芳香族化合物的合成法33页PPT
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学是研究碳原子及其化合物的科学，而芳香族化合物是有机化学中的一个重要分支。
本文将介绍芳香族化合物的性质和合成方法。
一、芳香族化合物的性质1. 六元环结构：芳香族化合物的特征是具有由六个碳原子组成的芳香环结构。
这些环上的碳原子交替单双键排列，形成了一个稳定的共轭体系。
芳香环带有稳定的π电子系统，使得芳香族化合物具有独特的性质。
2. 稳定性和低反应性：芳香族化合物由于共轭体系的存在，具有较高的稳定性和低活性。
这使得它们在常温下不易发生化学反应，相对较稳定。
3. 强吸光性和颜色：芳香族化合物通常显示出强吸光性，能够吸收紫外线和可见光的较长波长部分。
这些化合物吸收特定波长的光，对应于它们的分子结构，因此表现出不同的颜色。
4. 臭味和香味：芳香族化合物中的某些物质常具有特殊的臭味和香味。
例如，苯环化合物具有独特的芳香气味，而芳香酮则具有香味。
5. 不饱和性：由于芳香族化合物中存在共轭体系，使得它们具有一定的不饱和性。
这意味着它们可以参与一些特定的反应，如亲电取代反应和电子亲和性反应等。
二、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物可以通过多种合成方法制备。
以下是其中一些常见的合成方法：1. 烷基苯的烷基化：通过将烷基卤化物和苯反应，可以在苯环上引入烷基基团。
2. 醛酮的芳烃化：通过将醛酮与氨或其它含氮化合物反应，可以得到芳香族酮类化合物。
3. 吲哚合成：通过吲哚合成反应可以合成吲哚类化合物。
4. 醚类化合物的芳烃化：通过醚类化合物与强碱反应可得到芳香族化合物。
5. 芳香烃的重排和脱氢：通过烷基苯的重排反应和脱氢反应来合成芳香族化合物。
三、实例：苯的合成苯是最简单的芳香族化合物，具有六个碳原子和六个氢原子构成的芳香环结构。
苯的合成方法有许多种，以下以Friedel-Crafts反应为例。
Friedel-Crafts反应是一种通过芳基烷化合成苯的方法，它是典型的电子亲和性取代反应。
芳香族烃类化合物
H
H
0.108nm
H
2.苯结构的解释: 价键法(VB) 6中心6电子的环状共轭大π键
2.1.3 单环芳烃的性质
1．物理性质 苯及同系物：无色液体，不溶于水 （非极性溶剂） 单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味 单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统 碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。
CH3 CH3 2 , 3 _ 二甲基 _ 1 _ 苯基 _ 1 _ 己烯
苯乙烯
苯乙炔
2．多环芳烃
联苯类： 多苯代脂肪烃类：
2 CH3
1 1'
4' CH3
2 , 4' _ 二甲基联苯
(
)
3
CH
三苯甲烷
CH4 甲烷
CH=CH 1，2-二苯乙烯
3.稠环类：
α
891
7
2β
6
3
10
5
4
萘
CH3
1
5
CH3
+ 3 H2
N。i 180 ~ 210 C, 18MPa
2. 加氯反应:
+ 3 Cl2
紫外光
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯化苯
三、 亲电取代反应： （Electrophilic Substitutional RXn）
卤代（-Cl，-Br）、 硝化（-NO2） 磺化（-SO3H） 付氏反应（烷基化或酰基化） 氯甲基化(-CH2Cl)
CH+ CH3
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
AlCl3
+
CH3CH2CH2
10
重排
+
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个苯环。
芳香族化合物广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。
生物合成途径是芳香族化合物在生物体内合成的过程，其中涉及多种酶催化的反应步骤。
本文将以芳香族化合物的生物合成途径为主题，详细解析其中的关键步骤和酶催化反应。
一、芳香族化合物的生物合成途径概述芳香族化合物的生物合成途径是一系列复杂的化学反应，通过酶催化的过程将简单的原料转化为复杂的芳香化合物。
这一过程在细胞内进行，需要多种酶的参与。
芳香族化合物的生物合成途径主要包括以下几个步骤：1. 原料的进入：芳香族化合物的生物合成途径通常以简单的原料开始，如葡萄糖、酪氨酸等。
这些原料在细胞内被转运蛋白运输到相应的代谢途径中。
2. 原料的代谢：原料进入代谢途径后，经过一系列的酶催化反应，逐步转化为中间产物。
这些中间产物可能是芳香环的前体，也可能是其他有机物。
3. 芳香环的形成：在芳香族化合物的生物合成途径中，芳香环的形成是一个关键步骤。
这一步骤通常由芳香酶催化，将中间产物转化为含芳香环的化合物。
4. 后续反应：芳香环形成后，还可能经历一系列的后续反应，包括氧化、脱羧、脱氨等反应，从而生成不同的芳香族化合物。
二、芳香族化合物生物合成途径的关键步骤与酶催化反应1. 芳香族酮的合成：芳香族酮是一类含有芳香环的酮化合物。
其合成通常由酪氨酸代谢途径中的酪氨酸酮酸酶催化，将酪氨酸转化为芳香族酮。
2. 芳香族醇的合成：芳香族醇是芳香族化合物的一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醇合成酶催化，将相应的芳香族酮转化为芳香族醇。
3. 芳香族醛的合成：芳香族醛是芳香族化合物的另一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醛合成酶催化，将相应的芳香族醇转化为芳香族醛。
4. 芳香族羧酸的合成：芳香族羧酸是芳香族化合物的最终产物之一。
其合成过程通常由芳香族羧酸合成酶催化，将相应的芳香族醛转化为芳香族羧酸。
生物芳香族化合物的合成及应用研究
生物芳香族化合物的合成及应用研究生物芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，在生物学和化学领域具有很大的研究价值和应用潜力。
这些化合物可以通过天然的生物合成途径或人工合成的方法得到，并广泛应用于医药、食品、香料等领域。
一、生物芳香族化合物的合成方法生物芳香族化合物的合成方法主要可以分为生物法合成和化学法合成两种。
1.生物法合成：生物法合成是利用生物体内的酶促反应来合成目标分子。
其中，植物是最常见的生物源。
许多植物具有芳香挥发性物质，如薄荷中的薄荷醇、玫瑰中的玫瑰酮等。
这些芳香物质可以通过蒸馏提取和纯化等方法获取。
此外，微生物也能够合成部分芳香族化合物，如酵母菌合成的香蕉胆甾酮。
2.化学法合成：化学法合成是利用化学反应来合成目标分子。
通过选择适当的起始原料和反应条件，可以实现复杂的芳香族化合物的合成。
例如，苯酚可以通过碳氧化反应和醚化反应来合成对甲酚。
二、生物芳香族化合物的应用研究1.医药应用：生物芳香族化合物在医药领域具有重要的应用价值。
许多植物芳香物质具有抗菌、抗氧化、抗炎等生物活性，被用于制备药物。
例如，茶树油中的茶树醇具有抗菌作用，可以用于治疗皮肤感染；天然植物中的香薷醛能够缓解头痛和咳嗽。
2.食品应用：生物芳香族化合物也被广泛应用于食品行业。
许多植物香料成分被用于增添食品的香味、味道和口感。
例如，香蕉中的异戊醛是一种具有香味的化合物，被用于香蕉味零食的调味。
3.香精应用：生物芳香族化合物被广泛用于香水和香皂等日用品的制造。
许多花卉中的芳香物质能够赋予人们强烈的香气感受。
而这些香水和香皂的制造离不开对生物芳香族化合物的研究和应用。
三、生物芳香族化合物研究的挑战与展望生物芳香族化合物的研究在实践中也面临着一些挑战。
首先，某些芳香物质的获取不易。
有些植物产量低、种植环境特殊，导致其芳香物质的获取难度较大。
其次，一些复杂和高效的芳香族化合物的合成方法尚需进一步研究和改进。
此外，芳香族化合物的活性与结构之间的关系也需要深入探索。
10第十章 芳香族化合物
O
H3C
CH3 + 2 CHO
CHO
O
O
2 H3C
H+
O
CHO CHO
6
1865年 提出摆动双键学说
CH3
CH3
CH3
CH3
7
4、芳香性的解释
（1）杂化轨道理论的解释：
H
H
H
H
H
H
组成苯环的六个碳分别是SP2杂化，共平面，六个P轨道垂直于
六个碳组成的平面，形成π66，其离域能为152KJ/mol，体系稳
48
COOH
Na/NH3(l), C2H5OH
COOH
CH3
CH3
Na/NH3(l), C2H5OH
环上取代基对反应的影响
49
经伯奇还原，制备，不饱和酮
OCH3
Li, NH3(L), C2H5OH
OCH3
HCl, H2O
OH
O
50
5、苯环侧链烃基的反应
（1）卤代反应
活性：α-H > β-H β-H与普通烃基上的H相似
定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应)
8
（2）分子轨道理论的解释 苯的芳香性是由于苯存在一个封闭的共
轭体系引起的。 P448-449
9
（3）共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构 的共振杂化体：
贡贡贡贡
+ + -
-
10
（4）从氢化热数据解释
环己烯 环己二烯 环己三烯 苯
CH3
Br2/ Fe
C2H5
CH3
C2H5
+
CH3
CH3 Br
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
芳香族化合物的合成法
Br
Br
Br
NH2 Br Br
NH2
NO2
1
（2）还有另一种合成方法。我们可以从苯甲酸 开始，但仍需引入一个NH2来将三个溴引到 COOH的邻对位：
COOH HNO3 H2SO4 COOH Fe/HCl NO2 NH2 COOH
Cl O2N HNO3 H2SO4 Cl NO2 HOTM(17) (n-C3H7)2NH
24
CF3
CF3
再如2,4-二硝基苯肼（18）的合成：
NHNH2 NO2 NO2 TM(18) Cl NO2
NO2
这种有两个吸电子基在邻对位的情形对于亲核 取代十分容易。合成如下：
Cl HNO3(c) H2SO4(c) Cl NO2 NH2NH2 EtOH/
O O +
其它五元杂环一般不发生双烯合成。
30
三、芳香杂环的合成 五元杂环的合成采用的主要是Paal-Knorr合成， 分为两种情况：对称的和不对称的五元杂环， 前者合成时相对简单些，例如2,5-二甲基呋喃 的合成：
EtONa CH3COCH2CO2Et I2 EtO2C OO CO2Et i. HOii. H+
i. HOii. H+
NH3 O O Ph N H
Ph
32
Fischer吲哚合成：它是由苯肼和醛或酮在酸 催化下，经过[3,3]-σ-迁移转变为产物。机理 过程如下：
i. HNO3/H2SO4 ii. Fe/HCl iii. HNO2 iv. NaHSO3
~H
3
R RCOR'/H+ N H
R R'
芳香杂环化合物
抗菌活性
抗菌活性
部分芳香杂环化合物具有抗菌活性，如喹啉、异喹啉等。这些化合物主要通过抑制细菌生 长、破坏细菌细胞壁或影响细菌基因表达等方式发挥抗菌作用。
抑制细菌生长
芳香杂环化合物能够抑制细菌生长，通过干扰细菌代谢和/或抑制细菌酶的活性来达到抗 菌效果。
破坏细菌细胞壁
一些芳香杂环化合物能够破坏细菌细胞壁，导致细菌细胞内容物外泄，从而达到杀菌效果 。
其他应用
高分子材料
芳香杂环化合物在合成高分子材料中也有应用，如聚酰亚胺、聚醚醚酮等，这 些高分子材料具有优良的耐高温、绝缘、耐腐蚀等性能。
电子化学品
芳香杂环化合物在电子化学品如液晶材料、光电材料等的合成中也有应用，这 些材料在显示技术、光电子器件等领域有广泛应用。
03
芳香杂环化合物的生物活性
抗癌活性
抗炎活性
抗炎活性
部分芳香杂环化合物具有抗炎活性，如吲哚、呋喃等。这些化合物 主要通过抑制炎症介质产生、降低炎症反应等方式发挥抗炎作用。
抑制炎症介质产生
芳香杂环化合物能够抑制炎症介质的产生，通过干扰炎症信号传导 和/或抑制炎症基因表达来减轻炎症反应。
降低炎症反应
一些芳香杂环化合物能够降低炎症反应，通过抑制炎症细胞的活化和 /或减少炎症细胞的募集来减轻炎症症状。
杀菌剂
含芳香杂环化合物的杀菌剂如三 唑酮、戊唑醇等，通过抑制病原 菌的生长或干扰其代谢来发挥杀 菌作用。
染料合成
偶氮染料
芳香杂环化合物在偶氮染料的合成中扮演重要角色，如苯胺 、苯酚等，这些染料广泛应用于纺织、皮革、纸张等行业的 染色。
荧光染料
一些荧光染料也含有芳香杂环化合物结构，如荧光素、荧光 黄等，这些染料在生物医学、化学和物理等领域有广泛应用 。
芳香族化合物1、含苯环的的有机化合物2、芳香烃
易取代、能加成、难氧化
常 见 的 烃
第二节
芳香烃的来源与应用
一、芳香烃的来源
起初来源：煤焦油 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化
作为基本有机原料应用最多的 芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯……
常 见 的 烃
二、苯的同系物 1.定义
－－苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1~6个烷基
升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂
常 见 的 烃
（1）氧化反应
反应机理
| —C—H |
高锰酸钾的酸性溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳含氢
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
能被氧化
能被氧化
不能被氧化
常 见 的 烃
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
苯
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
稠环 芳烃
常 见 的 烃
归纳整理：脂肪烃与芳香烃的比较 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳碳键结构特点 化学性质
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键
常 见 的 烃
常 见 的 烃
苯的结构——凯库勒式
芳香化合物的定义(精)PPT课件
第一节 芳香化合物的定义
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味 的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳 香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳 香化合物。
3
芳香性的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易 发生加成。
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
358.5 - 208.5 = 150 kJ / mol （苯的共振能） 231.8 - 208.5 = 23.3 kJ / mol
13
4 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
4
第二节 芳香烃的物理性质
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶 剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相 对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关， 通常对位异构体由于分子对称，熔点 较高。
5
历史上苯的表达方式
Kekul’e式
双环结构式 杜瓦苯
棱形结构式 棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
Br
快
+ H+ + Br3-
30
*4 常用的卤化试剂
氟化（XeF2 , XeF4 , XeF6） 氯化（Cl2+FeCl3 , HOCl） 溴化（Br2 , Br2 + Fe , Br2 + I , HOBr , CH3COOBr） 碘化（ICl , I2 + HNO3 , I2 + HgO, KI）
芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些
E2
E3
E
H
E+
E + H+
反应进程
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
ⅰ 硝化反应： 以浓硝酸和浓硫酸(或称混 酸)与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基 （-NO2）取代，生成硝基苯。如果增加硝 酸的浓度，并提高反应温度，则可得间二 硝基苯。
S
O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香性： 1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲电加成， 即有“饱和”性。
在这一节中，将主要讨论含有苯环的碳 氢化合物。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
CH2 CH CH CH2
(3) CH2 CH CH CH2
(5) CH2 CH CH CH2
(7)
CH2 CH CH CH2 (2)
CH2 CH CH CH2
(4) CH2 CH CH CH2
(6)
苯的共振式：⑴、⑵的贡献 大， ⑶、⑷、⑸贡献小。Why？
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑵当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子 的烷基时，则将苯环作为取代基，如苯乙 烯及2-苯基庚烷。
CH=CH2 H3C CHCH2CH2CH2CH2CH3
苯乙烯
2-苯基庚烷
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香族烃类化合物
酰基化反应
将苯与酰氯或酸酐在酸性催化剂作用下进行酰基化反应，生 成芳香酮或酸。
稠环芳烃的合成
氧化偶联反应
将芳香族化合物在氧化剂作用下进行 偶联反应，生成稠环芳烃。
分子内的环化反应
某些芳香族化合物在加热或加压条件 下发生分 和化学性质
物理性质
溶解性
芳香族烃类化合物通常不溶于水，但可溶于有机 溶剂。
沸点
由于其相对较高的分子量和稳定性，芳香族烃类 化合物的沸点通常较高。
密度
芳香烃的密度通常比水大，且随着分子量的增加 而增大。
化学性质
稳定性
芳香族烃类化合物相对稳定，不易发生氧化或还原反应。
总结词
随着环保意识的提高，对芳香族烃类化合物对环境和安全性的影响将有更深入的研究，以减少其对环 境的负面影响。
详细描述
目前，芳香族烃类化合物在生产和使用过程中可能对环境和人类健康产生一定影响。因此，对其在环 境中的迁移、转化和降解行为，以及对人体健康的潜在影响进行深入研究，是未来研究的重点方向。 同时，开发低毒、环保的替代品或寻找循环利用的方法也是未来的研究重点之一。
在医药工业中的应用
药物合成
芳香族烃类化合物是许多药物合成的关键原料，如抗癌药物、抗 生素等。
诊断试剂
芳香族烃类化合物可以用于制备诊断试剂，如用于检测癌症、传 染病等的试剂盒。
生物活性分子
某些芳香族烃类化合物具有生物活性，可以作为药物或其他生物 活性分子的先导化合物。
在农业中的应用
农药
某些芳香族烃类化合物可以作为农药使用，如除草剂、杀虫剂等。
进而发生取代反应。
加成反应
03
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，由苯环或苯环衍生物组成。
这类化合物在生物学中具有广泛的应用，包括药物、香料、染料等领域。
芳香族化合物的生物合成途径是指生物体内合成这类化合物的过程。
本文将从植物和微生物两个角度探讨芳香族化合物的生物合成途径。
一、植物中芳香族化合物的生物合成途径1. 植物合成芳香族化合物的主要途径是通过植物的次生代谢途径。
植物细胞中存在多种酶，能够催化芳香族化合物的合成反应。
其中最重要的是酚类化合物的合成途径。
酚类化合物是植物中常见的芳香族化合物，包括黄酮类、黄酮醇类、黄酮酸类等。
这些化合物在植物中具有抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
2. 植物合成芳香族化合物的途径还包括酮类化合物的合成途径。
酮类化合物是一类含有羰基的有机化合物，常见的有香豆素、香兰素等。
植物细胞中存在多种酶，能够催化酮类化合物的合成反应。
这些化合物在植物中具有芳香味和抗菌作用。
二、微生物中芳香族化合物的生物合成途径1. 微生物合成芳香族化合物的主要途径是通过微生物的代谢途径。
微生物细胞中存在多种酶，能够催化芳香族化合物的合成反应。
其中最重要的是芳香族化合物的代谢途径。
芳香族化合物的代谢途径包括芳香族化合物的降解途径和芳香族化合物的合成途径。
微生物通过这些途径合成各种芳香族化合物，包括苯乙烯类、苯酚类、苯胺类等。
2. 微生物合成芳香族化合物的途径还包括酮类化合物的合成途径。
微生物细胞中存在多种酶，能够催化酮类化合物的合成反应。
这些化合物在微生物中具有多种生物活性，包括抗氧化、抗菌、抗炎等作用。
总结起来，芳香族化合物在植物和微生物中的生物合成途径是通过不同的代谢途径实现的。
植物主要通过次生代谢途径合成酚类和酮类化合物，而微生物则主要通过代谢途径合成芳香族化合物。
这些化合物在植物和微生物中具有多种生物活性，对人类健康和经济发展具有重要意义。
研究芳香族化合物的生物合成途径有助于深入理解其生物学功能，为药物和化学品的开发提供理论基础。
专题1 有机化合物的合成
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
二氟甲氧基类芳香族化合物的合成
二氟甲氧基类芳香族化合物的合成二氟甲氧基类芳香族化合物是一类含有氟和甲氧基基团的化合物，常用于医药、化学和生物学等领域中。
本文将介绍二氟甲氧基类芳香族化合物的合成方法及其相关应用。
二氟甲氧基类芳香族化合物的结构中包含有芳环，其中有一个或多个氟原子和一个甲氧基团取代在芳环上，如下图所示：其中，X表示氟原子或其他官能团。
这类化合物具有较好的生物耐受性和药物活性，广泛应用于药物研发和医学成像技术等方面。
首先合成芳基乙烯类化合物，再通过在其上引入氟原子和甲氧基来得到目标产物。
具体步骤如下：（1）通过芳基烷基溴化合物和钠甲烷反应合成芳基乙烯类化合物；（2）将芳基乙烯类化合物与氟原子化合物进行反应，引入氟原子；（3）在加热的条件下，将芳基乙烯类化合物和甲醇进行反应，引入甲氧基基团。
2、傅-克反应法（1）将三氟甲烷和碘甲烷进行反应，得到二氟甲烷；3、碘-钯催化反应法（1）将其它官能团取代在芳基上，制备出对应的碘代芳香族化合物；（2）将碘代芳香族化合物与二氟甲醇和氢氧化钾进行反应，在钯的催化下完成氢氧化反应，得到二氟甲氧基类芳香族化合物。
二氟甲氧基类芳香族化合物在药物研发和医学成像技术等领域中有广泛的应用。
1、药物研发领域二氟甲氧基类芳香族化合物具有较好的药物活性和生物活性，可用于研发抗肿瘤药物、抗病毒药物、抗菌药物等。
2、医学成像技术领域二氟甲氧基类芳香族化合物可用于医学成像技术，如正电子发射断层扫描（PET）等，用于研究疾病的发生机制、药物的代谢过程等。
总之，二氟甲氧基类芳香族化合物的合成方法多样，应用广泛，具有重要的研究和实际价值。
有机化学中的芳香族化合物
有机化学中的芳香族化合物芳香族化合物是有机化学领域中的一个重要分支，它们具有独特的分子结构和性质，对于理解有机化学的基本原理以及在药物、材料和生物领域的应用具有重要意义。
本文将深入探讨芳香族化合物的定义、结构、性质以及合成方法，以帮助读者更好地理解这一领域的重要内容。
一、芳香族化合物的定义芳香族化合物是一类含有芳香环的有机分子，其特点是环上的π电子共轭体系，赋予其独特的稳定性和反应性。
这些化合物通常具有愉悦的气味，因此得名“芳香”。
芳香环通常由碳原子组成，每个碳原子都以交替的单键和双键相连，形成一个六元环。
典型的芳香环化合物包括苯、甲苯、苯酚等。
这些分子结构的共轭π电子体系赋予了芳香族化合物很高的稳定性，使它们不容易发生化学反应。
二、芳香族化合物的结构芳香族化合物的典型结构包括芳香环和取代基。
芳香环是由一系列碳原子和氢原子组成的六元环，如苯环C6H6。
芳香环中的每个碳原子都与相邻的碳原子形成单键和双键，共轭π电子体系延伸在整个环上。
在芳香族化合物中，还可以存在取代基，这些基团替代了芳香环中的一个或多个氢原子。
取代基的存在可以改变芳香化合物的性质，如增加或减少其活性或溶解性。
三、芳香族化合物的性质芳香族化合物具有一系列独特的性质，包括稳定性、反应性和溶解性。
1. 稳定性：芳香族化合物的稳定性来源于其共轭π电子体系，这使得它们在常温下不容易发生加成反应。
这种稳定性使芳香族化合物具有较长的半衰期和较高的热稳定性。
2. 反应性：尽管芳香族化合物不容易发生加成反应，但它们对取代反应非常敏感。
取代反应通常发生在芳香环上的碳原子上，取代基替代了一个或多个氢原子。
这些取代反应可以导致不同性质和活性的化合物形成。
3. 溶解性：芳香族化合物通常不溶于水，但可以溶于有机溶剂。
这是因为它们的分子结构中包含了较多的碳-碳键和碳-氢键，而缺少极性基团。
四、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物的合成方法多种多样，以下是一些常见的合成途径：1. 电子取代反应：通过在芳香环上引入不同的取代基，可以合成多样化合物。
芳香族化合物合成及其生物活性研究
芳香族化合物合成及其生物活性研究芳香族化合物，是一类具有芳香环的有机化合物。
芳香族化合物具有广泛的应用价值，并且在医药、农业、涂料等领域有着重要的地位，如对苯二酚、萘酸、阿司匹林等都是芳香族化合物。
芳香族化合物的合成一直是有机化学研究的热点之一。
由于芳香族化合物的结构复杂、涉及到多种反应以及对反应条件的要求较高，芳香族化合物的合成也成为了有机化学理论体系之外的一个实验室的重要内容。
芳香族化合物的合成方式主要有以下几种：1.氢氧化法氢氧化法是一种常用的合成芳香族化合物的方法。
该方法主要是将某些化合物（如羟基苯）在碱性溶液的作用下进行加热，使其进行羟化，进而形成芳香族化合物。
2.环加成反应法环加成反应法是将多种基础化合物在高温高压的条件下加入反应器中，同时进行环加成反应，使其转化为芳香族环化合物。
3.芳香环间亲核取代反应法芳香环间亲核取代反应法是以芳香族的羰基化合物为起点，将芳香族的羰基类物质通过亲核取代反应来形成具有成环结构的芳香族化合物。
例如通过亲核取代反应，将苯环上的羰基化合物转化为萘环。
4.电化学氧化还原法电化学氧化还原法是将某种化合物置于两个电极中间，通过外加电压的作用，改变反应物的电子结构，使其发生氧化还原反应，进而转化为目标芳香族化合物。
除了化学合成之外，芳香族化合物的生物活性也是研究的重点。
生物活性研究主要是研究芳香族化合物在生物体内的作用机理，发掘其在医药、农业、化工等领域的潜在应用价值。
芳香族化合物在医药领域中，具有很好的抗菌、抗肿瘤、镇痛、减轻炎症和抗阿尔兹海默症等重要生物活性。
经过科学家们长期的研究，发现了一些芳香族化合物在防治疾病方面有着重要的作用。
例如某些抗肿瘤性的芳香族化合物可以抑制癌细胞的增殖和扩散；某些马来酰亚胺衍生物可以抑制蛋白酶的活性，达到减轻炎症的目的。
在农业领域中，芳香族化合物也是具有重要意义的。
例如，某些芳香族化合物可以改善植物的育苗、促进生长和抑制病原微生物，提高农作物的产量和质量，达到绿色、高效、安全农业的目的。
有机化学芳香烃
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凯库勒结构的优越性
• 对于苯的结构也有其他的解释，但凯库勒结构有其优越 性，可以解释许多反应。如该结构式可以解释：
• ① 苯为什么经催化加氢后得到环己烷？
H2/Pt
• ② 苯的一元取代产物为什么只有一种？
以单环芳烃的异构是指它上面所连烃基的种类、 数目及烃基结构的不同。 • 2.芳烃的命名 • 在此除学习苯的同系物的命名外，还要介绍芳烃 衍生物的命名。即在苯环上连有－OH、－CHO、 －COOH、－NH2、－NO2、－SO3H等基团时 的命名。
1 构造异构
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CH3
CH3
CH3
CH3
• 2.沸点
比相应的烷、烯烃要高，随分子量
增加而有规律地变化，每增加一个系差，则沸
点增加30℃左右。苯的沸点为80℃。
• 3.密度
d<1，大约在0.86~0.9之间。但
比分子量相近的烷烃、烯烃的相对密度大。
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物理性质
• 4.溶解度 苯及同系物难溶于水，易溶于有机溶 剂(二甘醇、环丁砜等特殊溶剂)，苯本身就是 极好的有机溶剂。如：苯和乙酸异戊酯的混合 液，俗称“ 香蕉水 ”，是油漆的良好溶剂。
CH CH2
苯乙烯
• 即使是最简单的乙烯基，在命名时也是作母 体，而将苯基作为取代基。通常叫做苯乙烯 而不是乙烯基苯。
CH2 CH CH3
CH2 C
CH3 4－甲基－2－苯基－1－戊烯
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