3对映异构的表示及构型标记

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CHO H OH CH2OH
CHO HO H CH2OH
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
COOH H OH CH2OH
D-(-)-甘油酸
COOH HO CH3
L-(+)-乳酸
CHO
OH
H
CHO
标准
H
HO
H CH2OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
糖类化合物D/L构型确定 以离-CHO最远的*C(编号最大的手性碳)上的-OH与 甘油醛比较,若与D – 甘油醛构型相同则为D – 型;与L – 型甘油醛构型相同的则为L – 型。
1CHO
H HO H H
OH 3β H 4γ OH 5δ OH 6 CH2OH

CHO H OH CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
D - (表示法----R / S标记法

1970年国际上根据IUPAC的建议,构型的命名采用R、S法,
这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。

R、S命名规则: 1. 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2. 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置,观
察其余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向, 则其构型为R(R是拉丁文Rectus的字头,是右的意思),
若是反时针方向,则构型为S(Sinister,左的意思)。
R-乳酸
注意:费歇尔投影式中
a) 基团的位置关系是“横前竖后” b) 将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。 C) 若离开纸平面翻转180°或者在在纸平面上旋转90°或270°, 构型转变。
构型表示法
1)相对构型表示法------D、L命名法
以(+)-甘油醛作标准,为D型,其对映体(-)-甘油醛 为L型。如下:
②费歇尔投影式 最常用的表示对映异构的方法
COOH COOH H H OH CH3 乳酸对映体的费歇尔投影式 CH3 OH HO CH3 H COOH
投影原则: 1)横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面。 2)横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面,竖线表示 指向纸平面的后面。 3)将含有碳原子的基团写在竖线上,编号最小的碳原子写在 竖线上端。
S-乳酸
对于费歇尔投影式
C2H5 H3C H
S-2-氯丁烷 结论:当最小基团处于竖键位置 时,其余三个基团从大到小的顺序若 为顺时针,其构型为R;反之,构型为 S。
Cl
CHO H3C H C H CH2
R-2-甲基-3-丁烯醛
对于费歇尔投影式
COOH H2N C6H5
S-2-氨基苯乙酸
CH2OH H CH3 Cl
微课的设计
对映异构
构型的表示 法
构型的标记 法
立体结构型
费歇尔投影 式
相对构型标 记法(D/L)
绝对构型标 记法(R/S)
1、对映异构
对映异构: 又称旋光异构
2.构型的表示方法
① 立体结构式
表示纸平面方向 表示伸向纸前方
表示伸向纸后方
COOH C H OH CH3
优点:形象生动,一目了然
缺点:书写不方便
H
结论:当最小基团处于横键位置时, 其余三个基团从大到小的顺序若为逆 时针,其构型为R;反之,构型为S。
R-2-氯-1-丙醇
注意: 1、D/L与R/S无必然联系。。
2、D/L ,R/S与旋光方向无对应关系。。
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