有机合成
有机合成知识点总结大全
有机合成知识点总结大全一、有机合成的基本概念1. 有机物的结构与性质有机物是含有碳原子的化合物，它们的结构复杂多样，包括烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醛、酮、酸、酯等多种功能团。
由于含氢、氧、氮等原子，有机物的性质也十分复杂，有着多种化学反应。
2. 有机合成的目的有机合成的目的是通过有机反应将简单的有机物合成成为目标有机化合物，这些有机化合物可以是医药中间体、农药、化工原料、日用化学品等，有机合成在这些领域都有着广泛的应用。
3. 有机合成的原则有机合成的原则包括立体选择性、官能团保护、官能团活化、反应选择性、原子经济性等。
这些原则对于有机合成过程的设计、优化和实施都具有重要的指导作用。
二、有机合成的反应类型1. 加成反应加成反应是指两个或多个化学物质的碳原子之间形成共价键，比较典型的有醇的加成反应、醛/酮的加成反应、亚硫酸酯的加成反应等。
2. 消除反应消除反应是指一个化合物中的两个或多个原子或官能团的β位和β'位上发生消除反应，去掉了一个小分子（通常是水、氨、醇等），从而形成一个双键或三键的反应。
典型的有醇的消除反应、卤代烷的消除反应、酸碱催化的消除反应等。
3. 取代反应取代反应是指某一化合物中的一个取代基离去，而另一份人接进来，形成新的有机物质。
其中最典型的就是卤代烷的取代反应、醇的取代反应、酯的取代反应等。
4. 缩合反应缩合反应是两种有机物相互加成，生成一个大的分子，这个生成的分子内部可能是通过一个新的碳碳键，也可能是通过其他的键连接。
如酸醛缩合反应、酯缩合反应、酯缩酰反应等。
5. 加氢反应加氢反应是氢气作为一种高效的还原剂，将某些不饱和的有机物饱和的过程。
典型的有烯烃的加氢反应、芳香环的加氢反应等。
6. 氧化反应氧化反应是指有机物中的某些原子或官能团与氧发生化学反应，从而发生氧化。
常见的有氧化物的氧化反应、醇的氧化反应、醛和酮的氧化反应等。
7. 还原反应还原反应是指在一定条件下，有机物质的氧、氮等氧化物相互发生反应，从而进行还原。
有机合成重要知识点总结
有机合成重要知识点总结一、有机合成基础知识1. 有机合成的基本概念有机合成是指利用有机化合物的反应特性和化学键的特性，以一种有机物为出发原料，通过一系列的化学反应，合成目标有机化合物的过程。
有机合成的对象主要包括有机化合物、天然产物、药物、功能材料等。
有机合成的基本原理是通过碳-碳键（C-C）或碳-氢键（C-H）的形成或断裂，以及化学键的变换，来合成有机化合物。
2. 有机合成的基本步骤有机合成一般包括以下基本步骤：出发物的准备、反应物的选择、反应条件的设计、反应过程的监测和产物的纯化。
在有机合成中，反应条件的选择、反应物的选择和搭配以及产物的纯化是十分关键的。
3. 有机合成反应的类型有机合成反应种类多样，包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应、环化反应等。
根据反应类型的不同, 反应物和条件的选择也有所不同。
4. 有机合成中的催化剂在有机合成中，催化剂主要是帮助控制反应速率和选择性的物质。
常见的有机合成中的催化剂包括过渡金属催化剂、有机小分子催化剂、酶催化剂、光催化剂等。
二、有机合成策略1. 逆合成策略逆合成策略是指根据目标化合物的结构特点，从目标化合物的结构出发，设计出一系列合成路线和反应条件，以最大限度地实现目标有机化合物的合成。
2. 多组分合成策略多组分合成策略是指以两种以上的原料通过一系列的反应合成目标化合物。
多组分合成策略可以增加反应的多样性，提高合成效率，丰富了反应类型。
3. 变位合成策略变位合成策略是指通过多步反应依次进行有机分子中某些官能团的位置的变化来合成目标有机化合物。
这种策略通过有机化合物官能团的转移和变位来合成目标化合物，具有很强的实用性。
4. 生物启发合成策略生物启发合成策略是指通过模拟生物合成的原理和方法，来合成目标化合物。
生物启发合成策略主要是借鉴天然产物的生物合成过程和机制，通过设计合成途径来合成具有类似结构和活性的有机分子。
三、有机合成中的重要反应1. 还原反应还原反应是指被一种物质（还原剂）接收氢原子或失去氧原子的过程。
大学有机化学有机合成全面总结
OH
α -氰 醇
α -羟 基 酸
应用范围：醛、甲基脂肪酮 、C8以下环酮
2. 增加二个碳原子的反应
R MgX + CH2 CH2 O
R CH2CH2 H3O+ RCH2CH2OH OMgX
3. 增加多个碳原子的反应
① R-C CH NaNH2 R-C CNa R/X R-C C-R/
其中：R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I
H2O / OH- PX3 Mg
NH3 R-NH2
R-MgX
R-X
① ②
CO2 H3O+
R-COOH
H3O+
NaCN
R-CN
R-NH2 R-NHR
[H]
R-CH2NH2
R-X
R-NR2
2. 羧酸及其衍生物的转换
R-COCl
NH3
R-CONH2
R/OH
R-COOH
NH3
R-COOR/
R/OH
(RCO)2O
H2SO4 H2O
① (BH3)2 ② H2O2 /
OH-
R-CH-CH3（符合马氏规则） OH
R-CH2CH2OH（反马氏规则）
[H]
② R-C=O H（R/） [ O ]
R-CH-OH H（R/）
[ H ] = LiAiH4 、NaBH4 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
③ R-COOR/ [ H ] R-CH2OH + R/OH [ H ] = LiAiH4 、C2H5OH + Na 、 H2 / Ni、Pt、Pd等
R-NH2
● 碳环的合成
① 双烯合成（D-A反应）
X△
-X
有机合成方法总结
有机合成方法总结一、背景介绍有机合成是有机化学的核心领域之一，主要研究如何通过化学反应合成有机物。
在有机合成方法中，有多种方法可以选择，本文将对其中几种常见的有机合成方法进行总结。
二、常见的有机合成方法1. 羰基化合物的合成羰基化合物是有机合成中非常重要和常见的一类化合物。
其合成方法包括：醇的氧化、醛/酮的还原、醛/酮的氢化反应以及醛/酮的卤代反应等。
2. 烯烃的合成烯烃是有机合成中另一个重要的类别，有很多方法可以用于烯烃的合成。
其中，重要的方法包括：光照法、还原法、消旋化合物的消旋和不对称催化等。
3. 芳香化合物的合成芳香化合物合成是有机合成中的重要分支。
常见的合成方法包括：苯环的构建、芳香化合物的换位反应、芳香化合物的烷基化和芳香化合物的氧化等。
4. 杂环化合物的合成杂环化合物对于药物合成具有重要意义。
其合成方法包括：咪唑化合物的合成、噻吩和噻吩衍生物的合成、吡咯和吡咯衍生物的合成等。
三、总结在有机化学领域，掌握和运用各种合成方法对于合成目标物质至关重要。
本文对常见的有机合成方法进行了简要总结，希望能为有机化学研究者提供参考和指导。
参考文献：[1] Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. John Wiley & Sons.[2] Li, J. J. (2003). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. Springer Science & Business Media.[3] Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced organic chemistry. Springer Science & Business Media.。
有机合成基础
HY +δ C+ 4=C3−C2=Oδ 1- 碱
重排
[ Y−C-C=C-OH ]
Y−C-C-C=O
H
反应物: 有活性亚甲基化合物
反
α、β-不饱和醛酮、酯、腈等
应
催化剂: 强碱
特
点 产 物: 1,5—二羰基化合物
过 程：1,4-加成（表面上若3.4-加成）
Chapter 17
（3）偶联反应
CH3CH2CH2MgBr + CH3CCH CH3CCCH2CH=CH2
R '
亲核取代反应
C 2 H 5 O N a C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2
B r - C H 2 - C H 2 - C H 2 - B r
① O H /H 2 O ② H +
Chapter 17
C O O H
2.形成四元环 亲核取代： 二卤代物脱卤环化： [2+2]反应： 1,3 – 二烯电环化反应
➢从反应类型分：亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成等
Chapter 17
1.烃基化反应
（1）通过亲核取代反应引入烃基 亲核试剂---碳负离子或潜在的碳负离子
➢活泼亚甲基烃化：丙二酸酯、β-酮酸酯、 β-二酮等.
Chapter 17
➢烯胺在有机合成中的应用
O X
R
RX
N
+
O XR
O R
Chapter 17
Chapter 17
（2）有机合成是改造世界的工具 人工合成自然界中存在或不存在的人类需要的化合物。
➢尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler）
O
N H 4O C N
有机化学有机合成ppt课件
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机合成的方法
【题记】有机合成是给出反应物，设计路线合成目标产物，难度较大，高考不作要求，只要掌握有机推断就可以了。
有机合成的方法一、碳骨架的构建：1、加长碳链的方法：（1）苯环的烷基化反应：（2）卤代烃与Na的反应：RX + R﹐X +2Na → R-R﹐ + 2NaX（3）RX与极性有机物的反应：RX + CH3COONa →CH3COOR + NaXRX + CH3CH2ONa →CH3CH2OR + NaXRX + HCN → RCN + HX（4）不饱和烃与HCN的加成：CH2=CH2+ HCN →CH3CH2 CNCH3CH2 CN在酸性条件水解得CH3CH2 COOHCH3CH2 CN催化加氢得：CH3CH2CH2NH2（5）醛、酮与HCN的加成：（6）醛醛（酮）加成——羟醛缩合：（7）醛、酮与格式试剂（RMgX）的加成——加长和加侧链（8）烯烃的醛化——羰基合成：烯烃与CO+H2（H-CHO）的加成例：CH2=CH2 + CO + H2→ CH3CH2CHO（9）炔与炔的加成：H-C≡C-H + H-C≡CH → CH2=CH-C≡CH（10）加聚反应：单聚和共聚（11）缩聚反应：酚醛缩聚、聚酯、聚酰胺（12）RX与炔纳的取代2RC≡CH+ 2Na → 2RC≡CNa + H2R-X + R﹐C≡CNa →R﹐C≡C- R + NaX2、减C的方法：（1）烷烃的裂化与裂解（2）烯烃的氧化（O3氧化、酸性KMnO4氧化）（3）炔烃的氧化（酸性KMnO4氧化）（4）苯的同系物的氧化（酸性KMnO4氧化）（5）酯的水解（6）糖的水解（7）蛋白质的水解（8）羧酸盐脱羧：RCOONa + NaOH → R-H + Na2CO3（9）碘仿反应：（C=O）的伯碳为-CH3的反应。
CH3-CO-R + NaOH +I2 → CH3I + R-CO –ONa3、成环的方法：（1）二卤代烃（非邻位）成环CH2BrCH2CHBrCH3+ 2Na → 甲基环丙烷+ 2NaX （2）环醚的生成：2CH2OHCH2OH →（3）环酯的生成（4）环酰胺的生成（5）双烯加成：共轭二烯与烯烃加成成环4、开环的方法：（1）环醚的水解（2）环酯的水解（3）环酰胺的水解（4）环烯烃的氧化开环：二、官能团的变化1、官能团的引入：（1）-OH的引入a、烯烃与H2O的加成b、醛、酮与H2的加成：伯醇、仲醇c、R-X的碱性水解：d、酯的水解e、环醚的水解f、羧酸在LiAlH4条件下的还原g、醛醛（酮）加成——羟醛缩合：加成为-OH（还含有-CHO）（2）-X的引入：a、烃与X2的取代：烷烃苯甲苯（两种位置的卤代）含α—H的烯烃的卤代含α—H的羧酸的卤代b、不饱和烃与X2（二卤代烃）或HX（一卤代烃）的加成：烯烃与HX的马氏、反马氏加成乙炔与HCl的加成苯乙烯与X2的加成：c、醇与HX的取代：（3）-CHO的引入a、伯醇的氧化：b、烯烃的O3氧化：c烯烃的醛化：烯烃与CO+H2（H-CHO）的加成d、炔烃与H2O的加成：生成烯醇后的转化（4）-COOH的引入a、醛的氧化b、烯烃、炔烃的KMnO4氧化c、酯的水解d、腈基（-CN）的酸性水解（5）C=C的引入a、醇的消去b、卤代烃的消去c、炔的加成（6）C=O的引入a、伯醇的氧化b、仲醇的氧化c、烯烃的醛化d、烯烃的O3或KMnO4氧化、炔烃的KMnO4氧化（7）C≡C的引入：a、邻位二元醇的消去b、邻位二卤代烃的消去：苯乙烯与X2先加成、再消去c、炔与炔的加成（8）-CN的引入a、烯烃、炔烃与HCN的加成b、醛、酮与HCN的加成：例：CH3COCH3 + H-CN → CH3COH(CN)CH3→消去→水解c、R-X与NaCN的取代2、官能团的消除：（1）不饱和键的消除：加成反应（2）-OH的消除：消去、氧化、酯化（3）-CHO的消除：与H2、H-A型物质加成、氧化（4）-COOH的消除：羧酸盐脱羧、LiAlH4还原3、官能团的衍变：（1）官能团衍变：卤代烃≒伯醇≒醛≒羧酸≒酯硝基苯制苯胺（铁+盐酸）（2）一个官能团变多个官能团：例：乙醇制乙二醇（3）改变官能团的位置例：CH3CHBrCH3制CH2BrCH2CH3（4）官能团的选择变化：保护某些官能团：例：2006江苏高考题，通过酚-OH与CH3I取代保护起酚-OH（-O CH3）,反应结束后，再与HI取代生成酚-OH。
有机合成知识点总结归纳
有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应，将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。
这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。
2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。
通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等，为人类社会的进步做出了巨大贡献。
3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。
二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
其中，烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。
2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。
其中，氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。
3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键，同时释放出一个小分子。
消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。
4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。
重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。
三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。
这些方法在有机合成中应用广泛，效果显著。
2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂，生物催化剂，微波加热等新型合成方法。
这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。
3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。
这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。
四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题，这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。
2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物，而且过程繁琐。
常用的有机合成试剂和溶剂
常用的有机合成试剂和溶剂有机合成试剂和溶剂在有机化学合成中起着至关重要的作用，它们可以促进反应的进行，提高反应的效率。
本文将介绍一些常用的有机合成试剂和溶剂，帮助读者更好地理解其用途和特点。
一、有机合成试剂1. 有机溴化物：有机溴化物是一类常用的有机合成试剂，具有良好的亲电性。
它们可用于亲核取代反应、偶联反应和芳香化合物的合成等。
常用的有机溴化物有溴乙烷、溴苯等。
2. 有机酸：有机酸是有机合成中常用的酸性试剂，广泛应用于酯化反应、酰化反应、酮醇互变反应等。
常见的有机酸有乙酸、苯甲酸等。
3. 有机碱：有机碱是有机合成中的碱性试剂，可用于缩合反应、脱羧反应和亲核加成反应等。
常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。
4. 金属试剂：金属试剂通常用于还原反应、氧化反应和羧酸的活化等。
常见的金属试剂有锂铝烷、格氏试剂等。
5. 有机过氧化物：有机过氧化物是有机合成中的氧化剂，可用于氧化反应和环加成反应等。
常见的有机过氧化物有过氧化苯乙酮、过氧化苯甲酰等。
二、有机合成溶剂1. 稀有溶剂：稀有溶剂是一类常用的有机合成溶剂，具有较高的溶解度和较低的挥发性。
常见的稀有溶剂有二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）等。
2. 氨基化合物：氨基化合物是常用的有机合成溶剂，其能够通过氨基与底物发生氢键相互作用，提高反应速率和选择性。
常见的氨基化合物有三氟乙酸胺、三乙胺等。
3. 极性溶剂：极性溶剂可以提供较高的溶解度，促进反应物之间的相互作用。
常见的极性溶剂有乙腈、二甲基亚硫酰胺（DMSA）等。
4. 芳香烃：芳香烃是常用的无极性溶剂，适用于一些需要无极性条件下进行的反应。
常见的芳香烃有苯、甲苯等。
5. 水：水是一种常用的溶剂，特别适用于水溶性化合物的合成反应。
此外，水在某些酸碱催化反应中也具有重要作用。
总结：本文介绍了一些常用的有机合成试剂和溶剂，涉及了有机溴化物、有机酸、有机碱、金属试剂、有机过氧化物以及稀有溶剂、氨基化合物、极性溶剂、芳香烃和水等。
对有机合成的认识
对有机合成的认识有机合成是化学领域中一项重要而广泛的技术，它指的是通过化学反应在实验室中合成有机分子的过程。
有机合成的研究对于新药物的发现、新材料的开发以及化学工业的发展都至关重要。
有机合成需要掌握一系列的基本原理和技术。
首先，需要了解有机化合物的结构和性质，包括它们的官能团、官能团的反应性以及化合物的立体结构。
这些知识将帮助化学家选择合适的反应方法和条件，从而实现有机合成的目标。
在有机合成中，化学家们通常使用一系列的试剂和试剂反应条件。
例如，常见的试剂包括碱、酸、氧化剂、还原剂以及催化剂等。
这些试剂的选择取决于反应的需要，有时还需要进行多步反应来达到所需的产物。
此外，适当的反应条件也是成功合成有机分子的关键，包括温度、压力、溶剂的选择以及反应时间等。
有机合成的过程也需要化学家们具备一定的实验技能。
他们需要熟练地操作实验仪器、掌握实验操作步骤以及实验条件的控制。
此外，化学家还需具备一定的分析技术，以便确认合成产物的结构和纯度。
有机合成的重要性不仅体现在科学研究中，也对现实生活产生了深远的影响。
通过有机合成，我们可以合成出各种各样的有机化合物，包括药物、农药、染料、香料等。
这些有机化合物的合成使得医学、农业、食品工业等领域得以发展，极大地改善了我们的生活质量。
在实践有机合成时，我们应该注重实验的安全性。
有机化合物通常具有较高的反应性和毒性，因此我们需要采取一系列的安全措施来保护实验人员的安全。
这包括正确佩戴防护设备、控制实验室环境、妥善处理废弃物等。
总之，有机合成是一项复杂而具有挑战性的技术。
通过理解有机化合物的结构和性质，掌握相关的反应原理和技术，以及注重实验安全，我们能够在有机合成的领域取得重要的突破和创新。
这将为科学研究和现实生活带来巨大的发展和改善。
有机合成反应类型大全
有机合成反应类型大全
有机合成反应是有机化学领域中非常重要的一部分，它是指通过一系列化学反应，将简单的有机化合物转化为复杂的有机分子。
有机合成反应具有多种类型，每种类型反应都对应着不同的化学转化方式。
以下是一些常见的有机合成反应类型：
1. 取代反应：取代反应是指将一个官能团（如卤素、羟基）替换为
另一个官能团。
常见的取代反应有卤代烷的取代反应、醇的取代反应等。
2. 加成反应：加成反应是指两个或多个有机分子在反应中发生加成
生成一个新的化合物。
例如，烯烃与卤素发生加成反应生成卤代烃。
3. 消除反应：消除反应是指一个有机分子中的两个官能团失去原子
或基团，生成一个新的双键或三键。
典型的消除反应有脱水反应、脱卤反应等。
4. 缩合反应：缩合反应是指两个或多个分子在反应中发生缩合生成
一个大分子。
常见的缩合反应有酯缩合反应、肽缩合反应等。
5. 氧化还原反应：氧化还原反应是指有机分子中的某个原子的氧化
态或还原态发生改变。
常见的氧化还原反应有醇的氧化反应、醛和酮
的还原反应等。
6. 重排反应：重排反应是指有机分子中的原子或基团在分子内发生重新排列，生成结构不同的同分异构体。
典型的重排反应有酮-醇互变异构反应、脱水重排反应等。
这些是只是有机合成反应的一小部分类型，实际上还有很多其他类型的反应，如酯交换反应、Michael加成反应、Diels-Alder反应等等。
有机合成反应的类型繁多，不同类型的反应在有机分子的构造和功能设计上起着不同的作用，对于有机化学领域的研究和应用具有重要意义。
有机合成
R C OH
试以甲醇,丙酮和HCN为原料, HCN为原料 试以甲醇,丙酮和HCN为原料,制备有机 COOH 玻璃- 玻璃-聚甲基丙烯酸甲酯
[ C CH2 ] n CH3
�
有机合成
一,有机合成的过程
1,有机合成的概念 利用简单,易得的原料, 利用简单,易得的原料,通 过有机反应, 过有机反应,生成具有特定结构 和功能的有机化合物. 和功能的有机化合物. 2,有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化 合物分子骨架的构建 分子骨架的构建和 合物分子骨架的构建和官能团的 转化. 转化.
CH3
C CH2 CH3
OH O
OH OH CH3 C CH2 CH3
CH3
C CH3
C H
CH2
C CH3
COOH
例2.
醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛 R-CH2-CHO+R'-CH2-CHO R-CH2-CH-CH-CHO OH R' 巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用 于合成树脂,现用乙醇及无机原料合成巴 豆酸?写出有关反应方程式.
光
官能团 引入
CH3Cl+HCl
Fe
C6H5Br+HBr
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br CHBr2CHBr2 CH≡CH+2Br2 3.醇与 的取代, 醇与HX的取代, 醇与 的取代 C2H5OH+HBr
△
C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 C=C- C=O的引入
1.醇与卤代烃的消去反应 醇与卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH3CH2Br 2.醇的氧化 醇的氧化 2CH3CH2OH+O2
有机物的合成
有机物的合成有机物的合成是有机化学领域中的重要研究内容之一。
有机化合物是由碳原子构成的化合物，其合成方法多种多样。
本文将介绍有机物合成的一些常用方法和技术。
一、取代反应取代反应是有机物合成中常用的方法之一。
取代反应通过替换有机物中的某个官能团或原子基团来合成新的有机化合物。
常见的取代反应有醇的取代反应、卤代烃的取代反应等。
例如，醇的取代反应可以通过加入酸类催化剂使醇中的羟基（-OH）与其他反应物发生反应，从而得到新的有机化合物。
二、缩合反应缩合反应是一种将两个或多个有机物分子结合起来形成新的有机化合物的反应。
常见的缩合反应包括酯的缩合反应、醛缩合反应等。
酯的缩合反应可以通过酸催化或酶催化来实现，反应条件温和，适用于合成多种有机物。
醛缩合反应则是通过醛与缩合试剂（如胺类化合物）反应形成醛缩合物。
三、氧化还原反应氧化还原反应是有机物合成中常用的重要手段之一。
氧化反应是通过氧化剂使有机物中的某个官能团氧化生成新的有机化合物，还原反应则是通过还原剂使有机物中的某个官能团还原生成新的有机化合物。
常见的氧化还原反应有醇的氧化、醛的还原等。
氧化还原反应具有反应条件温和、产率高的特点，在有机物的合成中具有重要的应用价值。
四、环化反应环化反应是将直链有机化合物通过内部原子或官能团的连接而形成环状结构的反应。
环化反应是有机化学中非常重要的反应类型，常用来合成环状有机化合物。
例如，烯烃的环化反应可以通过加热或催化剂的存在使烯烃中的碳碳双键发生“内部反应”，从而生成环状化合物。
环化反应的研究和应用在有机物合成领域具有重要的意义。
五、催化反应催化反应是指在反应过程中存在催化剂参与的反应。
催化剂可以加速反应的进行，减少反应所需要的能量，提高反应的产率和选择性。
常见的催化反应包括氢化反应、醇醚化反应等。
氢化反应是通过氢气在催化剂的作用下与有机物反应生成相应的氢化产物，催化剂可以是金属催化剂如铂、钯等。
醇醚化反应是通过催化剂的存在使醇与醚反应生成醚类化合物。
有机合成
第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。
（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
有机合成
O O O O
认目标
巧切断
再切断
…… 得原料 得路线
1、逆合成分析：
O C C
O O O O
O
OH
H H
Br CH2 CH2 Br
OH OH
C C O
CH 2 CH 2 OH
CH2 CH2
O
OH
Br
Br Br
OH
Br
2、合成路线：
Br
OH
CH2 CH2
Br2
CH2 CH2 Br
NaOH CH2
水
△
官能团的消除
CH2=CH2+H2 △ CH3CH3 1.加成消不饱和键 O 催化剂 CH CH OH CH3-C-H + H2 3 2 Δ 2.消去、氧化、酯化除羟基 CH3CH2OH 170℃ 2CH3CH2OH+O2 CH3OH+HCOOH
浓硫酸
Ni
CH2=CH2+H2O 2CH3CHO+2H2O
CH 2 OH
Cu O2
O C C O H H
O
O2
C C O
OH OH
O
浓H2SO4
OH
O
O O
Br2
Br Br
NaOH C2H5OH
Br2
Br
NaOH 水
Br
OH
化合物A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生 银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示 的反应：
3、有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化
副产物 副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
化学有机合成反应
化学有机合成反应化学有机合成反应是有机化学领域中的重要内容之一，它涉及到有机化合物的合成方法、反应机理和合成策略等方面。
通过有机合成反应，我们可以合成出各种有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料、材料科学等领域。
本文将介绍几种常见的有机合成反应。
一、酯化反应酯化反应是一种常见的有机合成方法，通过酸催化下醇和酸酐（无水醋酸）反应得到酯。
这个反应可以应用于有机合成中，如酯类物质的合成、生物酯类的酶催化转化等。
酯类物质广泛存在于日常生活和工业生产中，比如食品香料、染料、塑料等。
二、取代反应取代反应是有机化学中一类重要的反应类型，包括亲核性取代反应和电子性取代反应。
亲核取代反应是通过亲核试剂（如氢氧根离子、醇、胺等）攻击电子亏损的基团，将其取代的反应。
电子性取代反应则是通过电子亲和性较强的试剂（如卤素、亚硝酰胺等）攻击电子富集的基团，实现取代反应。
取代反应广泛应用于有机物的合成和改性中。
三、加成反应加成反应是有机合成中一类常见且重要的反应，通过两个或多个亲核试剂的加成到双键上，形成新的化学键。
加成反应可分为对称加成和不对称加成，对称加成是指两个亲核试剂分别加到不同的双键上，而不对称加成是指两个亲核试剂加到同一个双键上。
加成反应在有机合成中被广泛应用，可以构建多样化的化学结构。
四、缩合反应缩合反应是有机合成中的一种重要反应类型，通过两个或多个分子结合形成一个较大的分子。
缩合反应主要包括酰胺缩合反应、醛缩反应等。
酰胺缩合反应通常以胺和酸酐为原料，生成酰胺。
醛缩反应是醛和亲核试剂（如醇、胺等）反应，生成缩合产物。
缩合反应广泛应用于有机化学合成和药物合成中。
五、氧化还原反应氧化还原反应是有机合成中一类重要的反应类型，包括氧化反应和还原反应。
氧化反应是指有机物失去一定数量的电子，增加氧元素的反应。
还原反应是指有机物获得一定数量的电子，减少氧元素的反应。
氧化还原反应在有机合成中被广泛应用，可用于合成各种有机功能团和化合物。
有机合成基础知识
有机合成的发展历程
有机合成起源于19世纪初期，随着人们对天然产物和有机 化合物的认识逐渐加深，开始尝试通过化学反应来合成一 些天然产物。
20世纪初，随着立体化学和量子力学的出现和发展，有机 合成的方法和技术得到了极大的提升和改进。
如今，随着计算机辅助设计和预测反应结果等新技术的应 用，有机合成已经进入了一个全新的发展阶段，为人类社 会的进步和发展做出了巨大的贡献。
有机合成基础知识
• 有机合成的定义与重要性 • 有机合成的化学键与反应类型 • 有机合成的原料与试剂 • 有机合成的合成策略与路线设计 • 有机合成的实验操作与技巧 • 有机合成在生活与工业中的应用
01
有机合成的定义与重要性
有机合成的定义
有机合成是有机化学的一个重要分支 ，主要研究如何通过化学反应将简单 易得的原料转化为复杂有机分子。
功能性材料
通过有机合成技术可以制备具有特殊 功能的材料，如光电材料、磁性材料 、传感器材料等，这些材料在电子、 通信、能源等领域有重要应用。
THANKS
感谢观看
废弃物处理
有机合成实验中产生的废弃物应按照 相关规定进行妥善处理，避免对环境 和人体造成危害。
06
有机合成在生活与工业中的应用
有机合成在医药领域的应用
药物研发
有机合成在药物研发过程中发挥 着关键作用，通过合成新的化合 物或对现有化合物进行结构改造， 以寻找具有治疗作用的候选药物。
合成生物活性物质
清理实验现场，确保实验室安全卫生，妥 善处理废弃物。
有机合成实验中的分离与提纯技术
萃取技术
利用不同物质在两种不相溶溶剂中的溶解度差异， 实现分离和提纯。
结晶技术
通过控制温度、浓度等条件，使物质从溶液中析 出晶体，实现分离和提纯。
有机合成基础知识点总结
有机合成基础知识点总结一、有机合成的概念。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
其目的包括合成天然产物、制备具有特殊性能的有机材料等。
二、有机合成的任务。
1. 构建碳骨架。
- 增长碳链的反应。
- 卤代烃与氰化钠（NaCN）反应：R - X+NaCN→R - CN + NaX，然后R - CN水解可得到羧酸R - COOH，实现了碳链的增长。
- 醛、酮与格氏试剂（RMgX）反应：R - CHO+R'MgX→R - CH(OH)R'（产物为醇，增长了碳链）；R - CO - R'+R''MgX→R - C(OH)(R'')R'。
- 羟醛缩合反应：在稀碱作用下，含有α - H的醛发生自身加成反应。
例如2CH_3CHO→(稀碱)CH_3CH(OH)CH_2CHO，产物加热失水可得到CH_3CH = CHCHO，实现碳链增长。
- 缩短碳链的反应。
- 烷烃的裂化反应：如C_16H_34→(高温)C_8H_18+C_8H_16。
- 烯烃、炔烃的氧化反应：例如R - CH = CH - R'→(KM nO_4/H^+)R - COOH+R' - COOH，碳碳双键断裂，碳链缩短。
- 脱羧反应：R - COOH→(碱石灰)R - H+CO_2↑，常用于制备少一个碳原子的烃类。
2. 引入官能团。
- 引入卤素原子（-X）- 烷烃的卤代反应：CH_4+Cl_2→(光照)CH_3Cl+HCl，反应逐步进行，可得到多卤代物。
- 烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应：CH_2 =CH_2+Br_2→CH_2Br - CH_2Br；CH≡ CH+HCl→CH_2 = C HCl。
- 芳香烃的卤代反应：在催化剂作用下，苯与液溴反应C_6H_6+Br_2→(FeBr_3)C_6H_5Br+HBr。
有机合成的基本步骤及应用
有机合成的基本步骤及应用2023年，有机合成依然是化学领域中的重要部分，它可以用于制备各种化合物，包括药物、农药、塑料和其他工业品。
有机合成通常涉及一系列步骤，包括反应选择、反应条件的优化和化合物纯化等。
本文将介绍有机合成的基本步骤、应用及未来发展。
一、有机合成的基本步骤1、反应选择有机合成的第一步是选择合适的反应类型和反应物。
在选择反应物时，需要考虑其反应活性、稳定性、毒性和成本等因素。
此外，还需要根据所需产物的结构和性质，选择合适的反应类型，例如加成、消除、置换、缩合等。
2、反应条件的优化在确定反应类型和反应物后，需要优化反应条件，包括反应温度、反应时间、反应物浓度、催化剂使用量以及溶剂选择等。
优化反应条件可以提高反应的效率和产物的纯度。
3、产物纯化在反应完成后，需要对产物进行纯化，以消除反应副产物和杂质。
纯化方法包括晶体分离、萃取、蒸馏、柱层析等。
不同的纯化方法适用于不同的产物类型和反应体系。
二、有机合成的应用有机合成在医药、农药、塑料和其他实验室和工业领域中都有广泛应用。
以下是一些常见的应用举例：1、医药有机合成在药物制备中扮演着至关重要的角色。
例如，一些抗癌药物、抗生素和抗病毒药物都是通过有机合成制备而成的。
此外，有机合成还可以用于核苷酸合成、多肽合成和酶催化反应等。
2、农药农药是用于控制、杀灭或防止农作物上的害虫、草本植物和真菌的化学物质。
有机合成可以用于制备各种农药，例如有机磷酸盐、杀真菌剂和杀虫剂等。
3、塑料塑料是指可塑性强、可自由成形和可重复使用的合成材料。
有机合成可以用于制备不同类型的塑料，例如聚乙烯、聚丙烯和聚丁二烯等。
三、有机合成的未来发展有机合成在未来将继续发展。
其中的一些趋势和变化可能包括：1、绿色合成随着对环境保护意识的增强，人们将更加注重使用环保和可持续的有机合成方法。
例如，利用可再生资源和替代溶剂等绿色合成方法将逐渐成为有机合成的主要趋势。
2、计算机模拟计算机模拟是一种用数字模拟化学反应和分子结构的方法。
有机合成课件
（2）分子骨架的构建——碳链增长、缩短、成环和开环的方法 1.酯化反应——碳链增长、成环
＋2H2O
2.一般构建方法会以信息形式给出
思维启迪
判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比， 一比：碳骨架的变化， 二比：官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。
例2: 写出以乙烯为原料，制备乙二酸乙二酯 的合成路线。
（1）官能团的转化
（2）分子骨架的建构
例1: 写出以苯和乙醇为原料合成乙酸苯酯 的路线:
苯
CH3CH2OH
乙醇
对比分析
OH
苯酚
O CH3 C OH
乙酸
O O C CH3
O O C CH3
（1）官能团的引入 （1）引入卤素原子:
①烷烃或苯及苯的同系物的取代反应（与卤素单质）：
②不饱和烃（如烯烃和炔烃）与HX或X2加成：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH2=CH2
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
逆合成分析法
O
C CH2 C O CH2
O
C CH2 C O CH2
用2-丁烯、乙烯为原料设计一条合成路线合成：
例3：已知
苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由
苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）： ________________________________________________________。
1.已知：
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 路线（无机试剂任选）
的合成
2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合 成路线如下：
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螺杂环化合物和螺桨烷的合成研究进展M14346 有机化学蒋艳红1.1 螺杂环化合物的合成螺环化合物结构稳定，具有刚性和特殊的反应活性，用途广泛，在高分子膨胀剂[1]、防火材料、不对称催化、电致发光材料[2-4]、农药、医药[5]等方面具有十分广阔的应用前景。
由于螺环化合物的重要特性，迄今为止，很多化学工作者已经对其关注，并合成了数以万计的螺环化合物。
常见螺环化合物的合成方法有很多种[6]，例如偶极加成法、缩醛酮法、环外双键与卡宾反应、分子内缩合法、羟醛缩合方法、通过DA反应制备、Micheal加成法、Pinacol重排反应、使用金属有机化合物法、通过卤代烃亲核取代反应制备、形成配位化合物、五配位的螺原子化合物的合成、酸酐与双格氏试剂的反应、联萘酚二羧酸酯重排法、戊内酰胺法、烯酮光解法、邻苯二胺与酮无溶剂反应、脯氨酸诱导法合成手性螺环化合物等。
多组分反应在当代有机合成中占有十分重要的地位，因其利用最少的资源、相对较少的步骤合成目标分子，且具有很高的效率以及操作简便、无污染等特点。
许多螺环化合物可以通过多组分反应合成，其中多组分反应合成杂环螺吲哚酮类化合物近年来逐渐成为了化学工作者关注的焦点。
杂环螺吲哚酮是一类非常重要的螺杂环化合物，它广泛地存在于自然界中，是构成许多天然产物和药物的重要骨架[7-9]，例如抗生素speradine[10]和抑制细胞生长的welwistatin[11]。
因此，合成各种各样具有生物及药物活性的杂环螺吲哚酮化合物也成为了我们课题组重点研究的对象。
通过文献调研发现，靛红因其结构的特殊性，大大增强了它的反应活性，可以有效地参与多组分反应十分简便地构建各类杂环螺吲哚酮化合物。
因此我们展开了有关靛红参与的杂环螺吲哚酮的合成研究。
1.1.1靛红参与的螺杂环化合物的合成1.1.1.1靛红参与构建含吲哚酮结构的六元螺杂环化合物许多合成含有吲哚酮结构的螺环化合物的方法都是建立在环加成和缩合反应的基础之上[12-17]。
受到杂环螺吲哚酮化合物结构的吸引，Gong等人在2010年通过Nazarov试剂和亚甲基吲哚酮参与的双功能有机催化不对称[4+2]环加成反应合成了一系列螺[4-环己酮-1,3'-吲哚酮]衍生物[18](Scheme 1-1)，这个产物具有很好的对映选择性，ee值高达98%。
Scheme 1-12011年王兴旺课题组证实金鸡纳碱伯胺与联萘酚-磷酸的组合是一个强大且协同的催化体系，它成功地催化了靛红-丙二腈的缩合产物与α,β-不饱和酮发生双迈克尔加成反应生成新型的手性螺[环己烷-1,3’-吲哚]-2’,3-二酮，且反应具有高产率(88-99%)及优良的非对映和对映选择性(94:6-99:1 dr’s, 95-99% ee’s)[19](Scheme 1-2)。
Scheme 1-22010年，Perumal课题组通过靛红-丙二腈的缩合产物与环己酮(环戊酮)-丙二腈的缩合产物参与的一锅煮串联反应合成了高度官能化的螺环己烷吲哚酮衍生物[20](Scheme 1-3)。
Scheme 1-3合成螺吡喃吲哚酮衍生物也有一定的价值。
2004年，Abdel-Rahman课题组就以靛红、丙二腈(氰乙酸乙酯)和异噁唑衍生物为原料合成了这样一系列化合物。
这类化合物具有一定的抗微生物活性[21](Scheme 1-4)。
Scheme 1-42010年，Stephenson课题组也报道了一个合成这类化合物的反应。
这个反应是一个靛红和2倍1,3-二羰基化合物在路易斯酸催化下，以温和的条件进行的三组分反应[22](Scheme 1-5)。
Scheme 1-5在众多的N-杂环化合物中，1,4-二氢吡啶类化合物是一类具有高生物活性的化合物[23-25]，他们被广泛应用，例如作为钙离子拮抗剂和抗结核药[26]，并具备一定的抗糖尿病活性[27]。
因此在有机合成和药物化学领域，螺二氢吡啶类产品获得普遍的关注。
2011年，Perumal课题组在之前合成螺环化合物的基础上再次开发了一种简单高效的多组分反应得到了一系列螺二氢吡啶类化合物[28](Scheme 1-6)。
Scheme 1-62012年，Yuan等人报道了一个高效的氯化铁催化的立体选择性分子内串联1,5-氢转移/关环反应。
该方法合成了结构不同的螺吲哚酮四氢喹啉类化合物，且反应具有高产率(高达98％)以及良好的非对映选择性(高达99:1 dr)[29](Scheme 1-7)。
Scheme 1-7螺[二氢吲哚-3,3’-哌啶]-2-酮被发现是许多生物碱、候选药物和临床药物的基本骨架结构[30-33](Figure1-1)，这也预示着合成含有这一骨架的化合物必将成为一种趋势。
2012年，Shi课题组就合成了含有这种骨架结构的化合物，通过与Nair 课题组[34]的工作相对比，把靛红替换为靛红-丙二腈的缩合产物进行反应，得到所需要的目标产物[35](Scheme 1-8)。
Figure 1-1Scheme 1-8还有很多课题组利用靛红构建了含吲哚酮结构的六元杂环化合物，例如Joshi等人[36]用脲类化合物与靛红-环酮的缩合产物反应得到了一系列含吲哚酮结构的六元螺杂环化合物，而Mohammadi课题组用靛红、靛红酸酐和伯胺在明矾催化下进行三组分一锅煮反应合成了吲哚螺喹唑啉酮化合物[37]。
1.1.1.2 靛红参与构建含吲哚酮结构的五元螺杂环化合物五元杂环化合物也是很重要的有机杂环化合物，很多化学工作者对其合成方法有着浓厚的兴趣。
2002年，Nair课题组用三乙胺作碱催化亚胺酰氯生成氰叶立德之后再与靛红发生环加成反应合成了一系列螺吲哚酮化合物[38](Scheme1-9)。
Scheme 1-9Nair等人继续探究此类化合物的合成方法，并于同年报道了靛红参与的[3+2]环加成反应合成了螺环吲哚酮衍生物[39](Scheme 1-10)。
Scheme 1-102007年，Sridhar课题组[40]通过2-芳亚甲基环戊酮、肌氨酸和靛红(茚三酮)在微波辐射条件下得到很好的反应效果，合成了一系列螺杂环化合物(Scheme 1-11)。
Scheme 1-11随着螺环化合物的数量不断增多，化学工作者不再满足于合成简单的螺环结构，而是考虑合成更为复杂的螺环化合物。
2010年，Shi等人[41]首先通过2倍靛红、丙二腈、肌氨酸的四组分反应成功合成了一系列二螺吡咯烷二吲哚酮衍生物(Scheme 1-12)，接着他们改变了投料的方式，即先用一分子靛红与丙二腈发生Knoevenagel反应得到缩合产物之后再和另外一分子不同的靛红和肌氨酸在同样的条件下进行三组分反应得到了含有两个不同吲哚酮结构的目标产物(Scheme 1-13)。
Scheme 1-12Scheme 1-13我们课题组也做了很多关于合成螺环化合物的工作，其中在2012年，通过一个简单的三组分反应成功地合成了一系列复杂的双螺环吲哚酮稠杂环化合物[42](Scheme 1-14)。
Scheme 1-141.1.1.3靛红参与构建含吲哚酮结构的三元螺杂环化合物2010年，Muthusamy课题组以偶氮靛红和环状烯烃为原料在CuOTf催化下以干燥CH2Cl2为溶剂合成了一系列含吲哚酮结构的三元螺环化合物[43](Scheme 1-15)。
Scheme 1-15同年Yu课题组也报道了一个立体选择性地合成含吲哚酮结构的三元螺环化合物的反应[44]。
这个反应是以靛红及其衍生物、2倍砷盐为原料，在K2CO3作碱的条件下进行的(Scheme 1-16)。
Scheme 1-161.1.2 其他可替换靛红的物质参与的螺杂环化合物的合成化学工作者试图合成出更多新颖的螺杂环化合物，所以他们尝试利用与靛红结构相似含有活性羰基的化合物，例如1,3-二甲基四氧嘧啶、茚三酮、苊醌等来替代靛红参与反应，以合成更多的螺环化合物来丰富杂环化合物的种类。
巴比妥类衍生物是一类作为中枢神经系统抑制剂的药物，凭借这一点，它们在药物中被广泛利用，例如轻度镇静麻醉、有效的抗焦虑药和抗惊厥药，同时也可用于调节免疫和抗AIDS试剂，在抗癌疗法中也起到了至关重要的作用[45-49]。
因此，螺巴比妥类衍生物是一类十分有趣的具有药理和生理活性的化合物[50-53]。
2009年，Teimouri课题组以吖嗪、活泼炔、1,3-二甲基四氧嘧啶参与的三组分反应合成了螺巴比妥类衍生物[54](Scheme 1-17)。
Scheme 1-172010年，Teimouri课题组再一次合成了含有巴比妥结构的螺环化合物，这个反应是以伯胺、丁炔二酸二酯、1,3-二甲基四氧嘧啶为原料，在干燥的二氯甲烷为溶剂的条件下进行的[55](Scheme 1-18)。
Scheme 1-18同年，Elinson课题组直接利用N,N’-二烷基巴比妥酸而不是利用1,3-二甲基四氧嘧啶与芳香醛-丙二腈的缩合产物反应也生成了一系列的螺巴比妥类衍生物[56](Scheme 1-19)。
Scheme 1-19茚三酮也是一个很好的代替靛红参与反应生成螺环化合物的物质。
例如在2011年，Maghsoodlou课题组就先以茚三酮和1,2-二氨基苯反应生成11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮衍生物，接着再和丁炔二酸二甲酯和氮杂环化合物反应生成一系列螺内酯化合物[57](Scheme 1-20)。
Scheme 1-202012年，Khurana课题组用茚三酮(苊醌)为原料以聚乙二醇负载的纳米级Ni 为催化剂的条件下合成了一系列螺吡喃衍生物[58](Scheme 1-21, Scheme 1-22)。
Scheme 1-21Scheme 1-221.2 螺桨烷的合成螺桨烷一词最早是由Ginsburg提出的，它是指一对桥头碳原子之间具有三个非零原子桥梁和一个零原子桥梁的化合物。
小环的螺桨烷具有一个或多达三到四个原子的环，从桥头碳来看，许多螺桨烷结构都具有“倒”四面体形状的有趣特性。
其中[1.1.1]螺桨烷是最小的，也可能是最有趣的螺桨类化合物。
为了合成这种螺桨烷，Wiberg课题组在1982年用1,3-二羧基二环[1.1.1]戊烷为起始原料制备得到了[1.1.1]螺桨烷[59](Scheme 1-23)。
Scheme 1-23但是，Szeimies发现这个反应中间一步的二溴化物并不容易得到，而用二取代环丁烷代替二溴化物合成[1.1.1]螺桨烷在热力学的角度上来讲作用几乎是相同的。
于是Szeimies课题组用这种较为简单易得的试剂合成了[1.1.1]螺桨烷[60](Scheme 1-24)。
这个方法使得[1.1.1]螺桨烷成为了众多易得的小环化合物之一。
Scheme 1-241973年，Eaton和Temme首次提出了合成[2.2.2]螺桨烷衍生物的方法，即通过3-氧代环己-1-烯基乙酸酯和乙烯为起始原料通过多步反应构建一个[3.2.2]螺桨烷之后再进一步反应得到[2.2.2]螺桨烷衍生物[61](Scheme 1-25)。