羧酸的结构分类和命名53页PPT
有机化学羧酸ppt课件
•羧酸概述与结构特点•羧酸制备方法及反应机理•羧酸衍生物及其性质研究•羧酸及其衍生物在有机合成中应用目•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验•课程总结与拓展延伸录01羧酸概述与结构特点羧酸定义及分类定义分类结构特点与命名规则结构特点命名规则羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。
例如，甲酸、乙酸、苯甲酸等。
物理性质与化学性质物理性质化学性质02羧酸制备方法及反应机理伯醇氧化醛氧化烯烃臭氧化030201氧化法制备羧酸羧化反应及其机理探讨卤代烃的羧化烯烃的羧化芳烃的羧化其他制备方法简介酯的水解酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。
酰胺的水解酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。
腈的水解腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。
03羧酸衍生物及其性质研究酯酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。
酯类化合物在自然界中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰卤酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。
常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酰胺酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。
酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍各衍生物间相互转化关系探讨酯向酰胺的转化酰卤向酯的转化酯可以通过还原反应生成相应的酰胺。
这一转化在有机合成中具有一定的应用价值。
酰胺向羧酸的转化衍生物在合成中应用实例分析酰卤在合成中的应用01酯在合成中的应用02酰胺在合成中的应用0304羧酸及其衍生物在有机合成中应用酯化反应在有机合成中作用酯化反应的定义和机理01酯化反应在有机合成中的应用02酯化反应的实例031 2 3酰胺化反应的定义和机理酰胺化反应在有机合成中的应用酰胺化反应的实例酰胺化反应在有机合成中作用其他类型反应在有机合成中应用羧酸的还原反应羧酸的脱羧反应羧酸及其衍生物的其他反应05实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验实验目的和原理步骤一步骤二步骤三步骤四注意事项一注意事项二清洗实验器具，整理实验报告注意事项三注意实验过程中的温度变化，避免发生危险注意事项四实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁结果分析一通过红外光谱、核磁共振等手段对合成产物进结果分析二对比不同羧酸衍生物的物理和化学性质，探究其结果分析三讨论一讨论二讨论三实验结果分析和讨论06课程总结与拓展延伸羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
有机化学教学课件：11.1-2羧酸
O
PCl3
R-C-OH + PCl5
SOCl2
O
P(OH)3
R-C-Cl + POCl3
SO2 + HCl
例： 3CH3COOH + PCl3
70%
NO2
COOH + SOCl2 90%-98%
3CH3COCl + H3PO3
NO2 COCl + HCl + SO2
(乙) 酸酐的生成
某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：
➢强还原剂直接还原
O
R-C-OH (Ar)
+ LiAlH 4
不还原C=C!
无水乙醚
H2O
R-CH (Ar)
2OH
➢间接还原
也可先将羧酸转化为酯，再用Na+C2H5OH还原
O R-C-OH
R'OH/H+
O R-C-OR' Na+C2H5OH
酯
RCH2OH
如：n-C11H23COOC2H5 + Na
月桂酸乙酯
O
COOH 230。C
O
COOH 约100%
O
(丙) 酰胺的生成
O R-C-OH + NH3
O R-C-OH + NH2R'
O R-C-OH + NHR2'
O
O
R-C-ONH4 -H2O R-C-NH2 + H2O
羧酸铵盐
酰胺
O
O
R-C-ONH3R' -H2O R-C-NHR' + H2O
羧酸铵盐
O
18
羧酸的分类和命名PPT课件
.
22
p R C 2 C HO +O 2 C Hl R CC HO +OH
β苯基丙烯 酸(肉桂酸)
COOH
对-甲基苯 甲酸(4-甲 CH 3 基苯甲酸)
.
9
羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的
原子团称为酰基，按原来羧酸的名称
而叫做某酰基。例如：
O CH3 C OH
乙酸
O CH 3 C
乙酰基
O
C OH 苯甲酸
O
C 苯甲酸基
O HOOCC
OH
草酸
O HOOCC
草酰基
.
10
二、羧酸的结构和化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能
.
18
1. 酯的生成 羧酸与醇在强酸(如硫
酸等)催化下，生成酯和水的反应，
称为酯化反应。酯化反应为可逆
反应。
O
H + O
C 3 C O H + H H C 2 O C 3 H H C 3 C O H 2 C C 3 + H 2 O H
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
.
19
2. 酰卤的生成
羧酸和磷的卤化物(如五氯化
R-COO 3 H + R-C N+ O a C H 2 ↑ O O C N 2 + O O a H
羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制 药工业中常利用此性质，将不溶于水 的药物变成水溶性的盐，以便配制水 剂或注射液使用。
.
17
(二) 羧基中羟基的取代反应 羧基中的羟基在一定条件下，
可被烃氧基(-OR)、卤素(-X)和 酰氧基取代，分别生成酯、酰 卤和酸酐等羧酸衍生物
第九章 有 机 酸 羧酸是指分子中含着羧基(-COOH) 的化合物，羧基是羧酸的官能团。通 式（Ar）RCOOH表示。羧酸分子中 烃基上的氢原子被其它原子或原子团 取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取 代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨 基酸等。 本章重点讨论羧酸、羟基酸和酮酸。
12羧酸-PPT课件
O-
1.27Å
讨论
1 羧酸根比较稳定，所以羧酸的氢能解离而表现 出酸性。
2 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5（大部分的 羧酸是以未解离的分子形式存在）。
羧酸的酸性比醇强:
RC H 2O H
R C H 2O+ H
定域
O
O
RC ← O ← H
RCO+H 离域
O R C 或R C
O
1
O2
1或 R C
pKa 0.70
1.29
2.81
4.75
不同杂化
HCCCH2COOH CH2COOH H2CCHCH 2CO O HCH3CH2COOH
O (Ar) R CO H
H R C COOH
H
COOH H
（1）羧酸的酸性 （甲）羧基的结构与羧酸酸性
羧基结构
O
O
R
C
RC
OH
OH
羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
不等长，部
O
分离域。
HC
O HC
OH
1.23Å 1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧键
O
等长，完全
O
离域。
HC
HC
O
水溶性 由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O HOH
OHO
RC
RC
CR
沸点
O H OH
O HO
H
比相对分子量相同醇的沸点高,因羧酸分子之间形
成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H
有机化学第十二章羧酸幻灯片
强酸催化下，羧酸与醇分子间脱去一分子水成酯，
反响可逆。水是由羧酸的OH和醇的H形成的：
O
O
R CO H+ H OR'
+ 浓硫酸
R COR' H 2O
O
O
+ + H3 C
CO H
18
HOC H2 C H3
+
HH3 C
18
COC H2 C H3
H 2O
提高产率方法：①廉价的酸或醇过量以及②除去水
对于酯化反响的机理，可按醇的种类分为两类：
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王鹏
化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
➢ 一、IR： ➢ O-H：3560～3500〔单体〕3000～2500
〔二聚〕 ➢ C=O：1720，C-O：1250 ➢ 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
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12.3 羧酸的物理和波谱性质
➢ 二、1H-NMR：
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12.1 羧酸的构造
➢ 羧酸的构造即羧基的构造。 ➢ 形式上羧基由羰基和羟基组成。实质上羟基和
羰基间存在p-π共轭，是特殊的整体。
两基团间相互影响，并非简单的组合
➢ 羧基负离子在两氧原子间分散负电荷，更利于 共轭，羧酸的负离子很稳定
➢ 羧基与羰基相似，非氢原子均处于同一平面
Cl
Cl
Cl
P K a 2 .8 0
4 .0 6
4 .5 2
4 .8 1
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12.4 羧酸的化学性质
• 2、共轭效应：
有机化学课件羧酸
3)、单分子酰氧断裂—酰基碳正离子历程
酰基碳正离子
2.成酰卤
常用卤化剂：PCl3 PCl5 SOCl2
3.形成酰胺：羧酸与氨作有生成铵盐，铵盐加热失水生成酰胺。
4 . 成酸酐
羧酸加热失水。脱水剂：醋酸酐或P2O5等。 对于能形成五六元环的二元羧酸加热后则易失水成酐沸点高的酸酐，一般用乙酐为脱水剂进行制备： 混酐通常由酰氯与羧酸钠作用制得：
氧化法 1o醇、醛和芳烃的氧化
烯烃、炔烃的氧化断裂
二、腈的水解
主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。
甲基酮的卤仿反应
三、格氏试剂与CO2作用
格氏试剂与CO2进行亲核加成，然后水解，得到比原试剂多一个碳原子的羧酸
多数情况下腈的水解与格式试剂合成两种方法可以互换，但在有些情况下就不可互换了。
四、油脂的水解
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的措施是： 1、增加某一原料的投料量； 2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反 应生成的酯）
酯化反应历程：
双分子酰氧断裂——加成～消除反应历程 ν=k[CH3COOH][H+]
单分子烷氧断裂——碳正离子历程 烷氧断裂 叔碳正离子
第一节 羧酸的命名、物理性质
系统命名法
脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。
2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。
B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸 A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
01
02
03
2、α-羟基腈的水解
Reformatsky反应
二、化学反应
羧酸的结构分类和命名55页PPT
1、纪律是管理关系的形式。——阿法 纳西耶 夫 2、改革如果不讲纪律，就难以成功。
3、道德行为训练，不是通过语言影响 ，而是 让儿童 练习良 好道德 行为， 克服懒 惰、轻 率、不 守纪律 、颓废 等不良 行为。 4、学校没有纪律便如磨房里没有水。 ——夸 美纽斯
5、教导儿童服从真理、服从集体，养 成儿童 自觉的 纪律性 ，这是 儿童道 德教育 最重要 的部分 。—— 陈鹤琴
▪
29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
▪
30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
谢谢！
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ55
▪
26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
▪
27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
▪
28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
有机化学羧酸PPT课件
第32页/共87页
3、脱羧反应
羧酸分子失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。一般羧酸分子直接加 热不容易脱羧，但羧酸的钠盐与碱石灰共热就很容易失去羧基而生成烃类。 例如：
CH3COONa
无水醋酸钠
碱石灰 CH4 + Na2CO3
这是实验室制取甲烷的方法
CO2Na NaOH/CaO
H3C
大多数情况下酯化反应是按酰氧键断裂的方式进行的。仅在少数情况 下，如叔醇的酯化是按烷氧断裂的方式进行的，这是由于在酸催化下，叔 醇容易产生碳正离子的缘故。
酯化反应历程
加成--消除反应历程 碳正离子反应历程
第26页/共87页
加成--消除反应历程
O
H+
OH+ R'OH
RCOH
RCOH
亲核加成
OH RC-OH2+
HCOOH pka 3.37
C6H5-COOH 4.20
CH3COOH 4.73
空间效应（或称场效应）： 利于H+离解的空间结构酸性强。例如， 对氯苯基丙炔酸的酸性大于邻氯苯基丙炔酸。
邻位效应： 分子内的氢键也可能使羧酸的酸性增强 ，如邻羟基苯甲酸：
第16页/共87页
C CCO2H Cl
O OH H
pKa 3.77
4.74
4.86
5.02
CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH
F
Cl
Br
I
pKa 2.66
2.86
2.90
3.12
4.74
OCH3
第19页/共87页
HC≡CCH2COOH sp
pKa