有机练习题及答案

3、间氨基苯磺酸；
4、间溴苯乙烯
5、间氨基苯甲酸；
二、写出结构
CH3
CH3
NO2
NO2
SO3H
1．Br
Br ；2．
OCH3；3．
；4．
；
F
5．
CH CH2
5
COOH
CH3CH2 CH C2H5
6．
NH2；7．
；8．O2N
NO2；9．
CH3 NO2
NH2
Cl
COOH
10. Cl NO2；11. Br
CH2
H3O+
CH3
CH3
CH3
6．对下面反应提出合理的反应机理：
CH3O
CH2COCl ＋CH2 CH2
AlCl3 CH3O
O
7．写出下列反应历程：
＋ CH3CH CH2OH H2SO4 CH3
8．写出下列反应可能进行的反应过程：
C(CH3)3
C CH2 H2SO4 CH3
H3C CH3 H3C Ph
2．化合物（A）的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4 溶液褪色，在温和条 件下氢化时只吸收 1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为 C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收 4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。
14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为
。
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为
。
(A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯
16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为
。
(A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯
七、合成题
1．
CH3
Br2 FeBr3
Br
CH3 KMnO4 Br
COOH HNO3 H2SO4
NO2
Br
COOH
8
2．
＋CH3Cl AlCl3
＋C2H5 Br AlCl3
3．
CH3 KMnO4
C2H5
HNO3 H2SO4
O2N
COOH Cl2 Cl Fe
COOH
C2H5
Br2 Fe
Br
C2H5 Br
2．试写出下列反应机理：
O CH3
CH3O
CH2 COCl ＋CH2 CH CH3 AlCl3 CH3O
3．用反应机理解释下列反应过程：
CH2CH2 CH C(CH3)3 H2SO4 OH
4．对下列反应提出合理的反应机理：
H+
CH3 H3C CH3
O CH3
CH2 OH
5．提出下列反应的机理：
H3C H3C
(D) O
CH2
(D)
(A)
(B)
(C)
(D)
4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A)
(B)
(C)
5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(D) S
2
(A)
(B)
(C)
6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。
+
+
(A)
(B)
(C)
7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。
(D) (D)
H+
C(CH3)2
H3C CH3 C CH2
+C CH3
Ph
H3C CH3
+
H+
HCH3Ph
H3C CH3 H3C Ph
9．
CH3CH2CH2 Br
AlBr3 AlBr4
+
＋ CH3 CHCH3
+
CH3CH2CH2
重排
+
CH3 CHCH3
+
CH(CH3)2 H
H+
CH(CH3)2
六、鉴别题 1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生 白色沉淀者为 1,3 环己二烯。 2．加入 Ag(NH3)2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入 KMnO4 溶液，使之褪 色者为乙苯。 3．加入 FeCl3 溶液有颜色反应者为邻甲苯酚，另者为甲苯。 4．加入 KMnO4 溶液使之褪色者为环戊基苯。 5．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入 KMnO4 溶液，使之褪色者为异丙 苯。
17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序
。
(A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯
18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列
。
(A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚
19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列
。
(A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺
Cl
；12.
C CH；13. I
OH；14.
Cl
Cl
NO2
COOH Cl
三、完成反应式
1．HOOC
CH3
COOH；2．
CH3
C(CH3)3 ；3．
CH3
COOH
CH3
NO2
NO2
Cl
， Cl
；4． Br ，
CH2 Cl
Br ；
SO3H
OH
O2N
CH3
5．
；6．
COCH2 CH3 ，
CH2CH2 CH3
五、推测反应历程 1．
O C CH2CH2CH2 Cl ＋AlCl3 AlCl4
O
+
C CH2CH2CH2
重排
O
+
C CH2CHCH3
O +
C CH2CHCH3
O
H+
+
CH3
H
O CH3
2．
CH3O CH3O
3．
CH2 COCl AlCl3 CH3O AlCl4
+
CH2 CO ＋ CH2 CHCH3
+
H+
CH3O H O
CH3O
O
7．
CH3CH CH2 OH H2SO4 CH3
+
CH3CH CH2OH2 CH3
H2O
+
＋CH3 C CH3 CH3
8．
H + C(CH3)3
C CH2 CH3
H+
+
C
CH3
Ph ＋
CH3
C CH2 CH3
加成
+
CH3CH CH2
重排
CH3
H 迁移
+
CH3C CH3 CH3
CH3 2Br2
Br
CH3 Br
稀 H2SO4 Br
CH3 Br
KMnO4
Br
COOH Br
FeBr3
SO3H
SO3H
八、推测结构
C* H CH3
1．
NO2
；19. Cl
NO2 NHCOCH3；
20. O2N
NO2；21.
NO2 O2N
，
O
C C
O
O ；22.
O C CH2
COCH3；
23．
；24．
CH(CH3)2，
COOH；25．
O；
6
26．
C2H5 ，
COOH；
四、回答问题 1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)； 7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.D＞A＞B＞C；10.C＞A＞B＞D ；11.C＞A＞B＞D； 12.C＞A＞D＞B；13.B＞C＞A＞D；14.C＞B＞A＞D；15.D＞B＞A＞C； 16.A＞D＞B＞C；17.B＞D＞C＞A；18.D＞C＞A＞B；19.C＞D＞A＞B； 20.A＞C＞B＞D；
(D) 苯磺酸
11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为
。
(A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为
。
(A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈
13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为
。
(A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸
3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
4．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
5．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯
6．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
7．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。
八、推测结构： 1．组成为 C10H14 的芳烃，可以从苯制得，它含有一个手性碳原子。氧化后生成苯甲酸，请确定其构造式。
；7．
NO2 ；
8．，O2N
O C NH
NO2 ；9．Br
NO2
COOH，Br
COOH；10.
(CH3)3C
O
COOH；11.O2N
CO
Br
NO2，；12.CH3O
O
C OCH3；
COOH
13.
， NO2；14.；O2N
CH2
NO2；15.
O；16.
CH3
Cl
CH3；17.
OCH3
NO2；18. CH3O
9．写出下列反应历程：
＋ CH3CH2CH2 Br
AlBr3