11_羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案_俞善辉_

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第十一章 羧酸及其衍生物-思考题-习题-答案

一. 思考题及答案

思考题11-1 命名或写出结构式

(1) CH 3CH 2 CH 3

C=C H COOH

(2) R-2-氨基-4-羟基丁酸

答案:(1) (E)-2-甲基-2-戊烯酸 (2) COOH

H NH 2

CH 2CH 2OH

思考题11-2 比较下列化合物的酸性强弱

CH 3COOH , F 3CCOOH , ClCH 2COOH , CH 3CH 2OH , -COOH

答案:羧酸上取代基的电子效应对酸性的影响:

F 3CCOOH > ClCH 2COOH > -COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH

思考题11-3 完成下列反应

-CH 2COOH -CH 2COOH

答案:己二酸在碱性条件下脱酸,并脱水,生成环酮 O

思考题11-4 完成下列反应

CH 2COOH

CH=CHCH 2CHO

4

答案:LiAlH 4为强还原剂,可还原羰基、羧基为伯醇,不还原碳碳不饱和键,产物为

CH 2CH 2OH

CH=CHCH 2CH 2

OH

思考题11-5 完成下列反应

HO- -CH 2OH + CH 3

答案:酚羟基较难酯化,产物为 HO- -CH 2OCCH 3O

思考题11-6 实现下列转变

O

CH 3CCH 2CH 2CH 2Br O

CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH

答案:格式试剂与CO2合成羧酸,须保护羰基。

O CH 3CCH 2CH 2CH 2Br

CH 32CH 2CH 2Br

22O O O

CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH

(1)Mg 醚(2)CO 2(3) H 3O

+

思考题11-7 完成下列反应

(1)

(CH 3)2CCOOH OH

(2)

(CH 3)2CCOOH

OH

(3) CH 3CHCH 2COOH

OH

+

(4) CH 2CH 2CH 2COOH

OH

+

答案:(1) 脱羧 CH 3COCH 3 + HCOOH

(2)α-羟基酸两分子间脱水

O

O

CH 3CH 3

CH 3CH 3

O

O (3) Β-羟基酸分子内脱水 CH 3CH=CHCOOH (4) γ-羟基酸分子内脱水成内酯

O

O

思考题11-8 完成下列转变

CH 3CH 2CH 2COOH

CH 3CH 2CHCOOH OH

答案: α-卤代酸的水解 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CHCOOH OH

(1) P,Cl 2(2)H 2O

思考题11-9 写出反应的产物

CH 3COCH 3 + H 218O

O

H

答案: 发生酸催化下的A AC 2反应,产物 CH 3C 18OH + CH 3OH O

思考题11-10 写出反应产物

CH 3CCl + CH 318OH

O

吡啶

答案:酰卤的醇解反应,产物 CH 3C- 18

OCH 3O

思考题11-11 怎样由酰氯与胺反应制备 N-甲基丙酰胺 答案:为酰氯的氨解反应:

CH 3CH 2COCl + CH 3NH 3CH 2CONHCH 3

思考题11-12 采用何种酯与何种格式试剂合成 (C 6H 5)2C- OH

答案:产物为含两相同烃基的叔醇,相同烃基来自于格式试剂,原料为:

2C 6H 5MgBr + -COC 2H 5

O

思考题11-13 下列哪个酯能发生Claisen 缩合反应?请解释。

(a) HCOOCH 3 (b) CH 2=CHCOOCH 3 (c) CH 3CH 2COOCH 3 答案:仅有(c)能缩合,有活泼α-H 。

思考题11-14 环酯,例丁内酯,用LiAlH 4还原,用H 3O +处理,得到什么产物? 答案:酯被还原成两部分醇,环酯开环得二元醇:

HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH

(1)LiAlH 4

(2)H 3O +

O

O

思考题11-15 由对羟基苯胺合成药物泰诺林的有效成分对乙酰氨基酚

答案:为酰胺的制备 HO- -NH 2 + CH 3COCCH 3 吡啶 HO- -NH-CCH

3

O O O

思考题11-16 用化学方法鉴别下列化合物

(a) CH 3CCH 23O O

(b) CH 3CCH 3O

(c) CH 33OH

答案:β-二羰基的互变性。与2,4-二硝基苯肼反应的为(a)、(b),(a)使Br 2/CCl 4

褪色。

思考题11-17 由乙酰乙酸乙酯合成

-C-CH 3

O

答案:为乙酰乙酸乙酯合成环状取代丙酮的方法:

O CH 3CCH 2COC 2H 5 CH 3C-C-COC 2H 5O

O

O

(1)C 2H 5ONa

(2)Br(CH 2)4

Br

-C-CH 3

O

思考题11-18 由丙二酸二乙酯合成

CH 2=CHCH 2CHCOOH CH 3

答案:为不同空间位阻效应的二取代乙酸的制备:

CH 2=CHCH 2CHCOOH CH 3

COOC 2H 5

CH 2

COOC 2H 5(1) NaOC 2H 5

(2)CH 2=CHCH 2Br

(1) NaOC(CH 3)3(2) CH 3Br COOC 2H 5

C-CH 3

COOC 2H 5

CH 2=CHCH 2-(1) OH -,H 2O (2) H 3O +

思考题11-19 写出反应产物

+ NCCH 2COOH CH 3COONH 4

O

答案:为活泼亚甲基与酮的Knoevenagel 反应:

+ NCCH 2COOH CH 3COONH 4

O C CN COOH

思考题11-20 写出反应的产物

O

CH 2=CHCOC 2H 5 + CH 3CCH 2NO 2 (C 2H 5)3N

O 答案:为活泼亚甲基与α,β-不饱和酯的Michael 加成反应:

O

CH 2=CHCOC 2H 5 + CH 3CCH 2NO 2 (C 2H 5)3N O CH 3CCCH 2CH 2COC 2H 5 NO 2O O

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