有机化学第五版第十九章答案解析
第十九章细胞信号转导
第十九章细胞信号转导第十九章细胞信号转导一、内容提要细胞信号转导是指特定的化学信号在靶细胞内的传递过程，主要由信号分子的识别与接受，信号在细胞内的放大与传递，以及特定生物学效应的产生三个过程组成。
信号分子是指由特定的信号源（细胞）产生的，可以通过扩散或体液转运等方式进行传递，作用于靶细胞并产生特异应答的一类化学物质，包括激素、神经递质、细胞因子、生长因子及无机物等几大类。
由信号细胞释放的信号分子，需经扩散或转运，才能够到达靶细胞产生作用。
根据传递距离的远近，可将信号分子的传递分为内分泌、旁分泌和自分泌信号传递三种方式。
受体是指存在于靶细胞膜上或细胞内的一类特殊蛋白质分子，它们能够识别与结合化学信号分子，并触发靶细胞产生特异的生物学效应。
按照受体存在的亚细胞部位的不同，可将其分为细胞膜受体和细胞内受体二大类，前者又分为跨膜离子通道受体、G蛋白偶联受体和单跨膜受体。
受体的作用特点包括高度的亲和力、高度的特异性、可逆性、可饱和性及特定的作用模式等。
由细胞内若干信号转导分子所构成的级联反应系统就被称为细胞信号转导途径，目前已经鉴定的细胞信号转导途径达10多条。
大多数的激素、神经递质、生长因子和细胞因子通过膜受体介导的信号转导途径传递信号，这些信号转导途径的共同特征都是通过一系列的级联反应，以激活特定的蛋白激酶并对其底物蛋白或酶进行共价修饰，从而产生特定的生物学效应。
在这些信号转导途径中，以环核苷酸（cAMP和cGMP）作为第二信使的信号转导途径是目前较为清楚的信号转导途径。
除此之外，以脂类衍生物，如IP3、DAG、PI-3,4-P2、PI-3,4,5-P3等作为第二信使的信号转导途径，以及以钙离子作为第二信使的Ca2+信号转导途径也越来越受到重视。
而胰岛素、生长因子及细胞因子则主要通过酪氨酸蛋白激酶（TPK）信号转导途径传递信号。
亲脂性的激素主要通过胞内受体介导的信号转导途径传递信号，这一途径通过活化受体调控特异基因的转录表达来产生特定的生物学效应。
导学-6,7,19章-答案
医学有机化学导学6,7,19章参考答案汇编第六章芳香烃导学参考答案：1.D 2.D 3.C 4.A 5.C 6.B 7.A 8. B 9.B 10. D五、挑战性问题（以下是往届同学提出的问题，你能回答出来吗？）6-1 老师，亲电取代活性：苯甲醚＞甲苯＞溴苯＞苯甲醛，为什么？答：苯甲醚氧原子上的孤对电子与苯环发生p-π共轭，供电子共轭效应大于吸电子的诱导；甲基通过+I和σ-p超共轭作用活化苯环，但活化作用较弱；溴因电负性比甲氧基大，吸电子诱导大于供电子共轭效应；醛基的共轭和诱导都是吸电子的。
6-2 老师，书P207页的思考题12-2的答案解析中说“-NO2通过吸电子的诱导和吸电子的共轭效应，表现为强的吸电子基团”，为什么-NH2就是给电子的共轭效应呢？两者的区别在哪里？答：-NO2的电负性比-NH2要大得多，是一个强的吸电子诱导基团，同时，-NO2中N上没有孤电子对，它的N=O双键与苯环π键形成共轭，由于O的电负性大，而使电子云偏向O，呈现吸电子的共轭效应。
而氨基N上的孤电子对与苯环发生供电子的p-π共轭，且强度大于其吸电子诱导。
6-3老师您好，请问当苯环上的单取代活化基团体积较大时，新引入的基团会更趋向于进入对位而非邻位么？答：是的。
若原有基团的体积比较小或新引入的基团的体积比较小，邻位比对位多，反之，对位比邻位多。
如甲苯的硝化，邻位较对位多，乙苯的硝化，邻对位各为一半，若为叔丁基苯硝化，80%为对位了。
6-4老师，书上P112，2.（3）的酯基不是邻对位定位基吗，为什么答案硝基要加在间位上呢？反应式如下：C OCH3 O HNO3H2SO4C OCH3OO2N答：注意：酯基的羰基连在苯环上，是吸电子的，是钝化基团，属于间位定位基；若酯基的单键氧连在苯环上，是供电子的，是致活的邻对位定位基团。
如：C O O HNO3H2SO4C OONO26-5老师，在芳香烃的二取代中，为什么苯酚的羟基p-π给电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，而氯原子与苯基结合时p-π给电子效应要小于其吸电子诱导效应呢？答：酚羟基的供电子共轭大于吸电子诱导，而卤苯因卤素的电负性比羟基大则情况相反。
有机化学Chap18~21-周环杂环糖脂类氨基酸复习重点资料
D. 油脂易酸败
7. 维生素 A 为动物生长发育所必须，人体缺乏它，会导致夜盲症。它属于（ ）
A. 单萜
B. 倍半萜
C. 双萜
D. 三萜
8. 下列属于甾族化合物的是（ ）
有机化学
第4页
有机化学习题集
Chap20、21-杂环、脂类、氨基酸
Chap18-杂环化合物 参考答案
Chap19-杂环化合物 参考答案
A. 葡萄糖
B. 蔗糖
5. α-D-吡喃葡萄糖的 Haworth 式为（）
C. 糖原
D. 麦芽糖
6. 下列糖与 HNO3 反应后，产生内消旋体的是（）
7. D-吡喃葡萄糖与 1mol 无水乙醇和干燥 HCl 反应得到的产物属于（）
A. 醚
B. 酯
C. 缩醛
D. 半缩醛
8. 下列叙述正确的是（）
A. 糖类又称为碳水化合物，都符合 Cm（H2O）n 通式
一、选择题 1. D 2. A
二、是非题 1. × 2. √
3. C 4. C 5. A 6. A 3. √ 4. × 5. √
参考答案
7. C 8. B
Chap21 脂类、氨基酸 参考答案
一、选择题 1. C 2. C 3. A 4. B 5. B 6. C 7. C 8. A
有机化学
第5页
3. 由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，其含量大于α-D-
葡萄糖。（ ）
有机化学
第3页
有机化学习题集
Chap20、21-杂环、脂类、氨基酸
4. 葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体，又互为差向异构体。（ ） 5. β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。（ ）
第十九章 周环反应
除碳原子体系外，含有杂原子并可以发生环加成反应的体系也很多 例如： 双烯体系：
CC ， CC
， NN
，CC
CN ，
等
O
O
N
C
C
C
O
C
C
C
亲双烯体系
C N ， C N， C O， N N ， N O 等
实例如下：
+
O
O
COOEt N + N EtOOC
80 ℃ 苯
10 ℃ 乙醚
O +
N H5C6
CHO OH
12
C 1X
CH
2
C3 CH2
CH2
3
C X
C
C C
C
X
即加热时σ键迁移到3，3位置上，X=C时，称为Cope重排。
H
180 ℃
H
Cope重排：
Ph
165~185 ℃
Ph
NC HOOC
150 ℃
CH3 H
CH3 H
H CH3 180 ℃
H CH3 0.3%反，反式
NC HOOC
H3C H
+ H CH3
在具体讲前线轨道法之前，我们先复习一下分子轨道有关学说 1．原子形成分子后，电子为整个分子所有，且每个电子都有确定的
分子轨道。 2．能量相近的原子轨道组成分子轨道，几个原子轨道组成几个分子
轨道。 3．分子轨道可以近似地表示为每个原子轨道的线性组合
两个位相相同的原子轨道重迭形成成键轨道，能量低于原子轨道 两个位相相反的原子轨道重迭形成反键轨道，能量高于原子轨道。 4．多电子分子，同样服从能量最低原理，Pauli原理和Hund规则。 5．原子在反应中起关键作用的是能量最高的价电子，因而我们可以 设想，分子在反应中起关键作用的是最高已占轨道（HOMO）中 的电子，因为它们的能量最高。
有机化学课后题答案chapter19
第十九章习题答案19-1根据次序规则，C-S 优先于C-O ，因而其手性碳的构型为R 。
19-2COOH H 2N CH 3H OH(2S ，3R )-2-氨基-3-羟基丁酸19-3C R NH 3H CCR N HO O强拉电子诱导作用+HO OHH H 强的分子内氢键作用稳定离解后的两性离子上式表明两点： ①NH + 3的强拉电子诱导效应致使-COOH 上的H 易解离。
②NH + 3上的正电荷使得羧酸的H +离解后能够在两性离子间形成强的分子内氢键，稳定羧酸根负离子。
19-419-5Asn ：41.5280.802.2pI =+=Arg ：76.10248.1204.9pI =+=Ser ：68.5215.921.2pI =+=19-6CH 2OCNHCHCOOHO2CH 2SCH 3NH 3CHCOO 2CH 2SCH 3CO CH 3++H 2/Pd19-7 a HOCH 2CCOOO+NH 3(excess)HOCH 2CCOO NH 4OH 2/PdHOCH 2CHCOONH 2(Ser)b(CH 3)2CHCH 2COOH2(CH 3)2CHCHCOOHBrNH 3excess(CH 3)2CHCHCOO NH 2(Val)cCOOC 2H 5CH 22H 5Br 225N OOCHCOOC 2H 5COOC 2H 5(A)A(1) OH -22N OOC COOEtCOOEt CH 2CH 2COOH+2NH 3CHCOOHCH 2CH 2COOH(Glu)△(1) OH -AN OOC COOEt COOEt CH 2+2△NH 3CHCOOHCH 2(Phe)d(CH 3)2CHCH 2CHO +NH 3+HCNH 2O(CH 3)2CHCH 2CHNH 2CNH 3O(CH 3)2CHCH 2CHNH 319-8CH H 3N CH 2CH 2OH C O NH CH CH 2C ONH CH CH 2CH 2SCH 3COOThr-Phe-Met 19-9NHCH R 1肽的骨架中C α-N 和C α-C 是可以自由旋转的。
有机化学第五版下册(李景宁主编)-课后习题问题详解
《有机化学》（第五版，景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。
（2）Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸（6）（8）2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHH+,-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。
B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。
C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。
试写出A、B、C、D的构造式。
答：第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
分析化学习题第十九章高效液相色谱法
一、选择题1.对于反相色谱，不能用作流动相的是（C）。
A.甲醇B.乙腈C.正己烷D.四氢呋喃2.下列哪种因素将使组分的保留时间变短（D）？A.降低流动相的流速B.增加色谱柱柱长C.正相色谱环己烷-二氯甲烷流动相系统增大环己烷比例D.反相色谱乙腈-水流动相系统增加乙腈比例3.在反相HPLC中，若以甲醇-水为流动相，增加甲醇在流动相中的比例时，组分的容量因子k与保留时间t R，将有什么变化（B）？A.k与t R增大B.k与t R减小C.k与t R不变D.k增大t R减小4.用ODS柱，分析一有机弱酸混合物样品。
以某一比例甲醇水为流动相时，样品容量因子较小，若想使容量因子适当增加，如何改变流动相的组成（BC）？A.增加流动相中甲醇的比例B.增加流动相水中的比例C.流动相中加入少量HAcD.流动相中加入少量的氨水5.在高效液相色谱中，下列哪种操作，不能改变色谱柱的选择性（C）？A.改变固定相的种类B.改变流动相的种类C.改变填料的粒度和柱长D.改变流动相的配比二、判断题1.流动相极性小于固定相极性的液相色谱是正相色谱。
（√）2.ODS是反相色谱法中常用的固定相。
（√）3.改变色谱柱柱长能改变反相HPLC选择性。
（×）4.在反相HPLC中，若组分保留时间过长，可增加流动相中水的比例，使组分保留时间适当。
（×）5.化学键合相的优点是化学键稳定性好，能适用于任何pH值的流动相。
（×）6.ODS柱主要用于分离极性大的分子型化合物。
（×）7.水在正、反相HPLC中流动相的强度相同。
（×）8.。
有机化学第十九章酚和醌
还原反应
醌可以被还原剂还原为酚或其他 还原产物。
取代反应
醌上的羰基可以被其他基团取代， 如酰基、烷氧基等。
缩合反应
醌可以与含有活性亚甲基的化合 物发生缩合反应，生成具有新的
碳-碳键的化合物。
酚和醌在有机合成中的应用
酚的应用
酚可以作为合成多种有机化合物的原料，如合成醚、酯、卤代烃等。同时，酚还可以作为合成高分子化合 物的单体。
有机化学第十九章酚和醌
• 酚的概述和性质 • 醌的概述和性质 • 酚和醌的合成方法 • 酚和醌的反应机理 • 酚和醌的分析方法 • 酚和醌的生理活性和应用
01
酚的概述和性质
酚的定义和分类
定义
酚是一类具有羟基（-OH）直接连在 芳香环上的有机化合物。
分类
根据芳香环的类型和取代基的不同， 酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
酚的物理性质
外观
大多数酚为无色或淡黄色的结晶或液体。
溶解性
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，部分溶于 水。
熔沸点
酚的熔沸点一般较高，且随着分子量的增加而升 高。
酚的化学性质
酸性
酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐。
氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化为粉红色。
取代反应
酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代酚、硝基酚等。
羧酸的脱羧法
某些羧酸在加热或光照条件下，可发生脱羧反应生成 对应的醌。
酚和醌的相互转化
酚到醌的转化
酚在氧化剂作用下，可发生氧化反应生成对应的醌。
醌到酚的转化
醌在还原剂作用下，可发生还原反应生成对应的酚。此外，某些醌在特定条件下（如加热、光照等）也可发生还 原反应生成酚。
有机化学13-19章练习题及答案
13-19章练习题及答案一、选择题（30分）：1．在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（D）A.醚键B.碳酯键C.酰胺键D.磷酸二酯键E. 磷酸酯键2. 在pH＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（E）A.甘氨酸B. 谷氨酸C.苯丙氨酸D.亮氨酸E. 赖氨酸3. 可作乳化剂的是（B）A.三十醇B. 卵磷脂C．甘油三酯 D.硬酯酸 E.胆固醇4. 在pH=7.6的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到氨基酸的是（A ）A.丝氨酸B. 精氨酸C. 组氨酸D. 赖氨酸E. 除A以外都能得到5. 下列糖中没有变旋光现象的是（E ）A. 果糖B. 葡萄糖C. 麦芽糖D. 半乳糖E. 甲基葡萄糖苷6. 下列化合物哪一个能溶于冷的稀盐酸? （A ）A. 苯胺B. 对甲苯酚C. 苯甲酸D. 乙酰苯胺7. 肽键具有（B ）A. 直线型结构B. 平面结构C. 四面体结构D. α-螺旋结构E. β-片层结构8. 下列化合物中碱性最强的是（B ）A. 乙酰胺B. 二乙胺C. 三乙胺D. 苯胺9．下列哪种糖不能产生变旋光作用? （A ）A. 蔗糖B. 纤维二糖C. 乳糖D. 果糖10. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖不是（ D ）A. 端基异构体B. 差向异构体C. 非对映体D. 对映体E. 异头物11. 蔗糖分子中，葡萄糖和果糖连接是通过（A ）A. α, β-1,2-苷键B. α,β-2,1-苷键C. α-1,4-苷键D. β-1,4苷键12. 吡啶和吡咯比较，下列叙述不正确的是（C ）A. 吡啶的碱性比吡咯强B. 吡啶环比吡咯环稳定C. 吡啶亲电取代反应活性比吡咯强D. 吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化E. 吡啶和吡咯分子都有极性，但偶极矩方向相反。
13. 水解能生成胆碱的化合物是（ C ）A. 油脂B. 蜡C. 卵磷脂D. 脑磷脂E. 脑苷脂14. 下列化合物中，N原子上的未共用电子对在sp2杂化轨道上的是（ D ）A.NH B.NH C.NH2D.N15. 油脂没有恒定的熔点是由于（ C ）A. 油脂是混甘油酯B. 油脂是单甘油酯C. 油脂是混甘油酯的混合物D. 油脂易酸败E. 油脂酸化值小二、命名或写结构（11分）1.胆碱2. 6-氨基嘌呤3. α-D-吡喃葡萄糖HOCH 2CH 2N(CH 3)3OH -+4. N-甲基-N-乙基苯胺5. 磺胺6.甘油三硬脂酸酯32H 5H 22NH 2CH 2-OCO(CH 2)16CH 3CH-OCO(CH 2)16CH 3CH 2-OCO(CH 2)16CH 37. L-半胱氨酸 8. 甘氨酰丙氨酸 9. 对-二甲氨基偶氮苯2SH H 2 NH 2CH 2CO-NHCHCOOH CH 3(H 3C)210. 二甲亚砜 11. 叔丁胺CH 3SOCH 3 (CH 3)3C-NH 2三、判断题（10分）1、皂化值越小，油脂的平均相对分子质量越大。
19GC 20章HPLC (化工)习题答案
第十九章气相色谱法2.在一根甲苯硅橡胶（OV-1）色谱柱上，柱温120℃。
测得一些纯物质的保留时间（s）：甲烷4.9、正己烷84.9、正庚烷145.0、正辛烷250.3、正壬烷436 苯128.8、3-正己酮230.5、正丁酸乙酯248.9、正己醇413.2及某正构饱和烷烃50.6。
（1）求出这些化合物的保留指数。
说明应如何正确选择正构烷烃物质对，以减小计算误差；（2）解释上述5个六碳化合物的保留指数为何不同；（3）未知正构饱和烷烃是什么物质？解：（1）∵t R（甲烷）=t0=4.9 s,∴t’R（正己烷）= 84.9 – 4.9 = 80.0 s, t’R（正庚烷）=145.0 – 4.9 = 140.1 s t’R（正辛烷）=250.3 – 4.9 = 245.4 s, t’R（正壬烷）=436.9 – 4.9 = 432.0 s t’R（苯）=128.8 – 4.9 = 123.9 s, t’R（3-正己酮）=230.5 – 4.9 = 225.6 s t’R（正丁酸乙酯）=248.9 – 4.9 = 244.0 s, t’R（正己醇）=413.2 – 4.9 = 408.3 s t’R（正构烷烃）=50.6 – 4.9 = 45.7 s∵I x = 100[z + n˙(㏒t’R（x）-㏒t’R（z）)/(㏒t’R（z+n）-㏒t’R（z）)]∴I苯= 100[6 + 1˙(㏒123.9-㏒80.0)/(㏒140.1-㏒80.0)]=678.1I3-正己酮=100[7 +1˙(㏒225.6- ㏒140.1)/(㏒245.4-㏒140.1)]=785.0, I正丁酸乙酯=100[7 +1˙(㏒244.0-㏒140.1)/(㏒245.4- ㏒140.1)]=799.0, I正己醇=100[8 +1˙(㏒408.3-㏒245.4)/(㏒432.0-㏒245.4)]=890.1, I[6 +1˙(㏒45.7-㏒80.0)/(㏒140.1-㏒80.0)]=500.1未知物=100在选择正构烷烃物质对时，应使待测物质的t’R位于两个正构烷烃物质的t’R 之间，而且它们的t’R应接近。
高等有机化学第十九章 自由基取代反应
7
第二节 自由基取代反应影响因素 在链锁反应中，决定形成什么产品的步骤时常是 提取。自由基几乎从来也不提取四阶的或三价的原 子，也很少提取两价的原子。自由基提取的几乎全是 一价的原子， 因而从有机化合物提取的是氢或者是 卤素。
19.2.1 取代基的影响
a.取代基诱导效应的影响: 伯氢、仲氢和叔氢被提取的相对活性
第十九章 自由基取代反应
自由基取代反应是指自由基试剂与底物发生的 取代反应：
C X +
Y
C Y +
X
自由基反应机理包括四种类型： (1)自由基形成和转变:
1
(2)自由基袭击作用物(双分子反应) 自由基可以和稳定的有机分子作用，形成另 外一个自由基，后者自由基可以作为加成、聚合、 或取代反应中的引发剂。这种反应经常是链锁反应。 (3) 自由基消失过程
6
19.1.3 非经典自由基取代反应机理 例1，在光催化的卤代反应里，一般得到的是许多产品 的混合物。但是，溴代一个含有溴原子的碳链则位置 选择性很高。溴代烷烃的溴代反应，84∼94%取代在分 子中原有的溴的邻位碳原子上。
例2, Skell及同事报导在0∼72°C之间溴代光学活性1溴-2-甲基丁烷(α27=2.86°)，得到了光学活性1,2-二溴2-甲基丁烷(α27=-2.33°)。再有，在DBr存在的情况下 进行这个反应时，则回收的1-溴-2-甲基丁烷中在2-位 置被重氢化，并且保持构型不变。又如，在顺式4-溴 权丁基环己的溴代反应里，取代发生在3-位置上。而 且是反式的：
在本章中仅就自由基取代反应进行讨沦。至于自 由基对不饱和化合物的加成，以及重排反应等将在有 关章节再行介绍。
第一节 自由基取代反应机理 19.1.1 脂肪族自由基取代反应机理 按自由基进行的脂肪族取代反应，在原则上可能 按两种途径进行： a.
有机化学第五版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：CH=CH-CH=CH 26、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H2C Cl （3）I （4）Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)
解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。
十、合成题：
1. 糠醛 1,4－丁二醇
2. 吡啶 2-羟基吡啶
3. 呋喃 5 －硝基糠酸
4. 甲苯，甘油 6－甲基喹啉
5. 正丙醇，糠醛 α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸
十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么？
1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N－乙基苯胺
4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷
7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯
三、用化学方法区别下列各组化合物：
1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺
2、邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺
解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：
N
H
NH
3. 苯胺， 甲胺，三苯胺和N-甲基苯胺
2. 对甲苯胺，苄胺，2，4－二硝基苯胺和对硝基苯胺
六、完成下列反应式：
七、完成下列转化：
2．
八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:
九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：
二氯Байду номын сангаас烯
二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？
解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。
三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH值得到不同产物？
19.第十九章 配位化合物
4
4 5
正四面体
四方形 三角双锥
sp3
dsp2 dsp3
Zn(NH3)42+
Ni(CN)42Ni(CN)53-
Cd(CN)42Fe(CO)5
5
6 6
四方锥
八面体 八面体
d4s
sp3d2 d2sp3
TiF52FeF63- AlF63- SiF62- PtCl64Fe (CN)63 Co(NH3)6
四方形和八面体配合物，含2种以上配位体时，有同分异构体。
4
（2）L-配位体ligand（提供电子对）P862表19-1 配位体中与中心离子（或原子）直接相连的原子叫配位原子。 1个配位原子仅提供一对电子（或电子对），形成配位键。
各种配位体（p862表19-1）：
单基（齿）配体：指仅含一个配位原子的离子或分子，如：
X OH C N SCN CO NO H2 O NH3 NCS
（2） 配合物的异构现象 化学式相同，而结构不同的化合物其性质不同，这种现 象叫同分异构（分为立体异构、结构异构）。 ① 顺反异构（属于立体异构） 四方形 [Pt(NH3)2Cl2]的顺反异构：
棕黄色，m > 0 S = 0.2523 g/100g H2O 具抗癌活性 (干扰DNA复制)
淡黄色，m = 0 S = 0.0366 g/100g H2O 不具抗癌活性
其中 2 个 N ，4 个 -COO中的 O- 均可配位。
HOOCH2C
CH2COOH
（3）配位数（P846） 直接与中心离子(或原子)相连的配位原子的数目叫配位数 。 ① 配位体为单基配体时：配位数＝配位体数 如：[HgI4]2-、[Ag(NH3)2]+、[Fe(SCN)6]3-
有机化学 第十九章碳水化合物
在碱溶液中D-葡萄糖变为烯醇中间体使C2失去手 性。C1上的烯醇氢回到C2时可从烯平面上或下两侧与 C2结合恢复醛基并产生C2的两种构型，完成D -葡萄 糖和D -甘露糖的转化。同样C2上烯醇氢可与C1结合 使C2生成酮羰基，这就生成D-果糖。用碱溶液处理D甘露糖和D -果糖可得到相同的平衡混合物。
由D -甘油醛可以通过增碳反应(参阅19. 3节) 制备D -赤藓糖和D -苏阿糖。手性碳的增加只涉及 到醛基的反应，反应的立体化学决定新生成的手性 碳有两种可能，因此产生两种四碳糖的异构体。反 应中不涉及原手性碳的羟基，这样使生成的两种四 碳糖—D-赤藓糖和D-苏阿糖的C3的构型与D-甘油醛C2 的构型相同。
他羟基都在e键。相比之下β异构体构象中所有羟基
均在e键较为稳定，在葡萄糖水溶液平衡混合物中β
异构体较多(64% )是必然的。
在书写吡喃糖稳定构象时，可以以哈武斯式作
参照。书写时不但要注意把—CH2OH放在相应位置的 e键上，而且一定要使各羟基的空间位置与哈武斯式
中的位置相对应。如写β-D-吡喃甘露糖稳定构象，
以上D系醛糖多数存在于自然界，如D-葡萄糖广 泛存在于生物细胞和体液内。D -甘露糖存在于种子、 象牙果内。半乳糖存在于乳液、乳糖和琼醋中。阿 洛糖存在于豆腐、果苷内。D-核糖和D-去氧核糖为 核酸的组成部分，广泛存在于生物细胞中。D-木糖 存在于玉米芯、麦秸、稻秆等中。少数醛糖是人工 合成的。
在自然界也发现一些D酮糖。它们的结构一般在 2位上具有酮羰基，比相同碳数的醛糖少一个手性碳 原子，所以异构体的数目也相应减少。如存在于甘 蔗、菊芋和蜂蜜中的D-果糖，为六碳酮糖，它具有 八种异构体，D型和L构型的各一半。在一些植物中 还存在一些七碳酮糖，如在鳄梨树果实中发现D -甘 露庚酮糖。
第十九章厌氧处理
第19章厌氧生物处理19.1 厌氧生物处理基本原理Bryant认为消化经历四个阶段：1.水解阶段，固态有机物被细菌的胞外酶水解；2.酸化；3.乙酸化阶段,指进入甲烷化阶段之前，代谢中间液态产物都要乙酸化4.第四阶段是甲烷化阶段。
根据厌氧消化的两大类菌群，厌氧消化过程又可分为两个阶段，即：酸性发酵阶段和碱性发酵阶段，如(图 19-1)所示。
1.酸性发酵阶段两阶段理论将液化阶段和产酸阶段合称为酸性发酵阶段。
在酸性发酵阶段，高分子有机物首先在兼性厌氧菌胞外酶的作用下水解和液化，然后渗入细胞体内，在胞内酶的作用下转化为醋酸等挥发性有机酸和硫化物。
pH 值下降。
氢的产生，是消化第一阶段的特征，所以第一阶段也称作“氢发酵”。
兼性厌氧菌在分解有机物的过程中产生的能量几乎全部消耗作为有机物发酵所需的能源，只有少部分合成新细胞。
因此酸性消化时，细胞的增殖很少。
产酸菌在低 pH 值时也能生存，具有适应温度、 pH 值迅速变化的能力。
2.碱性消化阶段专性厌氧菌将消化过程第一阶段产生的中间产物和代谢产物均被甲烷菌利用分解成二氧化碳、甲烷和氨，pH 值上升。
由于消化过程第二阶段的特征是产生大量的甲烷气体，所以第二阶段称为“甲烷发酵”。
由于甲烷菌的生长条件特别严格，即使在合适的条件下其增殖速度也非常小，因此甲烷化过程控制污水或者污泥的厌氧消化进程。
图 19-1 厌氧消化两阶段示意图19.1.1废水处理工艺中的厌氧微生物在厌氧消化系统中微生物主要分为两大类：非产甲烷菌（ non-menthanogens ）和产甲烷细菌（ menthanogens ）。
厌氧消化过程的非产甲烷菌和产甲烷菌的生理特性有较大的差异，对环境条件的要求迥异，见(表19-1)。
表 19-1 产酸菌和产甲烷菌的特性参数参数产甲烷菌产酸菌对 pH 的敏感性敏感，最佳 pH 为 6.8～7.2 不太敏感，最佳 pH 为5.5～7.0氧化还原电位 Eh < -350mv( 中温 ) ， < -560mv( 高温 ) < -150～200mv 对温度的敏感性最佳温度： 30～38 ℃， 50～55 ℃最佳温度： 20～35 ℃非产甲烷菌又称为产酸菌（ acidogens ），它们能将有机底物通过发酵作用产生挥发性有机酸（ VFA ）和醇类物质，使处理系统中液体的 pH 值降低。
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第十九章糖类化合物（答案）
2．写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称。
（1）羟胺（2）苯肼（3）溴水（4）HNO3（5）HIO4 （6）乙酐（7）苯甲酰氯、吡啶
（8）CH3OH、HCl
（9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH
（10）上述反应（9）后再用稀HCl处理
（11）反应（10）后再强氧化2．解：D-（+）-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式（α型和β型）的平衡体系，与下列物质反应时有的可用开链式表示，有的必须用环氧式表示，在用环氧式表示时，为简单起见，仅写α-型。
3．D-（+）-半乳糖是怎样转化成下列化合物的？写出其反应式。
（1）甲基β–D-半乳糖苷
（2）甲基β–2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖苷
（3）2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖
（4）D-酒石酸
3．解：
5．有一戊糖C5H10O4与胲反应生成肟，与硼氢化钠反应生成C5H12O4。
后者有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。
戊糖
（C5H10O4）与CH3OH、HCl反应得C6H12O4，再与HIO4反应得C6H10O4。
它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等量乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。
从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。
你导出的构造式是唯一的呢，还是可能有其他结构？
5．解：推导过程。
（1）戊糖与胲反应生成肟，说明
有羰基存在。
（2）戊糖与NaBH4反应生成（C5H12O4）说明是一个手性分子。
（3）C5H12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇（有一个碳原子上不连有羟基）。
（4）C5H10O4与CH3OH、HCl 反应得糖苷C6H12O4，说明有一个半缩醛羟基与之反应。
糖苷被HIO4氧化得C6H10O4，碳数不变，只氧化断链，说明糖苷中只有两个
相邻的羟基，为环状化合物，水解得和，说明甲基在分子末端，氧环式是呋喃型。
递推反应如下：
C5H10O4可能的结构式为：
6．在甜菜糖蜜中有一三糖称做棉子糖。
棉子糖部分水解后得到双糖
叫做蜜二糖。
蜜二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。
蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸催化水解，得2，3，4，5-四甲基-D-葡萄糖酸和2，3，4，6-四甲基-D-半乳糖。
写出蜜二糖的构造式及其反应。
6．解：推导过程：
（1）蜜二糖是还原性双糖，说明它有游离的半缩醛羟基。
（2）蜜二糖是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解，说明它是由半乳糖和葡萄糖以α-苷键结合的双糖。
(3)
7．柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得
D-葡萄糖和水杨醇（邻羟基甲苯醇）。
水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五甲基水杨苷，酸催化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚。
写出水杨苷的结构式。
7．解：（1）糖水杨苷用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨醇，说明葡萄糖以β-苷键与水醇结合。
（2）水杨苷用（CH3）2SO4和NaOH处理得五甲基水杨苷，说明
糖水杨苷有五个羟基，产物酸化水解得2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚（邻羟基苄甲醚），说明葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合。
此糖水杨苷的结构如下：
8．天然产红色染料茜素是从茜草根中提取的，实际上存在于茜草根中的叫做茜根酸。
茜根酸是个糖
苷，它不与拖伦试剂反应。
茜根酸小心水解得到茜素和一双糖——樱草糖。
茜根酸彻底甲基化后再酸催化水解得等量2，3，4-三甲基-D-木糖、2，3，4-三甲基-D-葡萄糖和2-羟基-1-甲氧基-9，10-蒽醌。
根据上述实验写出茜根酸的构造式。
茜根酸的结构还有什么未能肯定之处吗？
8．解：推导过程：
（1）茜根酸不与拖伦试剂反应，
说明无游离半缩醛羟基存在。
可见茜根酸的结构未肯定之处在于：（1）D-木糖和葡萄糖的构型（α，β型）；（2）樱草糖是否是还原糖，因此，樱草糖出现两种结构
式。
9．去氧核糖核酸（DNA）水解后得一单糖，分子式为C5H10O4（I）。
（I）能还原拖伦试剂，并有变旋现象。
但不能生成脎。
（I）被溴水氧化后得一具有光学活性的一元酸（II）；被HNO3氧化则得一具有光学活性的二元酸（III）。
（I）被CH3OH-HCl处理后得α和β型苷的混合物（IV），彻底甲基化后得（V），分子式C8H16O4。
（V）催化水解后用HNO3氧化得两种二元酸，其一是无光学活性的（VI），分子式为C3H4O4，另一是有光学活性的（VII），分子式C5H8O5。
此外还生成副产物甲氧基乙酸和CO2。
测证（I）的构型是属于D系列的。
（II）甲基化后得三甲基醚，再与磷和溴反应后水解得2，3，4，5-
四羟基正戊酸。
（II）的钙盐用勒夫降解法（H2O2+Fe3+）降解后，HNO3氧化得内消旋酒石酸。
写出（I）~（VII）的构造式（立体构型）。
9．解：
可见，I是D-型还原性单糖，不成脎说明α-位上无羟基，I经氧化，甲基化，酸的α-溴代，水解生成四羟基正戊酸说明了此点，I经Ruff降解得内消旋的酒石酸，证
明3，4-位上羟基同侧，所以I的结构为：由题意，可推出II-VII的结
构：
10．怎样能证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C3、C4
和C5具有相同的构型？10．解：成脎反应发生在C1和C2上，这三种糖都能生成同一种脎D-葡萄糖脎，则可证明它们的C3，C4，C5具有相同的构型：
11．有两种化合物A和B，分子式均为C5H10O4，与Br2作用得到了分子式相同的酸C5H10O5,与乙酐反应均生成三乙酸酯，用HI还原A和B都得到戊烷，
用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCO2H，与苯肼作用A能生成脎，而B则不生成脎，推导A和B的结构。
写出上述反应过程。
找出A和B的手性碳原子，写出对映异构体。
11．解：推导过程：。