安息香的辅酶合成
安息香的辅酶合成
六、问题与讨论
为什么要向维生素B1溶液中加入氢氧化钠？ pH的控制为什么在8~9之间?
O CN 2 CHO C CH OH
二、实验原理
本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰 化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒， 反应条件温和，产率较高。
VB1 2 CHO 60-75℃ O C CH OH
三、药品试剂
维生素B1,1g 苯甲醛（新蒸），6mL 氢氧化钠， 95％乙醇
四、实验步骤
在25 mL 圆底烧瓶中依次加入1 gVB1、2 mL 蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL95％乙醇。冷 却至0℃ 取10％NaOH 溶液2 mL 于小锥型瓶中并冷却 至0℃。 冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入步骤（1） 的圆底烧瓶中。
四、实验步骤
再往圆底烧瓶中加入5 mL 新蒸的苯甲醛，充 分摇匀，调整反应液的PH 值为8～9。 加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～75℃ 水浴加热1.5 hr。 反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出 完全（若出现油层，重新加热使其变成均相， 再慢慢冷却结晶）。
四、实验步骤
抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。 粗产物可用95％乙醇重结晶。如产物呈黄色， 可用少量活性炭脱色。产品（白色针状结晶） 空气中晾干后，称重，计算产率。
五、注意事项
1.
2.
3. 4.
维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因 此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水 冷透。 PH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率， 氢氧化钠溶液用滴管滴加入反应液中，同时检测反 应液使其pH值在8~9之间； 反应过程中，开始时溶液不必沸腾（即反应液的温 度不超过80℃）反应后期可适当升高温度至80~90℃。 1 g 产品约需6 mL 乙醇。在沸腾的95％乙醇中产物的 溶解度为12～14 g／100mL。必要时可加入少量活性 炭脱色，若需脱色活性炭加入0.15 g左右。
安息香的辅酶合成
实验流程
维生素B1，四丁基溴化铵，水 搅拌，加乙醇
黄色混合溶液 冰水浴冷却，5~10分钟内滴加事先 冰水浴冷却的氢氧化钠溶液
黄色混合液（pH=9~10）
加入苯甲醛，加热（60~75 oC），保持pH=9~10 橘黄色混合液
冷却得白色结晶 抽滤，冷水洗，得粗产物
重结晶
称重，测熔点，薄层析检测纯度
薄层析（TLC）
Note： a 点样的浓度要控制适当 b 点的斑点较小时，展开的 TLC分离较好
薄层析（TLC）
二、TLC过程 2 展开：将点好的薄层板放在盛在有展开剂的展缸中，展开剂在 薄层板上缓慢前进，前进一定的距离之后，样品组分因移动速度 不同而彼此分离。
Note： 展开剂的高度不要没过 点板原点
怎样选择展开剂？
薄层析（TLC）
三、展开剂的选择 1、对样品各成分要有良好的溶解性 2、必须能够将混合物中各组分有较好的分离 常用展开剂的极性大小顺序是：石油醚<正己 烷<二氯甲烷<乙醚<四氢呋喃<乙酸乙酯<丙酮 <正丙醇<甲醇<水 常用的混合展开剂：DCM/Hex，EA/Ether， EA/DCM, EA/CH3OH等 3、展开剂要使待测组分的Rf值在0.2~0.8之间
1.56 300 360 易溶
微溶 不溶
溴化铵
安息香 212.24 白色晶体
1.31 137 344 不 溶 冷 水 可溶 微溶
微溶热水
实验的关键和注意事项
1. VB1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此实验 前辅酶VB1以及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透
2. 反应过程中，反应液温度不能超过 80oC，保持在6075oC
薄层析（TLC）
辅酶催化合成安息香实验报告
辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。
安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。
而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。
实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。
2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。
然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。
接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。
3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。
同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。
4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。
这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。
此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。
安息香缩合(辅酶合成)
【反应机理】
VB1的催化机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
8、切记有机溶剂重结晶的注意事项。
9、反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）
10、若需脱色活性炭加入0.15 g左右。
药品：PhCHO（新蒸），维生素B1，10％NaOH，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】
【物理常数】
名称
分子
质量
颜色
晶型
mp
bp
D
nD
溶解度
H2O
乙醇
乙醚乙醇46.07 Nhomakorabea无色液体
-117
78.3
0.7894
1.3614
∞
∞
∞
NaOH
40
白色固体
318.4
1390
2.13
vs
vs
i
苯甲醛
106.12
无色油状
-26
179
1.0415
1.5455
sl
vs
vs
【实验步骤】
合成：
1在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
② 用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。
本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。
实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。
- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。
- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。
- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。
结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。
实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。
在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。
这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。
通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。
安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。
结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。
安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。
本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。
通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。
然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。
安息香的辅酶合成(完整版)
安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。
这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。
1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。
这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。
2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。
3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。
这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。
4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。
5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。
这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。
6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。
这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。
7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。
这一过程由亚硝酸还原酶完成。
8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。
这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。
9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。
这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。
10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。
这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。
总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。
这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。
安息香的辅酶合成
实验安息香的辅酶合成【实验目的】（1）了解和学习防生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。
（2）通过用维生素B1为催化剂合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。
（3）进一步学习回流，重结晶、熔点测定等基本实验技术。
【实验预习】（2）写出本实验的反应原理，有哪些副反应？如何克服？【实验原理与设计】苯甲醛在氰化钠（钾）作用下，在乙醇中回流，2分子的苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙酮醇，俗称安息香。
该反应的机理与羟醛缩合反应类似：其它取代芳醛（如对甲基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合生成相应的对称性二芳基羟乙酮。
此反应既可以发生相同的芳香醛之间，也可以在不同的芳香醛之间。
因此，通常将芳香醛发生分子间缩合生成的α-羟基的反应统称为安息香缩合反应。
安息香缩合反应的化学催化剂通常是氰化钾或氰化钠。
氰化物剧毒，如果使用不当会有危险性。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氯化四丁基铵等相转移催化剂，反应则可在水中顺利进行。
维生素B1受热易变质，失去催化作用，所以必须放入冰箱内保存，使用时取出，用毕立即放回冰箱中。
为了增加其水溶性，实际上使用的是维生素B1的盐酸盐，其结构为从化学角度来看，硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环。
噻唑环C-2上的质子因受氮Ar HOAr C HOCNAr C HOHCNAr CHOAr C CHONCOHAr CHOAr Ar C COH OHHAr Ar C CO OHHAr+CN-H2O OH-H O-CN-H+亲核加成硫原子的影响，具有明显的酸性，在减的作用下质子容易被除去产生负碳活性中心，形成苯偶因。
维生素B1在安息香缩合反应中的作用机理大致如下（式中R为嘧啶环部分）：（1）在碱作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷的两性离子—内鎓盐或称叶立德。
（2）噻唑环上的碳负离子与苯甲醛发生亲核加成，形成烯醇加合物，环上带正电荷的氮原子起到调节电荷的作用。
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶是一种参与安息香合成的酶,它可以催化对香草酸的辅合反应,从而产生安息香。
下面就针对安息香的辅合酶合成与鉴定提出一些思考题：
1. 安息香的辅合酶是如何合成的？
答：安息香的辅合酶是由生物体自身合成的蛋白质酶,在细胞内通过基因表达进行合成。
基因编码了辅合酶的氨基酸序列,在翻译过程中形成蛋白质的三维结构,从而形成完整的辅合酶。
2. 怎样鉴定辅合酶的活性？
答：鉴定辅合酶的活性需要进行实验室测定,常用的方法包括荧光分析、毛细管电泳和质谱分析等。
荧光分析是通过标记特定底物的方法来检测酶的活性,毛细管电泳则是通过基于蛋白质质量的电泳技术来检测酶的活性,而质谱分析则是通过检测酶反应产生的产物的质量和分子结构来检测酶的活性。
3. 安息香的辅合酶在哪些方面有应用价值？
答：安息香的辅合酶可以应用于食品工业、医药工业、香料工业等。
在食品工业中,它可以被用来增加食品的香气和口感；在医药工业中,它可以被用来合成药物活性成分；在香料工业中,它可以被用来制备各类香精香料。
安息香的辅酶合成
南昌大学化学实验中心有机化学实验实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）综合性实验项目名称 安息香的辅酶合成一、实验目的和要求1、学习在维生素B1(Thiamine)的催化作用下，苯甲醛发生缩合反应生成安息香的原理和方法2、了解维生素B1的酶催化过程；3、复习常规实验操作。
二、实验基本原理本实验以维生素B,作催化剂，在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香:反应机制类似于羟醛缩合反应。
二芳基乙醇酮(安息香)在有机合成中常被用做中间体。
它可以被氧化成α一二酮，也可以在各种条件下被还原而生成二醇、烯、酮等各种类型的还原产物。
同时，二芳基乙醇酮是双官能团化合物，既有羟基又有羰基，能发生许多化学反应。
三、主要仪器设备及实验耗材：实验耗材：10.4g(10mL，0.1mol)苯甲醛（新蒸），1.8g 维生素B1（盐酸硫胺素），95％乙醇，10%氢氧化钠溶液主要仪器：回流装置，抽滤装置四、实验步骤在一个100 mI.的圆底烧瓶中加人1.8g 维生素B1、5rnL 蒸馏水和15mL95%乙醇，用塞子塞上瓶口，用另一支试管取5 mL 10%氢氧化钠溶液，把上述盛有物料的圆底烧瓶和试管放在冰浴中冷却。
冷冻15 min ，务必使之充分冷冻。
将冷透的氢氧化钠溶液10min 内滴加人冰浴中的圆底烧瓶中，调节pH 为9-10，此时溶液呈黄色。
去掉冰水浴，加入10mL 新蒸过的苯甲醛，充分摇动使混合均匀。
然后，在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，加几粒沸石，在水浴中慢慢加热使之反应，水浴温度控制在60--75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾。
反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。
反应约90 min 撤去水浴，使反应混合物自然冷却至室温，此时有浅黄色针状安息香晶体析出，再将圆底烧瓶放到冰浴中冷却，令其结晶完全。
如果反应南昌大学化学实验混合物中出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。
如有必要可用玻璃棒摩擦圆底烧瓶内壁，促使其结晶。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告
安息香是一种常见的香料，它的香气来自于其中的辅酶合成物质。
本次实验旨在通过模拟合成过程，探究安息香的辅酶合成机制，并验证其中的关键步骤。
首先，我们准备了实验所需的材料和试剂，包括安息香的原料、辅酶合成酶、底物和辅酶等。
接着，我们按照实验步骤依次进行了反应，并在每一步结束后进行了相应的分析和记录。
在实验过程中，我们观察到了辅酶合成酶对底物的催化作用，使得底物分子发生了特定的化学变化。
这些变化包括了不同的中间产物的生成，以及最终安息香的合成。
通过对反应物和产物的分析，我们验证了辅酶合成酶在安息香合成中的重要作用。
此外，我们还对实验结果进行了进一步的分析和讨论。
我们发现，在辅酶合成过程中，温度、pH值和底物浓度等因素对反应速率和产物选择性都有着重要的影响。
这些发现为进一步研究辅酶合成机制和优化工艺提供了重要的参考。
总的来说，本次实验通过模拟辅酶合成过程，揭示了安息香的合成机制，并验证了辅酶合成酶在其中的重要作用。
我们的研究为进一步探究辅酶合成机制和优化安息香生产工艺提供了重要的理论和实验基础。
希望我们的研究能够为相关领域的研究和应用提供有益的参考和启发。
安息香的辅酶合成及转化
安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。
了解多步骤有机合成的方法。
进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
【实验原理】（1）安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。
其反应历程如下：+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。
反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。
:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H（2）二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。
本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。
改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。
安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。
辅酶催化法合成安息香
摘要:以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，并得出最佳催化剂用量.以6ml水、15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛为原料，在ＰＨ为９－１０的情况下，改变辅酶VB1的用量，来得到最适合的辅酶用量.关键词:苯甲醛辅酶VB1 安息香缩合反应单因素法第一章前言1．１安息香的制作方法及原理研制安息香最常用的两种方法:一种是氰化物, 芳香醛在氰化钠（钾）催化下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应。
这种方法因为氰化物有剧毒且使用不方便而常用VB1代替, 它反应条件温和、无毒且产率高，操作简便。
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下：碱作用下VB1生成内鎓盐，亲核加成——烯醇加合物，亲核加成——辅酶加合物，辅酶复原[4]。
反应式V B1O C H C O H安息香2C H O 苯甲醛1.２安息香的用途安息香常用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。
在日常生活中有很广泛的用途。
1.2 .1 实验目的，1.通过实验，使我们对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2.巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、并与冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作技能。
3.锻炼查阅文献，培养和训练写作能力。
第一章实验部分2．1实验设备、试剂及装置设备：100ml圆底烧瓶，10ml、 25ml、 50ml量筒各一个，500ml烧杯两个，100ml锥形瓶2个，铁架台，KDM调温电热套，球形冷凝管，温度计，SHB-ⅢA 循环水式多用真空泵，H4广泛试纸，定性滤纸数张，玻璃棒一支，滴管一支。
实验8 安息香的辅酶合成
实验8 安息香的辅酶合成 (6学时)p340-344一、实验目的了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作 二、实验原理 化学反应式为2 C 6H 5CHOVB 1C 6H 5C HCC 6H 5OH OCN -催化的安息香缩合机理(p340-341)C 6H 5CC HC 6H 5O OH C 6H 5CH O+CN -C 6H 5C CNOH C 6H 5C HCNO -C 6H 5CCCN O -C 6H 5OH HC 6H 5CCCN OH C 6H 5O -H+CN -维生素B 1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式NN CH 2NSCH 3CH 2CH 2OHNH 2CH Cl -HCl嘧啶环噻唑环硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)+ H+VB1SNRCH3H(VB1)++COOHH三、实验步骤[注意用量与教材中的不同]1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇，冰浴冷却；2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却；3、在冰浴下，于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中，不断摇荡，调至pH9~10,溶液呈黄色；4、除去冰水浴，加入10ml苯甲醛，安装球形冷凝器，加1粒沸石后，用水浴加热(水浴锅应预先检漏)，保持60~75ºC温度约1.5hr，瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液；5、将反应混合物冷至室温，会析出淡黄色结晶，再冰浴使结晶完全；如产物呈油状物，需重新热至均相，再缓慢降温使结晶，可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶；6、冷却50ml水，将反应混合物抽滤，前述冷却的水分2次，洗涤结晶，抽干后获产物粗品，并称重质量和记录；7、产物上交；如果产物需进行重结晶或脱色，在进行重结晶或脱色前，需首先上交产物并进行登记，方可进行后处理。
8、粗品可用95%乙醇重结晶，若粗品为黄色，可用少量活性炭脱色，重结晶后所得产物抽干，并称重质量和记录。
安息香的辅酶合成实验报告
安息香的辅酶合成实验报告
实验对象：安息香（Cinnamomumcamphora）叶片
实验目的：探究安息香叶片中辅酶合成反应的机理及影响因素。
实验原理：
辅酶是细胞内的一类较小的有机分子，对生命活动中的代谢和
能量转换过程具有重要作用。
辅酶一般由载体分子和辅基两部分
组成。
本实验选择安息香叶片为实验对象，观察其辅酶合成过程。
实验步骤：
1.准备实验用具和试剂。
2.取少量安息香叶片，进行研磨。
3.将研磨后的安息香叶片放入量热计管中，加入适量试剂。
4.在恒温水浴中进行加热反应，观察反应过程。
5.反应结束后，用合适的方法分离溶液和沉淀。
6.进行色谱层析试验。
7.对产物进行NMR分析。
实验结果及分析：
实验结果表明，安息香叶片中存在着辅酶的合成反应，辅酶的产物为一个有机化合物。
经过色谱层析和NMR分析，得到了辅酶产物的结构和化学式。
实验注意事项：
1.实验过程需要在恒温水浴中进行，注意温度控制。
2.实验过程需要进行分离和提取，注意操作技巧。
3.实验过程中需要用到一些有机试剂，在操作过程中应注意防止有害气体的挥发及自身的安全。
实验结论：
本实验成功探究了安息香叶片中辅酶的合成反应机理及影响因素，获得了辅酶的产物。
此次实验为开展进一步有关生物分子生物学和生物化学领域的研究提供了基础。
[精品]安息香的辅酶合成
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[精品]安息香的辅酶合成
安息香酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。
它在生物体内的合成过程中，需要辅酶A参与，将辅酶A与安息香酸进行结合，形成乙酰辅酶A 和安息香酰辅酶A，从而进一步合成安息香酸。
辅酶A是一种重要的辅酶，它参与了许多生物化学反应，如糖原的合成、硬脂酸的合成等。
在安息香酸的合成中，首先需要将辅酶A与乙酰辣根酸（Acetyl-CoA）结合，形成乙酰辅酶A。
乙酰辣根酸是一种通过葡萄糖、葡萄糖酸、丙酮酸等物质代谢过程中产生的中间产物，它转化为乙酰辅酶A后，可以参与到有机酸的合成中。
接下来，乙酰辅酶A与安息香酸进行反应，形成安息香酰辅酶A。
这个反应由安息香酰辅酶A合成酶（Phenacyl-CoA synthetase）催化完成。
安息香酰辅酶A是一种临时性的活性中间体，它并不是最终的产物。
为了进一步合成安息香酸，需要将安息香酰辅酶A还原成安息香酸。
这个反应由安息香酸脱氢酶（Phenacyl-CoA dehydrogenase）催化完成。
最终产生的安息香酸，可以在细胞内进一步代谢，用于能量的产生和其它生物化学反应。
安息香的辅酶合成(完整版)
实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
安息香212.25 1.31137344不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。
无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B1 1.26g苯甲醛新蒸7mL 0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10% 3.5mL五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
六、实验步骤及现象七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为：理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g =⨯=≈实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。
八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10；b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。
e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。
必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
安息香的辅酶合成及氧化
安息香的辅酶合成及氧化一、实验目的1、掌握安息香的辅酶合成和氧化路线及实验方法，2、熟练掌握重结晶的实验方法，3、熟知利用薄层层析法检测反应进程。
二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。
除CN—外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。
反应机理如下：安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。
三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。
)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。
）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。
四、实验装置简图回流装置氧化装置五、实验步骤安息香的辅酶合成：1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75g维生素B1，4ml水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH 溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，水浴温度60~75℃；3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。
安息香的氧化：1、将3.0g上述的安息香粗产品和15ml冰醋酸及7.5ml浓硝酸混合均匀于100ml的三口烧瓶内，插上回流冷凝管和温度计，在水浴上加热混合物至液体温度为85~95℃，每隔15min用毛细管吸取少量反应液；2、用薄层层析法检验安息香是否全部转化为二苯基二乙酮；3、当反应接近结束时，将反应液冷却并加入60ml水和60g冰的混合物。
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安息香的辅酶合成Last revision on 21 December 2020
安息香的辅酶合成
一、实验目的
1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。
进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操
作。
2.了解酶催化的特点。
二、实验原理
安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1，2-二苯基乙酮
等，分子式为C
14H
12
O
2
，相对分子质量。
能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润
湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。
本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：
三、主要试剂及产物的物理常数
四、主要试剂规格及用量
五、实验装置
主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。
反应图装置
六、实验步骤与现象记录
七、实验结果和数据处理
实验产物为白色针状结晶，产量为。
m 理论=÷2×= ,其中m 实际=。
那么:产率=
%33.71%10043
.75.3
%100)()(=⨯=⨯理论实际m m
八、讨论
1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。
2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。
3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B 1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。
（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J 】.安徽中医学院学报.(6):46-47）
4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。
5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。
6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。