高考化学总复习讲义有机部分知识分享
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＝4；③当 x＝ 3 时， y＝ 8. 答案： C、 D. 例 4 已知维生素 A 的结构简式如下：
学而不思则惘，思而不学则殆
关于它的说法正确的是 ( ) A. 维生素 A 是一种酚 B. 维生素 A 是一个分子中含有三个双键 C. 维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 D. 维生素 A 具有环已烷的结构单元 【解析】 由于维生素 A 无苯环上的羟基，所以 A 错误；显然分子中含五个双键 B 错误；分子中六元环含双键，所以 D 错误 . 利用数碳算氢的方法可得答案应为 C. 【答案】 C
无机物均已略去 ) ，推测有机物 A、 B、C、 E、 F 的结构简式。
解析 本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断
A→C 发生银镜反应， C→D 发生
溴的加成反应， C→ E 发生卤代烃的消去反应， 但苯甲醛和乙醛在 NaOH溶液中生成 A 的反应，
课本中不曾学过，从 A 经一系列反应可得到含 9 个碳原子的 E，再联想到 C O双键的加
当 1mol 七叶树内酯与 NaOH反应时，需 4mol NaOH，其中 3mol NaOH 与酚羟基 ( 包括水 解后生成 的 ) 作用， 1mol NaOH 与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：
答案： B 例 6 一卤代烃 RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：
2RX+2Na
C.2mol Br 2;3mol NaOH
D.4mol Br
2;4mol NaOH
【解析】 本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，
将获取的有关规律迁移
到题 目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是
一种既 可以看成二元酚，又可看成酯 ( 内酯 ) 且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相
2. 在复习中要培养自我获取知识、自我加工、 贮存知识， 并能随时调用这些知识独立解
决问题的能力。
3. 把握各种官能团的结构特点和性质特征，并懂得官能团决定性质、性质反映官能团，
不同官能团可以相互影响， 并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系， 培养自己的逻辑思
维能力和应用理论解决实际问题的能力。
4. 要重视有机化学实验的复习，不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步
，所以
例 5 中草药秦皮中含有的七叶树内酯
( 碳氢原子未画出， 每个折
点表示一个碳原子 ) ，具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和 NaOH溶液完
全反应，则消耗的 Br2 和 NaOH的物质的量分别为 ( )
A.3mol Br 2;2mol NaOH
B.3mol Br
2;4mol NaOH
。其基本思路是：根据已有
原料 和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子 ( 产品 ) 通过生成它的反应与前一个中间产
成反应，综合各种信息，可以推测这是一个加成消去反应。即
学而不思则惘，思而不学则殆
例 2 白藜芦醇
，广泛存在于食物 ( 例如
桑椹、花生，尤其是葡萄 ) 中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或
氢气反应时，能够跟 1
mol 该化合物起反应的 Br 2 或 H2 的最大用量分别是
mol
。
解析 白藜芦醇是中学化学中不曾接触到过的一种物质，但从题中提供的结构简式分
物应为
，白藜芦醇分子 中还含有 C＝ C 不饱和键还能和溴水中的溴水
发生加成反应， 而白藜芦醇和氢气发生的是加成反应， 其加成部位是二个苯环和一个 C C
键。
本题答案： 6 mol 和 7 mol
例 3 在 20℃时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到
20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半，经
析，该物质属于酚类， 我们就可以将已学过的关于酚的性质的有关知识加以迁移，
在新情境
中去解决问题。
回忆苯酚和浓溴水的反应： 溴原子只能取代羟基邻、 对位上的氢原子， 若反应前这些位置已被其他的原子团所占有，
则这些部位已无氢原子可取代，如结构为
的酚和溴水发生取代反
应时生成物应为
；结构为
的酚和溴水发生取代反应时生成
学而不思则惘，思而不学则殆
第三Hale Waihona Puke Baidu 有机物
一、知识结构
为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，发展智力，培养能力，必须向
能力 ( 观察能力、实验能力、思维能力和自学能力 ) 测试倾斜具体讲，应做到：
1. 对中学化学应掌握的内容能融会贯通， 将知识横向和纵向统摄整理， 使之网络化，有
序地贮存，作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆” ，有正确复述，再现、辨认的能力。
骤， 还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力；初步处理实验
中有关安全问题的能力； 识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求，
设计简
单实验方案的能力。
5. 将化学问题抽象成数学问题， 利用数学工具， 通过计算 ( 结合化学知识 ) 解决化学问题
的能力。
二、例题解析
例 1 A 是一种可以作为药物的有机化合物。 请从下列反应图式中各有机物的关系 ( 所有
关知识点 的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。
仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：
1mol 七叶树内酯可与 3mol
Br2 相作用，其中 2mol Br 2 用于酚羟基的邻位氢的取代 ( 注：对位无氢可取代 ) ， 1mol 用于
酯环上双键的加成，其反应原理为：
NaOH溶液吸收后，容器内几乎真空。此烃的化
学式可能是 ( )
A.CH4
B.C
3H4
C.C
2H4
D.C
3H8
解析 依 题意，气态烃与氧气恰好 完全反应，利用有关反应式 ：
y
y
CxHy+(x+ 4 )O2
量比。
xCO2+ 2 H2O，在相同条件下， 反应前后压强之比等于反应前后物质的
x
1
1 x y / 4 2 化简： y＝ 4(x-1) 讨论：①当 x＝ 1 时， y＝ 0 舍去；②当 x＝ 2 时， y
R—R+2NaX
试以苯、乙炔、 Br2、 HBr、钠主要原料，制取
【解析】 本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题。 旨在考查学生自学能力和综合运 用知 识的能力。由于涉及反应较多，合成路线又不易直接看出，所以题目有一定难度，能 力测试 层次属于综合应用。
学而不思则惘，思而不学则殆
本题宜用逆向合成法，解题的关键是首先做好“合成设计”
学而不思则惘，思而不学则殆
关于它的说法正确的是 ( ) A. 维生素 A 是一种酚 B. 维生素 A 是一个分子中含有三个双键 C. 维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 D. 维生素 A 具有环已烷的结构单元 【解析】 由于维生素 A 无苯环上的羟基，所以 A 错误；显然分子中含五个双键 B 错误；分子中六元环含双键，所以 D 错误 . 利用数碳算氢的方法可得答案应为 C. 【答案】 C
无机物均已略去 ) ，推测有机物 A、 B、C、 E、 F 的结构简式。
解析 本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断
A→C 发生银镜反应， C→D 发生
溴的加成反应， C→ E 发生卤代烃的消去反应， 但苯甲醛和乙醛在 NaOH溶液中生成 A 的反应，
课本中不曾学过，从 A 经一系列反应可得到含 9 个碳原子的 E，再联想到 C O双键的加
当 1mol 七叶树内酯与 NaOH反应时，需 4mol NaOH，其中 3mol NaOH 与酚羟基 ( 包括水 解后生成 的 ) 作用， 1mol NaOH 与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：
答案： B 例 6 一卤代烃 RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：
2RX+2Na
C.2mol Br 2;3mol NaOH
D.4mol Br
2;4mol NaOH
【解析】 本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，
将获取的有关规律迁移
到题 目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是
一种既 可以看成二元酚，又可看成酯 ( 内酯 ) 且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相
2. 在复习中要培养自我获取知识、自我加工、 贮存知识， 并能随时调用这些知识独立解
决问题的能力。
3. 把握各种官能团的结构特点和性质特征，并懂得官能团决定性质、性质反映官能团，
不同官能团可以相互影响， 并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系， 培养自己的逻辑思
维能力和应用理论解决实际问题的能力。
4. 要重视有机化学实验的复习，不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步
，所以
例 5 中草药秦皮中含有的七叶树内酯
( 碳氢原子未画出， 每个折
点表示一个碳原子 ) ，具有抗菌作用。若 1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和 NaOH溶液完
全反应，则消耗的 Br2 和 NaOH的物质的量分别为 ( )
A.3mol Br 2;2mol NaOH
B.3mol Br
2;4mol NaOH
。其基本思路是：根据已有
原料 和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子 ( 产品 ) 通过生成它的反应与前一个中间产
成反应，综合各种信息，可以推测这是一个加成消去反应。即
学而不思则惘，思而不学则殆
例 2 白藜芦醇
，广泛存在于食物 ( 例如
桑椹、花生，尤其是葡萄 ) 中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或
氢气反应时，能够跟 1
mol 该化合物起反应的 Br 2 或 H2 的最大用量分别是
mol
。
解析 白藜芦醇是中学化学中不曾接触到过的一种物质，但从题中提供的结构简式分
物应为
，白藜芦醇分子 中还含有 C＝ C 不饱和键还能和溴水中的溴水
发生加成反应， 而白藜芦醇和氢气发生的是加成反应， 其加成部位是二个苯环和一个 C C
键。
本题答案： 6 mol 和 7 mol
例 3 在 20℃时，某气态烃与氧气混合装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到
20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半，经
析，该物质属于酚类， 我们就可以将已学过的关于酚的性质的有关知识加以迁移，
在新情境
中去解决问题。
回忆苯酚和浓溴水的反应： 溴原子只能取代羟基邻、 对位上的氢原子， 若反应前这些位置已被其他的原子团所占有，
则这些部位已无氢原子可取代，如结构为
的酚和溴水发生取代反
应时生成物应为
；结构为
的酚和溴水发生取代反应时生成
学而不思则惘，思而不学则殆
第三Hale Waihona Puke Baidu 有机物
一、知识结构
为了适应高考的新趋势，在有机化学复习中应立足课本，发展智力，培养能力，必须向
能力 ( 观察能力、实验能力、思维能力和自学能力 ) 测试倾斜具体讲，应做到：
1. 对中学化学应掌握的内容能融会贯通， 将知识横向和纵向统摄整理， 使之网络化，有
序地贮存，作“意义记忆”和抽象的“逻辑记忆” ，有正确复述，再现、辨认的能力。
骤， 还要具有观察、记录实验现象、分析实验结果、得出正确结论的能力；初步处理实验
中有关安全问题的能力； 识别和绘制典型实验仪器装置图的能力以及根据试题要求，
设计简
单实验方案的能力。
5. 将化学问题抽象成数学问题， 利用数学工具， 通过计算 ( 结合化学知识 ) 解决化学问题
的能力。
二、例题解析
例 1 A 是一种可以作为药物的有机化合物。 请从下列反应图式中各有机物的关系 ( 所有
关知识点 的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。
仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：
1mol 七叶树内酯可与 3mol
Br2 相作用，其中 2mol Br 2 用于酚羟基的邻位氢的取代 ( 注：对位无氢可取代 ) ， 1mol 用于
酯环上双键的加成，其反应原理为：
NaOH溶液吸收后，容器内几乎真空。此烃的化
学式可能是 ( )
A.CH4
B.C
3H4
C.C
2H4
D.C
3H8
解析 依 题意，气态烃与氧气恰好 完全反应，利用有关反应式 ：
y
y
CxHy+(x+ 4 )O2
量比。
xCO2+ 2 H2O，在相同条件下， 反应前后压强之比等于反应前后物质的
x
1
1 x y / 4 2 化简： y＝ 4(x-1) 讨论：①当 x＝ 1 时， y＝ 0 舍去；②当 x＝ 2 时， y
R—R+2NaX
试以苯、乙炔、 Br2、 HBr、钠主要原料，制取
【解析】 本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题。 旨在考查学生自学能力和综合运 用知 识的能力。由于涉及反应较多，合成路线又不易直接看出，所以题目有一定难度，能 力测试 层次属于综合应用。
学而不思则惘，思而不学则殆
本题宜用逆向合成法，解题的关键是首先做好“合成设计”