2H + CH 3CO 2Na (D) CH 3COBr + C 2H 5OH ─→ CH 3CO 2C 2H 5 + HBr [8]下面的还原反应需何种试剂?ClCCH 2COCH 3 HCCH 2COCH 3OOOO?(A) H 2, Pd/BaSO 4 + 硫喹啉 (B) LiAlH 4 (C) Na/NH 3 (D) 异丙醇/异丙醇铝 [9]下面哪种试剂可方便地区分甲酸乙酯和乙酸甲酯? (A) NaOH (B) X 2,NaOH (C) Ag(NH 3)2+ (D) NH 2OH [10]下列各化合物中,碱性最弱的一个是:[11]化合物 用LiAlH 4还原，产物为：[12]乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？CH 3O OO O COOHCOOHCH 2C C O A .COOHB .C .D .CH 3CH 3C O CH [13]丁酰胺与Br/OH -反应产物为：(A) 丙胺 (B) 丁胺 (C) α-溴代丁酰胺 (D) β-溴代丁酰胺 [14]加热:OCH 2COOHOB .C .COOHA .OCH 33 D .COOHCH 2COOH[15]OCCOOH13NH 2在 H 2 O18条件下产物为:O O COOHCOOHC A .COOH COOHOHOHOH B .C .D .131813C 13C 13C 1818O O 18OH[16]PCl 3C NPh CH 3CH 2OH ÔÚÓ°ÏìÏÂÖØÅÅÔÙË®½â,²úÎïÊÇ:(A) PhCOOH (C) PhCOCH 2CH 3+NH 3+CH 3CH 2NH 2(B) CH 3CH 2COOH (D) CH 3CH 2CHOH(d l) +PhNH 2+NH 3[17]如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸?(A)加Na 放出H 2气 (B) 用FeCl 3颜色反应 (C) 加热放出CO 2 (D) 用LiAlH 4还原[18] 实验室中常用的碱如下:A. (C2H5)3N(p K a 10)B. NaOH(p K a 15.7)C. C2H5ONa(p K a 16)D. (CH3)3CONa(p K a 18)E. (C6H5)3CNa(p K a 32)为使化合物CH2(CN)2(p K a 11.2)转化为其共轭碱,不应选择哪个碱？?-CH(CN)2CH2(CN)2二、填空题[1]下列化合物的CCS名称是：COOHOHH2NH2[2]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
羧酸及其衍生物习题课
201-～201-学年度第二学期一．系统命名法命名下列化合物或写出结构(每题2分,共16分)2. 3.4. 5. 6.7. 8.8. 9. 11.12. 13. 14.15. 16. 17.18. 19. 20.21. 22.23. 24. 25.26. 氯甲酸苄酯27. 乙酸苯酯28. N-甲基苯甲酰胺29. N-甲基-δ-戊内酰胺30. N-溴代丁二酰亚胺二．选择：按要求将A -D等填入括号中，可多选（每题1分,共10分）（Ⅱ）顺丁烯二酸、（Ⅲ）丁二酸、（Ⅳ）丁炔二酸按酸性由大到小）A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ;B. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ;C.Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ;D.Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ;2.下列化合物中酸性最强的是（）A.β-羟基丁酸；B.γ-羟基丁酸；C.丁酸；D. α-羟基丁酸3.己二酸加热后生成的主要产物为（）A. 一元酸；B.环酮；C.内酯；D. 酸酐4. 在酸催化下酯化时，丙醇分别和苯甲酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、2,4-二甲基苯甲酸反应的速度按由快到慢的次序排列，正确的是（）A． 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸;B. 2,4-二甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸;C. 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 >苯甲酸;D. 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸5. 下列环丁烷二羧酸的异构体中，具有旋光性的是（）D.6. 苯甲酸在酸催化下分别和CH3OH、CH3CHOHCH2CH3、CH3CH2CH2OH发生酯化反应，速度按由快到慢排列的正确次序是（）A. CH3OH > CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OHB. CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OH > CH3OHC. CH3OH > CH3CH2CH2OH > CH3CHOHCH2CH3D. CH3CH2CH2OH > CH3OH> CH3CHOHCH2CH37. 下列带有活泼氢的化合物酸性最强的是（）A. 乙醇;B. 苯酚;C. 乙酸;D. 乙胺8. 下列四种取代羧酸，酸性最弱的是（）A. B.; C.; D.9. 己二酸加热后得到的主要反应产物是（）A. 己二酸酐；B. 聚己二酸酐；C. 环戊酮；D. 环己酮10. 戊二酸加热后得到的主要反应产物是（）A. 戊二酸酐；B. 聚戊二酸酐；C. 环戊酮；D. 环丁酮11. 4-羟基戊酸在酸性条件下反应得到的主要产物是（）A. 交酯;B. 内酯;C. α, β－不饱和酸;D. 聚酯12. 3-羟基戊酸在酸性条件下反应得到的主要产物是（）A. 交酯;B. 内酯;C. α, β－不饱和酸;D. 聚酯13. 完成下列转化所需要的合适反应条件是（）A. Zn(Hg)/HCl;B.NH2NH2 / Na / 200 o C;C. LiAlH4/H2O;D. NaBH4/H2O14. 用同位素标记法可以证实，下列酯化反应中的18O来源于（）A.乙酸；B. 乙醇；C. 无机酸；D.水15. 用同位素标记法可以证实，下列酯化反应中的18O来源于（）A. 乙酸；B. 叔丁醇；C. 无机酸；D.水16. 下列关于羧酸与醇发生酯化反应，产物中烷氧基O的来源说法正确的是（）A. 与伯、仲、叔醇反应都来自于醇；B. 与伯、仲、叔醇反应都来自于羧酸；C. 与叔醇反应来自于醇，与伯醇或仲醇反应来自于羧酸；D. 与叔醇反应来自于羧酸，与伯醇或仲醇反应来自于醇；17．下列四种羧酸衍生物中发生水解反应速度最快的是（）A. B.；C. D.18. Gabriel合成法用于制备（）A.伯胺；B.仲胺；C.叔胺；D.季胺三、用化学方法鉴别下列各组化合物（每小题2分,共8分）1.怎样将己烷、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？2. 请用化学方法分离下列混合物：苯甲酸、对甲酚、苯甲醚3.请用化学方法分离下列各组化合物（1（2）;（3）3. 乙醇，乙醛，乙酸4.水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸5.甲酸，乙二酸，丙二酸6.对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1,4-苯二酚五、完成反应方程式（20题，共30分；要求：制药专业同学全选，每题1.5分；其它专业同学选做15题，每题2.0分）六、根据你所掌握的知识写出合理的反应机理（每小题3分,共6分）1.2.七、按要求合成目标化合物 (共12分；要求：制药专业同学全选，每题3分；其它专业同学选做3题，每题4分)（1）(2) ;(4)(5)2. 用不超过四个碳的醇及其它必要的试剂合成下列化合物：1）2）3.HOOCBrNO24.用不超过四个碳的有机物合成下列化合物1）2）5.用指定化合物和不超过四个碳原子的常用有机物为原料，合成下列化合物（无机试剂任选）。
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酸及其衍生物 习题
1. 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
(CH 3)2CHCOOH
OH
COOH
CH 3CH=CHCOOH
CH 3CHCH 2COOH
Br
CH 3CH 2CH 2COCl (CH 3CH 2CH 2CO)2O CH 3 CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
CONH 2
HOOCC=CCOOH
H H
N-U.DMF
a.
b.
c. d.e. f.g.h.i.j.
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
m.
甲基丙酰胺
s.苯甲酰基
n---r.略
t.
乙酰基
答案：
a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acid
c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid
s.
C
O
t.
H 3C
C
O k.
COOCH 3
COOCH 3l.
HCOOCH(CH 3)2
m.
CH 3CH 2CONHCH 3
2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O
[2. 答案]：
酸性排序g > a > b > c > f > e > h > d 3.写出下列反应的主要产物
a.22724
b.(CH3)2CHOH+COCl
H3C
c.HOCH
2
CH2COOH LiAlH4
d.NCCH2CH2CN+H2O
NaOH H+ e.
CH2COOH
CH2COOH Ba(OH)2
f.CH
3
COCl+
CH3
g.(CH3CO)2O+OH
h.CH3CH2COOC2H5
NaOC2H5
i.CH3COOC2H5+CH
3
CH2CH2OH H
+
j.CH
3
CH(COOH)2
k.
COOH+HCl
l.2
+
HOCH 2CH 2OH m.
COOH
LiAlH 4
COOH n.
HCOOH
+
OH o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H p.
N
CONH 2
OH q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
[3. 答案]：
a.
22724
COOH COOH
+
COOH
COOH
b.(CH 3)2CHOH +
COOCH(CH 3)2
H 3C
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
HOCH 2CH 2CH 2OH
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
－
OOCCH 2CH 2COO
－
H +
HOOCCH 2CH 2COOH
e.
CH 2COOH
CH 2COOH
Ba(OH)2
O
f.
CH 3COCl
+
CH 3
CH 3
COCH 3
+
CH 3
COCH 3g.
(CH 3CO)2O
+OH
OCOCH 3
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl Cl
COOH
+ CO 2
l.2
+
HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOC
m.
COOH
LiAlH 4
CH 2OH
COOH n.
HCOOH
+
OH HCOO o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H O
COOC 2H 5p.
N
CONH 2
OH －
N
COO +
NH 3q.
CH 2(COOC 2H 5)2
+
H 2NCONH 2
HN NH O O
O
4. 完成下列转化：
a.
O
COOH
OH
b.CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH (CH 3)2C COOH
OH
d.
CH 3
CH 3
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
(CH 3)3CCOOH
COOH
Br
f.
g.
HC
CH
CH 3COOC 2H 5
O O O
O
CH 3COOH CH 3CH 2COOH CO 2CH 3OH
O
CH 3CH 2COOH CH 3CH(COOC 2H 5)2
CH 2COONH 4CH 2CONH 2
CH 2(COOC 2H 5)2
CH 3CH 2COO
COOH OOCCH 3
CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH h.
i.j.k.
l.
m.n.
[4. 答案] ：
a.
O
CN OH
+COOH OH
b.CH 3CH 2CH 2Br CN －
CH 3CH 2CH 2CN
+
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH 32
(CH 3)2C O (CH 3)2C CN
OH
+
3)2C COOH
OH d.
CH 3
CH 3
KMnO 4
COOH
COOH
COOH
COOH
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
HBr
(CH 3)3CBr
Mg 2(CH 3)32
H +
/ H 2O
(CH 3)3CCOOH
f.
3AlCl 3
CH 3
KMnO 4
COOH
Br 2COOH
Br
g.
HC CH
2H Hg
,CH 3CHO
KMnO 4
CH 3COOH 32H
CH 3COOC 2H 5
22)2H 2O
h.
O
HNO 3
HOOC(CH 2)4COOH
O
i.
CH 3CH 2COOH
LiAlH 4
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
2CH 3CH 2CH 2MgBr
O +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH KMnO CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
或
CH 3COCH 2COOC 2H 5
EtONa
322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5
浓－
CH 3(CH 2)3COOH
j.
CH 3COOH 2P
CH 2COOH Cl
－
CH 2COOH CN
CH 2(COOC 2H 5)2
k.
O O O
NH 3
CH 2COONH 4CH 2CONH 2
l.
CO 2CH 3OH
H +H 2O COOH OH
(CH CO)O
COOH OOCCH 3
m.CH 3CH 2COOH
SOCl 2
CH 3CH 2COCl CH 3CH 2COO
n.
CH 3CH(COOC 2H 5)2
OH
－
+
CH 3CH 2COOH
1)+
1)
5. 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：
己醇
A
已酸B 对甲苯酚C
已酸钠
已酸B 已醇对甲苯酚
NaOH
已醇A
酚钠
HCl
C
由丙二酸二乙酯及其他必要的试剂合成
由丙二酸二乙酯和乙炔及其他必要的无机试剂合成环戊烷：。