有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结

一、有机化学基础知识归纳

１、常温下为气体的有机物:

①烃：分子中碳原子数ｎ≤4(特例: ),一般：n≤１6为液态,n>16为固态。

②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。

2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ＿＿__＿,密度增大。同分异构

体中,支链越多,熔、沸点_＿________＿＿。

3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、ＡｓH3而带有臭味)

稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚

刺激性—－－甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯

甜味—－--－乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯

4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。

６、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚：常温时水溶性不大，但高于６5℃时可以与水以任意比互溶。

可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于３的低级醇、醛、酮、羧酸等

７、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的

化合物。

9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽）、盐。

１1、能与NaOＨ溶液发生反应的有机物:

(1)酚；（２）羧酸；（3)卤代烃（ＮａOH水溶液：水解；NaＯＨ醇溶液：消去) （4)酯:(水解,不加热反应慢，加热反应快）; (5）蛋白质（水解）

１２、遇石蕊试液显红色或与Na2Ｃ０３、NaHＣ0３溶液反应产生ＣO２：羧酸类。

1３、与Ｎa2CO３溶液反应但无ＣO2气体放出：酚；

1４、常温下能溶解Cu(OＨ)2:羧酸;

15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

16、羧酸酸性强弱：

17、能发生银镜反应或与新制的Cu(ＯH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

1８、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

（４)具有还原性的无机物（如SO2、FeSO４、KI、HCl、H2O2等)

19、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成)

(2）苯酚等酚类物质（取代）

（３）含醛基物质（氧化)

(４）碱性物质(如NａOＨ、Na２ＣO3)(氧化还原——歧化反应)

(5)较强的无机还原剂（如SＯ２、KI、FｅＳO4等）(氧化）

(6)萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的:卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等)、

CＳ２②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色) ２0、浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

21、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的

酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMｎO４酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

2３、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应)。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸(两步合成一步）。

２4、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类

25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。

碳氢个数比为

①1：1：Ｃ２H2、Ｃ6H６、C８H8(苯乙烯或立方烷)、Ｃ6H5OH；

②1：２：HCHO、CH3ＣOOH、ＨCOＯCＨ3、C６H12O6(葡萄糖或果糖)、C nＨ2ｎ(单烯烃）;

③1：４:CH4、CH3OH、ＣO(NH２)２(尿素）

2６、由烃的相对分子质量确定其分子式:

27、含ｎ个Ｃ原子的醇或醚与含(n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。

二、有机官能团的转化

1、官能团的引入

（１)引入卤原子（—X)的方法：(进而可以引入—OＨ→进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代(无水条件+光照下）、苯酚与溴水;

②醇羟基与HX取代;

③不饱和烃与Ｘ２或HX加成(可以控制引入1个还是2个）

(2）苯环上引入

（3）有机物上引入羟基（—OH）的方法：

①加成:烯烃与H2Ｏ加成；②醛或酮与氢气加成;

③水解:卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；

④发酵法。

(4）引入双键的方法:

①碳碳双键或三键（C═Ｃ或C≡C):某些醇（浓硫酸、170℃)或卤代烃（NaＯH、醇)

的消去。

②碳氧双键（即─CＨＯ或酮）：a.醇的氧化(—CH２OＨ被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；

b．C≡Ｃ与H2Ｏ加成。

（5)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

(6）引入─COＯR:①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

(７)引入高分子：①含Ｃ═C的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除

如ＣH2CH2在催化剂作用下与Ｈ2发生加成反应.

(2)通过消去或氧化反应可消除—OＨ

如①ＣH３CH2OH消去生成CH2 =＝ CH2；②CH３CＨ2OH氧化生成乙醛.

(3）通过加成或氧化反应可消除—CHO

如①CＨ3CHO氧化生成CH3ＣＯOH；②ＣH３ＣHＯ加H2还原生成CＨ3CＨ２ＯH.

(4)通过水解反应可消除

如ＣH3COＯC2H５在酸性条件下的水解．

3．官能团数目的改变

如①CＨ3CH2OH 错误! CH2 =＝CH2错误!错误!

②ＣH 3—CH== CH—CH3错误!错误!ＣH2 == ＣH—CH== CH2

4．官能团位置的改变

如①ＣH３CH２ＣＨ2Cｌ错误!ＣH３CH == CH2错误!CH3CHＣlＣＨ3

②Ｒ—CＨ2—ＣＨ２OＨ错误!Ｒ—ＣH =＝CH２错误!错误!

5．碳骨架的增减

(1)增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HＣＮ反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（２)变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

三、单体的聚合与高分子的解聚

１、单体的聚合：