学案 芳香烃

学案56芳香烃

[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。

2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。

知识点一苯的结构与性质

1．苯的结构和芳香烃

(1)苯的分子式为C

6H

6

，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子

中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于

__________________________的独特的键。

(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

问题思考

1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？

2．苯的性质

(1)物理性质

苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。

(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。

①取代反应：

苯与溴发生反应：

________________________________________________________________________；

苯与硝酸发生反应：

________________________________________________________________________；

苯与硫酸发生反应：

________________________________________________________________________；

②苯与H

发生加成反应：

2

________________________________________________________________________。

③氧化反应：

溶液褪色。

a．苯不能使酸性KMnO

4

b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。

问题思考

2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO

而显黄色，

2

如何洗去硝基苯中的黄色？

知识点二苯的同系物

由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。

(1)氧化反应：

①燃烧。

②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO

溶液氧化为羧基。

4

(2)取代反应：

甲苯与浓HNO

3、浓H

2

SO

4

的混合物反应：

。

问题思考

3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？

知识点三芳香烃的来源及其应用

1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。

2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

一、苯、苯的同系物、芳香烃

1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？

溶液褪色？

2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO

4

3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？4．烃的来源及应用(

典例导悟

1分子组成为C

9H

12

的苯的同系物，已知苯环上只

有一个取代基，下列说法中正确的是( )

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

听课记录：

变式演练1 用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是( )

A．硫酸B．水

C．溴水D．酸性KMnO

4

溶液

二、含苯环的化合物的同分异构体的书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C

8H

10

的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。

思维升华怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？

典例导悟

2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢

原子个数比为3∶4,该烃完全燃烧后，产物通入浓H

2SO

4

中增重10.8 g，已知该烃中只有一

个支链，且侧链上的一溴代物有两种。

(1)试计算推出该烃的结构简式为

________________________________________________________________________。

(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

变式演练2 二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它

为－54 ℃的分子的结构简式为_________________。

1．(2010·上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯