沈阳药科大学有机化学笔记
大学有机化学笔记分享整理起来简单易学
引言概述：有机化学是化学中的一个重要分支，也是大学化学课程中的重要内容之一。
对于大多数学生来说，有机化学可能是一个比较难以理解的学科。
通过分享整理的有机化学笔记，可以帮助学生更好地理解和掌握有机化学知识，使其变得简单易学。
本文将分为引言概述、正文内容和总结三个部分，通过详细介绍五个大点，每个大点下的五至九个小点，帮助读者更全面地了解有机化学的笔记分享整理。
正文内容：一、有机化学基础知识的笔记分享1.化学键的分类与特点共价键的形成和特点极性共价键的概念与分类非共价键的概念与分类2.有机化合物的命名规则与示例结构式与分子式的区别与相互转化IUPAC命名法的基本原则与规则常见有机化合物的命名示例3.有机反应机理与机理笔记加成反应与消除反应的机理双键上的加成反应机理亲电反应与亲核反应的机理4.有机官能团的笔记分享羧酸与酯的性质与反应醇、醚和醛的性质与反应芳香化合物的笔记分享与反应5.有机化学中的重要概念极性与非极性溶剂的选择同分异构体的概念与分类共轭体系的概念与应用二、有机合成的笔记分享1.有机合成的基本原则反应选择与反应条件的考虑反应物的选择与控制保护基的使用与去除2.常见有机合成反应羟基取代反应的合成羰基取代反应的合成反应机理的分析与理解3.氧化还原反应的笔记分享氧化剂与还原剂的作用原理常见氧化还原反应的机理氧化还原反应在有机合成中的应用4.手性合成的笔记分享手性分子与手性碳原子的定义与识别光学活性物质的性质与应用手性合成方法的介绍与比较5.有机合成策略的笔记分享分子内合成与分子间合成的比较串级反应和多步反应的应用合成路径的设计与优化总结：通过分享整理起来的有机化学笔记，可以使大学生更容易理解和掌握有机化学的知识。
本文从有机化学基础知识、有机合成等几个大点入手，详细介绍了各个大点下的小知识点，使读者对有机化学有一个更全面、系统的了解。
希望本文的分享能够帮助读者在学习有机化学的过程中更加简单和易学。
沈阳药科大学生物化学笔记
考研2011——生物化学概念第三章1、等电点:使氨基酸所带正,负电荷相同，静电荷为零时溶液的pH值2、蛋白质的一级结构：是由不同的氨基酸种类、数量和排列顺序，通过肽键而构成的高分有机含氮化合物。
3、肽键：是蛋白质分子中基本的化学键，它是由是由一分子氨基酸的羧基和另一分子氨基酸的氨基脱水缩合而成的，也称酰胺键。
4、肽：氨基酸通过肽键相连的化合物5、氨基酸残基：多肽链中的氨基酸，由于参与肽键的形成，不是原来完整的分子，称为氨基酸残基。
6、共价主链：多肽链中的骨架是由氨基酸的羧基与氨基形成的肽键部分规则地重复排列而成，称为共价主链。
7、蛋白质的二级结构：多肽联属链骨架中若干肽单位各自沿一定的轴盘旋或折叠，并以氢键为主要次级键而形成的有规则的构象，包括α螺旋、ß折叠、ß折角等。
8、肽平面：肽键与相邻的两个α碳原子所组成的基团，称为肽平面。
9、无规线团：蛋白质二级结构中除上述有规则的构象外，尚存在因肽键平面不规则排列的无规律构象，称为自由折叠或无规线团。
10、超二级结构:是指在多肽内顺序上相邻的二级结构常常在空间折叠中靠近，彼此相互作用，形成有规则的二级结构聚集体。
11、结构域:在较大的蛋白质分子中，由于多肽链上相邻的超二级结构紧密联系，进一步折叠形成一个或多个相对独立的致密的三维实体，即结构域12、三级结构：在一条多肽链中所有原子或基团在三维空间的整体排布称为三级结构。
13、四级结构：两个或两个以上的亚基之间相互作用，彼此以非共价键相连而形成更复杂的构象，称为蛋白质的四级结构。
14、亚基：构成复杂蛋白质的每一个具有特定一，二、三级结构的单位.15、分子病：由遗传突变引起的，在分子水平上仅存在微观差异而导致的疾病，称之为分子病16、变构效应或别构作用：一些蛋白质由于受某些因素的影响，其一级结构不变而空间构象发生一定的变化，导致其生物学功能的改变，称为蛋白质的变构效应或别构作用(allosteric effect)。
大学有机化学2笔记整理
Chap 11 醛、酮、醌一、命名● 普通命名法：醛：烷基命名+醛酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ：● 系统命名法：醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。
也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。
二、结构：C ：sp 2三、醛酮制法：● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）RCH 2OHRCHORCOOH及时蒸出1 醇醛酸。
[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、、、、。
2 醇酮R －CH －¡OHR －C －R'¡O氧化到醛、酮，不破坏双键氧化到醛、酮通用，氧化性强，须将生成的醛及时蒸出● 羰基合成：合成多一个碳的醛● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮CH 2=CH 2 + COCH 3CH 2CHO42CH 2-CH 2C O2甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHOCH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-● 羧酸衍生物还原：（考试不涉及）R ClO + H 2R H O 4(2) H 2O , H , 88%(1) Al(n-Bu)H , 己烷，-78 C。
CH 3(CH 2)10OC 2H 5OCH 3(CH 2)10CHO● 芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382）● 芳环上F-C 酰基化：（P165、P382） Gattermann-Koch 反应（由苯或烷基苯制芳醛）四、物理性质：● 沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有b.p ：醇＞醛、酮＞醚＞烃。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点
大学有机化学复习重点总结(各种知识点1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I22、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR>RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH24、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 >RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一、各类化合物的鉴别方法1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
有机化学有机物笔记整理
有机化学有机物笔记整理甲烷甲烷物理性质甲烷是无色、无味、可燃和微毒的气体。
甲烷对空气的重量比是0.54，比空气约轻一半。
甲烷溶解度很小，在20℃、0.1千帕时，100单位体积的水，只能溶解3个单位体积的甲烷。
同时甲烷燃烧产生明亮的蓝色火焰，然而有可能会偏绿，因为燃甲烷要用玻璃导管，玻璃在制的时候含有钠元素，所以呈现黄色的焰色，甲烷烧起来是蓝色，所以混合看来是绿色。
熔点：-182.5℃沸点：-161.5℃相对密度(水=1)0.42(-164℃)相对蒸气密度(空气=1)：0.55燃烧热：890.31KJ/mol引燃温度(℃)：538化学性质把制得的甲烷气体通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管里，没有变化。
再把甲烷气体通入溴水，溴水不褪色。
甲烷可以发生氧化反应（燃烧反应）。
（2）取代反应把一个大试管分成五等分，或用一支有刻度的量气管，用排饱和食盐水法先收集1/5体积的甲烷，再收集4/5体积的氯气，把它固定在铁架台的铁夹上，并让管口浸没的食盐水里。
然后让装置受漫射光照射。
在阳光好的日子，约半小时后可以看到试管内氯气的黄绿色逐渐变淡，管壁上出现油状物，这是甲烷和氯气反应的所生成的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和少量的乙烷的混和物。
试管中液面上升，这是反应中生成的氯化氢溶于水的缘故。
食盐水中白色晶体析出。
因为氯气极易溶于水，溶于水后增加了水中氯离子的浓度，是氯化钠晶体析出。
用大拇指按住试管管口，提出液面，管口向上，向试管中滴入紫色石蕊试液或锌粒，可验证它是稀盐酸。
如果在阴暗的天气需1到2小时才能观察到反应的结果。
CH4+Cl2=光=CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2=光=CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl=光=CHCl3+HClCHCl3+HCl=光=CCl4+HCl（3）氧化反应点燃纯净的甲烷，在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，很快就可以看到有水蒸气在烧杯壁上凝结。
倒转烧杯，加入少量澄清石灰水，振荡，石灰水变浑浊。
大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024
大学有机化学笔记整理(精选)（一）引言概述：大学有机化学是化学专业中的一门重要课程，涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。
本文是对大学有机化学课程进行笔记整理，以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
正文内容：大点一：有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二：有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三：有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四：有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五：有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结：大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。
通过本文对有机化学的基础知识进行整理，希望能够帮助学生加深对有机化学的理解，提升学习效果。
在学习过程中，不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质，还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法，最终能够运用所学知识进行有机合成。
沈阳药科大学高等有机化学胡春—— 芳香性
芳香性的定义
1825年法拉第从鲸油裂解产生的气体冷凝液中 发现了苯，接着测定了苯的组成、蒸汽压、熔点、 密度等物理性质，1845年霍夫曼从煤焦油中也提取 出苯这种物质，并发现它非常稳定。1865年德国化 学家凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元 取代物只有一种，推断出苯的环状结构式。实验证 明苯类化合物具有特殊的热稳定性，难发生加成和 氧化反应，易发生亲电取代反应，且保持碳环的结 构不变。人们把这种特性称为芳香性。
关于芳香性定义的讨论
（3）从化学性质角度。这是最原始也是最 直观的表现形式，但也是现在用的最少的一 个定义方式，因为化学反应需要涉及许多动 力性质，即与分子的非基态有关，则情况变 得更为复杂。而且在最新制的或理论上推出 的许多芳香化合物，很多都不能进行经典的 芳香族化合物的反应，许多甚至化学性质非 常不稳定。故而，化学性质上的定义已经逐 步被舍弃。
关于芳香性定义的讨论
（4）从分子的磁学形式上比较。这也是现在应用比 较普遍的，被认为最有前景的一个方法。众所周知， 传统芳香性化合物(如苯等)由于π电子的环形离域会 产生抗磁环流，并且可以很方便地从1H NMR 及 13C NMR 谱上得出结论。相似的抗磁环流也被证 明存在于其他芳香化合物中。Schleyer 等人甚至提 出将抗磁系数的上升（diamagnetic susceptibility exaltation）作为唯一可量化的芳香性的标准 。1996 年，Schleyer 又提出将与核无关的化学位移（NICS， nucleus-independent chemical shifts）作为芳香性的 标准。关于NICS 的讨论也正在不断深人中，仍然 有一些问题有待解决。
芳香性的定义
随着量子力学在化学中的应用，进一步从结构上揭开了芳 香性的秘密。在芳香烃分子的芳环上，每个碳原子都以SP2杂 化轨道相互交盖，构成环状平面，处在同一个环平面上的每个 碳原子还剩下一个未杂化的P轨道，这些P轨道轴相互平行，于 是相互间发生交盖重叠，形成“芳香大π键”，所有的π电子 成为环绕整个环平面运动的电子流，完全失去了它们的定域性 。这种芳香大π键又称为非定域键（离域键）。由于π电子离 域的结果，导致体系能量降低，热稳定性增加，键长趋于平均 化，芳环上所有碳碳键都完全相同，键长也完全相等（ 0.139nm），它们既不是一般的碳碳单键（0.154nm），也不是 一般的碳碳双键（0.133nm），而是每个碳碳键都具有这种闭 合大π键的特殊性质，在核磁共振光谱上表现出较大的化学位 移（δ值）。目前人们将芳香性跟分子能量较低这个性质联系 起来。人们一直将芳香性化合物所具有特殊的结构稳定性归结 于电子的离域作用，但这种离域作用并不能使共轭多烯有明显 的芳香性。
沈阳药科大学有机化学
+ + N 2 O+ H N 2 O H 4 -SO N 2+ O H 2 S 4O
3.磺化反应
O δ +δSO δ
O
δ
+H S3 -OH4 -SO
S3 -O H 3 O +
( - H 2 O )
S3 H O
之所以认为SO3是磺化剂，是因为苯用浓H2SO4磺化，反应 很慢，而用发烟H2SO4(含10%的SO3)磺化，反应在室温下 即可进行。
C6H5-G(m) 邻，对
反应的速控步骤是形成 -络合物，该步过渡态 的能量与-络合物较接 近，-络合物越稳定， 活化能越低。所以， 可以通过判别-络合物 的稳定性来判别速度的 快慢和定位效应。
势
过渡态
能
E
+
H
+ E+
医学ppt
E
反应进程
35
N O 2 H
+E
硝基苯的情况分析
N O 2 H E
+
N O 2 H
31
+ HNO3 （浓） + H2S O4（浓） 1 ：1
55-60oC 98%
NO2
N O 2 95oC
+H N O 3（ 发 烟 ） + H 2S4 O （ 浓 ）
NO2 NO2
+
NO2
NO2
+
NO2
NO2
6%
93%
1%
医学ppt
32
C H 3
+H N O 3（ 浓 ）+H 2S4 O （ 浓 ）
所以，可以根据取代基的电子效应来 判断它们的分类情况。
有机化学考研复习知识点总结笔记
有机化学考研复习知识点总结●一、有机化合物命名●1、系统命名法●饱和碳原子和氢原子的分类：碳原子（伯、仲、叔、季），氢原子（伯、仲、叔）●烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等。
●系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基命名时排序按“次序规则”。
●2、顺、反异构体命名●顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。
●Z、E命名法：按‘次序规则’，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。
●3、含手性碳原子的手性分子命名● R、S命名法：手性碳原子（C*）构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时，记为‘R构型’，逆时针排列记为‘S构型’。
●4、多官能团化合物的命名●当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基（个别有例外）。
●一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2。
●例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮；CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔。
●5、一些常用见化合物的习惯名称（俗名）或名称缩写●如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
●二、有机化合物结构●1、同分异构●异构体类型：构造异构（碳链、官能团位置、官能团）；立体异构（构象、顺反、对映）。
●异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
●互变异构现象：酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
沈阳药科大学-有机化学 ln
2020/6/5
维生素B12
2020/6/5
维生素B12
Ferrocene is the organometallic compound with the formula Fe(C5H5)2.
2020/6/5
第一章 绪 论
§1-1 有机化学和有机化合物 二、有机化学的产生与发展(续)
有机化学正在成为是一门迅速发展的学科，其分支学科 有：天然有机化学，有机合成化学，生物有机化学，金属有 机化学（元素有机化学），物理 有机化学（理论有机化学）， 有机分析化学，有机立体化学等。
2020/6/5
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）2. 价键法（VB）+1s
1s
2p 1s +
分子轨道
2p
1s
+
2020/6/5
氢分子
2p + 1s
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）
3. 杂化轨道理论 • Pauling于20世纪30年代提出杂化轨道理论。 • 基本要点： (1) 原子在成键时，可以变成激发态；而且能量相近的原 子轨道可以重新组合形成新的原子轨道，既杂化轨道。 (2) 杂化轨道的数目等于参加杂化的原子轨道的数目。 (3) 杂化轨道的方向性更强，成键能力更大。
2. 截止到2008年3月2日21:41:37，美国《化学 文摘》社已经登录的化合物的数量为34,062,816 种，最新化合物登记号码为 1006104-32-0。
3. 截止到2009年2月28日09:54:25，美国《化学 文摘》社已经登录的化合物的数量为43,650,433
2020/6/5 种，最新化合物登记号码为 1112527-79-3。
沈阳药科大学有机化学教学大纲(适用于药学专业的)★
熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构的概念。 了解含更多个手性碳的光学异构，外消旋体拆分，烷烃卤代反应中手性分 子的立体化学。
掌握苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性；苯及其同系物的命 名；苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代 和氧化反应；苯环亲电取代反应的历程，定位规律和应用；芳卤烃卤原子的稳 定性及其原因。
了解苯环的加成反应；芳卤烃的亲核取代；苯炔。
二、 多环芳烃
［基本内容］ 萘及其衍生物的结构、同分异构和命名。萘的化学反应。蒽和菲的结构。
《有机化学》教学大纲
课程编码：化-0202-基 适用对象：药学类各专业
一、前言
《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一 门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学 与生命现象，有着密切关系。
本课程要求学生掌握有机化合物（不含杂环、糖类、萜类和甾体化合物） 的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特 征，熟悉典型的有机化学反应历程和有机化学研究的一般方法。了解各类代表 性有机化合物及其应用。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性 质和典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。
第九章 醇、酚和醚
（10 学时）
一、 醇
［基本内容］ 醇的结构、分类、命名和来源。 物理性质：结构和沸点、水溶解度的关系，氢键的影响。 化学性质：取代反应，羟基氢的酸性，金属和酸的反应。羟基的取代，与
药学本科有机化学知识复习要点
Problem 9: Distinguish the following compounds by chemical method.
丙烷，丙烯和丙炔
用鉴别流程图表示鉴别过程如下：
丙烷 丙烯 丙炔
溴水 或KMO4
不褪色 褪色
丙烷
丙烯 Ag(NH3)2+ 无变化 丙烯 丙炔 Cu(NH3)2+ 有色沉淀 丙炔
O
R(Ar)—C—— L L =
羧酸衍生物
-X(-Cl,-Br)
-O-CR(Ar) O
-O-R(Ar)
酰卤 酸酐
酯
-NH2,-NHR,-NR2 酰胺
酰基(acyl group)是含氧酸分子中去掉酸性-OH后余下 的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基3类。
根据相应的酸命名酰基，“某酸”——>“某酰基”。
对映异构
旋光性和比旋光度
能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右 旋物质，用“d”或“+”表示。
能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左 旋物质，用“l”或“-”表示。
对映体是一对互相对映的手性分子，它们都 有旋光性，二者的旋光方向相反。
如：
HO
COOH HOOC
OH
H NH2
H2N H
HO
醛和酮
醛、酮的化学性质
醛、酮分子中都含有活泼的羰基，可以发生多种 多样的化学反应。归纳起来有3个方面：
——C———d+C
1.羰基的亲核加成
O d-
或加成消除
H
(H)
2.a-C及其H的反应
涉及醛的反应
CH3CHO + HCN
?
H+
H2O
沈阳药科大学有机化学课件第一章绪 论
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）
4. 分子轨道理论（续）
ψ1 = φ1 + φ2
ψ
ψ2= φ1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 =φ1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ1 + φ2
成键轨道
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）
2.
3.
截止到3月6日07:30:28，美国《926,776种，最
新化合物登记号码为924728-01-8 。
第一章 绪 论
§1-1 有机化学和有机化合物 三、典型有机化合物的特点
截止到3月6日07:30:28，美国《化学文摘》社已 经登录的化合物的数量为30,926,776种，最新化 合物登记号码为924728-01-8 。
H
: H N + H +
H
H
+
H
H N H 或H N + H
H
H
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。
截止到3月7日07:30:28，美国《化学文摘》社已 经登录的化合物的数量为30,950,196种，最新化 合物登记号码为 924962-30-1 。
第一章 绪 论
§1-1 有机化学和有机化合物
三、典型有机化合物的特点（续）
2. 大多数有机化合物易燃烧，最后生成二氧化碳和水（常以 此区分典型有机化合物和典型无机化合物）。例外，比如 四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
沈阳药科大学有机化学笔记四重要的羰基酸1，乙醛酸为无色糖浆状液体，易溶于水. 2，丙酮酸为无色有刺激性气味的液体，可与水混溶，酸性比丙酮和乳酸都强. 3，β-丁酮酸又称乙酰乙酸，是无色粘稠液体，酸性比丁酸和β-羟基丁酸强，可与水或乙醇混溶.临床上把β-丁酮酸，β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体.酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物，大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中，使血液的酸度增加，发生酸中毒，严重时引起患者昏迷或死亡. 4，α-酮丁二酸又称草酰乙酸，为晶体能溶于水在水溶液中产生互变异构，生成α-羟基丁烯二酸，其水溶液与三氯化铁反应显红色. α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应.如能成盐，成酯成酰胺与24-二硝基苯肼作用生成2，4-二硝基苯腙等. 立体化学基础按结构不同，同分异构现象分为两大类.一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构，称为构造异构.构造异构包括碳链异构，官能团异构，位置异构及互变异构等.另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构，称为立体异构.立体异构包括顺反异构，对映异构和构象异构. 偏振光和物质的旋光性偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波，光在振动的方向与其前进的方向垂直.普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内，以任何方向振动.如果使普通光通过一个尼科尔棱镜，那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过.如果这个棱镜的晶轴是直立的，那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过，这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光. 实验证明，当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时，偏振光的振动方向会发生旋转.物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性.具有旋光性的物质称为旋光性物质，或光活性物质.旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度，称为旋光度，用α表示.如果从面对光线入射方向观察，使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体，用+表示而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质，称左旋体用表示. 旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定. 旋光度的大小和方向，不仅取决于旋光性物质的结构和性质，而且与测定时溶液的浓度(或纯液体的密度)，盛液管的长度，溶剂的性质，温度和光波的波长等有关.一定温度，一定波长的入射光，通过一个1分米长盛满浓度为1g ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，称比旋光度，用tλ表示.所以比旋光度可用下式求得式中C是旋光性物质溶液的浓度，即1毫升溶液里所含物质的克数，L为盛液管的长度，分米.在一定的条件下，旋光性物质的比旋光度是一个物理常数. 测定旋光度。
可计算出比旋光度，从而可鉴定末知的旋光性物质.例如.某物质的水溶液浓度为5g100ml，在1分米长的盛液管内，温度为20℃光源为钠光，用旋光仪测出旋光度为-4.64 .按照上面的公式，此物质的比旋光度应为测定已知旋光性物质的旋光度，也可计算出该物质溶液的浓度.如一葡萄糖溶液在1分米长的盛液管中测出其旋光度为+3.4 ，而它的比旋光度查知为+52.5 ，按以上比旋光度公式即可计算出此葡萄糖溶液的浓度二，分子的对称性，手性与旋光性分子的对称因素对称因素可以是一个点，一个轴或一个面. 对称面把分子分成互为实物和镜像关系两半的假想平面，称为对称面. 对称中心分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处，仍是相同的原子或原子团时，P点就称为对称中心. 凡具有对称面或对称中心任何一种对称因素的分子，称为对称分子，凡不具有任何对称因素的分子，称为不对称分子. 分子的手性和旋光性象人的两只手，由于五指的构型不。
左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性. 具有手性的分子，称为手性分子或手征性分子. 判断一个化合物是不是手性分子，一般可考查它是否有对称面或对称中心等对称因素. 而判断一个化合物是否有旋光性，则要看该化合物是否是手性分子.如果是手性分子，则该化合物一定有旋光性.如果是非手性分子。
则没有旋光性.所以化合物分子的手性是产生旋光性的充分和必要的条件. 三，含一个手性碳原子的化合物对映异构用不同的方法得到的乳酸，结构式相同，化学性质也相同，但它们的旋光性不同.例如，由肌肉过度运动产生的乳酸，可使偏振光的振动方向顺时针旋转3.8度。
由左旋乳酸杆菌使葡萄糖或乳糖等发酵而产生的乳酸可使偏振光的振动方向向逆时针方向旋转3.8度.这两种方法产生的乳酸分别称为右旋乳酸和左旋乳酸，分别用(+)-乳酸和(-)-乳酸表示. 分析乳酸分子结构，可知其含有一个连有四个不相同原子或原子团的碳原子，这种碳原子称为手性碳原子，一般用C表示.乳酸分子中的第二个碳原子即为手性碳原子。
它分别连接-OH，-COOH-CH3和-H4个不相同的原子或原子团，这些基团在空间有两种不同的排列方式，可用立体结构式表示像乳酸分子这样存在构造相同，但构型不同，彼此互为实物和镜像关系。
相互对映而不能完全重合的现象，叫做对映异构体.(+)-乳酸和(-)-乳酸是互为镜像关系的异构体，称对映异构体，简称对映体.因其对映体的旋光性不同，因此又称旋光性异构体或光学异构体. 外消旋体在实验室合成乳酸时，得到的是等量的左旋体和右旋体混合物。
这种由等量的对映体所组成的混合物称为外消旋体.因这两种组分比旋光度相同，旋光方向相反.所以旋光性正好互相抵消.外消旋体不显旋光性，一般用( )表示. 费歇尔投影式因对映异构属于构型异构，分子的构型最好用分子模型或立体结构式表示。
但书写时相当不方便.一般用费歇尔投影式表示.其投影规则如下一般将分子中含有碳原子的基团放在竖线相连的位置上，把命名时编号最小的碳原子放在上端.然后把这样固定下来的分子模型投影到纸平面上.这样将手性碳原子投影到纸面上，把分子模型中指向平面前方的两个原子或原子团投影到横线上，把指向平面后方的两个原子或原子团投影到竖线上，有时手性碳原子可略去不写.例如乳酸的一对对映体可用下式表示由此可见，含一个手性碳原子的分子的费歇尔投影式是一个十字交叉的平面式.它所代表的分子构型是十字交叉点处是手性碳原子，在纸面上以竖线和手性碳原子相连的上，下两个原子或原子团位于纸平面的后方，以横线和手性碳原子相连的左右两个基团位于纸平面的前方.但是，由于同一个分子模型摆放位置可以是多种多样，所以投影后得到的费歇尔投影式也有多个. 费歇尔投影式必须遵守下述规律，才能保持构型不变(1)投影式中手性碳原子上任何两个原子或原子团的位置，经过两次或偶数次交换后构型不变. (2)如投影式不离开纸平面旋转180度，则构型不变.(3)投影式中一个基团不动，其余三个按顺时针或逆时针方向旋转，构型不变. 反之，如基团随意变动位置，则构型可能发生变化. 构型的标示方法两种不同的构型的对映异构体。
可用分子模型，立体结构式或费歇尔投影式来表示.这些表示法只能一个代表左旋体，一个代表右旋体，不能确定两个构型中哪个是左旋体，哪个是右旋体.因旋光仪只能测定旋光度和旋光方向，不能确定手性碳原子上所连接基团在空间的真实排列情况.下面介绍两种构型的标示方法. (1)D，L命名法在1951年以前还没有实验方法测定分子的构型。
因而选择一个简单的对映异构体，人为规定它的构型.费歇尔选择了(+)-甘油醛作为标准，其投影式为三个碳原子在竖线上，-CHO位于上方，-CH2OH位于下方，(+)-甘油醛的羟基在右边，定为D构型其对映体(-)-甘油醛的羟基在左边。
定为L构型. D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛然后将其它分子的对映异构体与标准甘油醛通过各种直接或间接的方式相联系，来确定其构型，例如下列化合物都是D构型D-(-)-甘油酸D-(+)-异丝氨酸D-(-)-乳酸D，L构型标示法有一定的局限性。
它一般只能标示含一个手性碳原子的构型，由于长期习惯，糖类和氨基酸类化合物，目前仍沿用D，L构型的标示方法. (2)R，S标示法RS构型标示的方法，是1970年由国际纯粹和应用化学联合会建议采用的.它是基于手性碳原子的实际构型进行标示，因此是绝对构型.其方法是按次序规则，对手性碳原子上连接的四个不同原子或原子团，按优先次序由大到小排列为a→b→c→d，然后将最小的d摆在离观察者最远的位置，最后绕a→b→c划圆，如果为顺时针方向，则该手性碳原子为R构型，如果为逆时针方向。
则该手性碳原子为S构型. 对于费歇尔投影式，直接按照a→b→c划圆方向标示R，S 构型的规律是当最小的基团在横线上时，如果a→b→c划圆方向是顺时针，为S构型是逆时针为R构型，当最小基团在竖线上时，如果a→b→c划圆方向是顺时针，为R构型是逆时针为S构型. R-甘油醛R-乳酸S-2-氯丁烷S-2-氨基苯乙酸S-2-氨基-3-巯基丙酸R-2-氯-1-丙醇(2S，3R)-23-二氯戊烷值得注意的是，DL构型和RS构型之间并没有必然的对应关系.例如D-甘油醛和D-2-溴甘油醛，如用RS标示法前者为R构型，后者却为S构型. 此外，化合物的构型和旋光方向也没有内在的联系，例如D-(+)-甘油醛和D-(-)-乳酸.因构型和旋光方向是两个不同的概念.构型是表示手性碳原子上四个不同的原子或原子团在空间的排列方式，而旋光方向是指旋光物质使偏振光振动方向旋转的方向. 四，含两个手性碳原子的化合物1，含两个不相同手性碳原子的化合物2，34-三羟基丁醛，分子中具有两个不相同的手性碳原子.2号位手性碳原子连接的4个原子或基团分别是-OH，-CHO-CH(OH)CH2OH-H而3号位手性碳原子连接的4个原子或基团分别是-OH，-CH(OH)CHO-CH2OH-H.这是两个不同的手性碳原子.由于每一个手性碳原子有两种构型，因此该化合物应有4种构型.它们的4个光学异构体的费歇尔投影式表示如下D-(-)-赤藓糖L-(+)-赤藓糖D-(-)-苏阿糖L-(+)-苏阿糖2R，3R 2S3S 2S3R 2R3S 由上可知，含一个手性碳原子的化合物，有两个光学异构体，含两个不相同手性碳原子的化合物，有4个光学异构体.依此类推，含有n个不相同手性碳原子化合物的光学异构体的数目应为2n个，组成对映体的数目则有2n-1对. 含两个手性碳原子的光学异构的构型，通常是用RS构型标示方法，分别表示出手性碳原子的构型.对于费歇尔投影式，可直接按a→b→c划圆方向，标示手性碳原子的R，S构型.例如2R，3S 2S3R 2S3S 2R3R 2含两个相同手性碳原子的化合物2，3-二羟基丁二酸(洒石酸)，因第三碳原子和第二碳原子上连接的4个原子或基团，都是-OH-COOH-CH(OH)COOH-H所以洒石酸是含两个相同手性碳原子的化合物.它和含两个不相同手性碳原子的四碳糖不同，只有三种构型.因其中赤型特征的分子，有对称面和对称中心，这两个手性碳原子所连接基团相同，但构型正好相反，因而它们引起的旋光度大小相等，方向相反恰好在分子内部抵消。