羧酸和酯类
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易发生取代反应,请写出丙酸与Cl2的取代生成一
氯代物反应:
已知:醛、酮的羰基上的碳氧双键都能与含有氢 原子的物质发生加成反应,且其基本规律为:氢 原子加在 氧原子上 并且,都能与氢气发生加 成反应生成醇类,而发生还原反应。
但是,羧酸中的碳氧双键很难加成,甚至被认为 不能加成,当然。羧酸也不能与氢气加成了。但 是羧酸可被很强的还原剂四氢铝锂还原为醇。
③、油酸:
C17H33COOH
其中油酸中 存在碳碳双 键,且状态 为液态!
④、α-羟基丙酸 CH3—CH—COOH 乳酸 OH
一、羧酸的酸性:
比较甲酸、乙酸、苯甲酸、硬脂酸的酸性强弱
甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > 硬脂酸 依据和结论: ①、酸性受羧基所连原子或原子团的影响 ②、随所含碳原子数目的增多酸性变弱
能力展现
5、某有机物的结构如下: HO COOH
O O—C—CH3 让其与NaOH溶液充分反应,可消耗NaOH的物质 的量为
4mol
达标练习
6、油脂完全皂化后,得到甘油和高级脂肪酸钠的混合 溶液,若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离,可以采 用的方法是
A.渗析 B.分液 C.蒸馏 D.盐析 7、下列关于乙酸乙酯的说法正确的是
A、酯化时需要水浴加热才可进行
B、乙酸乙酯中含有乙酸时,可用NaOH溶液除去 C、乙酸乙酯是一种良好的有机溶剂 D、酯化反应中,酸羟基的18O原子在产物酯中
写出下列几种羧酸的名称(命名与醛类相似)
CH3—CH2—CH2—COOH CH2= CH—COOH
丁酸
丙烯酸
CH3-CH2-CH-CH2-COOH CH3
3-甲基-戊酸
CH3 对甲基苯甲酸
HOOC
写出下列几种羧酸的化学式或结构简式:
C17H35COOH ①、硬脂酸:
②、软酯酸:C15H31COOH
能力展现
1、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C、反应后静置,反应液分层 D、反应后静置,反应液不分层 2、向1mol酒石酸[HOOC(CHOH)2COOH]中加入1molKOH得到 最大的沉淀量,再加入1molKOH时生成的沉淀又完全溶 解,与此有关的叙述中错误的是 A、酒石酸是有机二元酸 B、酒石酸与铝盐的性质相似 C、酒石酸氢钾的溶解度小 D、酒石酸钾的溶解度大
能力展现
3、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C25H45O。有一种胆固醇酯可作为液晶材料,分子 式为C32H49O2,形成这种胆固醇酯的酸是 A、C6H13COOH C、C7H15COOH B、C6H5COOH D、C6H5CH2COOH
4、由下列五种基团中的两个不同基团:—OH —CH3 —COOH —C6H5 —CHO它们两两组合, 形成的有机化合物能与NaOH溶液反应的有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
1、溶解性: 与醇类相似,随着碳原子数目的增多而降低 当碳数超过十时一般就认为难溶。 2、相对分子质量相近的羧酸和醇类,哪者的 沸点会更高?为什么? 羧酸的沸点会更高,因为羧酸形成氢键比 醇类形成氢键的机会多。
(1)根据其所连烃基中是否含有苯环可分为:
脂肪酸 、 芳香酸 (2)根据其所连官能团数目可分为: 一元酸 、 二元酸、多元酸 (3)根据其所含碳原子数目可分为: 低级酸、高级酸(例如:高级脂肪酸)
达标练习
3、若乙醇中的氧原子为,它与乙酸反应生成酯的式量为 A.88 B.90 C.92 D.94 4、下列物质中,含有少量杂质,可用饱和碳酸钠溶液除 去杂质的是 A、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B、乙醇中含有少量乙酸 C、乙酸中含有少量乙醛 D、苯中含有少量甲苯 5、下列关于油脂的叙述中错误的是 A、从溴水中提取溴,可用植物油作萃取剂 B、可用汽油从植物的种子里提取植物油 C、硬水使肥皂的去污力减弱的原因是发生了沉淀反应 D、用热的纯碱溶液可以鉴别植物油和矿物油
远大理想是你人生旅途中的航标, 不要偏离,勇往直前,哪怕遇到了 多么大的风浪,你也不能动摇,最 终你定会铸就辉煌!
2014-4-2
新泰一中
崔晓旭
2014-4-2
课程标准要求
1、知道羧酸的代表物(乙酸)、酯类的代表物 (乙酸乙酯)的结构、组成及主要的性质,认 识它们与其它物质间的转化关系 2、实验:自制肥皂与肥皂的洗涤作用。
学习目标
1、认识羧酸的结构、性质、生成 2、掌握酯化反应、酯类的结构和性质,特别是 酯类的水解的实质 3、理解掌握醇类、羧酸、酯类在有机化合物转 化过程中的变化。
1
认识羧酸
1、羧酸的定义: 烃基与羧基相连而形成的一类烃的衍生物 2、羧酸的官能团: 羧基:—COOH O C-OH
3、羧酸的结构通式: R—COOH R 其中的R可为烃基,也可为氢原子 4、羧酸的组成通式: CnH2nO2
O C-OH
认识羧酸的官能团
羧基
O C-OH
羧基是由羰基和羟基构成的,故我们可以
说其中含有羰基和羟基,但是,不能把羰
基和羟基说成是羧酸的官能团。
自学探究:
乙酸的物理性质
食醋中含3%-5%(质量分数)的乙酸,俗称醋
酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液
体,沸点117.9℃ ,熔点16.6℃ ;当温度低 于16.6℃ 时,乙酸就凝结成像冰一样的晶 体,故无水乙酸又称冰醋酸。
达标练习
1、下列关于乙酸的性质的叙述中,错误的是 A、酸性比碳酸强,故它能与碳酸盐反应产生二氧化碳 B、具有氧化性,故能跟金属钠反应放出氢气 C、分子中含有碳氧双键,故能使溴水退色 D、在温度低于16.60C时,能凝结成冰状的晶体
2、某有机物结构简式为: 的化学反应有下列中的 ①取代 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚 ⑧水解 A.①②④⑤⑧ B.③⑤⑥⑦⑧ C.②③④⑤⑦ D.①②③④⑤⑦ ,它可能发生 ⑤中和
二、羧酸的取代反应
b、羧酸分子间的脱水反应
羧酸分子间能够在浓硫酸存在的情况下脱 水而生成酸酐,例如: O O + CH3-C-O-H H-O-C-CH3
浓硫酸 加热
O O CH3-C O C-CH3 乙酸酐(乙酐)
+
H2O
二、羧酸的取代反应
c、α—H的取代反应 “α—H”:与官能团相连碳上的氢
由于受到相应官能团的影响,而使得其活性增强,
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二、羧酸的取代反应
a、羧酸能够与烃的羟基衍生物---醇类、酚类 发生酯化反应。
断键情况分析:
醇类和酚类:断 氢氧 键而提供 氢原子 、 羧酸:断 碳氧单键 键而提供 羟基 、 水
羧酸剩下的羰基与醇、酚剩下的醇氧基(酚氧基) 结合成酯基。O 区别认识:
R C O R 酮、醚的结构, 不要混淆。
点击练习:
1、请写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的化学 方程式 ①、各一分子反应生成环状结构 ②、各一分子反应生成链状结构 ③、各n个分子反应生成高聚物 2、写出乳酸CH3-CHOH-COOH发生酯化反应的 方程式 ①、一个分子本身的两种官能团之间酯化 ②、两个分子酯化生成六元环状的酯类 ③、多个分子生成高分子化合物
乙酸苯酚酯
酯类可在酸或碱的催化作用下发生水解反应, 水解时,生成相应的醇和酸。试写出下列几种 酯在稀硫酸的催化作用下水解的方程式: O O CH3 C O H C O CH3
若用NaOH做催化剂,生成的酸、酚都可以与NaOH 反应,写方程式时,可把NaOH写在反应物中。
思考:
酯类分别在酸、碱催化水解时, 可认为酯与谁参加的反应?
品 甘油 ;皂化反应完成的标志 不再分层
皂化反应完成后,分离产品的操作:
,
先向混合液中加入食盐使高级脂肪酸钠析出(盐 析),析出的固体在上层,再过滤分离。
提取甘油操作:
启发:
蒸馏
。
鉴别植物油与矿物油的方法
课堂小结
1、认识羧酸的结构特征及主要化学性质: (1)酸性,了解酸性规律 (2)掌握羧酸酯化反应的实质,特别是断键 成键情况 (3)掌握羧酸与其它物质间的转化,特别是 递进转化关系 2、掌握酯类的主要化学性质 掌握酯类分别在酸性、碱性条件下 水解的具体情况。
CH3COOH
四氢铝锂
CH3CH2OH
R
O C O
R
思考
举例,能生成酯类的物质
羟基衍生物:例如醇类、酚类 可从成酯时断键情况认知 羧酸 无机含氧酸
写出下列几种酯的名称及生成该酯的物质: O O H C O CH3 CH3 C O CH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 CH3 CH3 CH2 O C O O—NO2 硝酸乙醇酯
酯类水解方程式的书写要求:
①、酸性条件下水解时,条件与连接符: 稀硫酸、加热、可逆号连接 ②、碱性条件下水解时,条件与连接符: (NaOH作为反应物)、加热、箭头连接 ③、分析产物时,要把握实质,即:断键位置 断裂碳氧单键,羰基上加羟基变羧基; 醇氧基上加氢原子变羟基
了解皂化反应
植物油或动物油在NaOH的作用下水解,生成高级 脂肪酸钠(肥皂的成分),同时还可以回收副产