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合 喹诺酮类 成 磺胺类及抗菌增效剂 抗 抗结核药及其他 菌 抗真菌药
药
抗病毒药
按结构可分为三类： 三环胺类：盐酸金刚烷胺（P492） 核苷及其类似物 多肽类
喹诺酮类药物的发展√
Ⅰ. 抗菌谱窄（抗G－菌），易产生耐药性， 作用时间短，毒性大，以萘啶酸和吡咯米 酸为代表（62－69年）
Ⅱ. 广谱（抗G－菌、抗G＋菌和绿脓杆菌）， 不易产生耐药性，毒副作用小，以吡哌酸 为代表，用于泌尿道、肠道感染和耳鼻喉 感染（70－77年）
CH3
OH OH
H3C
H3CO
O
O
OH CH3 O
ຫໍສະໝຸດ Baidu
N N N
利福喷丁√区别
抗菌谱同利福平，作用强2-10倍
O ONa OH 2H 2O
NH2
对氨基水杨酸钠√
起抑菌作用，易产生耐药性，宜合用
3 2
N
1
O
4
N NH2
H
异烟肼* 化学名：4-吡啶甲酰肼
性质：1.遇光变质
2.易溶于水
3.也可制成腙的形式供药用（P485）
2）水溶性比消旋体强8倍，易制成注射剂；
3）毒副作用最小，副反应发生率2.77%。
磺胺类药物的发展
NH2
H2N
NN
SO2NH2
百浪多息
H3CCONH
SO2NH2
对乙酰氨基苯磺酰胺
H2N
SO2NH2
对氨基苯磺酰胺
构效关系
4
RHN
1
SO2NHR'
1.对氨基苯磺酰胺为必需结构； 2.苯环为必需基团； 3.1位N原子单取代，R’多为五元或六元杂
性质：1. 遇光变质，水溶液易氧化
2. 遇亚硝酸液易被氧化成暗红色酮类化合物， 在碱性条件下易氧化成醌型化合物
3. 3位醛缩氨基哌嗪键在强酸条件下易 裂解成醛和氨基哌嗪衍生物
4. 25位酯键易水解成脱乙酰基利福霉素 （活性1/8-1/10）
H3C OH3C
H3C O
OH CH3
OHCH3
O NH
4.具有还原性。可被多种弱氧化剂氧化。 如氨制硝酸银试液、溴酸钾、溴、碘 等氧化。
环； 4.4位较少取代
对氨基苯甲酸
作用机制
谷氨酸
二氢蝶啶焦磷酸酯
磺胺类药物
二氢叶酸合成酶
抗菌增效剂
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
H2N
O O ON
S N H
CH3
磺胺甲噁唑√
T 1/2=11hr，与甲氧苄啶以5：1比例配 伍，可增效，这种复方制剂被称为复 方新诺明
H3CO
OCH3
H3CO
甲氧苄啶√
N NH2 N
NH2
OH
H3C
H3C OH3C
25
O
20 22
OHCH3 CH3 14
H3C
7
16 CH3
15
O NH OH OH
891 2
H3CO
6
O
5 10
11
O 12 C13H3 O
3 4
OH
利福平*
N N
N CH3
结构特点：由27个碳原子组成的大环 内酰胺，环内有一个萘环（平面性芳 香核）并与一立体脂肪链相连成桥环。 其中萘环为1，4-萘二酚结构
3. 7位含氮杂环酸 性条件下见光分 解
代谢特点√ ：
1. 3位羧基的葡萄 糖醛酸结合物
2. 7位哌嗪环的3’ 羟基化，进一步 氧化成酮
OO
N
OH
NNN HN
H3C
3H2O
吡哌酸√：第二代
OO F
OH
N HN
诺氟沙星*：第三代
N CH3
性质：1.在空气中能吸收水分，遇光色变深；
2.室温稳定，见光分解成7-哌嗪开环产物 （P478）；
3.酸性回流可脱羧。
F6 5
1
N7 8 HN
OO
43
12
N
OH HCl H2O
盐酸环丙沙星*
化学名：1－环丙基－6－氟－1，4－二氢－4 －氧代－7－（1－哌嗪基）－3－喹啉羧酸盐 酸盐水合物
OO F
OH
N
N
N H3C
氧氟沙星*
O
*
CH3
左氟沙星*：1）抗菌活性比右旋体强8-128倍， 比消旋体强2倍；
甲乙两个邮递员去送信，两人以同样的速 度走遍所有的街道，甲从A点出发，乙从 B点出发，最后都回到邮局（C）。如果 要选择最短的线路，谁先回到邮局？
邮
乙
甲
局
根据今天学习知识，先判断下列图 形能不能一笔画成？再想一想该从 哪里开始画？最后再动手画画看。
脑筋急转弯： 想一想
一笔能写出1000吗？
第十二章 合成抗菌药和抗病毒药
小学奥数一笔画
你能一笔画出来吗？
不重复的路
——一笔画
“一笔画”是指笔不 离开纸，而且每条线 都只画一次不准重复 而画成的图形。
“一笔画”是一种有趣 的数学游戏，那么什么 样的图形可以一笔画成 呢？试一试，画一画， 发挥你的想象力，发现 一笔画的规律。
下列图形能否一笔画
不连通的图形不能一笔画
下列哪些图形能一笔画出来，哪些不能？
判断下列图形能否一笔画
图1
图3
图5
图2
图4
图6
观察下列图形，完成统计表
图1
图2
图3
图4
图5
图6
图7
图8
观察下列图形，完成统计表
可以一笔画的图形
不能一笔画的图形
图1
图2
图3
图4
图5
图6
图7
图8
下图是一个公园的平面图，要使游 人走遍每一条路不重复，出口和入 口应设在哪儿？
我们刚才画的图形都有几个交点？ 几个双数点？几个单数点？
一个图形能否一笔画成，关键在于图 中单数点的多少。 （1）凡是图形中没有单数点的一定可以 一笔画成。 （2）凡是图形中只有一个或者两个单数 点，一定可以一笔画成。画时必须从一个 单数点为起点，以另一单数点为终点。 （3）凡是图形中单数点的个数多于两个 时，此图肯定是不能一笔画成。
6
5
B
3. 5位可引入氨基，提高吸收能 力和组织分布选择性
7
8
X
4. 6位氟代可增强活性
5. 7位可引入五元环或六元环， 以哌嗪多见
6. X原子可为碳或氮原子，亦可 与1位成环
O
4 3 COOH A
12
N
理化性质√ ：
1. 易与金属离子螯 合
2. 酸性条件下回流 易脱羧，见光易 分解，室温条件 相对稳定
Ⅲ. 广谱（抗G＋和G－菌、抗支原体、衣原 体等），体内分布广，耐药性低，毒副作 用小，以诺氟沙星为代表，临床应用广泛 （78年－ ）
结构类型√
萘啶羧酸类
OO
吡啶并嘧啶羧酸类
OO
OH
N
OH
NN
NN
喹啉羧酸类
OO F
OH
N
构效关系√
1. 1位多取代小烃基，如乙基、 氟乙基和环丙基等
2. 3－羧基和4－酮基是活性所必 需
图1
图2
图3
连通的图形有可能一笔画
图4
图5
你能用一笔画出下列图形吗？
两条相交的线处都有一个交点。
数一数下列图形各有几个交点？
（4 ）个
（ 2 ）个
（9 ）个
（ 5 ）个
交点分为两种
（1）从这点出发的线的数目 是双数的，叫双数点（偶点）。 （2）从这点出发的线的数目 是单数的，叫单数点（奇点）。
药
抗病毒药
按结构可分为三类： 三环胺类：盐酸金刚烷胺（P492） 核苷及其类似物 多肽类
喹诺酮类药物的发展√
Ⅰ. 抗菌谱窄（抗G－菌），易产生耐药性， 作用时间短，毒性大，以萘啶酸和吡咯米 酸为代表（62－69年）
Ⅱ. 广谱（抗G－菌、抗G＋菌和绿脓杆菌）， 不易产生耐药性，毒副作用小，以吡哌酸 为代表，用于泌尿道、肠道感染和耳鼻喉 感染（70－77年）
CH3
OH OH
H3C
H3CO
O
O
OH CH3 O
ຫໍສະໝຸດ Baidu
N N N
利福喷丁√区别
抗菌谱同利福平，作用强2-10倍
O ONa OH 2H 2O
NH2
对氨基水杨酸钠√
起抑菌作用，易产生耐药性，宜合用
3 2
N
1
O
4
N NH2
H
异烟肼* 化学名：4-吡啶甲酰肼
性质：1.遇光变质
2.易溶于水
3.也可制成腙的形式供药用（P485）
2）水溶性比消旋体强8倍，易制成注射剂；
3）毒副作用最小，副反应发生率2.77%。
磺胺类药物的发展
NH2
H2N
NN
SO2NH2
百浪多息
H3CCONH
SO2NH2
对乙酰氨基苯磺酰胺
H2N
SO2NH2
对氨基苯磺酰胺
构效关系
4
RHN
1
SO2NHR'
1.对氨基苯磺酰胺为必需结构； 2.苯环为必需基团； 3.1位N原子单取代，R’多为五元或六元杂
性质：1. 遇光变质，水溶液易氧化
2. 遇亚硝酸液易被氧化成暗红色酮类化合物， 在碱性条件下易氧化成醌型化合物
3. 3位醛缩氨基哌嗪键在强酸条件下易 裂解成醛和氨基哌嗪衍生物
4. 25位酯键易水解成脱乙酰基利福霉素 （活性1/8-1/10）
H3C OH3C
H3C O
OH CH3
OHCH3
O NH
4.具有还原性。可被多种弱氧化剂氧化。 如氨制硝酸银试液、溴酸钾、溴、碘 等氧化。
环； 4.4位较少取代
对氨基苯甲酸
作用机制
谷氨酸
二氢蝶啶焦磷酸酯
磺胺类药物
二氢叶酸合成酶
抗菌增效剂
二氢叶酸 二氢叶酸还原酶
四氢叶酸
H2N
O O ON
S N H
CH3
磺胺甲噁唑√
T 1/2=11hr，与甲氧苄啶以5：1比例配 伍，可增效，这种复方制剂被称为复 方新诺明
H3CO
OCH3
H3CO
甲氧苄啶√
N NH2 N
NH2
OH
H3C
H3C OH3C
25
O
20 22
OHCH3 CH3 14
H3C
7
16 CH3
15
O NH OH OH
891 2
H3CO
6
O
5 10
11
O 12 C13H3 O
3 4
OH
利福平*
N N
N CH3
结构特点：由27个碳原子组成的大环 内酰胺，环内有一个萘环（平面性芳 香核）并与一立体脂肪链相连成桥环。 其中萘环为1，4-萘二酚结构
3. 7位含氮杂环酸 性条件下见光分 解
代谢特点√ ：
1. 3位羧基的葡萄 糖醛酸结合物
2. 7位哌嗪环的3’ 羟基化，进一步 氧化成酮
OO
N
OH
NNN HN
H3C
3H2O
吡哌酸√：第二代
OO F
OH
N HN
诺氟沙星*：第三代
N CH3
性质：1.在空气中能吸收水分，遇光色变深；
2.室温稳定，见光分解成7-哌嗪开环产物 （P478）；
3.酸性回流可脱羧。
F6 5
1
N7 8 HN
OO
43
12
N
OH HCl H2O
盐酸环丙沙星*
化学名：1－环丙基－6－氟－1，4－二氢－4 －氧代－7－（1－哌嗪基）－3－喹啉羧酸盐 酸盐水合物
OO F
OH
N
N
N H3C
氧氟沙星*
O
*
CH3
左氟沙星*：1）抗菌活性比右旋体强8-128倍， 比消旋体强2倍；
甲乙两个邮递员去送信，两人以同样的速 度走遍所有的街道，甲从A点出发，乙从 B点出发，最后都回到邮局（C）。如果 要选择最短的线路，谁先回到邮局？
邮
乙
甲
局
根据今天学习知识，先判断下列图 形能不能一笔画成？再想一想该从 哪里开始画？最后再动手画画看。
脑筋急转弯： 想一想
一笔能写出1000吗？
第十二章 合成抗菌药和抗病毒药
小学奥数一笔画
你能一笔画出来吗？
不重复的路
——一笔画
“一笔画”是指笔不 离开纸，而且每条线 都只画一次不准重复 而画成的图形。
“一笔画”是一种有趣 的数学游戏，那么什么 样的图形可以一笔画成 呢？试一试，画一画， 发挥你的想象力，发现 一笔画的规律。
下列图形能否一笔画
不连通的图形不能一笔画
下列哪些图形能一笔画出来，哪些不能？
判断下列图形能否一笔画
图1
图3
图5
图2
图4
图6
观察下列图形，完成统计表
图1
图2
图3
图4
图5
图6
图7
图8
观察下列图形，完成统计表
可以一笔画的图形
不能一笔画的图形
图1
图2
图3
图4
图5
图6
图7
图8
下图是一个公园的平面图，要使游 人走遍每一条路不重复，出口和入 口应设在哪儿？
我们刚才画的图形都有几个交点？ 几个双数点？几个单数点？
一个图形能否一笔画成，关键在于图 中单数点的多少。 （1）凡是图形中没有单数点的一定可以 一笔画成。 （2）凡是图形中只有一个或者两个单数 点，一定可以一笔画成。画时必须从一个 单数点为起点，以另一单数点为终点。 （3）凡是图形中单数点的个数多于两个 时，此图肯定是不能一笔画成。
6
5
B
3. 5位可引入氨基，提高吸收能 力和组织分布选择性
7
8
X
4. 6位氟代可增强活性
5. 7位可引入五元环或六元环， 以哌嗪多见
6. X原子可为碳或氮原子，亦可 与1位成环
O
4 3 COOH A
12
N
理化性质√ ：
1. 易与金属离子螯 合
2. 酸性条件下回流 易脱羧，见光易 分解，室温条件 相对稳定
Ⅲ. 广谱（抗G＋和G－菌、抗支原体、衣原 体等），体内分布广，耐药性低，毒副作 用小，以诺氟沙星为代表，临床应用广泛 （78年－ ）
结构类型√
萘啶羧酸类
OO
吡啶并嘧啶羧酸类
OO
OH
N
OH
NN
NN
喹啉羧酸类
OO F
OH
N
构效关系√
1. 1位多取代小烃基，如乙基、 氟乙基和环丙基等
2. 3－羧基和4－酮基是活性所必 需
图1
图2
图3
连通的图形有可能一笔画
图4
图5
你能用一笔画出下列图形吗？
两条相交的线处都有一个交点。
数一数下列图形各有几个交点？
（4 ）个
（ 2 ）个
（9 ）个
（ 5 ）个
交点分为两种
（1）从这点出发的线的数目 是双数的，叫双数点（偶点）。 （2）从这点出发的线的数目 是单数的，叫单数点（奇点）。