沈阳药科大学2001年有机化学(博士)

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沈阳药科大学2001年有机化学（博士）

文字表述：

沈阳药科大学２００１年有机化学（博士）

一、判断题（１０’）：

１．含有一个手性碳原子的手性分子通过反应增加了一个手性碳原子，所生成的两个化合物互为对映体。

２．利用核磁共振氢谱可以区分顺反异构体。

３．一个化合物的ｐＫａ值越大，其酸性越强。

４．催化氢化反应是立体专一性的顺式加成反应。

５．顺式丁烯二酸的ｐＫａ１值小于反式丁烯二酸的ｐＫａ１值，顺式丁烯二酸的ｐＫａ２值大于反式丁烯二酸的ｐＫａ２值。

６．叔丁胺是一种伯胺。

７．甲基负离子为平面结构，负电荷处于ｓｐ２杂化碳原子的未参与杂化的ｐ轨道上。

８．二甲基亚砜是一种非质子性的极性溶剂。

９．凡Π电子数符合４ｎ＋２（ｎ＝０，１，２，３，４，５）的平面环状化合物均具有芳香性。

１０．因为三元环的张力大于五元环的张力，所以环丙烯正离子的稳定性小于环戊二烯正离子的稳定性。

二、选择题（１０’）：

１．　研究自由基结构可用（　）。

　Ａ．　Ｍｏｓｓｂａｕｅｒ光谱　Ｂ．　Ｒａｍａｎ光谱　Ｃ．　顺磁共振光谱Ｄ．　光电子能谱

２．　下列化合物中，酸性最强的是（　）。

　Ａ．　ＣＨ３ＣＯＣＨ３　Ｂ．　ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ３　Ｃ．　ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ３　Ｄ．　ＣＨ３ＳＯＣＨ３

３．　在ＳＮ２反应中，活性最强的卤代烃是（　）。

　Ａ．　Ｐｈ　ＣＨ２Ｃｌ　Ｂ．　ＰｈＣｌ　Ｃ．　ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ　Ｄ．　Ｐｈ　ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ

４．　Ｂｅｃｋｍａｎｎ重排反应可用于制备（　）。

　Ａ．　酚　Ｂ．　酮　Ｃ．　酰胺　Ｄ．　醚

５．　在下列试剂中，与酮反应生成烯烃的是（　）。

　Ａ．　ＰｈＮ＝Ｃ＝Ｏ　Ｂ．　ＰｈＭｇＣｌ　Ｃ．　ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ　Ｄ．　Ｐｈ３　Ｐ＝ＣＨ２

６．　用水蒸汽蒸馏的方法很容易将邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物分离出来，这可以用（　）来解释。　Ａ．　超共轭作用Ｂ．　氢键　Ｃ．　邻位效应　Ｄ．　分子的对称性

７．　丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（　）。

Ａ．ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３　Ｂ．　ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＯ　

Ｃ．　ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ　Ｄ．　ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＯ

８．　丙烯与ＨＯＢｒ反应的主要产物是（　）。

　Ａ．　２－溴－１－丙醇　Ｂ．　１－溴－２－丙醇Ｃ．　２－溴－２－丙醇　Ｄ．　３－溴－１－丙醇

９．　下列化合物中，酸性最强的是（　）。

１０．　某种氨基酸能够完全溶于ｐＨ＝７的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的ｐＨ＝６，试问该氨基酸的等电点是（　）。

　Ａ．　大于６　Ｂ．　小于６　Ｃ．　等于６　Ｄ．　不确定

三、完成下列反应式：

四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列化合物的合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）：

五、写出下列反应的反应机理：

六、阅读下列内容，解答有关问题：

　在第二次世界大战中的１９４４年，意大利爆发了伤寒流行病，而在意大利作战的美国部队因使用了杀虫剂ＤＤＴ（结构见图１）来扑灭携带传染病菌或者病毒的虱子而避免了大量的非战斗性减员。在战后，ＤＤＴ得到了广泛使用，用于控制疟疾，伤寒等传染病。联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从控制疟疾来看，ＤＤＴ可能挽救了５０００万人的生命”。ＤＤＴ的发明者——瑞士化学家米勒因此于１９４８年获得了诺贝尔医学奖。但是进一步的观察和研究表明，ＤＤＴ是一种难以降解的有毒化合物，进入人体内可能引起慢性中毒，国内外在２０世纪七、八十年代先后停止生产和使用ＤＤＴ。

１．工业上曾经以电石和苯为原料来生产ＤＤＴ，试写出有关反应式；

２．杀虫剂“１６０５”本身对人畜毒性远大于ＤＤＴ，但ＤＤＴ已被停止使用，而１６０５尚未禁止使用，这是因为；

３．ＤＤＴ　有毒性，因为它在动物体内代谢为一种使动物生长失调的物质Ａ，在实验室中也可实现这种转化，试写出有关反应式；　

４．在远离施用农药ＤＤＴ的南极地区，动物体内也发现了ＤＤＴ，这种现象说明了　。

七、推导结构：

　４－叔丁基环己酮进行下列一系列反应后，分离得到了主产物Ａ，试写出各步反应式及中间产物。

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