对映异构习题参考答案
对映异构基础习题(附答案)
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
题库(3)脂环烃-对映异构体
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CH CH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 3320.+COOCH 3COOCH 333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学对映异构习题
第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。
15、旋光度是指。
16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。
对映异构体题及其解
D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。
〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。
〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。
〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。
解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。
[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。
葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。
解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。
(整理)第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
习题课(对映异构)
(A) 6
(B) 7
(C) 8
(D) 9
具有对映异构现象的最少碳原子数烷烃:
* CH3CH2CHCH 2CH2CH3
CH3
CH3
H
6.
H
S
Br 与C2H5
R
Br
CH3
一对化合物的相对关系是: (
A
)
C2H5
(A)对映异构 (B)非对映异构 (C) 相同化合物 (D)不同化合物
7. 指出下列构型的正确命名： (
5 4 6 1 O 21 2 3 4 3
OH OH OH HO OH O OH OH OH
HO
7
6
8 5
OH
(2R, 3S)
(2S, 3R)
儿茶素
OH HO O OH OH OH OH HO O OH
OH OH
(2S, 3S)
表儿茶素
(2R, 3R)
16. 将分子式为C3H6Cl2 的异构体进一步氯化, 有几个化合物只给 A 出一个三氯代物?( ) (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 17.
Cl OH
具有这种结构的4-氯环己醇, 共有几个立体
A ) (B) 3个 (C) 4个 1 CHO 2 R OH H HO 3 S H 18.化合物 4 CH 2OH , 其构型命名正确的是: ( (A) 2S, 3S (B) 2R, 3R (C) 2S, 3R
H R H S
OH OH
COOH
4.
H C Cl
F
F
H
Br
S Cl
Br
5.
HC C C H3C
CH=CHCH3 CH 2CH 3
CH=CHCH3 HC C R CH 3 CH 2CH 3
对映异构习题参考答案
NO2 NO2
H (4) H3C
CH3 H
Br (5) H C C C
H Br
(6
练习题
3.（S）-2-氯丁烷，进一步发生氯代，得到多 种二氯代产物。请写出所有产物的结构式，其 中构型异构体用Fischer投影式表示。
C H3 H C2H5 C H3 H CH2CH3 Cl H Cl H C H2C l Cl
对映异构 练习题参考答案 1. 你认为下列阐述中哪些是正确的？ 哪些是错误的？为什么？ • 一对对映体总有实物与镜像关系。对 • 所有手性分子都有非对映体。错 • 所有具有手性碳的化合物都是手性分 子。具有R构型的手性化合物必定有 右旋的旋光方向。错 • 如果一个化合物没有对称面，它必然 是手性的。错
CH3 OHCH2CH2C CHO H R
CH3
B
A
C2H5 R-1,2-二氯丁烷 C H3 Cl CH2CH2Cl S-1,3-二氯丁烷
未产生新的手性碳 若取代C-3则 产生新的手性碳
练习题
4．某化合物A，其分子式为C6H10，含有手 性碳，有旋光性，催化加氢后可生成甲基环 戊烷。A经臭氧化分解后仅生成一种产物B， B具有旋光性且为R构型。请写出A和B的构 型式。
练习题 • 内消旋体和外消旋体都无旋光性，都 是非手性分子。错 • 构象异构体都没有光学活性。错 • 对映异构体可通过单键旋转相互重合。 错 • 每个对映异构体的构象只有一种。错 • 由一种异构体转变成其对映体时，必 须断裂与手性碳所连的键。对
练习题
2.判断下列化合物哪些有手性？并说明理由。
（1） H H H COOH OH OH OH COOH （2） NO2O2N （3） H H3C CH3 C COOH
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)
6对映异构
一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 分子内含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋
CH3 * CHOH CH2 CH3
3、写出分子式为 C3H6DCl 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用 投影式表示它们的对映异构体。
解：⑴
（手性）
⑵
（无手性）
⑶
（手性）
c b a (2) (1)三个的构型分别是顺,反,反,所以 b,c 相同的，a 和 b,c 是对映体 (2)四个的构型分别是反,反, 顺, 顺,所以 a,b 相同的,c,d 相同的，两组间是对映体
问题 6-8 画出 2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式，并指出它们组成的外消旋体。
CH3 Cl H CH3 R, R H Br H Br
(2)
CH3 H H Cl CH3 S, S (3) 互为对映体 COOH H H HO OH OH H COOH R, R (4) 互为对映体 HO HO H Cl H H Cl H H
CH3 H H Cl CH3 R, R H H H
CH3 Cl H Cl CH3 R, S 内消旋体
COOH H H OH COOH S,S HO HO HO
非对映体
同一化合物（有对称面）
构造异构体 14、 下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体，哪些是内消旋体？
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对 映体 15、2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇（3-氯-2-丁醇） ，顺-2-丁烯生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体， 反-2-丁烯生成（Ⅱ）和它的对映体。试说明形成氯醇的立体化学过程。
CH3CH2CH2CHCH2CH3
有机化学对映异构练习
一、单项选择题1．对映异构是（）。
A．碳链异构B．顺反异构C．互变异构D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。
A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。
A．凸镜B．凹镜C．棱镜D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。
A．旋光度B．比旋光度C．折光度D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。
A．αB．βC．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。
A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。
A．甲醇B．乙醇C．甘油D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。
A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。
A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。
A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。
A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。
A．横前竖后B．实前虚后C．十字叉代表手性碳D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。
A．上B．下C．左D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。
A．上B．下C．左D．右18．手性分子必然（）。
A．有手性碳B．有对称轴C．有对称面D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。
A．有1对对映体B．观察到旋光性C．存在外消旋体D．与镜像不完全重叠20．乳酸有（）个光学异构体。
A．1 B．2 C．3 D．421．柠檬酸有（）对对映体。
对映异构doc
有机化学习题（对映异构）班级学号姓名一、写出氯代苹果酸的立体异构体的Fisher投影式，并标出R、S 构型，将其中构型为（2R，3R）异构体的Fisher投影式改为纽曼式和透视式（交叉式）。
HOOCCHCHCOOHOHCl（氯代苹果酸）二、对下列化合物命名和写出构型式：CH=CH2H Br1、C2H5CH 3H HCl CH 2ClC 2H 52、253、H HHCl Br Br C 2H 5CH 34、HCH 3HHH 5C 2OH5、H 3CC=CH H CH 3HC 2H 56、7、（S ）-1-苯基-1-乙醇 8、（2S ，3S ）-2-甲基-1，2，3-丁三醇9、（3R ）-3-甲基-3-氯-1-戊烯 10、（4S ，5R ，2E ）-4，5-二氯-2-己烯三、选择填空题：1、有关对映异构现象，叙述正确的是 。
A 、含有手性碳的分子必定具有手性。
B 、不含有手性碳的分子必定不是手性分子。
C 、含有手性碳的分子一定观察到旋光性。
D 、有旋光性的分子必定具有手性，一定有对映异构现象存在。
2、化合物CH 3BrC 2H 5H下列哪个结构呈对映体关系：H 3CBr C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H2H 5Br H 3C3H 33H 33、下列化合物中具有旋光性的是 。
H H BrCH 3BrCH3H HCl H Cl COOHCOOHHO H 3CH H4、指出下列各对化合物之间的立体化学关系。
H 3CBrHH 3C HA 、H HCH 3CH 3Br ClClH HCH 3CH 3BrB 、CH 3CH 3HOH CH 3HH CH 2OH C 、HHCH 3H 3C H H CH 3H 3C D 、C=C=C=H C C=C=C=CH 3CCH 3H 3CH 3HE 、C 2H 5HCH 3HBrBrHH 5C 2Br H 3C BrHF 、3H 3G 、四、写出下列反应的主要产物（含立体构型）H 3CC=CHH C 2H 5CCl 4Br 21、H 3CC=CH 2H 5HCCl 4Br 22、H 3CC=CHH C 2H 53、4H 3CC=CH C 2H 5H4、稀冷KMnO4H 3C C=CHH CH 3H5、OH Br 2CCl 4H 3CC=C H H CH 3H6、OH 4H3C C=CH HCH3HOCl7、H3C B2H6OH-/H2O8、9、2H3CBrHBrBr2CCl410、五、结构推导：1、一旋光性化合物C8H12（A）催化加氢得到没有手性的化合物C8H18（B），（A）用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14（D），试推测A、B、C、D的结构。
第三章对映异构
一个分子能否与其镜像重叠，与分子的对称性有关。因 此可以通过考察分子中有无对称因素存在来判断一个分 子是否为手性分子。结构对称的分子是非手性分子。
对称面：分子中存在一平面，可把分子切成实物和镜像两部分
如：丙酸
对称面
CH 3CH 2COOH
非手性分子
分子的对称面 非手性分子
对称中心：分子中存在一点P，通过P点画任何直线， 在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团
第四节 Fischer投影式
常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。
书写规则： 碳链竖放，编号小的碳原子在上端 “十”字交叉点代表手性中心 横前竖后
COOH
H * OH
CH3 （－）-乳酸
COOH
HO * H
CH3 （+）-乳酸
*注：Fischer式平面内 旋转180º，构型不变。
练习：用Fisher式 表示2-溴丁烷一对 对映体。
作业：阅读Section 3 Optical isomerism全文 翻译 P7第一段， P8第二段（前6行） P103 / 1，5，6, 7（1）（2）（3）（7）
COOH
COOH
C
C
HO
H
CH 3
H H3C
OH
对映体
镜子
演示
不能与其镜像 重叠的分子 ——手性分子
Chiral molecule
乙醇分子
OH
CH
H
CH 3
OH
240º
HC
H3CHOOHH源自HHCC HH CCHH3 3
实物与其镜像能 够完全重合的分 子为同一分子
——无手性
第一节 对映体 enantiomer
第5章对映异构
COOH NH 2HCH 3COOHH CH 3H 2NCH 3CH 2CH 3OH HCH 3CH 2CH 3H HO1.2. 第5章 对映异构一、问题参考答案问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标出。
答：问题5.2 指出下列化合物是同一物还是对映异构体？答： 1和2，3和4分别为同一物，1、2与3、4为对映异构体 问题5.3 写出下列手性分子的Fischer 投影式。
答：1. CH 3CHCOOHNH 22. 2-丁醇3. 3-氯-2-溴戊烷(CH 3)2CHCHCH=CH 2CH 34.5.COOH CClCH 2CH 3CH 3HC 2H 5CH 3H 5C 2CH 3HCH 3HCl Cl Cl H 5C 22.3.4.CH 3HCl C 2H 51.CH 3CH 2CH3H 2NClCHO H CH 3问题5.4 用R/S 构型标记法标示下列各化合物的构型2-氯丙醛 2-苯基-2-氨基丁烷答： S-2-氯丙醛 S-2-氨基-2苯基丁烷问题5.5 下列化合物中哪些是同一物质？哪些是对映体？并命名答： 1与2为同一物；3与4为同一物。
前者与后者为对映体。
前者名称为S-1-氯-2-溴丙烷；后者为R-1-氯-2-溴丙烷。
问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？1. 2. 3.答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷CH 3Cl H H BrCH(CH 3)2Br H HCH 3HClHCH 3H H CH 3H Cl HClCH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 33.2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体二、习题参考答案1、举例说明下列各名词的意义。
（1）手性（2）手性碳原子（3）对映体（4）旋光性（5）比旋光度（6）内消旋体（7）外消旋体答：（1）实物与镜像不能完全重合的特征称为手性。
对应异构
对应异构一、指出下列各对投影式之间的关系－－同一物或对映体：答案<请点击>二、判断各对投影式之间的关系－－同一物、对映体或非对映体：答案<请点击>三、指出投影式(1)的R，S构型，判断其他各式与(1)的关系：答案<请点击>解：(1)为S构型；(2)和(6)为(1)的对映体；(3)、(4)、(5)、(7)与(1)相同。
四、判断下列各手性碳原子的R、S构型(在各基团旁注明顺序号①②③④)，给出各化合物的系统命名：答案<请点击>解：(1) R构型（① I，② Br，③ CH3，④H）；(R)－1－溴－1－碘乙烷(2) R构型（① Br，② CH2Cl，③ CH3，④H）；(R)－1－氯－1－溴丙烷(3) S构型（① Cl，② CBr，③ CH3，④H）；(S)－2－氯－1,1,1－三溴丙烷(4) S构型（① Cl，② CH2Cl，③ CH(CH3)2，④H）；(S)－2,3－二甲基－1,2－二氯丁烷(5) R构型（①Br，② CH＝CH2，③ CH2CH3，④H）；(R)－3－溴－1－戊烯五、将下列各化学物写成Fischer投影式，将手性碳原子标以R，S构型：答案<请点击>六、指出下列化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体(用()指出)、非对映体、内消旋体(用meso表示)；给每个手性碳原子以R，S构型：答案<请点击>七、写出(R)－仲丁基氯在300℃进行一氯取代反应可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式，并给以R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。
答案<请点击>八、2－丁烯与溴水反应可以得到溴醇(3－氯－2－丁醇)，顺－2－丁烯生成溴醇(I)和它的对映体，反－2－丁烯生成(II)和它的对映体。
试说明形成溴醇的立体化学过程。
答案<请点击>九、麻黄素具有的结构有：，写出它所有光活异构体的构型。
7-对映异构问题参考答案
7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。
例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。
因此最终确定测得其旋光度为+30°。
对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。
问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
第四章 对映异构
第四章 对映异构一、名词解释1、顺反异构2、旋光异构3、构象异构4、旋光性5、左旋体、右旋体6、对映体7、外消旋体 8、内消旋体二、选择题1、下列各物质中具有旋光性的物质为（ ）。
OH CH 3A 、HOOC —C —COOHB 、CH 3—CH —OHCH 3C 、CH 2Cl 2D 、CHClCH=CH 22。
A 、B 、C 、3、丁二酸的各典型构象中，其稳定性由大到小的顺序为（ ）。
A 、①>②>③>④B 、①>③>②>④C 、④>③>②>①D 、④>②>③>①4、2-氯-3-溴丁烷的旋光异构体数目为（ ）。
A 、4个B 、8个C 、2个D 、6个5、具有n 个手性碳原子的化合物能产生的旋光异构体的数目（ ）。
A 、一定为2n 个B 、一定为2n-1个C 、至少为2n 个D 、最多为2n 个6、下面错误的论述为（ ）。
A 、具有手性碳原子的分子必定有手性B 、手性分子具有手性C 、分子与其镜像不能重合的性质叫手性D 、无任何对称因素的分子必定为手性分子7、费歇尔投影式为COOH 的分子，其绝对构型为（ ）。
H 2CH 3A 、S 构型B 、R 构型C 、L 构型D 、D 构型8、费歇尔投影式为COOH 的分子，其相对构型为（ ）。
H 2CH 3A 、D 构型B 、L 构型C 、R 构型D 、S 构型9、下列化合物中，没有顺反异构体的是（ ）。
A 、CHBr=CHBrB 、CH 3CH=C(CH 3)2C 、CH 3CCl=CHCH 2CH 3D 、HOOCCH=CHCOOH10、烃基①甲基 ②乙基 ③丙基 ④异丙基，按次序规则，其由大到小的顺序为（）。
A 、④>③>②>① B 、①>②>③>④ (1) (2) (3) (4)CH 3 CH 3CH 3COOHNO 2 C 、①>④>②>③ D 、③>①>②>④11、对于化合物 ，下列途述中正确的是（ ）。
对映异构问题参考答案.docx
7对映异构问题参考答案问题1某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30° ,怎样用实验确证它 的旋光度是+30°而不是-330° ,也不是+390° ?讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度a ；与该物质质量浓度应或管长Z 成 正比的关系确定。
例如，物质质量浓度向增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60° ,则 说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度伽减小为原来的1/2,若测得其旋 光度为+15。
，则说明第1次测得的旋光度不是+390。
因此最终确定测得其旋光度为+30。
o 对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与 旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋 光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原 子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构 决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化 合物的结构决定的。
问题3请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对 映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能） 等不同。
不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。
或者符合如下3点就属于非对映体： ⑴构造式相同，⑵不是物像关系，⑶空间关系不同。
对映异构习题
第6章对映异构习题1. 说明下列各名词的意义：(1)旋光体(2)比旋光度(3)对应异构体(4)非对应异构体(5)外消旋体(6)内消旋体2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）(1)(1)BrCH2CHDCH2Cl(2)COOH CHCl(3)OHBr(4)3. 写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
4. (1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。
(2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
(3)通过另一合成方法得到的有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？(4)有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？5.指出下列构型式是R或S。
6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
(2)CH3CHBr CH3OH CH3(3)C6H5CH(CH)CH(CH3)C6H5(4)CH3CHOH CH3OH CH37. 写出下列化合物的费歇尔投影式。
(1)3C2H(2)(4)(3)H32H5BrHH3CClCH3H38. 画出下列化合物的构型。
(1)(2)(4)(3)CHClBrF(R构型)CH3CH2CH CH CH2CH CH3OH(R构型)(R构型)C2H5CH CH CH3(2R,3S构型)9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：（1） (R)-2-丁醇（2） 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 （3） 内消旋-3，4-二硝基己烷10.（1）指出下列化合物的构型是R 还是S 构型CH 3ClCH 2CH 3H （2） 在下列各构型中哪些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?CH 2CH 3Cl3H (a)(b)HCH 2CH 3ClH 3C(c)(d)3H 3H 3(e)(f)H 333H11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。
第六章对映异构习题
第六章对映异构习题第六章对映异构习题1、例说明下列各名词的意义。
（1）旋光性：能使偏光振动平⾯的性质，称为物质的旋光性。
（2）⽐旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的⽐旋光度。
（3）对映异构体：构造式相同的两个分⼦由于原⼦在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分⼦，互称对映异构体。
（4）⾮对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称⾮对映体。
（5）外消旋体：⼀对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分⼦内，含有构造相同的⼿性碳原⼦，但存在对称⾯的分⼦，称为内消旋体，⽤meso表⽰。
2、下列化合物分⼦中有⽆⼿性碳原⼦（⽤*表⽰⼿性碳原⼦）。
（1）C2H5CH=CHC(CH3)CH=CHC2H5 ⽆⼿性碳原⼦（2）BrCH2CHDCH2Cl*（3）⽆⼿性碳原⼦（4）**Br OH3、写出分⼦式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有⼿性？⽤投影式表⽰它们的对应异构体。
解：（1）（⼿性）（2）（⽆⼿性）（3）（⼿性）（4）（⽆⼿性）（5）4、（1）丙烷氯化已分离出⼆氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。
解：（2）从各个⼆氯化物进⼀步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数⽬已由⽓相⾊谱法确定。
从A得出⼀个三氯化物，B 给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl（3）通过另⼀合成⽅法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？解：（4）有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有⼀个E是有旋光性的，另两个⽆旋光性，它们的构造式怎样？解：另两个⽆旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5、指出下列构型式是R或S。
CH36H5R S S S6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
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第七章习题答案
7.1 解：（1）手性和手性碳： 实物与其镜像不能完全重合的特征称为手性；具有四面体结构（即sp 3）的碳原子，当连接有四个不同的原子或原子团时形成手性中心，这个碳原子称为手性碳原子。
（2）旋光度和比旋光度：偏振光通过旋光性物质时使偏振光的振动平面偏转了一定角度，这个角度叫旋光物质的旋光度，用α表示；旋光度与测定时的条件，如溶液的浓度、盛液管的长度、温度以及所用光的波长等因素有关。
1mL 含1g 旋光性物质的溶液，放在长1dm 的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，通常用[]t
λα表示。
（3）对映体和非对映体：旋光异构体中互为实物与镜像关系且又不能重合的一对异构体称为对映体；旋光异构体中不是互为实物与镜像的一对异构体叫非对映体。
（4）内消旋体和外消旋体：分子中含两个或偶数个相同的手性碳原子，它们对称地排列时，分子中存在对称面使分子的上部与下部互为实物与镜像的关系，无旋光性，称为内消旋体，常用meso -表示；一对对映体的等量混合物称为外消旋体。
外消旋体“±”或“dl ”表示。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的组成是不同的，内消旋体是单一化合物，外消旋体是混合物，可进行外消旋体的拆分。
（5）构型与构象：构型是表示原子或基团在空间的排列；构象是指分子由于可以绕σ单键键轴自由旋转，从而引起分子中的各原子或原子团在空间的不同排列形成特定的几何形状。
（6）左旋与右旋：旋光性物质使偏振光的振动平面顺时针旋转为右旋，用“＋”或“d ”表示；逆时针旋转为左旋，用“－”或“l ”表示。
7.2
解：第一次观察：[]乙醇）(7.30.1.0.322.220 +=⨯ 05+=
D
α ，第二次观察：
[]乙醇）
(7.35.0.0.311
.120o D
+=⨯
05+=α。
两次观察的结果说明，同一化合物的比旋光度是一定的。
7.3 解：
*
*
(1) CH 3CH 2CH
C CH 2CH 3CH 3
3
CH 3(2)
(3)(4)
O
CH 3
***H CH 3
H
H
(6)
*
*HOOCCH 2CHCHCOOH C 6H 5
C 6H 5
无
7.4 解：（1）（R ）-3-溴-1-戊烯 （2）（2R ，3R ）-2-甲基-1,3-二氯戊烷
（3）（2S ，3S ）-2-氯-3-溴戊烷 （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3,4-二溴己烷 （4）（1S ，3S ，5R ）-1-甲基-5-异丙基-2-氯环己烷 7.5 解：
(1)
(R )(2)
(R )(3)
(2S ,3R )(4)(S )
CH 3
HO
H CH 2Br
H SO 3H CH 3
CHO
HO H CH 3H
OH
H
CH 3O
CH
2OH
7.6
解：
3H
H
RCO H
3
H
CH 3
RCO H
3
(手性分子）
（非手性分子）
7.7 解：
(5)
(6)CH 2CH 2CH 3
HO
H
CH 3CH 3
Br H H Br CH 2CH 3Cl
H CH 2OH
H OH 2OH
H
OH (1)
(2)
(3)
CH 3
HO
H
(4)CH 3
CH 3O
H 2CH 3
CH 3
H
OH 2CH 3
H
CH 3
7.8解：这个性诱剂可能具有的构造式为CH 3(CH 2)12CH CH(CH 2)7CH 3
7.9
解：
A
C C 2H 5H 3
CH
或C H C 2H 5
3CH B
CH C 2H 5
3
C 2H 5
7.10 解：
CH 3
Br
Br
CH 3
CH 3Br
CH 3
Br
(A)
(B)
CH 2
CH 2
(D)
Br
CH 3
H 2C
(C)
H 2C
Br CH 3
H 3C Br 3
Br
H 2C
Br CH 3
CH 3
Br
CH 3
Br
H 2C
H 2C
Br CH 3
+CH 2
H 2C
O O 2O
CH 2
O
+
2CH 2O。