丁内酯开环机理

丁内酯开环机理

丁内酯开环机理是：首先酯基氧进攻三溴化磷，发生一个亲核取代，生成的溴离子反过来进攻羰基，发生亲核加成，带正电的氧此时是很好的离去基，所以亲核加成后消除，得到开环的酰卤中间体。这个酰卤和羧酸溴代的酰卤类似，比酯本身更容易烯醇化，因此卤代反应也更容易进行。烯醇卤代之后，得到质子化的酰卤中间体，此时羰基活性极强，而氧的位置又离羰基近，很容易发生亲核加成并关环，当然这一步是可逆的。关环后，前面溴代生成的溴离子这次进攻磷，带正电的氧又一次充当了离去基，最后的消除非溴不可，得到最终的卤代产物。