电致变色材料

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电致变色材料的分类

无机电致变色材料:
◦ 典型代表是三氧化钨,目前,以WO3为功 能材料的电致变色器件已经产业化。

有机电致变色材料:
◦ 主要有聚噻吩类及其衍生物、紫罗精类、 四硫富瓦烯、金属酞菁类化合物等。以紫 罗精类为功能材料的电致变色材料已经得 到实际应用。
三苯胺单元查尔酮化合物

三苯胺衍生物是重要的空穴传输材料, 作为电致变色材料往往仅使用在聚合物 中,合成含三苯胺单元的小分子,并将 其制作合适的器件。)
Michael 加成反应

一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负 离子进行共轭加成,称为Micheal加成:
将三苯胺结构中非醛基取代的两个 苯环的对位分别用-CH3、-CH3O取 代得到目标产物
对碱敏感的化合物不适合用此 法还原
Ullmann反应

卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联 反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜 粉共热得到联苯:
这个反应的应用范围广泛,可用来合成许多对 称和不对称的联苯类化合物。芳环上有吸电子 取代基存在时能促进反应的进行,尤其以硝基、 烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大,邻硝基碘 苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。
怎么合成

首先将 2-甲基噻吩和Vilsmeier 试剂反 应得到 5-甲基-2-醛基噻吩,然后用 Kishner-Wolff-Huang 还原反应得到 2,5二甲基噻吩,乙酰化后得到 2,5-二甲基 -3-乙酰基噻吩。不同取代基的三苯胺 用 Ullmann 反应制得,然后和 Vilsmeier 试剂反应得到三苯胺醛衍生物。2,5-二 甲基-3-乙酰基噻吩和相应三苯胺醛衍 生物用Michael 加成反应得到对应含三 苯胺单元查尔酮化合物(TPACH)。
电致变色材料
三苯源自文库衍生物
1310010215 郭建军
电致变色材料

电致变色是指材料的光学属性(反射率、 透过率、吸收率等)在外加电场的作用 下发生稳定、可逆的颜色变化的现象, 在外观上表现为颜色和透明度的可逆变 化。具有电致变色性能的材料称为电致 变色材料,用电致变色材料做成的器件 称为电致变色器件。
Vilsmeier反应

芳烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺 及三氯氧磷处理得到醛类:
这是目前在芳环上引入甲酰基的 常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、 N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲 酰化试剂
反应机理
Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应

醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,羰 基被还原为亚甲基。原来Wolff-Kishner 的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在 高温(约200 °C)下加热反应,需要在 封管或高压釜中进行,操作不方便。黄 鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一 缩二乙二醇(二甘醇,b.p.245 °C)中, 用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。
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