优选芳香族化合物的合成法
芳香族化合物的性质与应用实验
芳香族化合物的性质与应用实验芳香族化合物是一类具有特殊结构和性质的有机化合物，广泛存在于天然物质和人工合成物中。
它们具有独特的香气、稳定性和广泛的应用价值。
本实验旨在通过一系列实验步骤，研究芳香族化合物的性质，并探索其在生活和工业中的应用。
实验一：芳香族化合物的香气测试1. 实验目的：验证芳香族化合物具有独特的香气特征。
2. 实验步骤：选取苯、甲苯、苯酚和水作为对照物质。
将每种物质滴于不同的实验瓶中，然后嗅闻每种物质的香气，并记录感受。
3. 实验结果：a) 苯：具有独特的清香气味。
b) 甲苯：具有刺激性和特殊的香气。
c) 苯酚：具有刺激性、酚类气味。
d) 水：无香气。
实验二：芳香族化合物的溶解性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在水和有机溶剂中的溶解性。
2. 实验步骤：选取苯、甲苯和苯酚作为实验样品。
分别取等量的样品加入水和有机溶剂（如乙醇），轻轻摇晃瓶子，观察样品的溶解性。
3. 实验结果：a) 苯：不溶于水，溶于有机溶剂。
b) 甲苯：不溶于水，溶于有机溶剂。
c) 苯酚：可与水形成混合溶液，溶于有机溶剂。
实验三：芳香族化合物的酸碱性测试1. 实验目的：研究芳香族化合物在酸性和碱性条件下的性质。
2. 实验步骤：选取苯酚作为实验样品。
将少量苯酚分别加入盛有稀盐酸和氢氧化钠溶液的试管中，观察反应。
3. 实验结果：a) 稀盐酸中的苯酚：产生白色絮状沉淀，说明苯酚是酸性物质。
b) 氢氧化钠溶液中的苯酚：生成溶于水的盐，并放出热。
实验四：芳香族化合物的应用——香料提取1. 实验目的：利用芳香族化合物的特性，提取天然香料。
2. 实验步骤：选取柑橘皮作为实验材料。
将柑橘皮削成细丝，然后放入蒸馏瓶中，加入适量的水，进行水蒸气蒸馏，收集蒸馏液。
3. 实验结果：蒸馏液中含有柑橘的香气成分，可用于制作香水或食品调味剂。
实验五：芳香族化合物的应用——药物合成1. 实验目的：通过合成反应制备一种有机药物。
2. 实验步骤：以苯酚为原料，进行酰化反应合成水杨酸苯酯。
水杨酸-次氯酸盐法
水杨酸-次氯酸盐法水杨酸-次氯酸盐法是一种常用的有机合成方法，主要应用于芳香族化合物的合成和修饰。
本文将介绍水杨酸-次氯酸盐法的原理、适用范围、反应机理和优缺点等方面。
一、原理水杨酸-次氯酸盐法又称Reimer-Tiemann反应，是一种芳香环的卤代反应。
其中水杨酸是反应的芳香族底物，次氯酸盐则是反应的卤代试剂。
反应过程产生的亚碳基离子与芳香环上的一个羰基反应，再经脱水、脱羟等步骤，形成苯酚及其衍生物。
二、适用范围水杨酸-次氯酸盐法适用于那些在芳香环上有活泼或弱碱性取代基的化合物。
在这种情况下，用其他卤代试剂（如Br2、I2等）进行卤代反应会很难控制，甚至是不可行的。
三、反应机理反应的机理如下：1.次氯酸盐产生亚碳基离子次氯酸盐在碱性条件下，可通过还原反应生成亚碳基离子：ClO^- + OH^- → H2O + Cl^- + O·2.亚碳基离子与水杨酸反应3.苯酚根离子的进一步反应苯酚根离子进一步发生脱水、脱羟等反应，形成苯酚及其衍生物：C6H5CH(OH)^- →C6H5OH + CO2四、优缺点优点：1. 反应操作简单，适用于多种卤代试剂。
2. 适用于芳香环上有活泼或弱碱性取代基的化合物。
1. 产物分离和纯化较为困难，需要使用多种色谱技术。
2. 在反应过程中，亚碳基离子是一种活泼的中间体，易发生二聚反应或复杂反应，产率不稳定。
五、总结水杨酸-次氯酸盐法是一种常用的芳香族化合物合成和修饰方法。
该方法适用于芳香基上有活泼或弱碱性取代基的化合物，并且操作简单。
但是，产物纯度难以控制，产率不稳定，需要熟练的实验操作技能以及复杂的纯化技术。
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成
有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学基础知识点芳香族化合物的性质与合成有机化学是研究碳原子及其化合物的科学，而芳香族化合物是有机化学中的一个重要分支。
本文将介绍芳香族化合物的性质和合成方法。
一、芳香族化合物的性质1. 六元环结构：芳香族化合物的特征是具有由六个碳原子组成的芳香环结构。
这些环上的碳原子交替单双键排列，形成了一个稳定的共轭体系。
芳香环带有稳定的π电子系统，使得芳香族化合物具有独特的性质。
2. 稳定性和低反应性：芳香族化合物由于共轭体系的存在，具有较高的稳定性和低活性。
这使得它们在常温下不易发生化学反应，相对较稳定。
3. 强吸光性和颜色：芳香族化合物通常显示出强吸光性，能够吸收紫外线和可见光的较长波长部分。
这些化合物吸收特定波长的光，对应于它们的分子结构，因此表现出不同的颜色。
4. 臭味和香味：芳香族化合物中的某些物质常具有特殊的臭味和香味。
例如，苯环化合物具有独特的芳香气味，而芳香酮则具有香味。
5. 不饱和性：由于芳香族化合物中存在共轭体系，使得它们具有一定的不饱和性。
这意味着它们可以参与一些特定的反应，如亲电取代反应和电子亲和性反应等。
二、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物可以通过多种合成方法制备。
以下是其中一些常见的合成方法：1. 烷基苯的烷基化：通过将烷基卤化物和苯反应，可以在苯环上引入烷基基团。
2. 醛酮的芳烃化：通过将醛酮与氨或其它含氮化合物反应，可以得到芳香族酮类化合物。
3. 吲哚合成：通过吲哚合成反应可以合成吲哚类化合物。
4. 醚类化合物的芳烃化：通过醚类化合物与强碱反应可得到芳香族化合物。
5. 芳香烃的重排和脱氢：通过烷基苯的重排反应和脱氢反应来合成芳香族化合物。
三、实例：苯的合成苯是最简单的芳香族化合物，具有六个碳原子和六个氢原子构成的芳香环结构。
苯的合成方法有许多种，以下以Friedel-Crafts反应为例。
Friedel-Crafts反应是一种通过芳基烷化合成苯的方法，它是典型的电子亲和性取代反应。
芳香族化合物原来指的是由树脂或香精油中取得的一些
E2
E3
E
H
E+
E + H+
反应进程
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
ⅰ 硝化反应： 以浓硝酸和浓硫酸(或称混 酸)与苯共热，苯环上的氢原子能被硝基 （-NO2）取代，生成硝基苯。如果增加硝 酸的浓度，并提高反应温度，则可得间二 硝基苯。
S
O
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香性： 1）具有稳定的环系； 2）易于亲电取代，难于亲电加成， 即有“饱和”性。
在这一节中，将主要讨论含有苯环的碳 氢化合物。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
CH2 CH CH CH2
(3) CH2 CH CH CH2
(5) CH2 CH CH CH2
(7)
CH2 CH CH CH2 (2)
CH2 CH CH CH2
(4) CH2 CH CH CH2
(6)
苯的共振式：⑴、⑵的贡献 大， ⑶、⑷、⑸贡献小。Why？
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
⑵当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子 的烷基时，则将苯环作为取代基，如苯乙 烯及2-苯基庚烷。
CH=CH2 H3C CHCH2CH2CH2CH2CH3
苯乙烯
2-苯基庚烷
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香族化合物重氮化和偶合简介
重氮化重氮化和偶合反应是重要的有机合成反应，在精细化工中有很重要的地位，该类反应在染料合成中应用很广，是两个主要的工序。
可合成酸性、冰染、直接、分散、活性、阳离子等类型的染料，还可合成各类黄色、红色偶氮型有机颜料。
一.重氮化和重氮化合物1.重氮化反应及影响因素芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化。
重氮化反应要在强酸中进行，实际上是亚硝酸作用于铵离子。
由于亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸，使反应生成的亚硝酸立刻与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解。
为了使反应能顺利进行，必须首先把芳伯胺转化为铵正离子。
芳胺的碱性较弱，因此重氮化要在较强的酸中进行。
有些芳胺碱性非常弱，要用特殊的方法才能进行重氮化。
重氮化是放热反应，重氮盐对热不稳定，因此要在冷却的情况下进行，一般都用冰盐浴冷却，并调节亚硝酸钠的加入速度，维持反应温度在0℃附近，由于重氮盐不稳定，一般就用它们的溶液，随做随用。
固体重氮盐遇热或震动、摩擦，都将发生爆炸，必需应用某些稳定性好的固体重氮盐时，也需谨慎小心。
自重氮化反应发现以来，人们为了弄清楚其反应的影响因素，对重氮化反应的机理进行了反复研究，已普遍接受了重氮化反应的亚硝化学说即重氮化反应是由亚硝酸产生的亲电质点对游离芳伯胺基进行亲电取代反应的机理，其反应的主要影响因素如下。
(1).酸的影响酸的影响主要考虑酸的种类、用量及浓度的影响。
重氮化所用的酸，从反应速度来说，以盐酸或氢溴酸等最快，硫酸与硝酸较次。
由反应式可以看出酸的理论用量为2摩尔，在反应中无机酸的作用是：首先是使芳胺溶解，其次可和亚硝酸钠生成亚硝酸，最后是生成稳定的重氮盐。
重氮盐一般来讲是容易分解的,只有在过量的酸液中才稳定，所以重氮化时实际上酸用量过量很多，常达3~4摩尔。
反应完毕时介质应呈强酸性，PH值为3，对刚果红试剂呈蓝色，重氮化过程经常检查介质的PH值是十分重要的。
反应时若酸量不足，生成的重氮盐容易和未反应的芳胺偶合，生成重氮胺基化合物。
芳香族烃类化合物
酰基化反应
将苯与酰氯或酸酐在酸性催化剂作用下进行酰基化反应，生 成芳香酮或酸。
稠环芳烃的合成
氧化偶联反应
将芳香族化合物在氧化剂作用下进行 偶联反应，生成稠环芳烃。
分子内的环化反应
某些芳香族化合物在加热或加压条件 下发生分 和化学性质
物理性质
溶解性
芳香族烃类化合物通常不溶于水，但可溶于有机 溶剂。
沸点
由于其相对较高的分子量和稳定性，芳香族烃类 化合物的沸点通常较高。
密度
芳香烃的密度通常比水大，且随着分子量的增加 而增大。
化学性质
稳定性
芳香族烃类化合物相对稳定，不易发生氧化或还原反应。
总结词
随着环保意识的提高，对芳香族烃类化合物对环境和安全性的影响将有更深入的研究，以减少其对环 境的负面影响。
详细描述
目前，芳香族烃类化合物在生产和使用过程中可能对环境和人类健康产生一定影响。因此，对其在环 境中的迁移、转化和降解行为，以及对人体健康的潜在影响进行深入研究，是未来研究的重点方向。 同时，开发低毒、环保的替代品或寻找循环利用的方法也是未来的研究重点之一。
在医药工业中的应用
药物合成
芳香族烃类化合物是许多药物合成的关键原料，如抗癌药物、抗 生素等。
诊断试剂
芳香族烃类化合物可以用于制备诊断试剂，如用于检测癌症、传 染病等的试剂盒。
生物活性分子
某些芳香族烃类化合物具有生物活性，可以作为药物或其他生物 活性分子的先导化合物。
在农业中的应用
农药
某些芳香族烃类化合物可以作为农药使用，如除草剂、杀虫剂等。
进而发生取代反应。
加成反应
03
硝基合成芳胺一种有效的有机化学
硝基合成芳胺一种有效的有机化学芳胺是芳香族有机化合物的重要成员，具有广泛的生物活性和应用。
因此，它们的合成方法一直是化学领域研究的热点。
其中，硝基还原法是一种常用的制备芳胺的方法，尤其适用于合成复杂和多样化的芳香族化合物。
本文将详细介绍硝基还原法的反应机理、实验条件与应用范围。
一、反应机理硝基还原法的基本原理是利用还原剂将硝基化合物还原为胺。
在实验室中，通常使用不同的还原剂如催化氢化、活泼金属还原、氢化锂铝/硼氢化钠还原或其他还原方法如Na2S、NaHS、保险粉等来实现这一过程。
1.催化氢化：在这种方法中，硝基化合物与氢化催化剂如Pd/C 或Raney Ni在一定温度和压力下进行反应，被还原为胺。
这种方法对于分子内存在对加氢敏感基团（如Cl、Br、I、双键、三键）的硝基化合物可能不适用。
2.活泼金属还原：Fe粉、Zn粉和氯化亚锡等活泼金属在酸性或弱酸性条件下可将硝基化合物还原为胺。
这种方法一般在特定的酸性条件下进行。
3.氢化锂铝/硼氢化钠还原：这种方法对于常规的硝基化合物通常不适用，因为LiAlH4的还原作用不彻底，往往得到的是混合物。
4.其他还原方法：除了上述方法，还可以使用Na2S、NaHS、保险粉等其他还原剂进行硝基还原。
二、实验操作与注意事项在进行硝基还原反应时，需要注意以下关键因素：1.反应温度和压力：不同的还原剂需要不同的温度和压力条件。
在实验过程中，应根据所选用的还原剂调整温度和压力。
2.催化剂或溶剂的选择：对于催化氢化反应，可能需要使用特定的催化剂和溶剂。
而在使用活泼金属进行还原时，可能需要选择合适的酸性环境。
3.反应时间：反应时间也是影响还原反应成功与否的关键因素。
通常，反应时间需要根据具体的反应条件进行调整。
4.纯化和分离：完成还原反应后，需要对产物进行纯化和分离。
这一步骤对于获得高纯度的芳胺至关重要。
在进行硝基还原实验时，还需要特别注意安全。
由于涉及使用活泼金属、酸性和加氢等反应条件，存在一定的安全隐患。
专题1 有机化合物的合成
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
c10h15n最简单合成法
C10H15N 是一种有机化合物，可以通过多种方法合成。
以下是几种常见的合成方法：
1. 氨基甲酸酯缩合反应：将氨基甲酸酯与烯烃或炔烃反应，可以得到含有N-C-C 键的化合物。
例如，将氨基甲酸酯与乙烯反应，可以得到乙胺。
2. 傅-克反应：将芳香族化合物与酰胺或氨基酸反应，可以得到含有N-C-O 键的化合物。
例如，将苯胺与乙酰氯反应，可以得到乙酰苯胺。
3. 硝基化还原反应：将芳香族化合物硝化，然后还原，可以得到含有N-O 键的化合物。
例如，将苯胺硝化，然后还原，可以得到苯胺酚。
4. Hofmann 降解反应：将含有N-C-N 键的化合物与溴化氢和碱反应，可以得到含有N-H 键的化合物。
例如，将苯肼与溴化氢和氢氧化钠反应，可以得到苯胺。
5. Schiff 反应：将芳香族化合物与醛或酮反应，可以得到含有N-C-O 键的化合物。
例如，将苯胺与甲醛反应，可以得到苯甲酰胺。
具体选择哪种方法合成C10H15N，取决于具体化合物的结构和需要。
如需了解更多合成方法，建议查阅相关文献资料或咨询化学领域专业人士。
二氟甲氧基类芳香族化合物的合成
二氟甲氧基类芳香族化合物的合成二氟甲氧基类芳香族化合物是一类含有氟和甲氧基基团的化合物，常用于医药、化学和生物学等领域中。
本文将介绍二氟甲氧基类芳香族化合物的合成方法及其相关应用。
二氟甲氧基类芳香族化合物的结构中包含有芳环，其中有一个或多个氟原子和一个甲氧基团取代在芳环上，如下图所示：其中，X表示氟原子或其他官能团。
这类化合物具有较好的生物耐受性和药物活性，广泛应用于药物研发和医学成像技术等方面。
首先合成芳基乙烯类化合物，再通过在其上引入氟原子和甲氧基来得到目标产物。
具体步骤如下：（1）通过芳基烷基溴化合物和钠甲烷反应合成芳基乙烯类化合物；（2）将芳基乙烯类化合物与氟原子化合物进行反应，引入氟原子；（3）在加热的条件下，将芳基乙烯类化合物和甲醇进行反应，引入甲氧基基团。
2、傅-克反应法（1）将三氟甲烷和碘甲烷进行反应，得到二氟甲烷；3、碘-钯催化反应法（1）将其它官能团取代在芳基上，制备出对应的碘代芳香族化合物；（2）将碘代芳香族化合物与二氟甲醇和氢氧化钾进行反应，在钯的催化下完成氢氧化反应，得到二氟甲氧基类芳香族化合物。
二氟甲氧基类芳香族化合物在药物研发和医学成像技术等领域中有广泛的应用。
1、药物研发领域二氟甲氧基类芳香族化合物具有较好的药物活性和生物活性，可用于研发抗肿瘤药物、抗病毒药物、抗菌药物等。
2、医学成像技术领域二氟甲氧基类芳香族化合物可用于医学成像技术，如正电子发射断层扫描（PET）等，用于研究疾病的发生机制、药物的代谢过程等。
总之，二氟甲氧基类芳香族化合物的合成方法多样，应用广泛，具有重要的研究和实际价值。
有机化学中的芳香族化合物
有机化学中的芳香族化合物芳香族化合物是有机化学领域中的一个重要分支，它们具有独特的分子结构和性质，对于理解有机化学的基本原理以及在药物、材料和生物领域的应用具有重要意义。
本文将深入探讨芳香族化合物的定义、结构、性质以及合成方法，以帮助读者更好地理解这一领域的重要内容。
一、芳香族化合物的定义芳香族化合物是一类含有芳香环的有机分子，其特点是环上的π电子共轭体系，赋予其独特的稳定性和反应性。
这些化合物通常具有愉悦的气味，因此得名“芳香”。
芳香环通常由碳原子组成，每个碳原子都以交替的单键和双键相连，形成一个六元环。
典型的芳香环化合物包括苯、甲苯、苯酚等。
这些分子结构的共轭π电子体系赋予了芳香族化合物很高的稳定性，使它们不容易发生化学反应。
二、芳香族化合物的结构芳香族化合物的典型结构包括芳香环和取代基。
芳香环是由一系列碳原子和氢原子组成的六元环，如苯环C6H6。
芳香环中的每个碳原子都与相邻的碳原子形成单键和双键，共轭π电子体系延伸在整个环上。
在芳香族化合物中，还可以存在取代基，这些基团替代了芳香环中的一个或多个氢原子。
取代基的存在可以改变芳香化合物的性质，如增加或减少其活性或溶解性。
三、芳香族化合物的性质芳香族化合物具有一系列独特的性质，包括稳定性、反应性和溶解性。
1. 稳定性：芳香族化合物的稳定性来源于其共轭π电子体系，这使得它们在常温下不容易发生加成反应。
这种稳定性使芳香族化合物具有较长的半衰期和较高的热稳定性。
2. 反应性：尽管芳香族化合物不容易发生加成反应，但它们对取代反应非常敏感。
取代反应通常发生在芳香环上的碳原子上，取代基替代了一个或多个氢原子。
这些取代反应可以导致不同性质和活性的化合物形成。
3. 溶解性：芳香族化合物通常不溶于水，但可以溶于有机溶剂。
这是因为它们的分子结构中包含了较多的碳-碳键和碳-氢键，而缺少极性基团。
四、芳香族化合物的合成方法芳香族化合物的合成方法多种多样，以下是一些常见的合成途径：1. 电子取代反应：通过在芳香环上引入不同的取代基，可以合成多样化合物。
芳香族化合物合成及其生物活性研究
芳香族化合物合成及其生物活性研究芳香族化合物，是一类具有芳香环的有机化合物。
芳香族化合物具有广泛的应用价值，并且在医药、农业、涂料等领域有着重要的地位，如对苯二酚、萘酸、阿司匹林等都是芳香族化合物。
芳香族化合物的合成一直是有机化学研究的热点之一。
由于芳香族化合物的结构复杂、涉及到多种反应以及对反应条件的要求较高，芳香族化合物的合成也成为了有机化学理论体系之外的一个实验室的重要内容。
芳香族化合物的合成方式主要有以下几种：1.氢氧化法氢氧化法是一种常用的合成芳香族化合物的方法。
该方法主要是将某些化合物（如羟基苯）在碱性溶液的作用下进行加热，使其进行羟化，进而形成芳香族化合物。
2.环加成反应法环加成反应法是将多种基础化合物在高温高压的条件下加入反应器中，同时进行环加成反应，使其转化为芳香族环化合物。
3.芳香环间亲核取代反应法芳香环间亲核取代反应法是以芳香族的羰基化合物为起点，将芳香族的羰基类物质通过亲核取代反应来形成具有成环结构的芳香族化合物。
例如通过亲核取代反应，将苯环上的羰基化合物转化为萘环。
4.电化学氧化还原法电化学氧化还原法是将某种化合物置于两个电极中间，通过外加电压的作用，改变反应物的电子结构，使其发生氧化还原反应，进而转化为目标芳香族化合物。
除了化学合成之外，芳香族化合物的生物活性也是研究的重点。
生物活性研究主要是研究芳香族化合物在生物体内的作用机理，发掘其在医药、农业、化工等领域的潜在应用价值。
芳香族化合物在医药领域中，具有很好的抗菌、抗肿瘤、镇痛、减轻炎症和抗阿尔兹海默症等重要生物活性。
经过科学家们长期的研究，发现了一些芳香族化合物在防治疾病方面有着重要的作用。
例如某些抗肿瘤性的芳香族化合物可以抑制癌细胞的增殖和扩散；某些马来酰亚胺衍生物可以抑制蛋白酶的活性，达到减轻炎症的目的。
在农业领域中，芳香族化合物也是具有重要意义的。
例如，某些芳香族化合物可以改善植物的育苗、促进生长和抑制病原微生物，提高农作物的产量和质量，达到绿色、高效、安全农业的目的。
稠合多环芳香族化合物、芳香族聚合物及芳香族化合物的合成方法[
专利名称：稠合多环芳香族化合物、芳香族聚合物及芳香族化合物的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：池田吉纪,河野梓,城尚志,泷宫和男
申请号：CN201280038287.6
申请日：20120803
公开号：CN103717606A
公开日：
20140409
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供能作为具有较大的溶解度的稠合多环芳香族化合物的合成中使用的前体使用的稠合多环芳香族化合物、以及这种新型的稠合多环芳香族化合物的合成及使用方法。
该稠合多环芳香族化合物以下式(II)表示：，X和X分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基等，且X和X中的至少一个是卤素原子，B是具有至少一个苯环部分的稠环，Y分别独立地选自硫属元素，且A～A分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基等，且相邻的两个可以相互键合形成芳香族基团。
申请人：帝人株式会社
地址：日本大阪府大阪市
国籍：JP
代理机构：中国专利代理(香港)有限公司
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丙炔三聚产物芳香族化合物
丙炔三聚产物芳香族化合物
丙炔三聚产物芳香族化合物
丙炔三聚是一种重要的有机合成反应，其产物中含有大量的芳香族化合物。
芳香族化合物是一类具有稳定的芳香环结构的有机化合物，具有广泛的应用价值。
本文将从丙炔三聚的反应机理、产物结构和应用等方面进行探讨。
一、丙炔三聚的反应机理
丙炔三聚是指三分子丙炔在催化剂的作用下发生加成反应，生成六元环的化学反应。
该反应的催化剂通常为铜盐或银盐，反应条件为高温高压。
反应机理主要包括以下几个步骤：
1. 丙炔分子在催化剂的作用下发生活化，生成丙炔根离子。
2. 两个丙炔根离子发生加成反应，生成四元环的共轭二烯体。
3. 共轭二烯体再次发生加成反应，生成六元环的芳香族化合物。
二、丙炔三聚产物的结构
丙炔三聚的产物主要是芳香族化合物，其结构多样，常见的有苯、萘、蒽、菲等化合物。
这些化合物具有稳定的芳香环结构，具有良好的光、电、热等性质，广泛应用于有机合成、材料科学、医药等领域。
三、丙炔三聚产物的应用
1. 有机合成：丙炔三聚产物中的芳香族化合物是有机合成中的重要原料，可用于合成各种有机化合物，如染料、药物、香料等。
2. 材料科学：芳香族化合物具有良好的光、电、热等性质，可用于制
备高分子材料、涂料、聚合物等。
3. 医药：丙炔三聚产物中的芳香族化合物具有广泛的生物活性，可用
于制备各种药物，如抗癌药物、抗生素等。
总之，丙炔三聚产物中的芳香族化合物具有广泛的应用价值，是有机
合成、材料科学、医药等领域的重要原料。
随着科技的不断发展，丙
炔三聚反应的研究和应用将会越来越广泛。
生物芳香族化合物的合成及应用研究
生物芳香族化合物的合成及应用研究生物芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，在生物学和化学领域具有很大的研究价值和应用潜力。
这些化合物可以通过天然的生物合成途径或人工合成的方法得到，并广泛应用于医药、食品、香料等领域。
一、生物芳香族化合物的合成方法生物芳香族化合物的合成方法主要可以分为生物法合成和化学法合成两种。
1.生物法合成：生物法合成是利用生物体内的酶促反应来合成目标分子。
其中，植物是最常见的生物源。
许多植物具有芳香挥发性物质，如薄荷中的薄荷醇、玫瑰中的玫瑰酮等。
这些芳香物质可以通过蒸馏提取和纯化等方法获取。
此外，微生物也能够合成部分芳香族化合物，如酵母菌合成的香蕉胆甾酮。
2.化学法合成：化学法合成是利用化学反应来合成目标分子。
通过选择适当的起始原料和反应条件，可以实现复杂的芳香族化合物的合成。
例如，苯酚可以通过碳氧化反应和醚化反应来合成对甲酚。
二、生物芳香族化合物的应用研究1.医药应用：生物芳香族化合物在医药领域具有重要的应用价值。
许多植物芳香物质具有抗菌、抗氧化、抗炎等生物活性，被用于制备药物。
例如，茶树油中的茶树醇具有抗菌作用，可以用于治疗皮肤感染；天然植物中的香薷醛能够缓解头痛和咳嗽。
2.食品应用：生物芳香族化合物也被广泛应用于食品行业。
许多植物香料成分被用于增添食品的香味、味道和口感。
例如，香蕉中的异戊醛是一种具有香味的化合物，被用于香蕉味零食的调味。
3.香精应用：生物芳香族化合物被广泛用于香水和香皂等日用品的制造。
许多花卉中的芳香物质能够赋予人们强烈的香气感受。
而这些香水和香皂的制造离不开对生物芳香族化合物的研究和应用。
三、生物芳香族化合物研究的挑战与展望生物芳香族化合物的研究在实践中也面临着一些挑战。
首先，某些芳香物质的获取不易。
有些植物产量低、种植环境特殊，导致其芳香物质的获取难度较大。
其次，一些复杂和高效的芳香族化合物的合成方法尚需进一步研究和改进。
此外，芳香族化合物的活性与结构之间的关系也需要深入探索。
芳香族化合物的合成法
Br
Br
Br
NH2 Br Br
NH2
NO2
1
（2）还有另一种合成方法。我们可以从苯甲酸 开始，但仍需引入一个NH2来将三个溴引到 COOH的邻对位：
COOH HNO3 H2SO4 COOH Fe/HCl NO2 NH2 COOH
Cl O2N HNO3 H2SO4 Cl NO2 HOTM(17) (n-C3H7)2NH
24
CF3
CF3
再如2,4-二硝基苯肼（18）的合成：
NHNH2 NO2 NO2 TM(18) Cl NO2
NO2
这种有两个吸电子基在邻对位的情形对于亲核 取代十分容易。合成如下：
Cl HNO3(c) H2SO4(c) Cl NO2 NH2NH2 EtOH/
O O +
其它五元杂环一般不发生双烯合成。
30
三、芳香杂环的合成 五元杂环的合成采用的主要是Paal-Knorr合成， 分为两种情况：对称的和不对称的五元杂环， 前者合成时相对简单些，例如2,5-二甲基呋喃 的合成：
EtONa CH3COCH2CO2Et I2 EtO2C OO CO2Et i. HOii. H+
i. HOii. H+
NH3 O O Ph N H
Ph
32
Fischer吲哚合成：它是由苯肼和醛或酮在酸 催化下，经过[3,3]-σ-迁移转变为产物。机理 过程如下：
i. HNO3/H2SO4 ii. Fe/HCl iii. HNO2 iv. NaHSO3
~H
3
R RCOR'/H+ N H
R R'
精细有机合成技术：芳香族化合物氨解反应历程
该反应按苯炔历程进行， 首先发生消除反应，氨基负离子形成氨和负碳离子，负碳离 子再失去卤离子而形成苯炔， 产生的苯炔迅速与亲核试剂加成，产生负碳离子。该反应历 程表示如下：
其反应历程属于亲核置换反应。 反应分两步进行，首先是带有未共用电子对的氨分子向 芳环上与氯原子相连的碳原子发生亲核进攻，得到带有极性 的中间加成物， 然后该加成物迅速转化为铵盐，并恢复环的芳香性，最 后再与一分子氨反应，得到反应产物。
（2）催化氨解 以氯苯为例催化氨解的反应历程可表示如下：
（3）用氨基碱氨解 当氯苯用KNH2在液氨中进行氨解反应时，产物中有将近一半的苯胺， 其氨基连接在与原来的氯互为邻位的碳原子：
精细有机合成技术
黄锋涛
Contents
目
录
3
4ห้องสมุดไป่ตู้
1 2
氨基置换卤原子 氨基置换羟基 氨基置换硝基
氨基置换磺酸基
1．氨基置换卤原子 按照卤素衍生物的活泼性的差异，可将氨基置换卤原子的
反应分为非催化氨解和催化氨解两类。
（1）非催化氨解 对于活泼的卤素衍生物，如芳环上含有硝 基的卤素衍生物，通常以氨水为氨解剂，可使卤素被氨基置换。例 如，邻或对硝基氯苯与氨水溶液加热时，氯被氨基置换反应按下式 进行：
感谢观看
2. 氨基置换羟基 氨基置换羟基的反应以前主要用在萘系和蒽醌系芳胺衍生物
的合成上 苯酚与环己酮的混合物，在Pd-C催化剂存在下，与氨水反应，
可以得到较高收率的苯胺。
3. 氨基置换硝基 氨基置换硝基的反应按加成-消除反应历程进行。
芳香族化合物生物合成途径解析
芳香族化合物生物合成途径解析芳香族化合物是一类具有芳香性质的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个苯环。
芳香族化合物广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物体内。
生物合成途径是芳香族化合物在生物体内合成的过程，其中涉及多种酶催化的反应步骤。
本文将以芳香族化合物的生物合成途径为主题，详细解析其中的关键步骤和酶催化反应。
一、芳香族化合物的生物合成途径概述芳香族化合物的生物合成途径是一系列复杂的化学反应，通过酶催化的过程将简单的原料转化为复杂的芳香化合物。
这一过程在细胞内进行，需要多种酶的参与。
芳香族化合物的生物合成途径主要包括以下几个步骤：1. 原料的进入：芳香族化合物的生物合成途径通常以简单的原料开始，如葡萄糖、酪氨酸等。
这些原料在细胞内被转运蛋白运输到相应的代谢途径中。
2. 原料的代谢：原料进入代谢途径后，经过一系列的酶催化反应，逐步转化为中间产物。
这些中间产物可能是芳香环的前体，也可能是其他有机物。
3. 芳香环的形成：在芳香族化合物的生物合成途径中，芳香环的形成是一个关键步骤。
这一步骤通常由芳香酶催化，将中间产物转化为含芳香环的化合物。
4. 后续反应：芳香环形成后，还可能经历一系列的后续反应，包括氧化、脱羧、脱氨等反应，从而生成不同的芳香族化合物。
二、芳香族化合物生物合成途径的关键步骤与酶催化反应1. 芳香族酮的合成：芳香族酮是一类含有芳香环的酮化合物。
其合成通常由酪氨酸代谢途径中的酪氨酸酮酸酶催化，将酪氨酸转化为芳香族酮。
2. 芳香族醇的合成：芳香族醇是芳香族化合物的一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醇合成酶催化，将相应的芳香族酮转化为芳香族醇。
3. 芳香族醛的合成：芳香族醛是芳香族化合物的另一类重要中间产物。
其合成过程通常由芳香族醛合成酶催化，将相应的芳香族醇转化为芳香族醛。
4. 芳香族羧酸的合成：芳香族羧酸是芳香族化合物的最终产物之一。
其合成过程通常由芳香族羧酸合成酶催化，将相应的芳香族醛转化为芳香族羧酸。
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(8)
8
实际合成时NH2这一步氯代时要用酰基保护一 下，以防止多氯代：
HNO3 H2SO4
NO2
i. H2/Pd/C ii. Ac2O
NHAc
i. Cl2 ii. HCl(aq)
NH2 Cl
i. NaNO2/HCl ii. CuCN
CN Cl
NaOH(aq)
COOH Cl
TM(8)
9
卤代甲苯的合成是十分常见的。以邻溴甲苯（9） 的合成为例加以说明。
化合物（14）是用作抗疟疾药试验的化合物。 最好的做法是以苯乙醚为起始物。分析如下：
OEt
OEt
OEt
OEt
OEt
Cl a
b Cl b
a NO2 (14)
NO2
17
合成如下：
OEt HNO3
OEt HCHO/HCl ZnCl2
NO2
OEt
Cl TM(14) 75%
NO2
再如由苯合成1-（4-氯苯基）丙烯（15）。
SH
11
萘在进行卤代（及硝化）时，几乎完全进入α位，若让它进入β-位就必须采用间接的过程。 例如（10）的合成如下：
H2SO4(C) 160°C
SO3H i. NaHSO3 ii. NaOH(s)/
OH(NH4)2SO3(aq) 150°C 加压
NH2 i. HNO2 ii. CuBr
Br TM(10)
萘氯代时用苯为溶剂，I2作催化剂；如果进行 溴代，一般用CCl4作溶剂，不需催化剂。
4
准则3 如在合成中需要进行FGI，那么它很 可能会改变原基团的定位效应，因此，另一 个取代基可能应在FGI之前或之后引入。
常见的例子有： 邻、对位定位的Me→间位定位的COOH 邻、对位定位的Me→间位定位的CCl3/CF3 间位定位的NO2→邻、对位定位的NH2
CHO i. HNO3,H2SO4
ii. Fe/HCl
CHO
iii. HNO2
KI
I
CHO
CHO
CHO
i. NaBF4 ii. SchiemFann CHO CuX
N2+ CuCN
CHO
PhH HO-
S KSCOEt Gomberg
-Bachmann CHO
X(Br, Cl) CN Sandmeyer
OH
CO2H 水杨酸（水杨醛）
NH2
CO2H 邻氨基苯甲酸
CH3
H3C
CH3
均三甲苯
O
OH
CH3
O
联苯
O 邻苯二甲酸酐
OH 二苯酚
OH 甲酚混合物
15
选择常用的试剂完成（13）的合成：
O
O
NH
O
合成如下：
O O+ O
O
AlCl3
(13)
O CO2H
Zn-Hg HCl
CO2H
16
准则7 要注意试剂的选择性或使用范围。例如 苯甲醛硝化时只生成50%的间硝基苯甲醛，因 为硝基会将CHO氧化成COOH。这类问题可 采用迂回的方式：用苯甲酸进行硝化，而后再 将羧基还原为醛基。
14COOH H3PO2
N2+ NO2
14COOH TM(3)
NO2
2
准则2 如有选择余地时，可以最先切断吸电子 性最强的基团（也就是说这个基团将最后引 入）。这种基团有致钝性，它的存在将影响其 它基团的引入。 如合成麝香（4）的合成 ：
O2N
NO2 OMe
(4)
OMe
OMe
3
再如由萘合成1-氯-4-硝基萘（5），关键是两 个取代基的引入先后顺序。过程如下：
CH3 i. 硝化 ii. 分离
CH3 NO2 i. Fe/HCl ii. HNO2
CH3N2+ i. CuBr ii. HCHO
CH3 Br
TM(9)
问题：i. 邻位体还可以怎样合成？ ii. 对位体如何合成？ iii. 氯化物也可仿照如上的过程合成。
10
通过重氮盐可以合成多种化合物，如下所示：
CH3 i. HNO3/H2SO4 ii. Fe/HCl
iii. Ac2O
CH3 HNO3(e)
CH3
NHAc
O2N
NO2
NHAc
i. HO-
CH3
COCl
ii. HNO2
i. KMnO4
iii.HCHO O2N
NO2 ii. SOCl2 O2N
NO2
TM(12)
14
准则6 找出难引入的取代基。这时选择含有这 种取代基的原料为起始物，这往往是上策。 OH和OR便是实例。这类可供选择的原料包括：
CH3 Br H2O(g)
SO3H
SO3H
再如由苯酚合成2,6-二氯苯酚（16）：
CH3 Br
OH
H2SO4 100°C
OH
OH
OH
Cl2/H2O Cl
Cl H2O(g) Cl
CH2CH2CH3
Cl2 Fe
CH2CH2CH3 NBS
Cl
CHBrCH2CH3 KOH EtOH
Cl
CH=CHCH3 TM(15)
Cl
18
准则8 若涉及邻、对位取代时（如甲苯的溴 代），一个可采用的避免分离（分离增加了步 骤，是要损失产率的！）的策略就是占位：
CH3
H2SO4
CH3 Br2/Fe
5
化合物（6）的合成涉及到甲基的氯代和环上 的氯代，这就有先后顺序和官能团转化的问题：
Cl
Cl3C (6)
H3C
Cl H3C
文献报道的合成产率还很不错，但一般却不能 这样引入甲基邻、对位的氯或溴，因为二者的 沸点相近难以分离，需采用后面的苯（7）。
注意两点：一是溴的引入方式；二是三个 碳以上直链的引入方法，即酰基化后经 Clemmensen还原。合成过程如下：
12
准则5 万不得已时，“卸磨杀驴”的做法可用
于某些诸如引入两个互处间位的邻、对位基的
问题。做法是先引入一个“作幌子的”氨基以
建立起所需要的关系，随后再用重氮化、还原
来除去氨基：
R
R
R
NO2
NH2
R
R
i. HNO2
R' ii. H3PO2
R'
NH2
13
再如由甲苯合成3,5-二硝基苯甲酰氯（12）（以 及3,5-二卤代苯甲酸、酯等羧酸衍生物）。
丙酰氯 AlCl3
COCH2CH3 Br2/Fe
COCH2CH3
Zn-Hg
Br
HCl
CH2CH2CH3 Br TM(7)
7
准则4 许多基团可通过重氮盐引入。在胺阶段引 入其它可能的基团是有好处的，因为它是强活化 的邻、对位定位基。再如化合物（8）的合成。
COOH CN
NH2
NH2
NO2
Cl
Cl
Cl
优选芳香族化合物的合成法
再一个例子是由标记的苯甲酸合成标记的对硝基 苯甲酸（TM3）。
14COOH
HNO3 H2SO4
14COOH Fe
NO2 HCl
14COOH Ac2O
NH2
14COOH NHAc
14COOH
NaOH NHAc H2O NO2
14COOH
NaNO2/HCl NH2 0-5°C NO2