3对映异构的表示及构型标记
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第3章对映异构
有同样的生物效应
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
三章对映异构-文档资料
第三节
外消旋体
由于一对对映体相等，但旋光方向相反。因此如
等量混合后——无旋光性。
外消旋体——一对对映体的等量混合物，用“”或“dl” 表示。 来源： 肌肉 (+)-乳酸 [] 20 D +3.8 葡萄糖 ()-乳酸 3.8 酸牛奶 ()-乳酸 0
第四节
费歇尔投影式 Fischer diagram
CHO H H CH OH 2 HO H CHO H OH CH OH 2 H HO CHO OH H CH OH 2
OH HO OH HO CH OH 2
（2R,3R-）
（2S,3S-）
如：2-氯丙烷
Cl C H CH CH
3 3
CH3CHCH 3 Cl
C、H、Cl成的平面— —对称面
非手性分子
四、判断对映体的方法
观察分子的实物与其镜像能否重合。
寻找分子中是否存在对称面。
寻找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。 一般不存在对称面，有手性碳的分子具有对映体， 为手性分子。
CHO H C
顺 OH
OHC
逆 C HO
H
CH OH 2
HOH C 2
OH CHO CH2OH
R-甘油醛
S-甘油醛
简便判断规则：*按Fischer投影式，最小基团（H）在横键。 沿基团大中小旋转 顺时针——S构型。 （平面上） 如：
H CHO OH CH OH 2 HO CHO H CH OH 2
对映异构体
一般凡是连有 4个不同的原子或基团的碳原子 —— 手性 碳原子，用“*C”表示。 有一个 *C 的化合物必定是手性分子，有一对对映体 （如乳酸分子） 。对映体有相同的物理、化学性质，但两 者还有一个重要的不同性质，即对偏振光的偏振面作用不同。 三、对称面和非手性分子 对称面——分子中存在一平面可把分子切成实物和镜像两部分。
对映异构
比旋光度：旋光性物质的一个物理常数。 在一定温度下，1mL含1g旋光物质的溶 液，在1dm的盛液管中，光源波长（λ） 为589nm（钠光）时，测得的旋光度即 为比旋光度。
返回4.1 目录 结束
2020/5/11 19:28:00 23
• 在一定温度下，1mL含1g旋光物质的溶液，在 1dm的盛液管中，光源波长（λ）为589nm （钠光）时，测得的旋光度即为比旋光度。可 用下列公式计算：
COOH
COOH
H
OH
HO
H
CH3
CH3
乳酸对映体的Fischer投影式
返回4.1 目录 结束
4.1.4 对映异构体的表示方法—Fischer投影式2020/5/113119:28:02
COOH
HO
H
COOH
OH
CH3
乳酸对映体的Fischer投影式
H CH3
返回4.1 目录 结束
4.1.4 对映异构体的表示方法—Fischer投影式2020/5/113219:28:02
返回4.1 目录 结束
4.1.3 对映异构体的旋光性
旋光仪原理
2020/5/11 19:27:59 21
光源
观察者 返回4.1 目录 结束
4.1.3 对映异构体的旋光性
2020/5/11 19:28:00 22
2、旋光度和比旋光度：
旋光度： 旋光性物质使偏振光的振动面旋转的角
度称为旋光度，用符号“α”表示。
设想分子中有一点，从分子的任一原子或基团
出发，向该点引一直线并延长出去，在距该点等距 离处，总会遇到相同的原子或基团，这个点就叫做 分子的对称中心。
返回4.1 目录 结束
4.1.2 手性与分子的对称因素
对映异构体的性质
18
手性分子是指不能和它的镜像完全重叠的分子。 手性分子必定有旋光性，具有旋光的分子必定是手性。
18
手性分子（乳酸）
19
19
（2）对映体
COOH
COOH
COOH COOH
H
OH
HO
CH3 a
镜面
H
H
HO
CH3 b
OH H CCHH33
不能重叠
20
互呈物体和镜象的对映关系，互称对映异构体，简称为对映体。
L-构型：—OH在投影式中手性碳原子左边
24
COOH
COOH
H
OH
HO
H
COOH
H2N
H
CH3
L-(-)-丙氨酸
CH3
D-（–）-乳酸
CH3
L-（+）-乳酸
CHO
CHO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH 25 H
OH
CH2OH
CH2OH
D-(－)- 赤藓糖 D-(－)-2-脱氧核糖
CHO H OH HO H H OH H OH
11
使偏振光的振动平面向顺时针旋转的物质称为右旋体，用d 或 (+)表示；逆时针旋转的物质称为左旋体，用l 或（ – ）表示。
11
（4）旋光仪 用于测定其旋光度的仪器称为旋光仪。
图5-4 旋光仪的结构示意图
12
由光源、2个尼可尔棱镜、旋光管（或 称盛液管）和刻度盘等主要部件组成
12
❖ 3.旋光度和比旋光度
(–) -乳酸
–3.8°
53
3.79
(±) -乳酸
0
18
3.79
手性分子是指不能和它的镜像完全重叠的分子。 手性分子必定有旋光性，具有旋光的分子必定是手性。
18
手性分子（乳酸）
19
19
（2）对映体
COOH
COOH
COOH COOH
H
OH
HO
CH3 a
镜面
H
H
HO
CH3 b
OH H CCHH33
不能重叠
20
互呈物体和镜象的对映关系，互称对映异构体，简称为对映体。
L-构型：—OH在投影式中手性碳原子左边
24
COOH
COOH
H
OH
HO
H
COOH
H2N
H
CH3
L-(-)-丙氨酸
CH3
D-（–）-乳酸
CH3
L-（+）-乳酸
CHO
CHO
H
H
H
OH
H
OH
H
OH 25 H
OH
CH2OH
CH2OH
D-(－)- 赤藓糖 D-(－)-2-脱氧核糖
CHO H OH HO H H OH H OH
11
使偏振光的振动平面向顺时针旋转的物质称为右旋体，用d 或 (+)表示；逆时针旋转的物质称为左旋体，用l 或（ – ）表示。
11
（4）旋光仪 用于测定其旋光度的仪器称为旋光仪。
图5-4 旋光仪的结构示意图
12
由光源、2个尼可尔棱镜、旋光管（或 称盛液管）和刻度盘等主要部件组成
12
❖ 3.旋光度和比旋光度
(–) -乳酸
–3.8°
53
3.79
(±) -乳酸
0
18
3.79
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
-对映异构现象
2.含手性面化合物
六螺并苯类化合物,是六个苯环用相邻两碳原子 稠合，分子中的碳原子都是sp2杂化。分子应该是平 面结构，但两端环上的两个氢原子拥挤，使两端苯 环不能在一个平面上,一上一下，像个螺旋，出现不 对称现象，产生对映异构现象。其旋光能力惊人，
[α]=3700°。
左手螺旋，S构型，
右手螺旋，R构型
结论：
A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。
H H H Cl C2 H Cl Cl H H Cl H H Cl H H H
Cl
H
B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心， 只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物 是少数。
OH OH
A. 三维结构标记：
C2H5 H H CH3 CH3 C2H5
R
S
若a→b→c是顺时针方向转，手性碳原子为 R构型，用R表示； 若a→b→c是逆时针方向转，手性碳原子为 S构型，用S表示。
注：R / S与D / L; R / S与 “+、-” 没有必然的联系
B. Fischer 投影式（平面标记法）：
3. 命称标记
已明确构型的手性化合物在命名时要将 R、S 或D、L放到名称前并与名称间用半字线“-”隔开。
如果分子中有多个手性碳，要分别判断每个 手性碳的构型是R或S。命名时将手性碳位号与R 或 S 一起放在括号内，写到名称前面。
例如：
COOH HO H Cl H COOH
（2R,3R）-2-羟基-3-氯 丁二酸
∴既无对称面也没有对称中心的，一般可判 定为是手性分子。
故：分子的手性是对映体存在的必要和充分 条件。
六螺并苯类化合物,是六个苯环用相邻两碳原子 稠合，分子中的碳原子都是sp2杂化。分子应该是平 面结构，但两端环上的两个氢原子拥挤，使两端苯 环不能在一个平面上,一上一下，像个螺旋，出现不 对称现象，产生对映异构现象。其旋光能力惊人，
[α]=3700°。
左手螺旋，S构型，
右手螺旋，R构型
结论：
A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。 至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。
H H H Cl C2 H Cl Cl H H Cl H H Cl H H H
Cl
H
B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心， 只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物 是少数。
OH OH
A. 三维结构标记：
C2H5 H H CH3 CH3 C2H5
R
S
若a→b→c是顺时针方向转，手性碳原子为 R构型，用R表示； 若a→b→c是逆时针方向转，手性碳原子为 S构型，用S表示。
注：R / S与D / L; R / S与 “+、-” 没有必然的联系
B. Fischer 投影式（平面标记法）：
3. 命称标记
已明确构型的手性化合物在命名时要将 R、S 或D、L放到名称前并与名称间用半字线“-”隔开。
如果分子中有多个手性碳，要分别判断每个 手性碳的构型是R或S。命名时将手性碳位号与R 或 S 一起放在括号内，写到名称前面。
例如：
COOH HO H Cl H COOH
（2R,3R）-2-羟基-3-氯 丁二酸
∴既无对称面也没有对称中心的，一般可判 定为是手性分子。
故：分子的手性是对映体存在的必要和充分 条件。
有机化学第6章对映异构
第3章 对映异构
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/2/25
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/2/25
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
a
d
b
c
(S)-构型 a b c 顺时针旋转
b
c
d
a
(R)-构型 a b c 逆时针旋转
最小基团在横键上
2020/2/25
35
H
H2N
CO2H CH3 S
H
HO2C H3C R
NH2
2020/2/25
36
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
2020/2/25
3
2. 有对映异构体的分子被称为手性分子 (Chiral Molecular)
I Cl C H
Br
I HC
手性分子
Cl (chiral molecule)
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C HBiblioteka H C ClCH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2020/2/25
the atoms directly attached to the stereocenter? In such a case, we
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/2/25
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/2/25
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
a
d
b
c
(S)-构型 a b c 顺时针旋转
b
c
d
a
(R)-构型 a b c 逆时针旋转
最小基团在横键上
2020/2/25
35
H
H2N
CO2H CH3 S
H
HO2C H3C R
NH2
2020/2/25
36
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
2020/2/25
3
2. 有对映异构体的分子被称为手性分子 (Chiral Molecular)
I Cl C H
Br
I HC
手性分子
Cl (chiral molecule)
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C HBiblioteka H C ClCH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2020/2/25
the atoms directly attached to the stereocenter? In such a case, we
对映异构-有机化学
2 3
2 3
3
3
Cl
H
4
COOH -
4
COOH
4
COOH
4
COOH
(2R,3R)
2
(2S,3S) C: C: OH Cl CHClCOOH COOH
(2R,3S) COOH CHOHCOOH
(2S,3R)
3
-7.10
(±)
+7.10
-9.30
(±)
+9.30
I 对映关系：
II
III Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
D --- 钠光源，波长为589nm； T --- 测定温度，单位为℃ a --- 实测的旋光度； l --- 样品池的长度，单位为dm； c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
a D
T
a
lc
应用：
1、测定旋光度，可计算比旋光度，从而可鉴定未知的 旋光性物质。
2、测定已知旋光物质的旋光度，也可计算出该物质溶 液的浓度。
个立体异构体。
[a]D20= +3.8o(水)
[a]D20= -3.8o(水)
（二） 对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔 （E· Fischer）投影式表示， (1)立体结构式
COOH COOH COOH C H
3
H H COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
五、旋光异构体的性质差异
手性药物的旋光异构与生物活性
1）旋光异构体具有不同的生物活性强度
2) 旋光异构体具有完全相反的生物活性。
3) 旋光异构体的毒性或严重副作用
第6章 对映异构
H C H C CH3 CH3 Br 2
H H Br
H CH3 C-Cσ键旋转 CH3 Br CH3
+ C
CH3
+ C
H
Ⅰ
Ⅱ
34
Br
Br
CH3
Ⅰ
H
H
H
Br
CH3 CH3
+ C
CH3
H Br
CH3
CH3 H H Br Br CH3
有内消旋产物 与实验事实不符
H Br
Br H CH3
35
Br H CH3 CH3
H 对称面
Cl H C H C Cl 对称面
C
Cl
CH3 Cl
具有对称面的分子无手性。
12
（2）对称中心
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果 在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P 称为分子的对称中心。例如：
H COOH CH3 H Br H H Br H Br H H COOH H CH3 H H Br
含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构 体，少于2n个，外消旋体数目也少于2 n-1个。因为(3)和 (4)为同一物质，将(3)在纸平面旋转180°即为(4)。 内消旋体与外消旋体的异同 相同点：都不旋光 不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两 个对映体的等量混合物，可拆分开来。 从内消旋酒石酸可以看出，含有手性碳原子的化合物， 分子不一定是手性的。故不能说含手性碳原子的分子一 定有手性。
37
H Br
Br H CH3 H CH3
CH3
CH3 Br H Br CH3
CH3 H Br H CH3
+
Br H
H
H H Br
H CH3 C-Cσ键旋转 CH3 Br CH3
+ C
CH3
+ C
H
Ⅰ
Ⅱ
34
Br
Br
CH3
Ⅰ
H
H
H
Br
CH3 CH3
+ C
CH3
H Br
CH3
CH3 H H Br Br CH3
有内消旋产物 与实验事实不符
H Br
Br H CH3
35
Br H CH3 CH3
H 对称面
Cl H C H C Cl 对称面
C
Cl
CH3 Cl
具有对称面的分子无手性。
12
（2）对称中心
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果 在离P等距离直线两端有相同的原子或基团，则点P 称为分子的对称中心。例如：
H COOH CH3 H Br H H Br H Br H H COOH H CH3 H H Br
含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构 体，少于2n个，外消旋体数目也少于2 n-1个。因为(3)和 (4)为同一物质，将(3)在纸平面旋转180°即为(4)。 内消旋体与外消旋体的异同 相同点：都不旋光 不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两 个对映体的等量混合物，可拆分开来。 从内消旋酒石酸可以看出，含有手性碳原子的化合物， 分子不一定是手性的。故不能说含手性碳原子的分子一 定有手性。
37
H Br
Br H CH3 H CH3
CH3
CH3 Br H Br CH3
CH3 H Br H CH3
+
Br H
H
对映异构体的书写方法与构型标记
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
一、对映异构体的书写方法
透视式和Fischer投影式 1、透视式
2-溴丁烷
*
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
一、对映异构体的书写方法
透视式和Fischer投影式 1、透视式
*
2-溴丁烷
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
一、对映异构体的书写方法
2、Fischห้องสมุดไป่ตู้r投影式
2-溴丁烷
*
上下两个键指向投影平面后方 左右两个键指向投影平面前方
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
二、对映异构体的构型标记
R,S标记法 IUPAC规定的唯一通用标记法
根据手性碳原子所连接的4个原子或基团的空间排列顺序来标记 原则：
① 按“顺序规则”将手性C原子的4个基团编号， 由小到大依次为1，2，3，4
② 最小基团远离观察者，剩余三基团 按由大到小即4、3、2的顺序旋转。 若是顺时针方向标记为R型 若是逆时针方向，则为S型 S型 （S）-2-溴丁烷
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
二、对映异构体的构型标记
逆时针 （S）-乳酸
顺时针 （R）-乳酸
一、对映异构体的书写方法
透视式和Fischer投影式 1、透视式
2-溴丁烷
*
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
一、对映异构体的书写方法
透视式和Fischer投影式 1、透视式
*
2-溴丁烷
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
一、对映异构体的书写方法
2、Fischห้องสมุดไป่ตู้r投影式
2-溴丁烷
*
上下两个键指向投影平面后方 左右两个键指向投影平面前方
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
二、对映异构体的构型标记
R,S标记法 IUPAC规定的唯一通用标记法
根据手性碳原子所连接的4个原子或基团的空间排列顺序来标记 原则：
① 按“顺序规则”将手性C原子的4个基团编号， 由小到大依次为1，2，3，4
② 最小基团远离观察者，剩余三基团 按由大到小即4、3、2的顺序旋转。 若是顺时针方向标记为R型 若是逆时针方向，则为S型 S型 （S）-2-溴丁烷
07-04 对映异构体的书写方法与构型标记
二、对映异构体的构型标记
逆时针 （S）-乳酸
顺时针 （R）-乳酸
暑假化学竞赛有机化学(3)-对映异构
旋 转90
H 。 CH3 OH COOH
旋 转90
。
（四）对映异构体构型的标示
D/L标示法和R/S标示法 1、 D / L标示法
CHO H OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
相对构型和绝对构型
CHO H OH CH 2 OH
（一）对映异构体的性质 ①结构：镜影与实物关系。 ②物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 ③旋光能力相同，旋光方向相反。 （二）外消旋体 一对对映体等量混合，得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋 光必然为零。
（三）对映异构体的表示方法 1、透视式（三维结构）
三、含一个手性碳原子的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
(±)-乳酸 mp 18oC [α]D=0 pKa=3.86(25oC)
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC [α]D=+3.82 pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC [α]D=-3.82 pKa=3.83(25oC)
COOH COOH H 再对调一次 HO H OH 对调一次 HO CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
四、含两个手性碳原子的化合物
含两个不同手性碳原子的化合物 不同是指两个手性碳上所连接的基团不具有 一一对应的关系
COOH HO H Cl H COOH 2R3R dlCOOH H OH H Cl COOH 2S3S COOH HO H H Cl COOH 2R3S dlCOOH H OH Cl H COOH 2S3R
H 。 CH3 OH COOH
旋 转90
。
（四）对映异构体构型的标示
D/L标示法和R/S标示法 1、 D / L标示法
CHO H OH CH 2 OH HO CHO H CH 2 OH
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
相对构型和绝对构型
CHO H OH CH 2 OH
（一）对映异构体的性质 ①结构：镜影与实物关系。 ②物理性质和化学性质在非手性环境中相同， 在手性环境中有区别。 ③旋光能力相同，旋光方向相反。 （二）外消旋体 一对对映体等量混合，得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋 光必然为零。
（三）对映异构体的表示方法 1、透视式（三维结构）
三、含一个手性碳原子的化合物 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
(±)-乳酸 mp 18oC [α]D=0 pKa=3.86(25oC)
外消旋乳酸
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC [α]D=+3.82 pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC [α]D=-3.82 pKa=3.83(25oC)
COOH COOH H 再对调一次 HO H OH 对调一次 HO CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
四、含两个手性碳原子的化合物
含两个不同手性碳原子的化合物 不同是指两个手性碳上所连接的基团不具有 一一对应的关系
COOH HO H Cl H COOH 2R3R dlCOOH H OH H Cl COOH 2S3S COOH HO H H Cl COOH 2R3S dlCOOH H OH Cl H COOH 2S3R
大学有机化学第八章立体化学(对映异构)
3. 楔型式转化为 Fischer 投影式
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的 基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H 3C
OH
H
COOH C OH
HO
COOH C
H H 3C
H CH3
COOH
COOH COOH
COOH H HO C CH 3
H OH CH3 CH3 OH H
COOH C H3C H OH
-
(2) 二者的关系：互为镜像（实物与镜像关系，或者 说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
与镜像不能重叠的分子，称为手性分子
对映异构体
分子的构造相同，但构型不同；形成实物与镜象、相 似而不能重合的两种分子，称为对映异构体(对映体) 对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反 二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）
H Cl H H Cl
Cl H H Cl Cl H H Cl
360° /4
Cl H
Cl
相同
S4
判断分子是否手性的依据：
※ 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 ※ 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 一般：※ 当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 ※ 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称 面，又无对称中心的分子，必是手性分子。
实验事实：
CH3 CH COOH
OH α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 来 源 旋光性 。 + 3.82 。 3.82 。 0
从肌肉中得到的肌肉乳酸 葡萄糖发酵得到的乳酸 酸牛奶中得到的乳酸
有机化学3-对映
R 构型 > S 构型 Z-型双键 > E-型双键；
利用Fischer投影式命名： Cl 还原为立体式 C2H5 H CH3 C2H5
Cl
CH3 H
S-2-氯丁烷
e d
b
• 针对Fischer投影式 直接判断R/S构型：
e b
d
a→b→d 顺时针排列 R构型 a d b e R构型 吴凯群
2011.9.18
方法：顺序规则排次序，方向盘上定构型。 首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据 顺序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的 基团放在方向盘的连杆上，其它三个基团就在方 向盘上。然后再观察这三个基团的大、中、小走 向，顺时针为R，反时针为S。
a－>b－>c顺 时针: R构型
a－>b－>c反 时针：S构型
任何物体都有 它的镜像。一 个有机分子在 镜子内也会出 现相应的镜 像。实物与镜 像相应部位与 镜面具有相等 的距离。实物 与镜像的关系 叫对映关系。
早 期 发 现
酒 石 酸 钠 铵 晶 体
Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 1848年 巴斯德
吴凯群 2011.9.18
a→b→d 反时针排列 S构型 a b e S构型 d
过渡到Fischer投影式
首先判断出基团的大小顺序，然后判断： •小上下，顺旋R，反旋S； •小左右，顺旋S，反旋R。 • 顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时 针排列为R构型, 逆时针排列为S构型。 • 顺序最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针 排列为S构型,逆时针排列为R构型。
常见基团的先后次序：
—I >—Br > —Cl > —SO3H >—SH > —F >—O—C—R > —OR O —OH > —NO2 > —NR2 > —NHR > —NH2 > —CCl3 > —CO2H > — C —NH2 > —C—H > —CH2OH > —C≡N > O O >—C≡CH >—C(CH3)3 >—CH=CH2 >—CH(CH3)2 >—CH2CH2CH3 > —CH2CH3 > —CH3 > —D > —H > （孤对电子）；
有机化学 第六章 对映异构
有对称中心的分子非手性，实物与镜可重叠，没 有对映体和旋光性。
(3)对称轴 Cn ——若通过分子画一轴线，当分子绕此轴 旋转360º /n后，得到与原来分子相同的形象，此轴线就 是该分子的几重对称轴。
O H 球体 H 水 H
N
H H
氨
C∞
C2
C3
H
H H Cl
Cl Cl Cl
Cl
Cl C2
H
有无对称轴不能 作为判断分子有 无手性的依据。
第七节 不含手性碳原子的化合物的对映异构
一、丙二烯型分子
a C
b c
a 或 C
b
a
C
C
d
C
C
b
当任何一个双键上连接相同基团，则分子无手性
二、联苯型化合物
分子有 对称面， 无手性
当某些分子单键之间的自由旋转受到阻碍时产生的 光活性异构体，称位阻异构现象.
其它
R1 N R2
R3 R4
第八节 外消旋体的拆分
第六章 对映异构
构造异构 同分异构
碳干异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 顺反异构 对映异构
立体异构 构象异构
对映异构：是指分子式、构造式相同，构型不同，互 呈镜像对映关系的立体异构现象。实物与其镜象不能 重叠的分子成为一对对映体。
CH3 C HO H CH2CH3
镜子 CH3 C H OH CH2CH3 左旋-2-丁醇
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
一、对映异构现象的发现 1848年法国巴黎师范大学化学家、微生物学家 在研究酒石酸钠铵晶体时，发现有两种不同的晶体.
两种晶体互为实物和镜像的关系，相似不重合,将其 分开分别溶于水中，一种左旋一种右旋,比旋光度相 等。
有机化学06-对映异构
H
COOH
HO
CH3 H Cl CH3 Cl H H
CH3 H Br CH3
Organic Chemistry
HO CH3
H
化学与生命科学学院
含有一个手性碳原子的化合物 构型之间的转换
CH3 Cl H OH CH3
交叉式
H H
Cl
CH3 H
竖立
H
CH3 OH CH3
重叠式
Cl OH CH3
H
化学与生命科学学院
COOH H OH CH3
化学与生命科学学院
COOH HO CH3
Organic Chemistry
H
含有一个手性碳原子的化合物 构型表示方法
使用Fischer投影式注意： （1）不能离开纸面翻转过来
COOH H OH CH3
翻转
COOH H HO CH3
COOH OH H
C
CH3
COOH
COOH
对映体构型标记
Fischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象
来进行判断。
COOH H OH CH3
(R)-(-)-乳酸
COOH HO H CH3
(S)-(+)-乳酸
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
对映体构型标记
快速判断Fischer投影式构型的方法： H处横键，顺时针为S H处纵键，顺时针为R
1957-1961，欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被 医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
反应停事件
Thalidomide的两种异构体的不同生物学特性
R-异构体 镇静、无致畸
对映异构体汇总
右旋-2-丁醇
两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像 关系，故称为对映异构体。对映异构体中，一个 使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转， 所以对映异构体又称为旋光异构。 为什么要研究对映异构呢？ 1．天然有机化合物大多有旋光现象。 2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋 维 生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。 3．用于研究有机反应机理。 §6-2 物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性
所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在 不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如，右 旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为： [α ]20 D = +3.79 (乙醇，5%)。
D
T
l c
§6-3 对映异构与分子结构的关系 一、手性碳原子 人们在研究对映异构现象时，发现当一个碳 原子连有四个不同的原子或基团时，这四个原子 或基团在空间有两种排列方式。例如，乳酸
3、对映异构体的生理作用往往不同 。 4、等量的对映异构体混合得到外消旋体，用 “±”表示。外消旋体的旋光性表现为无旋光。 二、对映异构体构型表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视 式）和费歇尔（E· Fischer）投影式表示，
1、立体结构式（楔形式和透视式）：
COOH HO H CH3 H
例如，丁二烯水合得到两种2-丁醇
H CH3CH=CHCH3 HOH bp d 旋光性 CH3CH2-C-CH3 OH 99.5℃ 0.8063 右旋 OH CH3CH2-C-CH3 H 99.5℃ 0.8063 左旋
在空间的排列上，可以看出他们是不相同的。
CH3 C HO H CH2CH3 H 镜子 CH3 C OH CH2CH3 左旋-2-丁醇
现象称为手性。具有手性的分子称为手性分子。
对映异构体
1,2-取代
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
02-8.2 对映异构体构型的标记方法
Fischer投影式
苏阿糖与赤藓糖
赤藓糖
羟基在一侧
苏阿糖
羟基在异侧
X、Y一般是杂原子中心的基团
赤式构型 苏式构型
D、L构型
1950年前，人们观察到几乎所有天然糖化合物都是右旋（D）的，而 天然氨基酸则是左旋（L）的。但它们的衍生物的旋光方向与其相反。如：
右旋的葡萄糖 （dextrorotatory）
左旋的葡萄糖酸 （Levorotatory）
左旋的脯氨酸 右旋的脯氨醇 （Levorotatory） （dextrorotatory）
D、L构型标记法的规则
1951年后，D、L标记不再用于表示化合物的旋光方向，而用于表示化合物 的构型。以化合物甘油醛为基准物质，提出了D/L构型标记法：
1、 规定右旋甘油醛以 I 式表示，左旋以 II 表示； 2、 把手性碳原子上羟基在右边的叫做D-构型（即I式）；
式来标记的；其规则主要包括：
* 一是按照顺序规则，将手性碳原子连接的四个基团按照大小排序；
* 依据四个原子或原子团由大到小的排列方式，确定该手性中心的构型属于 R 或者 S。
* 依据标记的R、S构型，可以直接确定分子中所有基团的空间ority rule/sequence rule）
* 连接在手性碳原子上的四个基团，按原子序数的大小顺序排列； F > O > N> C> H
* 同位素中质量数高者优先; 孤电子对可以看作原子序数为零的基团； T > D > H ; H > 孤对电子
* 直接与中心原子相连接的原子相同时，则依次比较与该原子相连接的第二 个原子，第二个相同时再比较第三个，依此类推;
R/S构型的确定
将标明d的原子或基团，放在距观测者最远的位置。再从取代 基 由大到小的顺序，即 按a、b、c的顺序画圈。若为顺时针方向则
03对映异构
Organic Chemistry
University of South China
H2O
C2
NH3
C3
问题：下列化合物哪些有对称面,哪些有对称心？
Organic Chemistry
University of South China
CH3
H Br H
H
Br
1
H F
Cl
H F
3
2
CH3 CH3
H
Cl
Organic Chemistry
第三章
构造异构
对映异构
碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 构象异构
同分异构
立体异构 构型异构
University of South China
对映异构又叫旋光异构。它是一类与物质的旋光性质 有关的立体异构。
Organic Chemistry
University of South China
Organic Chemistry
University of South China
按此方式得到的 Fischer 投影式为最严格的 Fischer 式， 用D/L法命名时必须用这种Fischer式。
Organic Chemistry
University of South China
Organic Chemistry
Fischer投影式书写规则
(1)“横前竖后”：把与C*结合的横向的两个键摆向自己 (纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面的后方)。 （这一条必须遵守！） (2) 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的 碳原子放在上端。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面 上, “十”字交叉点相当于C* ，它位于纸面上。
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CHO H OH CH2OH
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛
D-（+）-甘油醛
COOH H OH CH2OH
D-(-)-甘油酸
COOH HO CH3
L-(+)-乳酸
CHO
OH
H
CHO
标准
H
HO
H CH2OH
CH2OH
D-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛
糖类化合物D/L构型确定 以离－CHO最远的*C(编号最大的手性碳）上的－OH与 甘油醛比较，若与D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相同的则为L – 型。
1CHO
H HO H H
OH 3β H 4γ OH 5δ OH 6 CH2OH
2α
CHO H OH CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
D - (表示法----R / S标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，
这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。
R、S命名规则： 1． 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2． 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观
察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向， 则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），
若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
R-乳酸
注意：费歇尔投影式中
a) 基团的位置关系是“横前竖后” b) 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 C) 若离开纸平面翻转180°或者在在纸平面上旋转90°或270°， 构型转变。
构型表示法
1）相对构型表示法------D、L命名法
以（+）-甘油醛作标准，为D型，其对映体（-）-甘油醛 为L型。如下：
②费歇尔投影式 最常用的表示对映异构的方法
COOH COOH H H OH CH3 乳酸对映体的费歇尔投影式 CH3 OH HO CH3 H COOH
投影原则： 1）横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 2）横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示 指向纸平面的后面。 3）将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在 竖线上端。
S-乳酸
对于费歇尔投影式
C2H5 H3C H
S-2-氯丁烷 结论：当最小基团处于竖键位置 时，其余三个基团从大到小的顺序若 为顺时针，其构型为R；反之，构型为 S。
Cl
CHO H3C H C H CH2
R-2-甲基-3-丁烯醛
对于费歇尔投影式
COOH H2N C6H5
S-2-氨基苯乙酸
CH2OH H CH3 Cl
微课的设计
对映异构
构型的表示 法
构型的标记 法
立体结构型
费歇尔投影 式
相对构型标 记法（D/L)
绝对构型标 记法（R/S)
1、对映异构
对映异构： 又称旋光异构
2.构型的表示方法
① 立体结构式
表示纸平面方向 表示伸向纸前方
表示伸向纸后方
COOH C H OH CH3
优点：形象生动，一目了然
缺点：书写不方便
H
结论：当最小基团处于横键位置时， 其余三个基团从大到小的顺序若为逆 时针，其构型为R；反之，构型为S。
R-2-氯-1-丙醇
注意： 1、D/L与R/S无必然联系。。
2、D/L ，R/S与旋光方向无对应关系。。
CHO HO H CH2OH
L-（-）-甘油醛
D-（+）-甘油醛
COOH H OH CH2OH
D-(-)-甘油酸
COOH HO CH3
L-(+)-乳酸
CHO
OH
H
CHO
标准
H
HO
H CH2OH
CH2OH
D-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛
糖类化合物D/L构型确定 以离－CHO最远的*C(编号最大的手性碳）上的－OH与 甘油醛比较，若与D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛构型相同的则为L – 型。
1CHO
H HO H H
OH 3β H 4γ OH 5δ OH 6 CH2OH
2α
CHO H OH CH2OH
D - (+) - 葡萄糖
D - (表示法----R / S标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，
这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。
R、S命名规则： 1． 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
2． 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观
察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向， 则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），
若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。
R-乳酸
注意：费歇尔投影式中
a) 基团的位置关系是“横前竖后” b) 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 C) 若离开纸平面翻转180°或者在在纸平面上旋转90°或270°， 构型转变。
构型表示法
1）相对构型表示法------D、L命名法
以（+）-甘油醛作标准，为D型，其对映体（-）-甘油醛 为L型。如下：
②费歇尔投影式 最常用的表示对映异构的方法
COOH COOH H H OH CH3 乳酸对映体的费歇尔投影式 CH3 OH HO CH3 H COOH
投影原则： 1）横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 2）横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示 指向纸平面的后面。 3）将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在 竖线上端。
S-乳酸
对于费歇尔投影式
C2H5 H3C H
S-2-氯丁烷 结论：当最小基团处于竖键位置 时，其余三个基团从大到小的顺序若 为顺时针，其构型为R；反之，构型为 S。
Cl
CHO H3C H C H CH2
R-2-甲基-3-丁烯醛
对于费歇尔投影式
COOH H2N C6H5
S-2-氨基苯乙酸
CH2OH H CH3 Cl
微课的设计
对映异构
构型的表示 法
构型的标记 法
立体结构型
费歇尔投影 式
相对构型标 记法（D/L)
绝对构型标 记法（R/S)
1、对映异构
对映异构： 又称旋光异构
2.构型的表示方法
① 立体结构式
表示纸平面方向 表示伸向纸前方
表示伸向纸后方
COOH C H OH CH3
优点：形象生动，一目了然
缺点：书写不方便
H
结论：当最小基团处于横键位置时， 其余三个基团从大到小的顺序若为逆 时针，其构型为R；反之，构型为S。
R-2-氯-1-丙醇
注意： 1、D/L与R/S无必然联系。。
2、D/L ，R/S与旋光方向无对应关系。。