碳骨架的构建和官能团的引入 (黄海梅)
高中化学《碳骨架的构建和官能团的引入》优质课教学设计、教案
练习
课堂小结
布置作业
升华
总结：
引入羧基
引入羰基
引入卤原子引入羟基 碳链与碳环互变 2、官能团的引入和转化 1、 碳骨架的构建碳链增长 碳链缩短 有机合成的关键
合成过程应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
探讨学习 4：
在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入羟基的途径 在碳链上引入羰基的途径 在碳链上引入羧基的途径 2、丙烯合成甘油的过程
3、分析乙醇合成香豆素的过程中碳骨架的构建和官能团的引入与转化
有机物合成流程示意图 明确目标产物设
计合成路线合成目标
化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成
研究性课题：身边的有机合成材料
期待有越来越多热爱化学的人投入到化学科研队伍中来，让化学为人类的进步和社会的发展做出更大的贡献。
板书设计：。
高中化学第1节第1课时有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入选修市公开课一等奖课件名师大赛获奖课件
() (3)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。 ( ) [答案] (1)√ (2)√ (3)×
2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料 到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减 短的是 ( )
；C 中一分子 CH2BrCH2CH2Br
可合成
；D 中一分子 CH3CHBrCH2CH2Br 可合成
。]
5．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物 B 可 发生银镜反应，C 可与 NaHCO3 水溶液反应放出气体。
(1)写出 A、B、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。
核心突破 攻重难
碳骨架的构建 1.碳链的增长
2．碳链的减短
3．开环与成环 (1)开环反应
(2)成环反应
【典例 1】 写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。
[解析]
比 较 乙 烯 (CH2===CH2) 与 正 丁 醇
(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官
A．②③ C．①②④
B．①④ D．①②③④
A [根据题干图示中的反应条件可知，反应①是卤代烃发生消 去反应的条件，所以反应①的生成物中含有两种官能团：碳碳双键 和羟基；反应②发生的是卤代烃的水解反应，生成物中只含有一种 官能团，即只有羟基；反应③是醇与溴化氢发生的取代反应，所以 生成物中只含有一种官能团，即溴原子；反应④发生的是醇的消去 反应，生成物中含有两种官能团：碳碳双键和溴原子。]
高中化学3.1.1《碳骨架的构建和官能团的引入》学案(1)鲁科版选修5
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标] 1.了解有机合成的基本程序。
2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。
一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。
二、碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代①CH3CH2Br＋NaCN―→__________________________，CH3CH2CN________________；②2CH3C≡CH＋2Na________________，CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________。
(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)2．碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： ________________________________________________________________________________________________________________。
三、官能团的引入和转化1．官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制______________________________。
(2)引入卤原子和HCl反应：________________________________________________________________________。
(3)引入羟基和H2O反应：________________________________________________________________________。
第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
[注意]
一般羧基、酯基中的碳氧双键不易被还原，
只有用强还原剂LiAlH4才能还原。 ⑤酯的水解：
返回
(3)引入羰基( ①醇的氧化：
)：
催化剂 2CH3CHO＋2H2O 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 。 △ ②乙烯的氧化：
(4)引入羧基(—COOH) ①醛的氧化：
返回
②酯的水解：
③腈的水解：
④氧化苯的同系物制取芳香酸：
CH2===CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br ； 返回
③醇与HX取代：
C2H5OH＋HBr―→ C2H5Br＋H2O ；
④有机化合物中αH的取代： (2)引入羟基(—OH)： ①烯烃与水的加成：
②卤代烃(R—CH2X)的水解：
返回
③醛(酮)与氢气的还原(加成)反应：
④羧酸的还原(用LiAlH4还原)：
不能直接参与反 应形成环状；NH2—CH2CH2CH2—COOH 两端反应形成肽键 可结合成环状。
答案：C 返回
以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯
(结构简式为 ①氧化 ②消去 ③加成
)，正确的顺序是 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
(
)
A．①⑤②③④ C．②③⑤①④
答案：C
B．①②③④⑤ D．②③⑤①⑥
骨架上 增长 或 减短 碳链， 成环 和 开环 等。
1．常见的碳链的增长 ①利用卤代烃的取代反应： 例如：用溴乙烷制取丙酸的化学反应方程式为 CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2COOH 。
返回
②利用炔钠的反应： 例如：用丙子乙醛反应的化学方程式为
返回
2．下列反应不 能在有机分子中引入羟基的是 ． A．乙酸和乙醇的酯化反应 C．油脂的水解反应
有机化学优质教案2：3.1.1碳骨架的构建和官能团的引入教学设计
第一节有机化合物的合成第一课时碳骨架的构建和官能团的引入[教学目标]1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
[教学重点、难点]重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
[教学过程][教师]：前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过8500万种，那么在这里面其中有机化合物占了8000万种。
像著名的有机合成化学家伍德·沃德所说的那样：有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。
我们周围的物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。
看一看我们身边我们的衣食住行都与有机合成密切相关。
那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合物的性质。
它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容：有机化合物的合成，它的两个关键。
下面同学们自学课本97页到案99页第二个标题上边。
解决学案上小组讨论上面这一部分内容。
其中包括几个我们在前边没有见过的方程式，你要重点的加以识记。
[生自我阅读，填写学案][教师]：同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的？丁涛。
[生]：首先进行合成路线设计┉[教师]：坐下。
有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤？碳骨架的构建和官能团的引入。
我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对比。
根据实际情况我们进行选择。
如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。
否则我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。
这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。
那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。
那么同学们刚才已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反应可以增长碳链？[生集体]：卤代烃的取代。
3.1.1有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课件高二化学鲁科版选择性必修3
ONa
OH
+HCl
+NaCl
ONa
OH
+H2O+CO2
+NaHCO3
三、官能团的引入与转化
4.引入醛基（或酮羰基）
(1)醇的催化氧化：
Cu或Ag
2CH3CH2OH+O2 ∆ 2CH3CHO+2H2O (2)某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：
(CH3)2C
C(CH3)2
KMnO4 H+
2(CH3)2C
吗？若不能，如何得到？
课堂总结
有机化合物的合成
碳骨架的构建
卤代烃的取代反应 增长碳链 醛或酮与氢氰酸加成反应
羟醛缩合反应 烯烃、炔烃的氧化反应 减短碳链 羧酸或羧酸盐脱羧反应
引入官能团
引入碳碳双键 引入卤素原子 引入羟基 引入醛基（或酮羰基） 引入羧基
2.引入卤素原子
(1)烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 ：
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
催化剂
CH≡CH+HCl ∆ CH2=CHCl
(2)醇或酚与氢卤酸的取代反应 ： C2H5OH+HBr ∆ C2H5Br＋H2O
OH +3Br2
OH
3HBr + Br
Br↓
(3)烷烃或苯及其同系物的取代反应：
Br
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
+Br2 FeBr3
Br +HBr
三、官能团的引入与转化
3.引入羟基：
(1)烯烃与水加成：
催化剂
CH2=CH2+H2O
优质课件第1课时 有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入
若此题改为是由溴乙烷 制取乙二醇 ，则依次发 生的反应类型有哪些？
正确的道路是这样：吸取你的前辈所做的
一切，然后再往前走。
——列夫•托尔斯泰
又如：溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原 子的炔烃: CH3CH2Br+NaC≡CCH3 CH3CH2C≡CCH3 +NaBr
2-戊炔
丙炔钠可用以下反应制得：
2CH3C≡CH+2Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2
利用羟醛缩合反应增加不定数目的碳原子： O CH3C—H+H—CH2CHO OH OH- CH CH—CH CHO 3 2
的转化中占有重要的地位。
【实例展示】
如图表示的是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现 某些官能团间的相互转化。
官能团间转化关系
有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
1.碳骨架的构建
（1）增长碳链
（2）缩短碳链
2.官能团的引入与转化
（1）在碳链上引入卤原子的途径
（2）在碳链上引入羟基的途径
卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解或烯烃、炔烃与水的加
成反应；酯的水解反应。
(3)在碳链上引入羰基的途径： 醇的氧化反应。 (4)在碳链上引入羧基的途径： 醇、醛的氧化反应；苯的同系物的氧化反应；酯的水解 反应。
【归纳总结】
官能团的转化在有机合成中极为常见,其可以通过取代、
消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代。 2.理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去 反应。（重点） 3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
（重点、难点）
体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 走 进 课 堂 吧！
【联想质疑】
有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入-鲁科版高中化学选修5教案设计
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入目标与素养：1.理解有机物碳骨架的构建方法。
(宏观辨识与微观探析)2.掌握常见官能团的引入、转化方法。
(证据推理与模型认知)一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
(2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN 的反应。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应(2)脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)提示：，因为发生二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OH CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2OCH3CH2Br CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O卤素原子CH2===CH2与HClCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH3CH2OH与HBrCH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O羟基CH2===CH2与H2O CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaClCH3CHO与H2CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH羧基RCH2CH===CH2RCH2CH===CH2――→KMnO4(H＋)RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CN CH3CH2CN――→H2O、H＋CH3CH2COOH羰基官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入
课程标准课标解读1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．掌握碳骨架的构建和官能团的转化的方法。
3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。
1．可以分析有机化合物分子中的官能团和化学键、预测可能的断键部位与相应的反应。
（宏观辨识与微观探析） 2．通过有应用价值和挑战性的思维活动，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。
（科学探究与创新意识）知识点01 有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程2．合成路线的核心：构建目标化合物分子的________和引入必需的________。
【即学即练1】下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。
正确的顺序为（ ）。
A ．①②③ B ．③②① C ．②③① D ．②①③知识点02 碳骨架的构建1．碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH 3CH 2Br+NaCN →________________+________，CH 3CH 2CN ________________。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br+NaC≡CCH 3→________________+________（2）醛酮的加成反应①丙酮与HCN 的反应________________________________________ ②乙醛与HCN 的反应________________________________________ ③羟醛缩合（以乙醛为例）________________________________________2．碳链的缩短（1）与酸性KMnO 4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的氧化反应CH 3－CH CH 3________________+________________ ②苯的同系物的氧化反应CH 2CH 3________________________（2）脱羧反应①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH 3COONa+NaOH________+________________知识精讲目标导航②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOH________________+________ （3）某些有机物的水解反应①蛋白质的水解反应②糖类的水解反应③酯的水解反应（4）水解的裂化或裂解①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）【即学即练2】下列属于碳链增长的反应是（）。
有机化学学案1：3.1.1碳骨架的构建和官能团的引入
第1节有机化合物的合成第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入学习目标1.了解有机化合物合成路线设计的一般程序和方法，以及有机合成的应用。
2.理解有机物碳骨架的构建方法。
3.掌握常见官能团的引入、转化方法。
4.归纳和整理烃及烃的衍生物相互转化关系。
自主学习知识点一有机合成的基本程序 1.基本流程2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
知识点二碳骨架的构建 1.碳链的增长 (1)卤原子的氰基取代如CH 3CH 2Br ＋NaCN ――→△CH 3CH 2CN ＋NaBr CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH (2)卤原子的烃基取代如CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr2-戊炔(3)羟醛缩合(4)醛、酮的加成反应 2．碳链的减短(1)烯烃、炔烃的氧化反应CH 3CH===CHCH 3――→KMnO 4(H ＋)2CH 3COOH 乙酸(2)脱羧反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3 知识点三官能团的引入和转化 1.官能团的引入在分子中引入官能团的途径有(以乙烯为起始物)： (1)在碳链上引入卤原子如CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂CH 3CH 2X CH 3CH 2OH ＋HX ―→CH 3CH 2X ＋H 2O (2)在碳链上引入羟基如CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O CH 3CH 2OH ＋NaX (3)在碳链上引入醛基的途径如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O(4)在碳链上引入羧基的途径 如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH(5)在分子中引入碳碳双键的途径： 如CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O卤代烃的消去引入双键：如CH 2HCH 2Br ＋KOH ――→C 2H 5OH△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O2．官能团的转化官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入 学案(含答案)
3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入学案（含答案）第第1节节有机化合物的合成有机化合物的合成第第1课时课时碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析通过碳骨架的构建.官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入.转化或消除的方法。
2.证据推理与模型认知根据烃.卤代烃.醇.醛.羧酸.酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。
一.碳骨架的构建1碳链的增长1卤代烃的取代反应卤代烃与NaCN的反应CH3CH2ClNaCNCH3CH2CNNaCl，CH3CH2CNH2O.HCH3CH2COOH。
卤代烃与炔钠的反应2CH3CCH2Na液氨2CH3CCNaH2，CH3CCNaCH3CH2ClCH3CCCH2CH3NaCl。
2醛.酮与氢氰酸的加成反应CH3CHOHCN，CH3CHOHCNH2O.H。
3羟醛缩合反应2CH3CHOOH。
CH3CHOHCHOOH。
2碳链的减短1氧化反应烯.炔的氧化反应CH3CHCH2KMnO4H，aqCH3COOHCO2。
芳香烃侧链的氧化反应KMnO4H，aq。
2脱羧反应CH3COONaNaOHNa2CO3CH4。
3水解反应主要包括酯的水解.蛋白质的水解和多糖的水解。
4烃的裂化或裂解反应C16H34高温C8H18C8H16；C8H18高温C4H10C4H8。
3成环1二烯烃的成环反应2形成环酯浓硫酸2H2O3氨基酸缩合H2NCH2CH2CH2CH2COOH催化剂。
4形成环醚4开环1环酯水解开环2环烯烃氧化开环KMnO4HHOOCCH24COOH。
相关链接1碳链的增长其他还有1卤代烃与活泼金属反应2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。
2醛.酮与RMgX加成2碳链的减短例1下列反应中酯化反应乙醛与HCN加成乙醇与浓硫酸共热到1401-溴丙烷与NaCN作用持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物重油裂化为汽油乙烯的聚合反应乙苯被酸性KMnO4溶液氧化1可使碳链增长的反应是__________。
新教材高中化学课时作业十六碳骨架的构建和官能团的引入鲁科版选择性必修3(含答案)
新教材高中化学鲁科版选择性必修3：课时作业（十六）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．制备乙酸乙酯的绿色合成路线如图所示，下列说法不正确的是（）A．M的分子式为C6H12O6B．上述合成路线中不存在碳骨架的构建C．①④的反应类型均为取代反应D．N的结构简式为CH3COOH2．已知：，如果要合成，所用的原料可以是（）A．2甲基1，3丁二烯和2丁炔B．1，3戊二烯和2丁炔C．2，3二甲基1，3戊二烯和乙炔D．2甲基1，3丁二烯和丙炔3．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是（）A．乙烯的聚合反应B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C．酯化反应D．卤代烃与NaCN的取代反应4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是（）5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是（）A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1溴丙烷C．甲醛和2溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷6．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（）7．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述错误的是（）A．步骤②产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲B．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应D．乙既能发生水解反应，又能发生消去反应8．某工业生产经过以下转化步骤：下列说法中不正确的是（）A．该过程是一种新的硫酸生产方法B．该过程中硫酸是催化剂C．该过程中①、②是加成反应D．该过程中③、④是水解反应9.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为C4H6）通过如图路线制得。
有机化学优质教案3：3.1.1碳骨架的构建和官能团的引入教学设计
第1课时碳骨架的构建和官能团的引入一、教学目标知识与技能目标1.了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等。
2．掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型。
过程与方法目标运用已学过的有机物的结构和性质，总结和归纳有机合成的一般程序和原则，并综合运用各方面知识来评价合成路线的优劣。
通过小组合作加强学生的团队合作能力，培养交流表达能力。
情感态度与价值观目标认识到有机合成对人类的生产、生活的巨大影响，从而尊重科学家为人类文明进步所做的重大贡献。
二、教学重点和难点：重点：构建碳骨架和引入官能团的方法和途径。
难点：有机化学方程式的正确书写。
三、教学方法：多媒体教学辅助，分组讨论，问题讨论探究式教学四、教学过程(第一课时)【视频展示】有机合成短片(讲述）人类利用有机化学手段合成出许多自然界里存在的物质，也创造性地合成出许多自然界里并不存在的物质！有机合成的产物被广泛应用于工业、农业、生活中。
﹝投影﹞有机合成产物在日常生产生活中的应用。
（过渡）经过化学家们多年来的科学实践，有机合成已经建立起一整套的科学方法和工作程序。
现在让我们走进有机化学发展历史的长河，采撷最美的贝壳。
（多媒体展示）有机合成流程示意图：(讲述) 在进行合成工作时，要明确目标化合物的结构，设计合成路线，设计合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入必须的官能团。
然后根据可行的合成路线和步骤合成样品，并对其分离纯化。
接下来对样品进行结构测定，实验其性质或功能。
如果制得了所需的有机化合物，就可以大量合成。
否则，需要审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。
引入有机合成的关键（板书）一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1．碳骨架的构建（活动探究）由以下原料合成目标化合物时，碳骨架有何改变（小组活动1）组内讨论增长碳链的方法、减短碳链的方法，代表汇报讨论结果﹝1﹞增长碳链﹝2﹞减短碳链（讲述）碳骨架的构建还涉及到成环或开环，如羟基羧酸分子内的酯化，环酯的水解等。
高中化学《碳骨架的构建和官能团的引入》优质教学课件设计
③ 炔烃的不完全加成：
HC≡CH ＋ HCl
CH2==CHCl 。
答案
(2) 在碳链上引入卤素原子 ( － X) 的途径
① 烷烃或苯及其同系物的 卤代 ( 取代 ) 反应
C：H4 ＋ Cl2
CH3Cl ＋ HCl ；
② 不饱和烃与 HX 、 X2 的加成反应 ： CH2==CH2 ＋ HBr―→CH3—CH2Br ； HC≡CH ＋ 2Br2―→ CHBr2—CHBr2 。 ③ 醇与氢卤酸的 取代反应 ：
2. 官能团的转化 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、 消去、 加成 、氧化、
还原 等反应实现。某些官能团的转化关系：
答案
上述反应中属于取代反应的是 g 、 h 、 m 、 n 、 w 、；z属于加成反应 的是a 、 f 、；i属于消去反应的是 b 、 e ；属于氧化反应的是c 、 j 、 k ；属于还原反应的是d 、 i 。转化步骤 b 的条件为浓硫酸、 170 ℃ ； 转化步骤 e 的条件为NaOH 、乙醇溶液、加热 。
答案
例2
转变成
A. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成
需 经 过 下 列 哪 种 合 成 途A 径 ()
B. 加成→消去→脱水 D. 取代→消去→加成
解析答案
Байду номын сангаас
【变式训练 1 】常见有机反应类型有：①取代反应；②
加成反应；③消去反应；④酯化反应；⑤加聚反应；⑥缩
聚反应；⑦氧化反应；⑧还原反应，其中能在有机物中
有机合成步骤：
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设
计 合
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4. 引入羰基： 1)醇的氧化 2)烯烃的氧化
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5. 引入羧基： 1)醛的氧化； 2)烯烃的氧化； 3)苯的同系物的氧化； 4)酯的水解； 5)含氰基的烃的衍生物的水解。
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⑤引入羧基： RCH===CH2 与酸性 KMnO4 反应：
CH3CH===CH2―K―M―n―O―4H―＋→ CH3COOH＋CO2↑。 CH3CH2CN―H―2O―，―H→＋ CH3CH2COOH。
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2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基。 (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
氧化
氧化
醛
还原 酯化 酯
羧酸
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有机化合物之间的转化关系
CnH2n+2
取代
加成 消去
RCH＝CH2
加成
消去
加成
RC≡CH
R-Br
水解 取代
R-OH
加成
氧化
氧化
R-CHO
还原 酯化
RCOOR
RCOOH
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有机化合物之间的转化关系
CnH2n+2
取代
R-Br
加成 RCH＝CH2
加成 RC≡CH
消去
加成
A．CH3CH(CH2Br)2
B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
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2．官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基。 (3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
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3．官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
⑤卤代烃与活泼金属作用：
2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。 (2)常见减短碳链的方法：
减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反
应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应。
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(2)引入卤原子(—X)：烃与卤素取代、不饱
和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。 (3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入
第1课时 官能团的引入和转化
惠州综高：黄海梅
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1. 引入碳碳双键： 1)卤代烃与碱的醇溶液发生消去反应； 2)炔烃的不完全加成 3)醇与浓硫酸共热发生消去反应。
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2. 引入-X：
1)烷烃、苯及其同系物的取代反应； 2)醇与氢卤酸的取代反应。 3)羧酸中αH的取代反应； 4) 不饱和烃与卤素单质或卤化氢的加成反应；
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有机化合物之间的转化关系
取代(Br2,光照）
CH3CH2Br
CH3CH3 加成
CH2＝CH2 加成
CH≡CH
取代（HX，加热）
消去（NaOH 醇溶液） 水解
（NaOH
水溶液）
加成
CH3CH2OH氧化（CCuH，3C△H）O氧化 CH3COOH
消去（浓硫酸，170℃）
还原
酯化
CH3COOCH2CH3
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〖提升训练〗
2．以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过 程是( )
A．先加HCl，再加HBr B．先加HBr，再加HCl C．先加HCl，再加Br2 D．先加HBr，再加Cl2
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〖提升训练〗
3．化合物丙可由如下反应得到：C4H10O――或浓―A硫l―2酸O―3，，―△△―→
C4H8―溶―剂B―rC―2C→l4 丙(C4H8Br2)。丙的结构简式不可能是
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(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：
CH3CH2OH―－消―H― 去2O→CH2===CH2―＋加―C成→l2 Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HO—CH2—CH2—OH。 (3)通过某种手段改变官能团的位置，如：
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3．CH2=CHCH3与HCl加成可以有哪些产物？ 分析：CH2=CHCH3、HCl都是不对称化合物，加成 反应时原子连接顺序不同，可以得到不同的产物。 中的1号碳与Cl原子相连得到 CH2ClCH2CH3，若2号碳与Cl原子相连则得到
完成下列方程式
①CH2===CH2＋HCl─→ CH3—CH2—Cl ； ②CH3CH2Br＋NaOH─△水─→CH3CH2OH＋NaBr ； ③CH2===CH2＋H2O─高─催温─化─高剂─压→ CH3CH2OH，
上述反应可以在有机物中引入新的官能团。
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§3.1.1 碳骨架的构建和 官能团的引入
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3. 引入羟基(—OH)：
CH3CH2Br、 CH3CHBr2、 CH3CBr3水解产物 分别是什么？
1)醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(
酮)与氢气的加成、酯的水解等。
2)酚羟基的引入：酚钠盐中通入CO2等。 3)羧羟基的引入：醛氧化为酸[被新制Cu(OH)2悬浊 液或银氨溶液氧化]、酯的水解等。
答案：CH2ClCH2CH3、
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1．常见碳链的增长和减短方法 (1)增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛、 酮的加成反应等。 ①醛、酮与HCN加成：
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②醛、酮与RMgX加成： ③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)：
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④卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、
等
取代RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。
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有机化合物之间的转化关系
CH3CH3 加成
CH2＝CH2 加成
CH≡CH
取代 CH3CH2Br
消去 水解 取代
加成
消去
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
加成
还原 酯化
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
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有机化合物之间的转化关系
烷
取代 卤ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ烃
官能团
加成 消去
烯
加成
消去
加成
炔
水解 取代
醇 加成
消去
加成
水解
R-OH
取代
氧化
氧化
R-CHO
还原 酯化
R-COO-R
R-COOH
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〖小试牛刀〗
在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些 有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊 酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这 种香料吗？
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〖提升训练〗
1．卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？ 答案： (1)卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官 能团转化。 (2)卤代烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。 (3)可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、 、NaCN发生取代反应，使卤素原子转 化和碳骨架增长。
键、醇的氧化引入
键
等。
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官能团的引入与转化方法
1．官能团的引入 (1)引入羟基(—OH)： ①醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水 解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。 ②酚羟基的引入：酚钠盐中通入CO2等。 ③羧羟基的引入：醛氧化为酸[被新制 Cu(OH)2悬浊液或 银氨溶液氧化]、酯的水解等。