青霉素类药物的结构改造
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青霉素类药物的结构改造
一、青霉素类药物概述
• 1.青霉素结构特征：由β -内酰胺环、氢化噻唑环及
酰基侧链构成
酰胺侧链
O R
H N H
O
H S
N COOH
6-氨基青霉烷酸 四氢噻唑环
β-内酰胺环
2. 天然青霉素存在的不足：
不耐酸，只能注射给药 易产生耐药性 抗菌谱窄，仅对革兰阳性菌有效 有严重的过敏反应
二、青霉素类结构改造
1.耐酸青霉素
在青霉素6位侧链α碳上引入吸电子基团，阻碍了青霉素在酸 性条件下的电子重排，增加了对酸的稳定性。
如：
非奈西林
O O
CH3
H N H
O
H S
N H COOH
阿度西林
O H
N N3 H
O
HS
N H COOH
2.耐酶青霉素
酰胺侧链引入较大的取代基，具有较大的空间位阻，阻 止了β -内酰胺酶的进攻。
如
苯唑西林
Cl
O HH
N
S
Cl
N O
H CH3 O
N H COOH
பைடு நூலகம்
双氯西林
N O
OH
N H CH3 O
H S
N H COOH
3.广谱青霉素
将青霉素6位侧链α-碳原子上引入亲水性基团，可扩大 抗菌谱，得到广谱抗生素
如：
氨苄西林
O
HO
HH
N NH2 H
O
S N
H COOH
阿莫西林
O NH2
H N H
O
H S
N H COOH
一、青霉素类药物概述
• 1.青霉素结构特征：由β -内酰胺环、氢化噻唑环及
酰基侧链构成
酰胺侧链
O R
H N H
O
H S
N COOH
6-氨基青霉烷酸 四氢噻唑环
β-内酰胺环
2. 天然青霉素存在的不足：
不耐酸，只能注射给药 易产生耐药性 抗菌谱窄，仅对革兰阳性菌有效 有严重的过敏反应
二、青霉素类结构改造
1.耐酸青霉素
在青霉素6位侧链α碳上引入吸电子基团，阻碍了青霉素在酸 性条件下的电子重排，增加了对酸的稳定性。
如：
非奈西林
O O
CH3
H N H
O
H S
N H COOH
阿度西林
O H
N N3 H
O
HS
N H COOH
2.耐酶青霉素
酰胺侧链引入较大的取代基，具有较大的空间位阻，阻 止了β -内酰胺酶的进攻。
如
苯唑西林
Cl
O HH
N
S
Cl
N O
H CH3 O
N H COOH
பைடு நூலகம்
双氯西林
N O
OH
N H CH3 O
H S
N H COOH
3.广谱青霉素
将青霉素6位侧链α-碳原子上引入亲水性基团，可扩大 抗菌谱，得到广谱抗生素
如：
氨苄西林
O
HO
HH
N NH2 H
O
S N
H COOH
阿莫西林
O NH2
H N H
O
H S
N H COOH