有机化学 脂类

肪酸的熔点比单烯脂肪酸的熔点低
必需脂肪酸 — 体内不能合成，必需由食物供给脂 肪
酸
–
亚油酸(linoleic acid)、 – 亚麻酸(linolenic acid)。 – 花生四烯酸
6
4 脂肪酸碳原子的三种Байду номын сангаас码体系
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C O O H △ 编码
7
二.化学性质
1 水解
油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化 (saponification)反应。
O CH2 O C O C O CH2 O C R" CH2 OH R CH2 OH OH
+
脂肪酸钠
RCOONa R 'C O O N a R "C O O N a
CH
O
R'
+ 3 N aO H
CH
肥皂（soap） 8
α -脑 磷 脂 （ 磷 脂 酰 乙 醇 胺 ）
c e p h a lin
15
二、神经磷脂（鞘磷脂，sphingomyelin）
鞘磷脂：细胞膜的重要成份之一，大量存在于脑和神经组织 中.由神经酰胺的羟基与磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）酯化所形 成的化合物
C H 3 (C H 2 ) 1 2
H C C
C H 3 (C H 2 ) 1 2
鞘磷脂 (sphingomyelin)
16
第四节 甾族化合物简介
R
12
A C B D
17 13 14 15
11
1 2 9 10 B 5 4
C
8
D
16
A
3
7 6
17
甾族化合物基本骨架
H H H
H
反式（ee稠合）
CH3
顺式（ea稠合）
CH3
R
R
CH3 H
H H
CH3 H H
H H
H
5α-系甾族化合物
C H 3 (C H 2 ) 7 C H=C H(C H 2 ) 7 C O O H
油酸（顺-9-十八碳烯酸）
C H 3 (C H 2 ) 4 (C H = C H C H 2 ) 2 (C H 2 ) 6 C O 2 H
亚油酸（顺,顺-9,12-十八碳二烯酸）
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6CO2H
5β-系甾族化合物
18
CH3
11
CH3
10 1 9 6 5
H
8
12
13
R
17 14
H
2
H H
15 16
H
7
5β -系甾族化合物
4 3
11 2 1
CH3 H
12 13
CH3
10 9
R
8 14 17
H H
15
3
4 5
6
H
7
H
5-系甾族化合物
16
19
胆固醇（cholesterol）：最初在胆结石中发现， 一种动物甾醇 功能：胆固醇是细胞膜的重要成分，能合成胆汁 酸、甾体激素等。但摄入过多或代谢障碍时，会 引起胆结石和动脉硬化。
离脂肪酸所需 KOH 的毫克数
11
第二节 蜡(wax)
蜡：长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的酯
O C H 3 (C H 2 ) 1 4 C
棕榈蜡
O C H 2 (C H 2 ) 1 4 C H 3
O C H 3 (C H 2 ) n C O C H 2 (C H 2 ) m C H 3
（ n = 24 or 26; m = 28 or 30） 蜂蜡
O
(C H 2 ) 7 C H = C H (C H 2 ) 7 C H 3
3
2. 油脂中的高脂肪酸
饱和脂肪酸 分类 不饱和脂肪酸 多烯 单烯
常见的饱和脂肪酸
• 软脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 14 • 硬脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 16
4
常见的不饱和脂肪酸
α -亚麻酸 (顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸)
必需 脂肪 酸
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
花生四烯酸 (顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸)
3 高级脂肪酸的特点
偶数碳、直链 不饱和双键顺式为主 熔点
不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，多烯脂
三硬脂酰甘油 （ tris te a ro ylg lyc e ro l） （甘油三硬脂酸酯）
O
混三酰甘油以α 、β 和α ’标明脂肪酸的位次
O CH2 CH O C O C O CH2 O C (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 4 C H 3
α -硬 脂 酰 -β -棕 榈 酰 -α '-油 酰 甘 油 （ α -s te a ro y l -β -p a lm ito y l -α '-o le o y lg ly c e ro l ） （ 甘 油 -α -硬 脂 酸 -β -棕 榈 酸 -α '-油 酸 酯 ）
的三酰甘油常称为脂肪
常温下呈液态的称为油 脂肪和油统称油脂
单三酰甘油 混三酰甘油 (simple) (mixed triacylglycerol)
2
单三酰甘油命名：“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸
酯”
O CH2 CH O C O C O CH2 O C (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 6 C H 3
皂化与皂化值
• 皂化(saponification) — 羧酸酯的碱水解。
• 皂化值(saponification number) — 1g油脂完全 皂化时所需KOH的毫克数
–衡量油脂质量的指标之一，反映油脂皂化时所需碱 的用量
9
2 加成反应
（1）加氢 油脂经催化氢化后由液态变成固态，此
过程称为油脂的硬化。氢化油又叫硬化油，不易
第十六章 脂类
脂类化合物的特征
存在于生物体内 不溶于水而易溶于有机非极性溶剂
能被生命机体利用
能量 生物膜 激素
1
第一节 油脂
一 油脂的结构、命名
1 油脂的结构
在常温下呈固态或半固态
O CH2 O CH O CH2 O C O C O C R CH2 O R R CH2 O CH O O C O C O C R '' R R'
CH3
CH3
H
H
H
HO
20
16-1
16-2 16-5 16-6 16-7
21
C H 3 (C H 2 ) 1 2
H C C
疏水
H C C
H
CHOH CHNH2 C H 2O H
H
H CHOH CHNH C H 2O H O C R
CHOH CHNH
O
O C R
C H 2 O P O C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3
O 亲水
鞘氨醇 （sphingol）
神经酰胺 （ceramide）
变质又易于贮存运输
（2) 加碘 碘值(iodine number) — 100g油脂所能吸
收碘的克数称为碘值（iodine number）。碘值与 油脂不饱和程度成正比
3 酸败 （rancidity）
酸败:油脂在空气中放置过久会发生变质，产
生难闻气味的现象
酸值（acid
number） :中和1 克油脂中的游
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码
希腊字母
1 2 3 4 5 6 7 ω …………… ………
8 9 ……
10 11 δ γ
12 β
13 α
14
脂肪酸系统名称的简写符号书写原则 阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数 冒号后写出双键的数目 在△或ω 右上角标出双键的位置（和几何构型） 例：棕榈油酸 C H 3 (C H 2 ) 5 C H = C H (C H 2 ) 7 C O O H △编码体系的系统名： △9-十六碳烯酸，简写 16:1△9 ω 编码体系的系统名： ω 7-十六碳烯酸，简写 16:1ω 7
sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯
14
α -卵磷脂、 α -脑磷脂
H 2C O R2 C O C H O
O C R1
O H 2C O P OH O
G
G
C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3 O H
α -卵 磷 脂 （ 磷 脂 酰 胆 碱 ）
le c ith in
C H 2C H 2N H 2
12
第三节 磷脂(Phospholipids)
磷脂:含有磷酸二酯键结构的脂类
甘油磷脂:由甘油构成的磷脂 鞘磷脂: 鞘氨醇构成的磷脂
磷脂分布：动物的肝、脑和神经细胞中以及植物种子等
一、甘油磷脂：磷脂酸衍生物
O O R
2
1 C H 2O H
R
1
1 2 3
CH2 O C H 2C H
O
C O
HO
2
C
H
C
3 C H 2O H
OH
O
P OH
立体专一编号用sn（stereospecific numbering）表示
13
磷脂酸（phosphatidic acid ）
O O C H 3 (C H 2 ) 7 C H = C H (C H 2 ) 7 C O CH2 C CH2 H O O C O P OH OH (C H 2 ) 1 6 C H 3