酯化反应教案

酯化反应教案
酯化反应教案

篇一:酯化反应教学设计

教案设计

组次: 2010 级 20 组

组员:罗丽媛、陈方昪、李丹、

徐爱贵、姚伟、周康丽

设计选题:酯化反应

2012 年 11 月 14 日

《酯化反应》教学设计

1 、教材分析

本节内容选自人教版《普通高中课程标准实验教科书化学 2 》(简称必修 2)第三章第三节《生活中两种常见的有机物》中第 75-76 页,是学习有机化学的基础,也是重要的有机化学原理之一。本节内容是培养学生的动手实验能力和科学探究能力的好素材;此外,在教学中还可以结合生产、生活中的实际问题,引导学生理解酯化反应在日常生活中的应用。

《普通高中化学课程标准(实验)》对该小节内容在必修阶段的要求是“知道乙醇、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质,认识其在生活中的应用。”,能用“实验探究:乙烯、乙醇、乙酸的主要性质。”教科书中对“酯化反应”的认识正是从探究实验入手,通过简单的实验现象探究反应产物的性质和组成,解释反应发生的原理进而说明乙酸的这个化学性质,帮助学生理解酯化反应的发生及其条件,帮助学生建立酯化反应的概念。因此,笔者将本节课的重点放在“对反应发生机理的理解,以及在学生脑海中形成‘微观'

意识”,而难点也正是“酯化反应机理理解,以及‘微观'意识”。酯化反应与我们的生产与生活息息相关,贯穿于我们生活的各处。那么它究竟与我们的生活有什么联系呢?酯化反应究竟藏匿在我们生活的什么地方呢 ?这个是能引起每个学生的兴趣的问题。在初中化学中,简单地介绍了乙酸的用途 ,同时学生可以从生活经验中获得有关醋酸的感性知识外,已经学习了一些简单的烃和烃的衍生物,对有机化合物的分子结构的确定、官能团和化学性质的关系有了一定的认识,具备一定的探究有机物结构和性质的条件。但是,由于本节内容相对比较抽象,高一学生的抽象思维能力和逻辑思维能力还有待发展,因而对本节内容的理解上会存在着一定的困难,因此,在引导学生掌握该部分知识时,要采用合适的情景导入,并且充分运用实验手段和多媒体技术使学生切身感受和理解酯化反应的本质。

教学目标

①初步掌握乙酸乙酯的物理性质和分子结构。

②理解酯化反应的概念。

培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与运用能力。通过情景引入,提出问题,提出假设,实验验证假设,得出结论的方法探究酯化反应的反应机理,试验过程的分析,推理研究,培养学生从现象到本质,从宏观到微观的科学思维方法,使学生了解“同位素追踪”的科学研究方法激发学生的学习兴趣和求知欲,培养学生更好的科学作风和求实进取的优良品质,培养学生勇于探索的科学精神。教学重点和难点重点:酯化反应发生的条件和机理

难点:乙酸乙酯分子的立体结构模型,酯化反应方程式的书写和分析

1. 联系实际生活,实验指导,教练结合

2. 实物展示,演示实验

3. 实验探究,分析讨论,归纳总结

4. 有奖竞答,回顾知识教学用时

15 分钟

1 、学生准备:

a)预习课本,第三章第三节“生活中两种常见的有机物”的“乙酸的酯化反应”;

b)复习烃和烃的衍生物中的醇和醛的有关知识。

2 、教师准备:

a)教学用具、实验用品;

b)制作多媒体课件;

c)准备《生活中常见的两种有机物》导学案内容

篇二:酯化反应的教学设计

酯化反应教案

教学方法

我通过发挥主导作用,设计情景、问题诱导,帮助学生自主学习,体现学生的主体地位。包括以下几个环节。

( 1)新知引入,创设情境( 2)实验的讲解( 3)提出问题及学生自主分析,回答( 4)机理的讲解( 5)小结教学器材

酒精灯、火柴、铁架台、试管、带导管的单孔橡胶塞、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液。课时安排一课时

教学过程

篇三:乙酸的酯化反应教案

乙酸的酯化反应

一、教材分析乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种,是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上,帮助学生打好进一步学习的方法论基础,同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。

酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一,也是教材中涉及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反应历程的典型例子,是学生了解先进的实验方法的一扇窗口。同时,通过这一内容的教学,也有利于从多个方面提高学生思维能力和科学素养。而且,乙酸是学生比较熟悉的生活用品,与我们的生产、生活联系非常紧密,是一种具有广泛用途的有机物。因此,在课堂教学中,有必要对这一内容进行深入的分析和讨论。

二、学情分析在初中化学中,学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前,

酯化反应

酯化反应 是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸 跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯 化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟 醇反应,则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快。典型的酯 化反应有乙醇和醋酸的反应,生成具有芳香气味的乙酸乙酯,是制造染料和医 药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。 分两种情况:羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合 成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀:酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法:R酸R1酯("R"是指R酸中的"R";"R1"是指R1醇中的"R1") 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生 成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(可逆符号)(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯。 一般来说,除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类: 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应;[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办? 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH,酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇:CH3CO-OCH2CH3+H2O→(可逆符号)(条件是H+)CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点 属于可逆反应,一般情况下反应进行不彻底,依照反应平衡原理,要提高酯的 产量,需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反 应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。 属于取代反应 反应机理

乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质

酯 学案 宋清冬 学习目标:乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。乙酸乙酯水解的基本规律。 温故知新:酯的定义。写出乙酸与乙醇反应的方程式。 学习内容: 一、酯 1、酯的一般通式: 。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为 ,所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。 2、酯的通性 物理性质:酯 溶于水,易溶于 ,密度比水 ,低级酯有果香味。这种特殊的性质往往被用来鉴别酯类化合物。 3、酯的命名:酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的,例如: 4、酯的化学性质: 乙酸乙酯在 条件下完全水解; 乙酸乙酯在 条件下部分水解; 乙酸乙酯仅在加热的条件下不水解或几乎不水解。 总之在有酸(或碱)存在并加热的条件下,酯类水解生成相应的酸(或盐)和醇。 RCOOR ` + H 2O RCOOR ` + H 2O RCOOH + NaOH → 或合并为 二、酯化反应 1、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 CH 3COOH + HOC 2H 5 2、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 2CH 3COOH + CH 2OH CH 2OH 3、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 COOH COOH + 2CH 3CH 2OH 三、思考交流 1.为什么酒存放时间越久越香? 2.喝醋不能解酒? 3、日常生活中,我们经常使用热的纯碱水溶液(显碱性)洗涤炊具上的油污,分析这是利用了什么原理? 当堂练习 1.下列分子式只能表示一种物质的是 A.C 3H 7Cl B.CH 2Cl 2 C.C 2H 6O D.C 2H 4O 2 2.下列基团:-CH 3、-OH 、-COOH 、-C 6H 5,相互两两组成的有机物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 3、尼泊金甲酯可在化妆品中作防腐剂。结构简式为 , 下列说法中不正确的是 A 、该物质属于芳香烃 B 、该物质的分子式为C 8H 8O 3 C 、该物质能够和FeCl 3反应,使溶液呈紫色 D 、在一定条件下,1mol 该物质最多能和2molNaOH 反应 4.下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是: A .CH 3CH 2OH + CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O B .CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2↑+H 2O C .2CH 3CH 2OH 浓硫酸 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O D. CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 5. 甲组中的 能跟乙组中的所有物质发生反应,乙组中的 也能跟甲组的所有物质发生反应 6、图为实验室制乙酸乙脂的装置。 1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H 2SO 4混合液的方法为: 然后轻轻的振荡试管,使之混合均匀。 2)装置中通蒸汽的导管要插在饱和Na 2CO 3溶液的液面以上,不能插在溶液中,目的是 3)浓H 2SO 4的作用: (1) (2) 4)饱和Na 2CO 3的作用:(1) (2) 5)试管中加入沸石的作用: 6)实验室生成的乙酸乙脂,其密度比水 (填“大”或“小”), 有 的气味。 浓H 2SO 4

常见有机反应类型总结

常见有机反应类型总结 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型有机物类别 取代 反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:

(1)指出下列反应的反应类型。 反应1:______________; 反应2:________________; 反应3:______________; 反应4:________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式:________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)+3NaOH ――→ △ +CH 3COONa +CH 3OH +H 2O 2.请观察下图中化合物A ~H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白: 已知:①――→400 ℃ R —CH==CH 2+CH 3COOH ; ②―――――→ 稀NaOH 溶液 。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式: C______________________,G_____________________________, H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型:________________________________,________________________________________________________________________。 答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) +2H 2――→催化剂 加成反应

乙酸乙酯皂化反应实验报告(详细参考)

浙江万里学院生物与环境学院 化学工程实验技术实验报告 实验名称:乙酸乙酯皂化反应 姓名成绩 班级学号 同组姓名实验日期 指导教师签字批改日期年月日

一、实验预习(30分) 1.实验装置预习(10分)_____年____月____日 指导教师______(签字)成绩 2.实验仿真预习(10分)_____年____月____日 指导教师______(签字)成绩 3.预习报告(10分) 指导教师______(签字)成绩 (1)实验目的 1.用电导率仪测定乙酸乙酯皂化反应进程中的电导率。 2.掌握用图解法求二级反应的速率常数,并计算该反应的活化能。 3.学会使用电导率仪和超级恒温水槽。 (2)实验原理 乙酸乙酯皂化反应是个二级反应,其反应方程式为 CH3COOC2H5+Na++OH-→CH3COO-+Na++C2H5OH 当乙酸乙酯与氢氧化钠溶液的起始浓度相同时,如均为a,则反应速率表示为 (1)式中,x为时间t时反应物消耗掉的浓度,k为反应速率常数。将上式积分得 (2) 起始浓度a为已知,因此只要由实验测得不同时间t时

的x值,以对t作图,应得一直线,从直线的斜率便可求出k值。 乙酸乙酯皂化反应中,参加导电的离子有OH-、Na+和CH3COO-,由于反应体系是很稀的水溶液,可认为CH3COONa是全部电离的,因此,反应前后Na+的浓度不变,随着反应的进行,仅仅是导电能力很强的OH-离子逐渐被导电能力弱的CH3COO-离子所取代,致使溶液的电导逐渐减小,因此可用电导率仪测量皂化反应进程中电导率随时间的变化,从而达到跟踪反应物浓度随时间变化的目的。 令G0为t=0时溶液的电导,G t为时间t时混合溶液的电导,G∞为t=∞(反应完毕)时溶液的电导。则稀溶液中,电导值的减少量与CH3COO-浓度成正比,设K为比例常数,则 由此可得 所以(2)式中的a-x和x可以用溶液相应的电导表示,将其代入(2)式得: 重新排列得: (3) 因此,只要测不同时间溶液的电导值G t和起始溶液的电导值G0,然后 以G t对作图应得一直线,直线的斜率为,由此便求出某温 度下的反应速率常数k值。由电导与电导率κ的关系式:G=κ代入(3)式得: (4) 通过实验测定不同时间溶液的电导率κt和起始溶液 的电导率κ0,以κt,对作图,也得一直线,从直线的斜率也可求出反应速率数k值。如果知道不同温度下的反应速率常数k(T2)和k(T1),根据Arrhenius公式,可计算出该反应的活化能E和反应半衰期。 (5)

11乙酸乙酯皂化反应试题

实验十一乙酸乙酯皂化反应 第一题、填空题 1. 乙酸乙酯溶液应在使用前现配,目的是____________________________。 2. 乙酸乙酯皂化反应中,我们将酯加入到NaOH溶液中,而不是反过来操作,目的是__________________________________________。 3. 二级反应的速度常数有K=1/t(a-b)lnb(a-x)/a(b-x)和K=X/a(a-x)·1/t二种形式,条 件分别为__________________________和______________________________。 4.乙酸乙酯皂化反应,K(G0--G t )可表示________________________________。 5.乙酸乙酯皂化反应中,给出了________________________,测定_________________,用_________________与______________________作图处理,求得反应速度常数。 6. 测定乙酸乙酯皂化反应中的实验用水应为。 7. 常时间放置的去离子水内含有。 8. 测量溶液电导值时,须对其恒温,因为____________________,若温度升高,则电导 值_____________________。 9.乙酸乙酯皂化反应中,以K t对(K0 -K t )/t作图,初期点偏离直线的原因是_________________或__________________所致。 10.电导池常数是法得到的。向电导池内加入溶液的量定量加入,因为 11. 电导测量时须使用____电源,目的是防止____________________。 12.电导法测HAc电离常数时,测量KCI溶液电导的目的是_____________________。 13.电导池常数是____________________________法得到的。 14. 若将15℃下配制的饱和硫酸钡溶液用电导法测其25℃时的Ksp,其结果必然 _________理论值。 15. 电导电极上镀有一层铂黑目的是__________________________________,防止__________________________。 16. 电导测量时,若采用直流电将_________________,若采用低频交流电,会使电极__________。 第二题、选择题 1.若将氢氧化钠加入到乙酸乙酯中一半时作为反应起点,不考虑酯的挥发,对所测结果: 有正误差;有负误差;

酯化反应的机理

酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原

子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱

酯化反应

第2课时乙酸和乙醇的酯化反应 课前预热 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热,乙醇中的________键断裂,乙酸中的________键断裂,生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。 2.乙酸是重要的有机化工原料,也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。 拓展延伸 1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为: 2.乙酸乙酯是无色透明液体,有水果香。易挥发,对空气敏感,能吸水分,水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。 3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解: 酸性条件下:CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件下:CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH 4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管,并有回流装置,并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液,以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂,使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等,此外,还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。 【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中,加入浓硫酸的作用是什么?为什么要加入过量的乙醇?为什么要加入沸石?饱和碳酸钠的作用是什么? 【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸有催化剂和吸水的作用;该反应是可逆反应,加入过量乙醇可以是平衡正向移动,提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率;加入沸石可以防止爆沸;饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸,并降低酯在水中的溶解度。 【答案】作为催化剂,吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸,降低乙酸乙酯在水中的溶解度 【变式训练】“酒是陈的香”,就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题: (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式:__________________________________________,反应类型为:_____________。 (2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。 (3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上,不能插入溶液中,目的是防止

关于制取乙酸乙酯的注意事项

制取乙酸乙酯的要点归纳 乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式: CH3COOH + CH3CH2OH === CH3COOC2H5 + H2O (此反应为可逆反应、需加热、浓硫酸作催化剂、吸水剂) 关于药品加入的几种顺序的解释: 第一种:先加入乙酸后缓慢加入浓硫酸,并不断搅拌。再加入乙醇。这个方法的好处是可以减少乙醇的挥发。但由于乙酸中加入浓硫酸后放热,使乙酸产生挥发而损失原料,从工业角度的“最低廉成本制取最大量产物”的原则考虑,乙酸较乙醇贵,所以这个方法可行但一般不取用。 第二种:先加入乙酸和乙醇,之后再缓慢加入浓硫酸,并不断搅拌。这个方法比上面一个安全。但同样会造成原料挥发而产生损失。如果对比起来,第二种方法优于第一种方法。 第三种:最佳的药品加入的顺序:先加乙醇→再加浓硫酸→最后加乙酸→然后加热 原因解释:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。而在实验室里一般采用乙醇过量的办法,乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。由于浓硫酸的密度比乙醇和醋酸和密度都要大。浓硫酸与乙醇混合后会放出大量的热。若先加浓硫酸,由于乙醇的密度小,加入后会浮在液体表面,导致在表面放热,使表面的液体沸腾、溅出,很危险。此种方法当然也会造成乙醇挥发损失,但前面说过,乙醇相对乙酸便宜。所以冰醋酸放到最后加。 注意事项: 1、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。 2、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。 4、Na2CO3溶液的作用是: (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),吸收蒸出的乙酸和乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。 5、为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施: (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇,同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

酯化反应方程式书写专题练习 (1)

酯化反应方程式书写专题练习 一、一元羧酸与二元醇的酯化 1、乙酸与乙二醇酯化: 2、硝酸与乙二醇酯化: 二、二元羧酸与一元醇的酯化 1、乙二酸与乙醇酯化: (完全酯化) (不完全酯化) 2、对-苯二甲酸与乙醇酯化: (完全酯化) (不完全酯化) 3、己二酸与己醇酯化: (完全酯化) (不完全酯化) 三、一元羧酸与多元醇酯化: 1、硬脂酸与丙三醇酯化: 2、软脂酸与丙三醇酯化: 3、油酸与丙三醇酯化: 4、硝酸与丙三醇酯化:四、二元羧酸与二元醇酯化: 1、乙二酸与乙二醇酯化 (1)、生成简单链酯(1:1)(乙二酸乙二醇链酯) (2)、生成简单环酯(1:1)(乙二酸乙二醇环酯) (3)生成简单链酯(1:2)(乙二酸二乙二醇链酯) (4)生成简单链酯(2:1)(二乙二酸乙二醇链酯) (5)生成聚酯(1:1)(聚酯纤维) 3、对-苯二甲酸与乙二醇酯化(生成涤纶树脂) 五、羟基羧酸的酯化(以α-羟基丙酸也叫“乳酸”为例) 1、分子内酯化(生成内酯) 2、分子间酯化(1+1)生成链酯 3、分子间酯化(1+1)生成环酯 4、分子间酯化(2+2)生成链酯 5、分子间酯化(2+2)生成环酯 6、分子间酯化(1:1)生成聚酯(聚乳酸塑料——在土壤中可自动降解)

《羧酸酯》综合练习 班级姓名学号 1、某有机物的结构简式为,它可以发生的反应类型有:(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚其中正确的组合有() A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外 2、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是() A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 3、硅橡胶的主要成分如图所示, 是由二氯二甲基硅烷 Si CH3 3 Cl Cl 经两种反应制成的,这两种反应是() A.消去、加聚 B.水解、缩聚 C.氧化、缩聚 D.水解、加聚 4、有机化合物I转化为II的反应类型是() A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.水解反应 5、某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反应的是() A.-COOH B.>C=O C.-OH D.-CHO 6、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为:,则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为() A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 7、物质组成为C3H6O2的有机物,能与锌反应,由此可知不与它发生反应的物质是() A.氢氧化钠溶液 B.苯酚钠 C.甲醇 D.食盐 8、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下: 请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下: 9、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分: A B C (1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。 (2)1 molB与溴水充分反应,需消耗_______mol单质溴。 (3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。 (4)已知RCH=CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。 (5)写出A与B在一定条件下,生成的一种高分子化合物的化学方程式 ___________________________________。

酯的水解机理

酯的水解机理 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应,其逆反应是酯的水解。 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同,可以按照不同的机理进行。酯化时,羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式: (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子,剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基,故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水,剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基,故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R'18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时,发现生成的水分子中不含18,标记氧原子保留在酯中,这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应,其机理表示如下: 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化),增强了羰基碳的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻,形成一个四面体中间体,然后失去一分子水和H+,而生成酯。 实验证明,绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。 对于同一种醇来说,酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多,酯化反应速度越慢。其一般的顺序为:HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH这是由于烃基支链越多,空间位阻作用越大,醇分子接近越困难,影响了酯化反应速度。同理,醇的酯化反应速度是伯醇>仲醇>叔醇。 (2)酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理,即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时,羰基氧原子先质子化,使羰基碳的正电性增强,从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力,水分子向羰基碳进攻,通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯,所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 (3)酯的碱性水解用同位素标记方法证明,酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如:乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解,结果发现18O是在乙酸盐中,而不是在戊醇中。 现在认为,一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时,首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成,形成四面体中间体,然后消除RO-,生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多,所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇,而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子,故酯的碱性水解可进行到底。 可以看出,酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力,碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理,OH是较强的亲核试剂,直接与酯的羰基碳发生亲核加成,在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质,称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。 催化剂特征之一是不影响化学平衡,酸作为酯水解反应的催化剂,它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡,在反应的机理最后一步中,消除了R’O’,可以得到羧酸,由于弱酸强碱质子转移,而转移了平衡,从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此,应该确定在酯的水解反应中,酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。

乙酸乙酯的制备

\\乙酯的制备 一、 实验目的 1. 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法,掌握可逆反应提高产率的措施。 2. 掌握分馏的原理及分馏柱的作用。 3. 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。 二、 实验原理 乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂,其用量是醇的0.3%即可。其反应为: CH 3COOH +CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 223CH 2OCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 2OH 24 H 2O +CH 2CH 2主反应:副反应: 酯化反应为可逆反应,提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过 程中不断蒸出生成的产物和水,促进平衡向生成酯的方向移动。但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。

四、 实验装置图 蒸馏装置 五、 实验流程图 4ml 乙醇5ml 浓硫酸2粒沸石 10ml 8ml 73-80 的馏分,℃ 六、 实验步骤 在100ml 三颈瓶中,加入4ml 乙醇,摇动下慢慢加入5ml 浓硫酸,使其混合均匀,并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计,另一侧口插入滴液漏斗,漏斗末端应浸入液面以下,中间口安一长的刺形分馏柱(整个装置如上图)。 仪器装好后,在滴液漏斗内加入10ml 乙醇和8ml 冰醋酸,混合均匀,先向瓶内滴入约2ml 的混合液,然后,将三颈瓶在石棉网上小火加热到110-120℃左右,这时蒸馏管口应有液体流出,再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液,控制滴加速度和馏出速度大致相等,并维持反应温度在110-125℃之间,滴加完毕后,继续加热10分钟,直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等,在摇动下,慢慢向粗产品中加

乙酸乙酯皂化反应

乙酸乙酯皂化反应 一、实验目的 1. 用电导法测定乙酸乙酯皂化反应的反应级数、速率常数和活化能 2. 通过实验掌握测量原理和电导率一的使用方法 二、实验原理 1. 乙酸乙酯皂化反应为典型的二级反应,其反应式为: CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH A B C D 当C A,0=C B,0其速率方程为: -dC A/dt=kC A2 积分得: 由实验测得不同时间t时的C A 值,以1/C A 对t作图,得一直线,从直线斜率便可求出K的值。 2. 反应物浓度CA的分析 不同时间下反应物浓度C A可用化学分析发确定,也可用物理化学分析法确定,本实验采用电导率法测定。 对稀溶液,每种强电解质的电导率与其浓度成正比,对于乙酸乙酯皂化反应来说,溶液的电导率是反应物NaoH与产物CH3CooNa两种电解质的贡献: 式中:Gt—t时刻溶液的电导率;A1,A2—分别为两电解质的电导率与浓度关系的比例系数。反应开始时溶液电导率全由NaOH贡献,反应完毕时全由CH3COONa贡献,因此 代入动力学积分式中得: 由上式可知,以Gt对 作图可得一直线,其斜率等于 ,由此可求得反应速率常数k。

3. 变化皂化反应温度,根据阿雷尼乌斯公式: ,求出该反应的活化能Ea。 三、实验步骤 1. 恒温水浴调至20℃。 2. 反应物溶液的配置: 将盛有实验用乙酸乙酯的磨口三角瓶置入恒温水浴中,恒温10分钟。用带有刻度的移液管吸取V/ml乙酸乙酯,移入预先放有一定量蒸馏水的100毫升容量瓶中,再加蒸馏水稀释至刻度,所吸取乙酸乙酯的体积 V/ml可用下式计算: 式子:M =88.11, =0.9005, 和NaOH见所用药品标签。 3. G0的测定: (1)在一烘干洁净的大试管内,用移液管移入电导水和NaOH溶液(新配置)各15ml,摇匀并插入附有橡皮擦的260型电导电极(插入前应用蒸馏水淋洗,并用滤纸小心吸干,要特别注意切勿触及两电极的铂黑)赛还塞子,将其置入恒温槽中恒温。 (2)开启DDSJ-308A型电导仪电源开关,按下"ON/OFF"键,仪器将显示产标、仪器型号、名称。按“模式”键选择“电导率测量”状态,仪器自动进入上次关机时的测量工作状态,此时仪器采用的参数已设好,可直接进行测量,待样品恒温10分钟后,记录仪器显示的电导率值。 (3)将电导电极取出,用蒸馏水林洗干净后插入盛有蒸馏水的烧杯中,大试管中的溶液保留待用。 4. Gt的测定; (1)取烘干洁净的混合反应器一支,其粗管中用移液管移入15ml新鲜配置的乙酸乙酯溶液,插入已经用蒸馏水淋洗并用滤纸小心吸干(注意:滤纸切勿触及两级的铂黑)带有橡皮塞的电导电极,用另一只移液管于细管移入15ml已知浓度的NaOH溶液,然后将其置于20摄氏度的恒温槽中恒温。 注意:氢氧化钠和乙酸乙酯两种溶液此时不能混合。

酯化反应类型分析

一、酯化反应 (1)一元羧酸和一元醇反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)反应: HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O HOOCCOOH+2HOC2H5C2H5OOCCOOC2H5+2H2O (3)二元羧酸和二元醇的酯化反应 ①生成小分子链状酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ②生成环状酯 +2H2O ③生成聚酯 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (4)羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯 2CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯 +2H2O ③分子内酯化反应生成内酯 +H2O (5)无机酸和醇酯化生成酯(如生成硝酸甘油酯)

++3H2O 例题:A既能使溴水褪色,又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应生成分子式为C n+3H2n+4O2的酯,回答以下问题: (1)A的分子式为,结构简式为 (2)已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时,HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则,A与HBr发生加成反应后,生成B的结构简式为 (3)B与NaOH溶液共热,完全反应后再用盐酸酸化,所生成C的结构简式为 (4)C在浓硫酸的作用下,两分子脱水生成链状酯,化学方程式为 (5)C在浓硫酸的作用下,发生双分子脱水生成环状酯,化学方程式为 二、酯的习题 1.分子组成为C4H8O2,其中属于酯的同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.一环酯化合物结构简式如右图,下列说法符合实际的是( ) A.水解产物能使FeCl3溶液变色 B.该化合物所有的原子都在同一平面上 C.与NaOH溶液反应时,1mol该化合物能消耗6mol NaOH D.其分子式为C16H10O6 3.某有机物的结构简式如下,下列说法正确的是( ) A.1mol能与3molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 B.1mol能与1molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 C.该有机物能与NaHCO3反应放出CO2 D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应 4.阿斯匹林的结构简式(右图):,1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质的量为 A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 5.要使有机物转化为,可选用的 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 6.用含18O的丙醇和丙酸反应,生成酯的分子量为 A.116 B.118 C.120 D.134 7.已知A的产量可以衡量一个国家的石油化工水平,现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E,合成路线如图所示 (1)B、C、D中官能团的名称分别是 (2)反应A→B的化学反应方程式为反应类型是 (3)反应B+D→E的化学方程式反应类型是 8.A是一种酯,化学式是C14H12O2,不能使溴水褪色。与H2SO4溶液反应可得C和B,C可催化氧化生成B。回答下 列问题: (1)写出A.B.C的结构简式A ,B ,C (2)写出C的一种同分异构体的结构简式,可以与NaOH反应

1乙酸乙酯皂化反应试题

实验一乙酸乙酯皂化反应 简答题 1.在乙酸乙酯皂化反应中,为什么所配NaOH和乙酸乙酯必须是稀溶液? 2.为何乙酸乙酯皂化反应实验要在恒温条件下进行,且氢氧化钠和乙酸乙酯溶液在混合前 还要预先恒温? 3.电导xx常数如何校正? 4.为什么乙酸乙酯皂化反应可用电导结果测其不同时刻的浓度变化?测定时对反应液 的浓度有什么要求?为什么? 5.在乙酸乙酯皂化反应中,若反应起始时间计时不准,对反应速度常数K有何影响?为什么? 6.乙酸乙脂皂化反应中,反应起始时间必须是绝对时间吗?为什么? 7.对乙酸乙酯皂化反应,当a=b时,有x=K(G 0-G t ),c=K(G 0-G ∞)。若[NaOH]≠[酯]时应怎样计算x和c值? 8.某人使用电导率仪时,为快而保险起见老在最大量程处测定,这样做行吗?为什么?测量 水的电导率时,能否选用仪器上ms.cm-1量程来测量,为什么?

9.电导率测量中,由于恒温槽性能不佳,温度逐渐升高,由此导致不同浓度时的K c 值将发生什么变化? 10.在乙酸乙酯造化反应实验过程中,我们先校正电极常数,后测定水以及溶液的电导率,请叙述原因、操作过程以及目的? 11.在乙酸乙酯皀化实验中为什么由 0.0100mol·dm-3的NaOH溶液测得的电导率可以认为是κ 0? 12.在乙酸乙酯皀化实验中为什么由 0.0100mol·dm-3的CH 3COONa溶液测得的电导率可以认为是κ ∞? 13.在乙酸乙酯皀化实验中如果NaOH和乙酸乙酯溶液为浓溶液时,能否用此法求k值,为什么? 14.乙酸乙酯皂化反应实验中,乙酸乙酯溶液应在使用前现配,目的是什么? 15.乙酸乙酯皂化反应实验中,反应体系的电导率随温度变化情况如何? 16.在乙酸乙酯皀化实验中铂电极的电极常数是如何确定的? 17、在乙酸乙酯皀化实验中电导率仪面板上温度补偿旋钮有何用途?怎样使用? 18.乙酸乙酯皂化反应是通过利用测定反应体系在不同时刻的电导或者电导率来跟踪产物和反应物浓度的变化,试问,溶液的电导或者电导率和反应物或者产物的浓度之间是什么样的关系?

第三节酯化反应

第三节酯化反应 (集体备课教案) 教学目标 知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。 能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。 科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。 科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中的使用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。 教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。 课时安排:第1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分)第2课时:酯化反应问题讨论 教学过程 第一课时 【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗 【板书】乙酸的酯化反应 【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。 第一组:在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。 第二组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。 第三组:在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,按教材P71,图3-16连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有

乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯的制备 摘要本实验是为了了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用,熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作注释,复习液体干燥和减压蒸馏操作,并且了解乙酰乙酸乙酯的性质及用途。 关键词乙酰乙酸乙酯 Claisen 酯缩合反应减压蒸馏 前言乙酰乙酸乙酯是无色至淡黄色澄清液体,微溶于水,易溶于乙醚、乙醇有刺激性气味。可燃,遇明火、高温或接触氧化剂有发生燃烧的危险有醚样和苹果似的香气。广泛应用于食品香精中,主要用于调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。染料工业用于合成染料的原料和用于电影基片染色。有机工业用于作溶剂和合成有机化合物的原料。 实验部分 一.实验目的 (1)掌握克莱森酯缩合反应及互变异构现象 (2)掌握无水操作及减压蒸馏等操作 二.实验原理(半衡量实验) 含有α-氢的酯在碱性催化剂存放下,能与另一分子的酯发生克莱森酯缩合反应,生成β-酮酸酯,乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应来制备的。其催化剂是乙醇钠,由金属钠和残留在乙酸乙酯的少量乙醇作用产生。乙酰乙酸乙酯的生成经过如下一系列平衡反应:

随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行,直至钠消耗完。 本实验要求反应系统是无水的,因为水的存在可造成钠的损失和Na OH的产生, 后者会使酯发生皂化,降低反应的收率。通常,在该反应中酯是过量的,如果钠过量, 乙酸乙酯可以被还原并缩合成3-羟基-2-丁酮。 金属钠在使用时通常使用钠珠或钠丝,使其与酯的接触面尽可能大些,本实验将金 属钠切成细薄片,也是为了提高反应速度。但要注意动作迅速,防止金属钠被空气氧化。 二. 实验装置 球形冷凝管 圆底烧瓶 干燥管 克氏蒸馏头 接真空系统 三.实验内容 一、试剂和器材 试剂:乙酸乙酯、金属钠、乙酸、碳酸钠、无水碳酸钠、氯化钠、氯化钙、无水硫酸镁 器材:磁力搅拌电热套、圆底烧瓶(50mL )、球形冷凝管、干燥管、分液漏斗 克氏蒸馏烧瓶(50mL )、温度计、真空接收管、直形冷凝管、减压系统装置。 二、实验步骤 将所用的玻璃仪器烘干,乙酸乙酯加入无水碳酸钾固体干燥。 在100mL 圆底烧瓶中,加入25mL 干燥的乙酸乙酯,小心地称取1.5g 金属钠块,快速