第九章芳香族化合物
芳香族化合物的性质与应用实验
芳香族化合物的性质与应用实验芳香族化合物是一类具有特殊结构和性质的有机化合物，广泛存在于天然物质和人工合成物中。
它们具有独特的香气、稳定性和广泛的应用价值。
本实验旨在通过一系列实验步骤，研究芳香族化合物的性质，并探索其在生活和工业中的应用。
实验一：芳香族化合物的香气测试1. 实验目的：验证芳香族化合物具有独特的香气特征。
2. 实验步骤：选取苯、甲苯、苯酚和水作为对照物质。
将每种物质滴于不同的实验瓶中，然后嗅闻每种物质的香气，并记录感受。
3. 实验结果：a) 苯：具有独特的清香气味。
b) 甲苯：具有刺激性和特殊的香气。
c) 苯酚：具有刺激性、酚类气味。
d) 水：无香气。
实验二：芳香族化合物的溶解性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在水和有机溶剂中的溶解性。
2. 实验步骤：选取苯、甲苯和苯酚作为实验样品。
分别取等量的样品加入水和有机溶剂（如乙醇），轻轻摇晃瓶子，观察样品的溶解性。
3. 实验结果：a) 苯：不溶于水，溶于有机溶剂。
b) 甲苯：不溶于水，溶于有机溶剂。
c) 苯酚：可与水形成混合溶液，溶于有机溶剂。
实验三：芳香族化合物的酸碱性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在酸性和碱性条件下的性质。
2. 实验步骤：选取苯酚作为实验样品。
将少量苯酚分别加入盛有稀盐酸和氢氧化钠溶液的试管中，观察反应。
3. 实验结果：a) 稀盐酸中的苯酚：产生白色絮状沉淀，说明苯酚是酸性物质。
b) 氢氧化钠溶液中的苯酚：生成溶于水的盐，并放出热。
实验四：芳香族化合物的应用——香料提取1. 实验目的：利用芳香族化合物的特性，提取天然香料。
2. 实验步骤：选取柑橘皮作为实验材料。
将柑橘皮削成细丝，然后放入蒸馏瓶中，加入适量的水，进行水蒸气蒸馏，收集蒸馏液。
3. 实验结果：蒸馏液中含有柑橘的香气成分，可用于制作香水或食品调味剂。
实验五：芳香族化合物的应用——药物合成1. 实验目的：通过合成反应制备一种有机药物。
2. 实验步骤：以苯酚为原料，进行酰化反应合成水杨酸苯酯。
有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物的特性
有机化学基础知识点整理芳香性与芳香族化合物的特性芳香性与芳香族化合物的特性有机化学是研究有机物质的结构、性质、合成和反应的学科。
其中，芳香性是有机化学基础知识中的重要概念之一。
本文将对芳香性以及芳香族化合物的特性进行整理和阐述。
一、芳香性的定义和特点芳香性是指某些有机化合物具有特殊的稳定性和特性，表现为具有香味、稳定的分子结构和特殊的化学反应。
它通常与化合物的环状共轭结构相关。
具有芳香性的化合物有以下几个特点：1.稳定的共轭体系：芳香化合物中的π电子会形成一个稳定的、闭合的共轭体系。
这种闭合的π电子结构使得芳香化合物相对于非芳香化合物来说更加稳定。
2.具有香味：芳香化合物通常具有特殊的香味，这也是芳香性得名的原因之一。
例如，苯味道甜，香水等化妆品中常含有芳香化合物。
3.化学反应活性低：由于芳香化合物的稳定性较高，它们的化学反应活性通常较低。
例如，芳香化合物不容易与氢发生加成反应，不容易被氧化剂氧化。
二、芳香族化合物的分类根据芳香性的不同表现形式，芳香族化合物可以分为以下几个类别：1.单环芳香族化合物：最简单的芳香族化合物是苯，它由六个碳原子形成一个环状结构，每个碳原子上有一个氢原子。
苯是最基本的芳香化合物，也是很多芳香性化合物的基础结构。
2.多环芳香族化合物：由多个苯环连接而成的化合物被称为多环芳香族化合物。
这些化合物通常具有比单环芳香族化合物更复杂的结构和性质。
3.杂环芳香族化合物：除了由碳原子组成的环外，杂环芳香族化合物中还含有其他元素的环结构。
例如，呋喃是一种含有含氧杂环的芳香族化合物。
三、芳香性的判定方法确定一个化合物是否具有芳香性可以采用以下几种方法：1.分子轨道理论：通过计算分子轨道理论中的能级情况，可以预测一个化合物是否具有芳香性。
芳香性的分子通常具有稳定的分子轨道能级结构。
2.环电流检测：通过测量分子内部环电流的大小，可以间接地判断一个化合物是否具有芳香性。
具有芳香性的分子中，环电流通常较大。
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学是研究碳原子及其化合物的科学，而芳香族化合物是有机化学中的一个重要分支。
本文将介绍芳香族化合物的性质和合成方法。
一、芳香族化合物的性质1. 六元环结构：芳香族化合物的特征是具有由六个碳原子组成的芳香环结构。
这些环上的碳原子交替单双键排列，形成了一个稳定的共轭体系。
芳香环带有稳定的π电子系统，使得芳香族化合物具有独特的性质。
2. 稳定性和低反应性：芳香族化合物由于共轭体系的存在，具有较高的稳定性和低活性。
这使得它们在常温下不易发生化学反应，相对较稳定。
3. 强吸光性和颜色：芳香族化合物通常显示出强吸光性，能够吸收紫外线和可见光的较长波长部分。
这些化合物吸收特定波长的光，对应于它们的分子结构，因此表现出不同的颜色。
4. 臭味和香味：芳香族化合物中的某些物质常具有特殊的臭味和香味。
例如，苯环化合物具有独特的芳香气味，而芳香酮则具有香味。
5. 不饱和性：由于芳香族化合物中存在共轭体系，使得它们具有一定的不饱和性。
这意味着它们可以参与一些特定的反应，如亲电取代反应和电子亲和性反应等。
二、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物可以通过多种合成方法制备。
以下是其中一些常见的合成方法：1. 烷基苯的烷基化：通过将烷基卤化物和苯反应，可以在苯环上引入烷基基团。
2. 醛酮的芳烃化：通过将醛酮与氨或其它含氮化合物反应，可以得到芳香族酮类化合物。
3. 吲哚合成：通过吲哚合成反应可以合成吲哚类化合物。
4. 醚类化合物的芳烃化：通过醚类化合物与强碱反应可得到芳香族化合物。
5. 芳香烃的重排和脱氢：通过烷基苯的重排反应和脱氢反应来合成芳香族化合物。
三、实例：苯的合成苯是最简单的芳香族化合物，具有六个碳原子和六个氢原子构成的芳香环结构。
苯的合成方法有许多种，以下以Friedel-Crafts反应为例。
Friedel-Crafts反应是一种通过芳基烷化合成苯的方法，它是典型的电子亲和性取代反应。
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个苯环。
芳香族化合物广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。
生物合成途径是芳香族化合物在生物体内合成的过程，其中涉及多种酶催化的反应步骤。
本文将以芳香族化合物的生物合成途径为主题，详细解析其中的关键步骤和酶催化反应。
一、芳香族化合物的生物合成途径概述芳香族化合物的生物合成途径是一系列复杂的化学反应，通过酶催化的过程将简单的原料转化为复杂的芳香化合物。
这一过程在细胞内进行，需要多种酶的参与。
芳香族化合物的生物合成途径主要包括以下几个步骤：1. 原料的进入：芳香族化合物的生物合成途径通常以简单的原料开始，如葡萄糖、酪氨酸等。
这些原料在细胞内被转运蛋白运输到相应的代谢途径中。
2. 原料的代谢：原料进入代谢途径后，经过一系列的酶催化反应，逐步转化为中间产物。
这些中间产物可能是芳香环的前体，也可能是其他有机物。
3. 芳香环的形成：在芳香族化合物的生物合成途径中，芳香环的形成是一个关键步骤。
这一步骤通常由芳香酶催化，将中间产物转化为含芳香环的化合物。
4. 后续反应：芳香环形成后，还可能经历一系列的后续反应，包括氧化、脱羧、脱氨等反应，从而生成不同的芳香族化合物。
二、芳香族化合物生物合成途径的关键步骤与酶催化反应1. 芳香族酮的合成：芳香族酮是一类含有芳香环的酮化合物。
其合成通常由酪氨酸代谢途径中的酪氨酸酮酸酶催化，将酪氨酸转化为芳香族酮。
2. 芳香族醇的合成：芳香族醇是芳香族化合物的一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醇合成酶催化，将相应的芳香族酮转化为芳香族醇。
3. 芳香族醛的合成：芳香族醛是芳香族化合物的另一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醛合成酶催化，将相应的芳香族醇转化为芳香族醛。
4. 芳香族羧酸的合成：芳香族羧酸是芳香族化合物的最终产物之一。
其合成过程通常由芳香族羧酸合成酶催化，将相应的芳香族醛转化为芳香族羧酸。
芳香族化合物的结构
芳香族化合物的结构
芳香族化合物是一类具有特定结构特征的有机化合物。
它们的
结构特点是含有芳香环，即由共轭的π电子构成的稳定的环状结构。
芳香环通常是由碳原子组成，但也可以含有其他元素，如氮、氧、
硫等。
芳香族化合物的典型结构特征是具有稳定的共轭π电子体系，
这使得它们具有特殊的化学性质。
芳香族化合物可以分为两大类，
单环芳香族化合物和多环芳香族化合物。
单环芳香族化合物包括苯、甲苯、苯酚等，它们的分子结构中
含有一个稳定的芳香环。
多环芳香族化合物则是由两个或多个芳香
环组成，如萘、菲、蒽等。
芳香族化合物的结构对其化学性质有重要影响。
由于芳香族化
合物具有稳定的共轭结构，因此它们通常具有较高的稳定性和惰性。
此外，芳香族化合物还表现出许多独特的化学反应，如亲电芳香取
代反应、求核芳香取代反应等，这些反应都与芳香环的共轭结构密
切相关。
总之，芳香族化合物的结构特点是具有稳定的芳香环，这赋予了它们独特的化学性质和重要的应用价值。
在有机化学和药物化学领域，芳香族化合物都具有重要的地位，并且在日常生活中也有广泛的应用。
芳香族化合物
与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环
芳烃的物理常数P455表11-1
16
四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应 苯环亲电取代反应的一般模式
H E
+ E+
E+
E
+
亲电试剂
-络合物
-络合物
E：亲电试剂
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-络合物的表达方式
H
E + +
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
20
反应机理
Cl2 + FeCl3 Cl δ + δCl FeCl3
δ + δ+ Cl
Cl FeCl3
快 Cl
δ+ δCl FeCl3
π络合物
H Cl
FeCl4 快
Cl
+ 慢 σ络合物
+ HCl + FeCl3
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（2）硝化
+ HNO3
浓硫酸 55～60℃
10
总共轭效应对苯分子大π键结构的解释
共振论对苯分子结构的解释 苯分子氢化热数据
6个C-C键相同，既非单键又非双键，每一个π 电子（共6个）在环状的分子轨道上运动，被更多 的碳核（6个）吸引，因而电子能量低而稳定，也
就是π键很稳定，所以氢化热（放热反应）低。
2
2、芳香性
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳
香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。 结构特点：平面、环状结构，键长平均化，较高的C/H； 化学性质：较难发生氧化、加成反应，而易于发生亲电取 代反应等。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。 非苯芳香烃
9.苯系芳香族化合物的芳香性及苯的化学反应(1)
环辛四烯
和烯烃一样活泼， 和烯烃一样活泼，无芳香性
芳香性的判断
从分子轨道的角度说明4n+2规则---芳香性判断的方法
环状共轭烯烃的通式为CnHn。苯（C6H6）也可看作是环状共轭烯烃 中的一种。当一个环状共轭烯烃分子所有的碳原子处在（或接近）同一 个平面上时，每个碳原子上具有的一个与平面垂直的p原子轨道可以组 成n个分子轨道。
非平面!! 非平面!!
共平面
[18] 轮烯
芳香性
总 结
凡共面的环状分子， 电子数符合休克尔4 凡共面的环状分子 ， 其 π 电子数符合休克尔 4n+2 的 就是具有芳香性 符合4 的为反芳香性化合物。 芳香性； 反芳香性化合物 就是具有芳香性；符合4n的为反芳香性化合物。而非共 面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构 的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。 非芳香性化合物 理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。 理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。
150 kJ/mol (difference) －356 kJ/mol (expected)
额外稳 定性： 定性： 共振能
－230kJ/mol －118kJ/mol
－206 kJ/mol (actual)
苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常 温常 压
苯及其衍生物的命名
① 以苯为母体
R CH3
Ph NO2
简写
Ph R Ph X
Ph：苯基（phenyl) Ph：苯基（ 烷基苯
X
甲苯
Br
异丙苯
Cl NO2
卤代苯
溴苯
氯苯
硝基苯
芳香族化合物的命名课件
取代基的顺序规则
顺序规则
按照取代基的优先顺序进行排列，优先顺序为脂肪烃、芳香烃、卤素、羟基、羰基等。
命名方式
在母核名称后加上取代基的名称和位置号，如对甲基苯酚。
取代基的位次表示
位次表示
使用阿拉伯数字表示取代基在母核上的 位置，多个取代基时需注明每个位置。
VS
数字使用
位次数字之间使用逗号分隔，如2,4-二硝 基苯酚。
02
常见的多环芳香族化合物有萘、蒽、芘等。
多环芳香族化合物的命名可以采用系统命名法或习惯命名法，
03
根据不同的环系和取代基情况进行命名。
杂环芳香族化合物的命名
01
杂环芳香族化合物是指含有碳、氮、氧等杂原子的芳
香族化合物。
02 常见的杂环芳香族化合物有吡啶、嘧啶名可以采用系统命名法或习惯
命名中的常见问题与注意事项
名称混淆
由于芳香族化合物的结构多样性，名称容易与其他化合物混淆。为避 免误导，需确保命名准确，并与结构匹配。
异构体区分
对于具有相同基本结构的芳香族化合物异构体，需特别注意其命名， 以明确区分彼此。
取代基顺序
在命名时，需遵循正确的取代基顺序规则，确保名称的正确性和一致 性。
命名法，根据杂原子的种类、数目和位置进行命名。
04
芳香族化合物的命名练习
单项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确 的是？
单项选择题
选项 A. 1-甲基-4-乙基苯 B. 3-乙基-1-丁烯
单项选择题
答案：D
D. 3-甲基-2-丁烯
C. 2,3-二甲基戊烷
01
03 02
多项选择题
• 题目：下列化合物中，命名正确的有哪些 ？
芳香族化合物
芳香族化合物
aromatic compounds
历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香族化合物。
但根据气味分类并不科学，现在是指分子中至少含有一个苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性，aromaticity)的一类化合物。
如苯、萘、蒽及其衍生物。
苯是最简单、最典型的代表。
它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定，主要来自石油和煤焦油。
有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物，称为非苯芳香化合物，如草盐、薁等。
分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。
它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸等。
最初是指分子中含有苯环的化合物。
19世纪中叶，化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质，它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1，但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。
例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应，这些化合物中许多有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，因此当时称它们为芳香族化合物。
后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。
有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系，它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽等。
20世纪30年代以后，芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。
有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如酚酮、二茂铁等都能发生取代反应，这些化合物是非苯芳香族化合物。
第9章-芳香族化合物的取代反应
N2H +Al3Cl
N + 2A H-l3Cl
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(2) 付-克酰基化反应
芳烃在路易斯酸催化作用下与酰卤、酸 酐等反应,生成酰基苯,称为酰基化反应 催化剂的作用是形成酰基碳正离子。
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特点： （1）酰基化反应不发生酰基异构现象。 （2）酰基化反应不能生成多元酰基取代产物。 （3）酰基化产物含有羰基，能与路易斯酸络合， 消耗催化剂，催化剂用量一般至少是酰化试剂的 二倍。 （4）苯环上有强吸电子基，不发生酰基化反应
F Cl Br I
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电负性 依次 降低
－I 效应 依次 减小
电子云密度 降低的位置 是不利于E+ 进攻的。
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3.亲电试剂的活性越高，选择性越低：
CH3
相对速率o% m%p%
N HO N2O +B 3F H 42-/SC O H 43CN
17
2.3
60 69
3 2
37 29
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溴分子在FeBr3的作用下发生极化
R
B r B rB rF e B r R H + B r+F e B r 3
生成芳正离子
Br
Br
R HR
+H
脱去质子
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（二） 典型的亲电取代反应
1 付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应
(1) 付-克烷基化反应
在路易斯酸作用下,芳烃与卤代烃、 醇、烯烃等反应生成烷基苯,称为 烷基化反应。 卤代烃、醇、烯烃等称为烷基化试 剂。
第九章芳香族化合物
第九章芳香族化合物一、翻译名词1. 丙基芳烃及丙基酚类，丙基醇酚类2. 水杨酸，香豆酸3. 咖啡酸，阿魏酸, 对苯二酚, 间苯三酚4. 香豆素，木脂素，木质素5. 黄酮，双黄酮类，木犀草素6. 黄烷酮（二氢黄酮），黄烷醇，查耳酮，二氢查耳酮7. 鞣质，儿茶酚鞣质，8. 没食子酸，没食子酸鞣质9. 醌，萘醌，苯醌，菲醌，蒽醌10. 儿茶素，水飞蓟素二、名词解释1. 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称。
在结构上可看作是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
2. 木脂素，也称木脂体，是由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木质部和树脂中，多以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。
3. 黄酮（Flavonids）为具有2-苯基色原酮结构的一类化合物。
泛指2个具有C6-C3-C6基本骨架的化合物。
4. 醌类: 指碳环上具有两个羰基并含有共轭双键的化合物。
天然醌类多具酚羟基，并以蒽醌类居多，除此而外还有苯醌、萘醌和菲醌等。
5. 鞣质: 也称单宁，是由多个多元酚聚合而成的，相对分子量在500~3000D的水溶性化合物，易于氧化聚合。
6. 间苯三酚：是指一类以1，3，5-三羟基苯为基本骨架的化合物。
三、指出下列化合物的名称和结构类型1. 咖啡酸丙基酸类2. 水杨酸酚酸3 .丹参甲酸丙基酸类4. 伞形花内酯简单香豆素5. 当归内酯简单香豆素类 6. 补骨脂内酯呋喃香豆素类7. 岩白菜素异香豆素类8. 愈创木脂酸简单木脂素9. 牛蒡子苷木脂内酯10. 丁香脂素双环氧木脂素11. 厚朴酚新木脂素12. 水飞蓟素其它类木脂素13. schizarin B联苯环辛烯类14. 鬼臼毒素环木脂内酯15. 杜鹃素黄烷酮16. 芦丁黄酮醇17. 矢车菊素花色素18. 鱼藤酮二氢异黄酮19. 没食子酸没食子酸鞣质20. 奎宁酸没食子酸鞣质21. 烟曲醌苯醌22. 肉桂鞣质A1儿茶酚鞣质23. 大黄素蒽醌24. 丹参醌A 菲醌25. 紫草素萘醌四、选择题1、D2、A3、D4、A5、D6、C7、B 8. B 9、C A 10、D 11、D 12、C 13、C 14、C 15、C 16、A 17、D 18、B 19、B 20、C 21、B 22、A 23、A 24、D 25、D 27、B28、A 29、A 30、C五、判断正误1．× 2. × 3.√ 4.√5．× 6.√ 7.×8.√9．√10.×11.×12.√13. √14. √15. √16. √17.×18.√19. √20.×21.√22. √23. √24.√25. √26. ×27. √28.√29.√30. √六、鉴别下列组分1.SrCl2反应（a反应，b不反应，且a络合反应出现棕色或黑色沉淀）2. NaBH4反应（a反应，b不反应）3. NaBH4反应（a不反应，b反应,且反应后滴入浓盐酸易产生红色至紫色物质）4.盐酸镁粉反应（a不反应，b反应，且呈酱紫色，有红色泡沫升起）5. 碱性试剂（如NaOH等，a反应，加热呈深红色至紫红，b反应，通入空气显棕色）或高锰酸钾反应6.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）7.Gibbs反应（a反应，显红色，b不反应）8.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）9.茴香醛-硫酸试剂（a反应，显蓝绿色或蓝紫色，b不反应）10.醋酸镁试剂（a反应，显橙黄至黄色，b反应，显蓝色或蓝紫色）七、完成下列反应1.OHCOOH COOH COOH2.O -Na +COO -Na +COOHOH3.HO COOH OGlcHOCOOHHOOHCOOH4.O H 3COCOOHH OHCOOHH 3COOCH 3OOHHOOH5.COOHCNHOOCOOHOOOR OROOHROOOHOHOH HO6.OCH 3OCH 3CH 3OCH 3OCH 3CH 3CH 2ClOCH 3OCH 3CH 3COOHOHOHCH 3COOH 7.八、简答题1. 简单的苯丙基衍生物（烃、醇、醛、酸）有那些些具有重要的用途，请举3个例子加以说明。
芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些
E2
E3
E
H
E+
E + H+
反应进程
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
ⅰ 硝化反应： 以浓硝酸和浓硫酸(或称混 酸)与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基 （-NO2）取代，生成硝基苯。如果增加硝 酸的浓度，并提高反应温度，则可得间二 硝基苯。
S
O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香性： 1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲电加成， 即有“饱和”性。
在这一节中，将主要讨论含有苯环的碳 氢化合物。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
CH2 CH CH CH2
(3) CH2 CH CH CH2
(5) CH2 CH CH CH2
(7)
CH2 CH CH CH2 (2)
CH2 CH CH CH2
(4) CH2 CH CH CH2
(6)
苯的共振式：⑴、⑵的贡献 大， ⑶、⑷、⑸贡献小。Why？
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑵当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子 的烷基时，则将苯环作为取代基，如苯乙 烯及2-苯基庚烷。
CH=CH2 H3C CHCH2CH2CH2CH2CH3
苯乙烯
2-苯基庚烷
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香族化合物与芳香烃反应
芳香族化合物与芳香烃反应芳香族化合物是一类具有特殊的结构和性质的有机化合物，通常由苯环或其类似物构成。
芳香族烃是最简单的芳香族化合物之一，其分子结构中含有一个芳香环。
芳香烃是芳香族化合物的基本组成部分，它们与其他化合物的反应对于有机化学的研究具有重要意义。
一、芳香烃的物理性质芳香烃的物理性质取决于其分子结构和相互作用力。
由于其分子中含有稳定的芳香环，芳香烃具有较高的熔点和沸点。
在常温下，大多数芳香烃呈现为固体或液体状态，只有少数具有较低的分子量的芳香烃才能够存在于气态。
二、芳香族化合物与芳香烃的反应类型1. 加成反应芳香族化合物与芳香烃之间的加成反应是最常见的反应类型之一。
加成反应是指将两个物质的分子结合在一起，形成一个新的化合物。
一些常见的加成反应有烷基化、烷基取代、键形成等。
例如，甲基苯与溴反应，生成甲基苯基溴：C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr2. 取代反应取代反应是指将一个原子或者基团取代芳香烃中的一个氢原子。
在此类反应中，通常需要使用酸性催化剂或者碱性催化剂。
例如，苯与氯化亚铜反应，生成氯代苯：C6H6 + CuCl → C6H5Cl + HCl3. 氧化反应氧化反应是芳香族化合物与芳香烃发生的重要反应之一。
在氧化反应中，芳香族化合物中的某些原子会与氧气结合，生成一个新的化合物。
例如，苯与空气中的氧气发生氧化反应，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH4. 还原反应还原反应是氧化反应的逆反应，是将一个芳香族化合物中的氧原子还原成氢原子，或者将一个芳香烃分子中的一个原子或者基团从高价态还原为低价态。
例如，硝基苯与氢气发生还原反应，生成苯胺：C6H5NO2 + 6H2 → C6H5NH2 + 2H2O5. 共轭反应共轭反应是指芳香族化合物中的π电子与芳香烃中的π电子发生共轭。
这类反应通常需要共轭体系的存在。
例如，苯与二烯反应，生成六元环化合物：C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH=CH2三、实际应用芳香族化合物与芳香烃反应有着广泛的实际应用。
有机化学基础知识点整理芳香族和烷基化合物的物理性质的应用
有机化学基础知识点整理芳香族和烷基化合物的物理性质的应用一、引言有机化合物是由碳和氢构成的化学物质，具有丰富的物理性质。
其中，芳香族化合物和烷基化合物是有机化学中的两个重要类别。
本文将对芳香族化合物和烷基化合物的物理性质进行整理，并探讨其在实际应用中的意义。
二、芳香族化合物的物理性质1. 溶解性芳香族化合物通常不溶于水，但能溶于有机溶剂如乙醇、甲醚等。
这是因为芳香族化合物的分子间存在着π-π相互作用，使其在水中难以形成氢键而不溶于水。
2. 熔点和沸点芳香族化合物多为固体或液体，其熔点和沸点通常较高。
这是由于芳香族化合物的分子间存在着较强的π-π相互作用力，使得其分子间结合较紧密，需要较高的能量才能破坏这种相互作用。
3. 极性和反应性大多数芳香族化合物都是非极性化合物，这是由于芳香族化合物中的C-H键和C-C键具有相似的电负性，使得分子的整体极性较低。
然而，由于芳香环上的大量π电子，芳香族化合物对电子云的需求强烈，因此极易发生亲电取代反应和电子互移反应。
三、烷基化合物的物理性质1. 溶解性烷基化合物通常可溶于无极性溶剂如石油醚、二硫化碳等。
但当烷基链增加时，烷基化合物的溶解性会下降，这是由于分子量的增加使分子间作用力增强，使其更难在溶剂中溶解。
2. 熔点和沸点烷基化合物的熔点和沸点通常较低，与其分子量和分子间作用力的关系不大。
这是因为烷基化合物的分子间作用力主要是范德华力，而范德华力较弱，所以其熔点和沸点较低。
3. 极性和反应性烷基化合物为非极性化合物，由于其分子中的C-H键和C-C键电负性相似，使得整个分子的极性较低。
烷基化合物通常比较稳定，难以发生反应。
但是当遇到适当的反应条件时，如加热或使用催化剂，烷基化合物也能发生取代反应、裂解反应等。
四、芳香族化合物和烷基化合物的应用1. 芳香族化合物的应用芳香族化合物广泛应用于有机合成、涂料、染料、香料等领域。
例如，苯乙烯是合成橡胶和塑料的重要原料，还可用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，由苯环或苯环衍生物组成。
这类化合物在生物学中具有广泛的应用，包括药物、香料、染料等领域。
芳香族化合物的生物合成途径是指生物体内合成这类化合物的过程。
本文将从植物和微生物两个角度探讨芳香族化合物的生物合成途径。
一、植物中芳香族化合物的生物合成途径1. 植物合成芳香族化合物的主要途径是通过植物的次生代谢途径。
植物细胞中存在多种酶，能够催化芳香族化合物的合成反应。
其中最重要的是酚类化合物的合成途径。
酚类化合物是植物中常见的芳香族化合物，包括黄酮类、黄酮醇类、黄酮酸类等。
这些化合物在植物中具有抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
2. 植物合成芳香族化合物的途径还包括酮类化合物的合成途径。
酮类化合物是一类含有羰基的有机化合物，常见的有香豆素、香兰素等。
植物细胞中存在多种酶，能够催化酮类化合物的合成反应。
这些化合物在植物中具有芳香味和抗菌作用。
二、微生物中芳香族化合物的生物合成途径1. 微生物合成芳香族化合物的主要途径是通过微生物的代谢途径。
微生物细胞中存在多种酶，能够催化芳香族化合物的合成反应。
其中最重要的是芳香族化合物的代谢途径。
芳香族化合物的代谢途径包括芳香族化合物的降解途径和芳香族化合物的合成途径。
微生物通过这些途径合成各种芳香族化合物，包括苯乙烯类、苯酚类、苯胺类等。
2. 微生物合成芳香族化合物的途径还包括酮类化合物的合成途径。
微生物细胞中存在多种酶，能够催化酮类化合物的合成反应。
这些化合物在微生物中具有多种生物活性，包括抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
总结起来，芳香族化合物在植物和微生物中的生物合成途径是通过不同的代谢途径实现的。
植物主要通过次生代谢途径合成酚类和酮类化合物，而微生物则主要通过代谢途径合成芳香族化合物。
这些化合物在植物和微生物中具有多种生物活性，对人类健康和经济发展具有重要意义。
研究芳香族化合物的生物合成途径有助于深入理解其生物学功能，为药物和化学品的开发提供理论基础。
有机化学中的芳香族化合物
有机化学中的芳香族化合物有机化学是化学科学中的重要分支，它主要研究有机物质的构建、结构、反应和性质等问题。
在有机化学中，芳香族化合物是一个非常重要的研究领域，它广泛存在于自然界中，也是化学工业中的重要原料。
本文将就芳香族化合物的定义、结构、性质以及合成等方面进行深入阐述。
一、芳香族化合物的定义芳香族化合物是指分子中含有苯环或苯环类似的结构，或者含有芳香性环的化合物。
这些化合物的质子化通常是不稳定或不亲和的。
它们大多数都是无色的，具有较低的熔点和沸点。
芳香族化合物主要通过被称为芳香性的分子轨道的分子成键而体现其特殊特征。
二、芳香族化合物的结构芳香族化合物的共同结构特征是苯环，由6个碳原子和相应的氢原子构成，可以用三种嵌套的杂环表达: 1) 带有6个角的六元环（苯环）; 2) 五元素环（如噻吩）; 3) 大环芳香族化合物（如芴）。
苯环中的每一个碳原子都与相邻两个碳原子之间共用了一个电子对。
由于这种情况，该体系显示出芳香性，保持了共轭体系的稳态结构。
此结构是特别稳定和比其他环节的结构更容易发生溶剂作用的。
三、芳香族化合物的性质芳香族化合物具有许多特殊的化学性质。
与其他碳氢化合物不同, 芳香族化合物的氧化反应并不引起燃烧。
它们可以发生取代反应，但是求电子亲性极高的芳香性原子基团很难被取代。
芳香性物质还可以吸收紫外线进入激发态，并发生磷光发射。
此外，一些直链烃经芳构化反应也能变成芳香族化合物。
四、芳香族化合物的合成芳香族化合物的合成方法有很多种，其中最为常见的是芳普列法(Friedel–Crafts)和烯丙基化(Alkenylation)等。
在芳普列反应中，芳烷和芳香族化合物是两个反应物，经过酸催化反应以生成取代芳香族化合物。
这种方法的优点是反应温和，产率高。
而在烯丙基化反应中，以烯烃为反应物与芳香族化合物反应，可以形成烯基芳香族化合物。
通过对芳香族化合物的取代合成，可以合成更复杂的分子，得到类似于药物分子这样的有用物质。
基础有机化学第九章芳香烃幻灯片
NO2 只有通过消除反应才能 恢复芳香体系使体系能
NO2 量下降。 H H 加成反应的产物能量是高的。 OH
能量
NO2
NO2 H
NO2 H H OH
NO2
反应进程
2．卤代
A. 氯代和溴代
F e + X 2(或 F e X 3 )
X + H XX = C l； B r
机理：
X 2+F e X 3 X+F e X 4 -
1．硝化
+H N O 3H 6 2 0 S 0 O C 4
N O 2+H 2 O
机理：产 生 亲 电 试 剂 H N O 3 + H 2 S O 4 N O 2 + H 3 + O + 2 H S O 4 -
亲 电 试 剂
亲 电 加 成
NO2
NO2 H
N O 2 H
N O 2 H
N O 2 H
消除 -H+
基础有机化学第九章芳香烃幻 灯片
第九章 芳香烃
芳香性的概念 芳香烃的命名 亲电取代反应 基团定位效应 萘的取代反应
9.1 结构与命名
1．结构
A. 芳香性：难氧化、难加成、易亲电取代、高度 不饱和的性质称为芳香性。
芳香族化合物： 难氧化、难加成、易亲电取代、高度不饱和 的化合物。
不饱和度()的计算：=1+n4+(n3-n1)/2；
+R XA lC l3
R+ H X
机理：
R X + A l C l 3 R + + A l C l 3 X - 实 质 上 是 正 碳 离 子 作 为 亲 电 试 剂
芳香族化合物的化学性质
芳香族化合物的化学性质芳香族化合物是一类具有芳香环结构的有机分子，它们的化学性质与其他有机化合物有明显的不同。
本文将探讨芳香族化合物的性质及其在化学领域中的应用。
一、芳香族化合物的结构特点芳香族化合物的结构特点是存在有芳香环。
芳香环由π电子构成，呈现出具有独特的稳定性和反应性。
典型的芳香环结构有苯环（C6H6）和噻吩环（C4H4S）。
芳香馏分是由芳香族化合物组成的石油部分馏分。
二、芳香族化合物的化学性质1.可发生取代反应由于芳香环具有较高的稳定性，芳香族化合物常常发生取代反应。
在取代反应中，一个或多个氢原子被其他原子或基团取代，形成新的化合物。
常见的取代反应有硝化、氯化、磺化等。
2.亲电取代反应芳香族化合物具有亲电性，容易发生亲电取代反应。
亲电取代剂攻击芳香环上的亲电子，如卤素、硝基、羰基等。
这种反应常由于亲电子云密度的变化而引起取代产物的性质差异。
3.自由基取代反应芳香族化合物也可以通过自由基取代反应发生化学反应。
自由基的攻击主要取决于芳香环上的取代基，这种反应对于合成天然物质和药物中的芳香族化合物具有重要意义。
4.烯丙基偶极电子位反应芳香族化合物还可以参与烯丙基偶极电子位反应。
这种反应通常发生在芳香环上带有亲电子云的取代基与芳香环上的负电子云相互作用形成的离子间。
烯丙基偶极电子位反应在生物体中的代谢过程中起到重要作用。
5.光化学反应由于芳香族化合物的结构特点，它们对光的吸收和发射具有独特性质。
在光照下，芳香族化合物可发生光化学反应，如光解、光合和光致变色等。
三、芳香族化合物的应用芳香族化合物在化学领域中有广泛的应用。
以下是其主要的应用方向：1.药物化学许多具有药理活性的化合物都是芳香族化合物。
例如，水杨酸是一种经典的疼痛缓解剂，其结构中含有苯环。
此外，许多抗生素、激素和抗癌药物都属于芳香族化合物。
2.化学工业芳香族化合物广泛应用于化学工业的合成反应中。
例如，苯和甲苯是原料的重要组成部分，用于制备塑料、纤维和染料等化学产品。
芳香族化合物与芳香烃
芳香族化合物与芳香烃化学是自然科学的一个重要分支，研究的是物质的组成、性质以及变化规律。
在化学中，芳香族化合物和芳香烃是两个常见的概念。
本文将对芳香族化合物和芳香烃进行详细介绍，从而帮助读者更好地理解它们。
一、芳香族化合物芳香族化合物是指具有芳香性质的有机化合物，通常包含一个或多个芳香环。
芳香族化合物的共有特征是具有稳定的共轭π电子体系，这种稳定来自于分子中的共振现象。
芳香族化合物的分子结构通常呈扁平或略扭曲的形状。
芳香环是由若干个碳原子和氢原子构成的环状结构，碳原子之间通过共享电子形成共振键，从而使得芳香环呈现稳定的共轭体系。
常见的芳香环有苯环、噻吩环、嘧啶环等。
芳香族化合物可以通过苯环的衍生物来表示，如甲苯、苯酚等。
芳香族化合物在实际应用中有很多重要的作用。
例如，苯是最简单的芳香族化合物，广泛应用于有机合成、药物制造和染料工业。
此外，许多天然香料和食物中的芳香物质也属于芳香族化合物，如香蕉中的异戊巴比妥和菠萝中的苯甲酸等。
二、芳香烃芳香烃是一类只含有芳香环的烃类化合物。
与芳香族化合物不同，芳香烃不含其他官能团，只是由若干个芳香环组成的碳氢化合物。
芳香烃的特点是具有较强的芳香性质和稳定的共轭π电子体系。
芳香烃的代表性化合物是苯，化学式为C6H6。
苯的分子结构由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环构成。
苯和其他芳香烃一样，有着稳定的共振电子体系，从而呈现出稳定的分子构型。
芳香烃作为石油的一部分，在工业生产中发挥着重要作用。
它们是许多有机合成反应的重要原料，如合成染料、合成药物等。
此外，一些芳香烃物质也是自然界中的成分，如松脂中的松香、某些树木中的树脂等。
三、芳香族化合物与芳香烃的区别芳香族化合物与芳香烃之间的区别主要体现在它们的化学结构和性质上。
首先，芳香族化合物通常含有其他官能团，如羟基、氨基等，而芳香烃则只由碳氢组成。
其次，芳香烃是芳香族化合物的一种特殊类型，而芳香族化合物则是更广泛的化合物范围。
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第九章芳香族化合物一、翻译名词1. 丙基芳烃及丙基酚类，丙基醇酚类2. 水杨酸，香豆酸3. 咖啡酸，阿魏酸, 对苯二酚, 间苯三酚4. 香豆素，木脂素，木质素5. 黄酮，双黄酮类，木犀草素6. 黄烷酮（二氢黄酮），黄烷醇，查耳酮，二氢查耳酮7. 鞣质，儿茶酚鞣质，8. 没食子酸，没食子酸鞣质9. 醌，萘醌，苯醌，菲醌，蒽醌10. 儿茶素，水飞蓟素二、名词解释1. 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称。
在结构上可看作是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
2. 木脂素，也称木脂体，是由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木质部和树脂中，多以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。
3. 黄酮（Flavonids）为具有2-苯基色原酮结构的一类化合物。
泛指2个具有C6-C3-C6基本骨架的化合物。
4. 醌类: 指碳环上具有两个羰基并含有共轭双键的化合物。
天然醌类多具酚羟基，并以蒽醌类居多，除此而外还有苯醌、萘醌和菲醌等。
5. 鞣质: 也称单宁，是由多个多元酚聚合而成的，相对分子量在500~3000D的水溶性化合物，易于氧化聚合。
6. 间苯三酚：是指一类以1，3，5-三羟基苯为基本骨架的化合物。
三、指出下列化合物的名称和结构类型1. 咖啡酸丙基酸类2. 水杨酸酚酸3 .丹参甲酸丙基酸类4. 伞形花内酯简单香豆素5. 当归内酯简单香豆素类 6. 补骨脂内酯呋喃香豆素类7. 岩白菜素异香豆素类8. 愈创木脂酸简单木脂素9. 牛蒡子苷木脂内酯10. 丁香脂素双环氧木脂素11. 厚朴酚新木脂素12. 水飞蓟素其它类木脂素13. schizarin B联苯环辛烯类14. 鬼臼毒素环木脂内酯15. 杜鹃素黄烷酮16. 芦丁黄酮醇17. 矢车菊素花色素18. 鱼藤酮二氢异黄酮19. 没食子酸没食子酸鞣质20. 奎宁酸没食子酸鞣质21. 烟曲醌苯醌22. 肉桂鞣质A1儿茶酚鞣质23. 大黄素蒽醌24. 丹参醌A 菲醌25. 紫草素萘醌四、选择题1、D2、A3、D4、A5、D6、C7、B 8. B 9、C A 10、D 11、D 12、C 13、C 14、C 15、C 16、A 17、D 18、B 19、B 20、C 21、B 22、A 23、A 24、D 25、D 27、B28、A 29、A 30、C五、判断正误1．× 2. × 3.√ 4.√5．× 6.√ 7.×8.√9．√10.×11.×12.√13. √14. √15. √16. √17.×18.√19. √20.×21.√22. √23. √24.√25. √26. ×27. √28.√29.√30. √六、鉴别下列组分1.SrCl2反应（a反应，b不反应，且a络合反应出现棕色或黑色沉淀）2. NaBH4反应（a反应，b不反应）3. NaBH4反应（a不反应，b反应,且反应后滴入浓盐酸易产生红色至紫色物质）4.盐酸镁粉反应（a不反应，b反应，且呈酱紫色，有红色泡沫升起）5. 碱性试剂（如NaOH等，a反应，加热呈深红色至紫红，b反应，通入空气显棕色）或高锰酸钾反应6.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）7.Gibbs反应（a反应，显红色，b不反应）8.异羟肟酸铁（a反应，显红色，b不反应）9.茴香醛-硫酸试剂（a反应，显蓝绿色或蓝紫色，b不反应）10.醋酸镁试剂（a反应，显橙黄至黄色，b反应，显蓝色或蓝紫色）七、完成下列反应1.OHCOOH COOH COOH2.O -Na +COO -Na +COOHOH3.HO COOH OGlcHOCOOHHOOHCOOH4.O H 3COCOOHH OHCOOHH 3COOCH 3OOHHOOH5.COOHCNHOOCOOHOOOR OROOHROOOHOHOH HO6.OCH 3OCH 3CH 3OCH 3OCH 3CH 3CH 2ClOCH 3OCH 3CH 3COOHOHOHCH 3COOH 7.八、简答题1. 简单的苯丙基衍生物（烃、醇、醛、酸）有那些些具有重要的用途，请举3个例子加以说明。
答：简单的苯丙基衍生物是一类具有一定芳香挥发性物质，具有抗菌、抗氧化、抗组胺释放等作用，广泛应用与香精香料、医药等行业。
麝香草酚：具有杀菌作用麝香草酚的杀菌作用比苯酚强，且毒性低，用于口腔、咽喉的消毒杀菌、皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎等。
可用于（1）控制蜂螨 （2）保存书籍。
（3）在麻醉剂氟烷中，起防腐作用。
（4）在香料工业中，可用于牙膏、香皂以及某些化妆品香精配方中，但用量有一定限制。
咖啡酸：可用于抗菌, 抗病毒, 中枢兴奋, 解毒, 凝血丹参素甲（丹参素）：丹参素具有显著的心脏保护作用，能够清除自由基，缩小心梗范围，抑制心肌肥大性重构，丹参素对血管平滑肌的作用。
用于治疗瘀血闭阻所致的胸痹，症见胸部疼痛、痛处固定、舌质紫暗；冠心病心绞痛2. 香豆素分为几种类型？请画出各类型的骨架结构。
答：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素类、其它类香豆素OOOOOOOOOOOO R简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素异香豆素类其它类香豆素3. 香豆素有何物理性质？答：游离的香豆素一般成结晶状，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂，能溶于沸水而难溶于冷水。
香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。
大多数小分子香豆素类具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，并能升华。
但与糖结合成苷则无香气，也不能升华。
香豆素本身无荧光，但其羟基衍生物在紫外灯下显荧光，若遇浓硫酸则产生特征的兰色荧光。
4. 为何可以用碱溶酸沉法提取香豆素和黄酮类化合物？答：这是因为香豆素和黄酮类化合物都具有呋喃内酯环或类似呋喃内酯环的结构特征，在碱性环境下易开环，酸性条件话环合。
其反应式为：O ONaOH COONaONaOOH -OH5. 组成木脂素的基本单元有哪些？答：木脂素也称木脂体，是由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，组成的基本单元有：对羟基桂皮酸、桂皮醇、烯丙苯、松柏醇和芥子醇等。
6. 木脂素常见的有哪9种类型？各举一例说明。
1. 简单木脂素，愈创木脂酸，裂异落叶松脂素二葡萄糖苷2. 单环氧木脂素，1-落叶松脂素，3. 双环氧木脂素，丁香脂素，松脂素4. 木脂内酯，桧脂素，牛蒡子苷5. 环木脂素，异紫杉脂素，去氧鬼臼毒脂素葡萄糖酯苷6. 环木脂内酯，鬼臼毒素7. 联苯环辛烯类，五味子酯甲，schizarin B8. 新木脂素，厚朴酚，木兰素9. 其它类木脂素，水飞蓟素7. 木脂素类化合物有哪些显色反应？木脂素分子中常见酚羟基、醇羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯环等，可利用重氮化试剂、Gibbs试剂等酚性试剂检出酚羟基的存在，利用Labat反应（没食子酸-硫酸试剂）或Ecgrine反应（变色酸-硫酸试剂）显色检测亚甲二氧基的存在，利用溴酚蓝试剂鉴别羧基的存在，利用异羟肟酸铁试剂检测内酯环的存在。
木脂素还可与茴香醛-硫酸试剂、5%磷钼酸或10%硫酸试剂显兰绿色或兰紫色，这类反应可作为木脂素类化合物的检测反应。
8. 木脂素和木质素有何区别？答：木脂素和木质素都是由苯丙基以不同形式聚合而成的化合物，但也存在不同。
其主要区别在于：聚合度：木脂素是由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的一类化合物，通常所指其二聚体，少数可见三聚体、四聚体。
多以游离态，少数成苷的形式与树脂或树胶共存。
木质素是多分子苯丙基的聚合物，存在于植物纤维中的一种芳香族高分子化合物。
特别是木本植物的基本物质之一，其组成单元因植物种类而异，，分子量在2800~6700之间，单元间结合形式多样，多以聚合物形式存在。
9. 黄酮类化合物的分类依据是什么？黄酮类化合物的分类依据：（1）C6-C3-C6骨架中，中间3个碳的氧化还原程度不同（2）苯基的取代位置不同（3）C6-C3-C6骨架中，中间3个碳是否环合以及环合的位置不同。
10. 黄酮类化合物的主要结构类型有哪些？画出各类型的骨架结构，并各举一个具体植物成分的例子。
答：黄酮类化合物主要有9种结构类型，分别为：1. 简单黄酮和黄酮醇类，山奈酚 2. 黄烷酮和黄烷酮醇，橙皮苷 3. 花色素，矢车菊素 4. 黄烷和黄烷醇类，（+）儿茶素 5. 异黄酮、二氢异黄酮类和二氢异黄烷酮，大豆苷（daidzin ）（127）、葛根苷 6. 查耳酮和二氢查耳酮，红花苷 7. 橙酮类 硫黄菊素 8. 双黄酮类 银杏黄素 8. 其它黄酮类（高异黄酮类、呋喃色酮、呋喃黄酮类和苯色酮类）水飞蓟素+简单黄酮黄烷酮（二氢黄酮）花色素查耳酮橙酮OOOOH O黄烷OO 异黄酮OO OO HOOHOOHOOHOHOH双黄酮OO呋喃黄酮11. 黄酮类化合物之间在颜色上有何不同，影响其颜色的因素有哪几方面？答：黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄色至黄色；查耳酮为黄色至橙色；二氢黄酮、二氢黄酮醇类因C-2和C-3之间的双键被氢化，交叉共轭体系中断，几乎没有颜色；异黄酮因苯环取代在3-位，共轭程度减小，仅显微黄色；花色素的颜色除了与共轭程度有关外，还与外界环境的pH 值有关，pH 值<7时以盐的形式存在，为红色；pH 值为7时，为无色；在pH 值8.5左右时显紫色，pH 值>8.5时变为醌式结构显蓝色。
12. 在黄酮类化合物中哪些类型有旋光性，哪些没有？具有旋光性的化合物为：2，3-位被氢化，产生了手性碳则具有旋光性，如二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮、黄烷醇。
所有的黄酮苷均有旋光性，一般为左旋体。
另外，游离的黄酮类一般没有旋光性。
13. 黄酮类化合物的酸性强弱与哪些因素有关？（1）天然黄酮类多有酚羟基取代，故显酸性，由于酚羟基取代的数目和位置不同，酸性强弱也不同，其酸性强弱顺序为：7，4'-二羟基>7-或4'-羟基>一般-羟基>5-羟基或3-羟基可溶解的碱液：NaHCO 3NaCO 3NaOHNaOH① C7、C4’上的羟基与羰基形成共轭体系使其酸性加强；② C5、C3上的羟基容易形成分子内氢键，使羟基氢难电离，酸性减弱。
（2）黄酮类化合物分子中γ-吡喃环上1-位氧原子是醚的结构，有孤立电子对，显弱碱性，14. 请举出黄酮类化合物的3种显色反应。
答：黄酮类的显色反应主要是与分子内酚羟基及γ-吡喃酮环有关。
（1）HCl-Mg反应：醇提取液的HCl-Mg反应时，溶液呈酱红色，应以升起的泡沫为红色来进行判断；（2）钠汞齐反应：向黄酮类化合物的乙醇溶液中加入钠汞齐，放置数分钟或数小时或加热，过滤，滤液用盐酸酸化，二氢黄酮醇显棕黄色；（3）锆盐-枸橼酸显色反应：3-羟基黄酮醇的甲醇溶液加入2%的二氯氧锆甲醇液，可生成黄色或黄绿色的锆络合物。