芳香性和构型的判断依据

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例如: ,所以是R构型。苏鹏辰
2011年9月18日
一.芳香性的判断
休克尔规则具体内容-对完全共源自文库的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2)个π电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定性。
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子:
(1)它们是包括若干数目键的环状体系,具有(4n+2)个π电子(这里n是大于或等于零的整数),换句话说,不在环状体系中的双键不要算在里面;
例如: 中i双键不算在内,该化合物具有芳香性。
(2)它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm);
例如: 不具有芳香性,因为1,2号碳上的氢的排斥力使两个苯环不在同一个平面上
(3)环上的每一个原子必须是sp2杂化(某些情况也可以是sp杂化);
例如: 不具有芳香性,1号碳是sp3杂化,变成 就具有芳香性了。
(4)环上的电子能够发生离域。
按照上面的几点判断,能够解决绝大多数考试题目了,但并不是所以的芳香性判断问题。
二.关于R/S构型的判断
1.立体状态下判断依据:将与手性碳相连的四个基团按顺序排列大小(关于大小次序一般的教材上有,自己查找),将最小的基团放在力离眼睛最远的地方,其他三个基团按由大到小的方向旋转,顺时针的为R,逆时针的为S.(可以这么记忆,顺时针就是箭头向右转,right的首字母是R,相对的,是S。)
2.费舍尔(Fischer)式中判断依据:
在费舍尔(Fischer)式中如何快速的判断R/S呢?当最小的基团处在横轴方向上时,其他基团从大到小按顺时针方向旋转,是S,按逆时针时,是R;当最小的基团处在竖轴的方向上时,其他基团从大到小按顺时针方向旋转,是R,按逆时针时,是S.(记忆方法,与立体状态下判断依据相比,竖同横不同。)
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