徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(重氮化合物和偶氮化合物)【圣才出品】

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(有机化合物的结构和性质)

第1章有机化合物的结构和性质一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。

[中山大学2009研] A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。

2．下列物质酸性最小的是（）。

[中山大学2009研]ABC．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。

3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。

[首都师范大学2010研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。

4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。

[中山大学2010研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。

二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。

[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。

2．将下列化合物按碳正离子稳定性排序：。

[武汉理工大学2004研]（A）对甲氧基苯甲基正离子（B）苯甲基正离子（C）对硝基苯甲基正离子（D）对甲基苯甲基正离子【答案】碳正离子的稳定性：（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】给电子基使碳正离子稳定，吸电子基使碳正离子不稳定。

其中（A）项，甲氧基是强给电子基；（D）项，甲基是弱给电子基；（C）项，硝基是吸电子基。

3．将下列化合物按沸点高低排序：。

[武汉理工大学2004研]（A）乙烷（B）乙二醇（C）乙醚（D）乙醇（E）氯乙烷【答案】沸点：（B）＞（D）＞（C）＞（E）＞（A）【解析】氢键＞偶极一偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】

第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。

二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。

答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。

（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。

（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。

答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。

用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。

在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。

加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。

乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。

冷却，结晶，抽滤。

粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。

请回答：（1）写出产品A和B的名称。

（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。

（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。

（7）简述重结晶B时的具体操作。

答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。

有机化学答案,徐寿昌

For personal use only in study and research; not for commercial use 蒆第二章烷烃罿1.用系统命名法命名下列化合物：薁2, 3, 3, 4—四甲基戊烷2,4—二甲基一3—乙基己烷蚅3,3—二甲基戊烷2,6—二甲基一3 , 6—二乙基辛烷蚂2,5—二甲基庚烷 2 —甲基一3 —乙基己烷螁2,4, 4 —三甲基戊烷 2 —甲基一3—乙基庚烷荿2.写出下列各化合物的结构式：螅1. 2 , 2, 3, 3 —四甲基戊烷 2 , 2 , 3—二甲基庚烷肃3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 4 、2 , 4—二甲基一4—乙基庚烷蒃5、 2 —甲基一3—乙基己烷 6 、三乙基甲烷肇7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷袅4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指岀错在那里？试正确命名之。

袁2 —乙基丁烷袇正确：3—甲基戊烷羄2, 4 —2甲基己烷薃3 —甲基十二烷袀正确：3—甲基一十一烷肄4 —丙基庚烷羂正确：4—异丙基辛烷肁4—二甲基辛烷螃8.下面各对化合物那一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构羇（3）四个一溴代产物（4 ）五个一溴代产物蒈解：蒈1 •螄-++- 芁蒁不等同，构象异构薈2 • 膅羂芀等同蚈3 •薅莀羈不等同，构象异构螈4 •螂膂螇不等同，构造异构袈5 •膃薀螀不等同，构造异构袇6薄节蕿等同化合物羇9.某烷烃相对分子质量为 72,氯化时（1 ）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

羅解：设有n 个碳原子：12n+2n+2=72,n=5芁10.那一种或那几种相对分子量为 86的烷烃有：薈（1）两个一溴代产物（2 ）三个一溴代产物羄解：分子量为86的烷烃分子式为C6H4(1)(2) 肇(2) 莅(3) 蒁(4)CH 3CH 3ICH 3 CH —CH -CH 3莇个一溴代产物CH 3三个一溴代产物四个一溴代产物五个一溴代产物CH 3IC ——CH 2CH 3ICH 3CH 3ICH 3CH 2 CH-CH2CH3CH 3CH 3 CH CH2CH2CH3莀14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:膆(1) 蒂芆(3) 袃莆解：(4) > (2) > (3) > ( 1)芄第三章烯烃莃2 •写岀下列各基团或化合物的结构式:蚇解:蒆(1) 乙烯基蚅CH=CH-袁(2) 丙烯基薆(3) 烯丙基袂CH=CHCH薂(4) 异丙烯基螀CHCH=CH- 蒈薆(5) 4—甲基一顺一2 —戊烯节羀(6) ( E) -3,4-二甲基一3 —庚烯芇蚆(7) (Z) -3-甲基一4 —异丙基一3—庚烯蚃蚂3•命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反(或) Z-E名称: 芀解:螆⑴肄膀2 —乙基一1 —戊烯聿袅蒅(E ) -3,4-二甲基一3 —庚烯⑵袂袈羅(E)-2,4-二甲基一3—氯一3 —己烯薂莀薇(Z ) -1-氟一2 —氯一溴一1—碘乙烯⑷肅羃肂反一5—甲基一2—庚烯(5)蚀膅莄(E )— 3, 4—二甲基一5 —乙基一3 —庚(6)烯葿荿膅(E )— 3—甲基一4—异丙基一3—庚烯(7)螅-++- 芁腿(E )— 3, 4—二甲基一3 —辛烯(8)芅5. 2,4-庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】

第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。

氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。

2．下列化合物中，酸性最强的是（）。

[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。

3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。

二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。

2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。

[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。

对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。

3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。

[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。

化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。

甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。

4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。

[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第11~14章【圣才出品】

第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。

A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。

二、简答题１．写出下列化合物的名称。

答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。

答：３．。

答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。

A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。

试推测A的结构。

答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。

（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。

答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。

（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。

答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。

（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。

答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套模拟试题及详解【圣才出品】

徐寿昌《有机化学》（第2版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共30分）1．下列化合物最容易水解的是（）。

A．2－甲基－3－溴丁烷B．3－甲基－1－溴丁烷C．2－甲基－2－溴丁烷D．1－溴戊烷【答案】D2．比较下列化合物碱性大小（）。

【答案】D3．下列化合物有多少个立体异构体（）。

A．32B．8C．4D．16【答案】B4．（a）2甲基－2－溴戊烷、（b）2－溴戊烷以及（c）1－溴戊烷分别与乙醇钠的乙醇溶液加热消除HBr速度最快的是（）。

A．（a）B．（b）C．（c）D．都一样【答案】A5．下列化合物中不能发生银镜反应的是（）。

A．葡萄糖B．乳糖C．麦芽糖D．蔗糖【答案】D6．下列化合物中发生[2＋4]环加成反应时活性最高的是（）。

A．B．C．D．【答案】A7．下列自由基中最稳定的是（）。

【答案】C8．将3－已炔转化成顺式－3－己烯的反应条件是（）。

A．H2/NiB．H2/Lindlar催化剂C．Na/NH3D．H2/Pd【答案】B9．下列化合物中，进行亲核加成反应活性最大的是（）。

【答案】A10．正丁烷绕C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的下列极限构象中最稳定的是（）。

A．对位交叉式（反叠式）B．部分重叠式（反错式）C．邻位交叉式（顺错式）D．全部分重叠式（顺叠式）【答案】A二、填空题（每题4分，共20分）1．【答案】2．。

【答案】。

3．按稳定性由大到小的顺序排列下列碳正离子：。

【答案】①＞③＞②＞④【解析】给电子效应使碳正离子稳定，②只有吸电子诱导效应，没有给电子的共轭效应。

4．下列酯在相同的碱性条件下水解，比较其水解速率大小。

【答案】（b）>（a）5．比较下列两共振式对共振杂化体的贡献大小。

【答案】（b）>（a）三、简答题（每题10分，共100分）1．为下面的反应提出合理的分步反应机理。

答：2．以苯及小于等于3个碳的有机物为原料及必要的试剂合成。

答：3．用简单化学方法区别下列各组化合物，请写明各步骤所使用的试剂、产生的现象、得出的结论，并写出相关的主要反应方程式（1）A．戊烷B．1－戊烯C．1－戊炔（2）答：（1）（2）。

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章(20201229155508)

第十六章重氮化合物和偶氮化合物一、命名下列化合物：N HSO1.24N 2Cl3. CHN=NOH2.CH CONH33重氮苯硫酸盐对乙酰氨基重氮苯盐酸盐 4－甲基－ 4‘－羟基偶氮苯4.CH 3N=NN(CH 3) 25.NHNHCHH 3C3‘－二甲氨基偶氮苯‘－二甲基氢化偶氮苯4－甲基－ 42，26... CCl 2二氯碳烯二、当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？解：偶合反应活性增强。

邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。

++=N N NN+=NOHN=N+NOH三、试解释下面偶合反应为什么在不同 PH 值得到不同产物？PH=5N=NC6H5H2N OHH2N OH ++C6H5N2N=NC6H5PH=9H2N OH解：PH 等于 5 时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。

PH 等于 9 时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。

四、完成下列反应式：2.OHOCH 3+ CHN2 23.CH 3CH 3ClCHCl 3(CH 3) 3COKClCH 2CH 2CH 3H. CHCH CHH.4 3 2 2+. CHC=C2CH CH CHH223HCH 2CH 2CH 3五、指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。

解：重氮组分偶连组分1.HSO 3N=NN(CH 3) 2HSO 32 .N=NN=N OH N=N3.CH 3 CONHCH 3N=NCH 3 CONHOHHO4. NaSON=NNaSO 335.NH 2NH 2N=NN=NSO 3HSO 3HNH 2+N 2N(CH 3) 2+N 2 OH+N 2HOCH 3+HON 2++N 2SO 3HN 2六、完成下列合成：NO2Cl 1.Cl ClNH2N2ClClNO NH22Cl ClFe/HCl 3 Cl 2 Cl ClNaNO,HCl2H PO3 2Cl CH CH Cl Cl Cl332.Br BrCH3CH3CH3HNO3[H] 2 Br2H2SO4BrNO2NH2CNNO NH22[O]NaNO,HClNO22NH2CH3CH31,HNO22,HPO3 2Br Br Br NH2N2ClCNKCN,CuCNN2Cl CNNHCOCH 3OH4.BrNHCOCH 3NHCOCHNH 2N 2HSO 43Br 2H 2O,H +NaNO 2H 2SO 4OHBrBrBr50%H 2SO 4CH 3BrCH 35.NO 2CH 3CH 3CH 3CH 3HNO 3 [H]CH 3COClHNO 3 H 2SO 4H 2SO 4NO 2NH 2NHCOCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 2O,H + NaNO 2,HCl H 3PO 2 NO 2NO 2NO 2NO 2NHCOCH 3NH 2N 2ClNHNO 26.2BrBrNHNHCOCHNHCOCH 3NHCOCH332CH 3COClBrHNOBr 2 Br3H 2SO 4NHNONO 222N 2ClH O,H +BrBrNaNOBrBr2BrBr2H 3PO 2HClNONO2NO2COOH2NH27. Br BrNH NHNH NH 22222 Br 2BrH 2SO 4Br H 2O,H +BrBr NaNO 2,HClSO 3HSO 3HN 2ClCNCOOHBrBrKCN/CuCNBr H 2O,H +BrBrBr七、以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：1.(CH3) 2 N2.N=NNO2NHHNO2[H] 2 CH3I3H SO24NH2HNO2N2ClN(CH3) 2+N2Cl(CH3) 2 NN(CH )3 2N=NCH3CH3CH3 CH3 3.N=NH2NHNO3CH3H2SO4N2Cl2HNO3H2SO4O2NN2ClCH3CH3CH3N=NOHNH2[H]NO2CH3[H]NO2H2NN=N NH2H2NNH2NH2NaNO2HClCH3H SO2 4CH3HNO3H2SO4 CH3NO2[H] CH3+OHCH CH CH33 NaOH H3O+SO3H ONa CH OH CH33NO2+CH3NO2NH2NaNO2HClCH3CH3CH3N2ClN=NOH4.HSO3N=N OHNH2NH2N2ClHNO2H2SO4SO3H SO3H+ H2SO4SO3H OH<C1.NaOH652.+H3OOHN2Cl+HSO3N=NOHSO3H5.N N=N NO(CH3) 22NONH2NHCOCH3NHCOCH32N(CH3) 2NONHN2Cl 22(CH3) 2 N N=N NO2NO2NO22 CHI3NH2N(CH3) 26.CH3N=N CH3CH NO Zn2CH323NaOH/C2H5OH7.NaSO N=N OH3COONaOH OHNaCO3COONa+CO2NaSO3N2ClN=NNaSO3HO8.CH N=N3OH CH3+ClN2CHCH3 3CH3N=N CH3OHCOONaHON=NCH3八、推测下列化合物的结构：NO21，某芳烃分子式为C6 H3Cl，试根据下列反应确定其结构：BrNO 2Fe,HClClC 6H 3NaNO 2,HClC 2H 5OHClBrNaOH,H 2ONO 2 BrC 6H 3ClOHCl解：结构式为：NO 2BrNOC 6H 422、某芳香性族化合物分子式为 CH 3,试根据下列反应确定其结构：NO 2 Fe,HClNaNO,HCl CuCNH 2 O,H+C 6H 42CH 3OKMnO 4COCO解：结构及NO Fe,HClNH 2N 2Cl2CuCN反应：NaNO 2 ,HClCHCH 3CH33OCNH 2O,H+COOHCOOH CKMnO 4 OCH 3CH 3COOHCO九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡－盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物？1.(CH 3) 2NSO 3HSnCl 2,HClN=N(CH 3) 2N NH 2H 2N SO 3H.SnCl2,HClNHH2NNH N=N NH2HSO3+HSO322SO3H SO3H3.SnCl 2,HClNH2OH CH3N=N OH CH3+ H2N十、某化合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N－二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之。

《有机化学》徐寿昌-第二版-第16章-重氮化合物和偶氮化合物全文

◆重氮化合物：一端与非碳原子直接相连的化合物
16.1 重氮化反应—芳香族重氮盐的制备 ◆伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液
中,与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应：
NH2 + HONO + HCl <5℃
N2Cl + 2 H2O
(NaNO2+HCl)
氯化重氮苯（重氮苯盐酸盐）
◆反应条件：
料的50%. 偶氮染料种类多，色调鲜艳，广泛应用于棉、毛、丝、麻以及塑料、印刷、皮革、橡胶、食品等产品的染色.
◆苏丹红：
苏丹红是一类人工合成的亲脂性偶氮染料,有致癌性和遗传毒性，在食品中非天然存在，因此在食品中应禁用。
其品种主要包括苏丹红1号、2号、3号和4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。
◆三线态碳烯是个双游离基, 两个未成键电子分别在两个原子轨道上,它的加成分两步进行:
由于中间体双游离基的碳碳单键能够旋转,所以最后生成物有顺、反两种异构体:
例如：
◆ 碳烯与炔烃、环烯烃或苯的加成反应：
例1：
H
例2：
例3：
（2）插入反应
◆单线态碳烯还可插入C—H键之间，发生插入反应：
例如：丙烷与重氮甲烷在光照下作用：
◆重氮盐与伯胺或仲胺发生偶合反应,可以发生苯环上的氢取代,也可以发生氨基上的氢取代:
重排
对氨基偶氮苯
◆若对位已有取代基,则重排生成邻氨基偶氮苯.
CH3 CH3
NH2
◆若重氮盐与间甲苯胺偶合,则主要发生苯环上的氢被取代(因为甲基增加苯环的活泼性);重氮盐与间苯二胺偶合也类似:
偶合发生在活泼基团的对位
①低温（<5℃）：重氮盐高温分解.

有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案全-13页精选文档

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。

有机化学第二版徐寿昌课后答案共13页word资料

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。

徐寿昌《有机化学》(第2版)章节题库(立体化学)【圣才出品】

第8章立体化学一、选择题1．下列化合物中没有光学活性的是（）。

Ａ．B．C．Ｄ．【答案】B【解析】AC两项，很明显为手性分子；B项，分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；D项，表面上看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故为手性分子，有光学活性。

二、简答题１．写出2－甲基－7－氯双环[2.2.1]庚烷的可能的立体异构体。

答：该化合物有4个不对称碳原子，2个是桥头碳原子。

因桥环不能翻转，该化合物应有8个立体异构体。

２．Newmann投影式（1）～（4）：请选出满足下列条件的化合物：（A）一对对映体；（B）同一立体异构体；（C）一对非对映体；（D）画出（3）的Fischer投影式并用R，S标定之。

答：对各手性碳原子构型用R，S标记，若所有的手性碳原子的构型都发生R，S互变，则为对映体；若只有部分手性碳原子的构型发生R，S互变，则为非对映体；若手性碳原子都不发生构型改变，则为同一种物质。

（A）（1）和（3）是一对对映体；（B）（2）和（4）为同一立体异构体；（C）（1）和（2），（2）和（3）为非对映体；（D）（3）的Fischer投影式为：３．在酸催化下，（－）－α－羟基丙酸与甲醇反应，生成（＋）－α－羟基丙酸甲酯，反应式如下：推测反应前后构型的变化。

答：反应后构型没有发生变化。

尽管产物的旋光方向相对于反应物而言发生了变化，但在与手性碳原子（C*）相连的原子之间没有发生键的断裂，而且与手性碳原子相连的原子（基团）的顺序也没有发生变化，所以上述反应中不可能发生手性碳原子的构型变化，这也说明了旋光方向与构型之间没有必然的关系。

４．写出在光照下丁烷氯化时的一氯化产物，如有立体异构体产生，则说明其形成过程。

答：得到1－氯丁烷和外消旋体2－氯丁烷。

在生成2－氯丁烷时，作为反应中间体的烷基自由基为，碳自由基为杂化，为平面结构，具有孤电子的P轨道垂直于上述平面，碳自由基可以在平面的两边从中夺取Cl原子，从而得到R和S构型的2－氯丁烷。

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(碳水化合物)【圣才出品】

第18章碳水化合物一、选择题1．下列化合物中，（）不能形成糖脎。

[大连理工大学2004研]A．D－葡萄糖B．麦芽糖C．蔗糖【答案】C【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。

糖与过量苯肼作用生成的这种衍生物叫做糖脎。

蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成脎。

2．己酮糖理论上具有的立体异构体的数目是（）。

[华中科技大学2000研]A．4种B．8种C．16种D．32种【答案】B【解析】己酮糖分子中有3个不同的手性碳原子，因此从理论上讲其立体异构体的数目为23种，即8种。

3．吡哺葡萄糖的Haworth式是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】苷羟基与环上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上的在同侧的为β-型，处于异侧的为α--型。

4．下列糖中，为还原双糖的是（）。

[华中科技大学2001研]A．纤维素B．蔗糖C．麦芽糖D．果糖E．（＋）-纤维二糖F ．（＋）-乳糖【答案】CEF【解析】纤维素为多糖，果糖为非还原单糖，蔗糖为非还原双糖，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。

5．下列化合物中，不是还原糖的是（）。

[武汉大学2001研]A．果糖B．葡萄糖C．蔗糖D．麦芽糖【答案】AC【解析】果糖为非还原单糖，葡萄糖为还原性单糖，蔗糖为非还原双糖，麦芽糖为还原双糖。

6．能完成如下转变的试剂是（）。

[武汉大学2001研]【答案】（D）【解析】成苷反应相当于醛的缩醛化，注意其反应条件与糖的醚化反应不同。

7．不能把醛糖氧化成醛糖酸的是（）。

[武汉大学2003研]A．稀硝酸B．Fehling试剂C．Benedict试剂D．溴水溶液【答案】A【解析】Benedicts试剂是由柠檬酸、硫酸铜和碳酸钠配制成的．Fehling试剂、Benedicts试剂、溴水溶液都可将醛糖氧化成醛糖酸，而稀硝酸可将醛糖上的醛基、一级醇都氧化成羧基，使醛糖氧化成糖二酸。

《有机化学》第二版(徐寿昌编)习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH— （3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E ti-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性:CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C +反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B 2H 6/NaOH -H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3 （6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版

增大。
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似，但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
16
二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核取代反应和消除反应。亲核取代反应是指卤代烃中的卤素原子被亲核试剂取代的反应，消除反应是指卤代烃在强碱作用下失去卤化氢分子的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基团，因此醇具有极性，可以与水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。