第八章 醛、酮和羧酸
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第八章 醛、酮和羧酸
1
学习重点 ❖ 醛、酮和羧酸的概念、结构和命 名 ❖ 常见的醛、酮和羧酸在医学上的 用途
2
第一节 醛 和 酮
3
一、醛、酮的结构和命名
在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能 团——羰基，故统称为羰基化合物。
羰基：碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团。
（
）
R CO
H
( RCHO )
CH2—COOH
苯乙酸
19
二、乙酸的性质
（一）乙酸的物理性质 物态：C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。
●乙酸是无色、具有强烈刺激性酸味的液体，溶于水。 ●沸点118摄氏度，熔点16.5摄氏度。 ★ 当温度低于16.5摄氏度时，纯净的乙酸很容易凝结成
布洛芬
阿司匹林
15
分类
1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸
c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
饱和酸 不饱和酸
芳香酸
一元酸 乙酸
丙烯酸
苯甲酸
二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸
16
（二）羧酸的命名
1、俗名 HOOCCH-CHCOOH
7
醛酮的命名
1、普通命名法
根据碳原子的个数称为“某醛”“某 酮”。
O H—C—H
甲醛
O CH3—C—H
乙醛
O CH3—C—CH3
丙酮
8
2、系统命名法 Ⅰ 选择含羰基碳原子在内的最长碳链为主链，支链作取代基，
根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮” Ⅱ 从靠近羰基的一端开始给主链碳原子编号。 Ⅲ 取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。 Ⅳ 醛基因位于碳链首端，其位次不必标示；
❖ （三）苯甲酸
❖ 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。 ❖ 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
❖ 因最早从安息香树胶中得来，故俗称安息香酸。
❖ （四）乙二酸
❖ 最简单的有机二元酸之一。结构简式HOOC-COOH。它 一般是无色透明结晶，对人体有害，会使人体内的酸碱度 失去平衡，影响儿童的发育，草酸在工业中有重要作用， 草酸可以除锈。草酸遍布于自然界，常以草酸盐形式存在 于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜，几 乎所有的植物都含有草酸盐。
e.芳香酸，以脂肪族酸为母体，把芳香环看作取代基。
COOH
CH 2CH 2CH 2COOH
环已基甲酸
4—环已基丁酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
18
CH3 CH3—CH—COOH 2-甲基丙酸（α-甲基丙酸）
CH3 CH3—CH——CH2—COOH 3-甲基丁酸 （β-甲基丁酸 ）
醛
RCO R'
O ( R C R' )
酮
4
醛、酮的结构
羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原
子团称为醛基（
或—CHO）
醛：烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合 物。 醛基是醛的官能团。
醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，
故醛基一定位于链端。
5
酮：羰基中的碳原子分别于两个烃基相 连所形成的化合物。
酮分子中的羰基也称为酮基（缩写
—CO—），是酮的官能团。
酮分子中的羰基与两个烃基直接相连，故羰基必然
位于碳链中间。
6
分类
一元醛或酮
按所含羰基数目 二元醛或酮
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
脂肪族醛、酮
按所连烃基 芳香族醛、酮
饱和醛、酮
按所连烃基饱和与否 不饱和醛、酮
酮基的位次标在“某酮”前面，中间用短线隔开。
CH3 O CH3—CH—C—H
2—甲基丙醛
O CH3—C—CH2—CH2—CH3
2—戊酮 9
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮为母体，把芳香 烃基作为取代基。
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
10
二、常见的醛和酮 （一）甲醛 甲醛（HCHO）为无色、具有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水。
冰状固体，故又称冰醋酸。
20
乙酸的化学性质
一、酸性
RCOOH
RCOO
+ H+
羧酸离解后生成的RCOO ￣负离子和氢离子H+而显酸 性
CH3COOH+NaOH =CH 3COONa+H2O
1.乙酸在水中能部分电离出氢离子儿女显酸性，能使 蓝色石蕊试纸变红；能与碱反应生成乙酸盐和水。
2.乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸氢盐和碳酸盐反应放出 CO2
OH OH
酒石酸
H
H
C=C
HOOC
COOH
(2,3-二羟基丁二酸)
2、系统命名法
马来酸
a．含羧基的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为“某 酸”。
b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字 母αβγδ...）
c. 如有不饱和键要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双 键和叁键。
d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可17 作为取代基。
虫的分泌物中，被蚂蚁或蜂类蛰伤后引起皮肤红肿和疼痛， 就是由于甲酸具有腐蚀性造成的。 ❖ 是有机化工原料，也用作消毒剂和防腐剂。 ❖ （二）乙酸 ❖ 也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%） ❖ 化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及 刺激性气味的来源。 ❖ 乙酸具有杀菌作用，在食品和医药上用作仿佛、杀菌剂。 23
CH 3COOH +NaHCO3=CH3COONa+CO2 +H2O
2H + HOCH2 CH3
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
22
三、常见的羧酸
（一）甲酸 化学式HCOOH，俗名蚁酸，是最简单的羧酸。
❖ 无色而有刺激性气味的液体。 ❖ 弱电解质，酸性很强； ❖ 有腐蚀性，能刺激皮肤起泡，存在于蜂类、某些蚁类和毛
有毒，口服10~20ml可致死亡。人长期接触低浓度 甲醛蒸气可出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食欲 减退、视力下降等。
甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有 效的消毒剂和防腐剂。因其具有潜在的致癌作用， 不可用于食物的防腐。
质量分数为0.4的甲醛水溶液称为福尔马林，常用 11 于保存尸体及动物标本。
（二）乙醛
乙醛（CH3CHO）为无色、具有刺激性气味、易挥发的液 体，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛可以和氯气发生反应得到三氯乙醛，三氯乙醛与水作 用生成水合三氯乙醛，简称水合氯醛。在临床上，水合氯 醛是比较安全的催眠药和镇静药。
（三）丙酮
丙酮（CH3COCH3）为无色、易挥发、易燃、有特殊香味 的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质。 糖尿病患者由于代谢不正常，体内常有过量丙酮产生，从 尿中排出。 检查尿液中是否有丙酮，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠 溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液呈鲜红色。
O 如：乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基（CH3—C—）
14
H—COOH 甲酸
CH3—COOH 乙酸
COOH
苯甲酸
羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在 （以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活 中有着广泛的应用。
COOH
(CH3)2CHCH2
CHCOOH
CH3
OCOCH3
12
第二节 羧 酸
学习要求
❖ 1． 掌握羧酸的结构命名
❖ 2． 常见羧酸的性质及在医学中的用途
13
一、羧酸的结构和命名
（一）羧酸的结构
羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化 合物。其通式为RCOOH或Ar-COOH。羧酸的官能团是羧基。
酰基 O 羧基 R C OH
O 羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基（R—C—）
24
1
学习重点 ❖ 醛、酮和羧酸的概念、结构和命 名 ❖ 常见的醛、酮和羧酸在医学上的 用途
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第一节 醛 和 酮
3
一、醛、酮的结构和命名
在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能 团——羰基，故统称为羰基化合物。
羰基：碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团。
（
）
R CO
H
( RCHO )
CH2—COOH
苯乙酸
19
二、乙酸的性质
（一）乙酸的物理性质 物态：C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。
●乙酸是无色、具有强烈刺激性酸味的液体，溶于水。 ●沸点118摄氏度，熔点16.5摄氏度。 ★ 当温度低于16.5摄氏度时，纯净的乙酸很容易凝结成
布洛芬
阿司匹林
15
分类
1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸
c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
饱和酸 不饱和酸
芳香酸
一元酸 乙酸
丙烯酸
苯甲酸
二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸
16
（二）羧酸的命名
1、俗名 HOOCCH-CHCOOH
7
醛酮的命名
1、普通命名法
根据碳原子的个数称为“某醛”“某 酮”。
O H—C—H
甲醛
O CH3—C—H
乙醛
O CH3—C—CH3
丙酮
8
2、系统命名法 Ⅰ 选择含羰基碳原子在内的最长碳链为主链，支链作取代基，
根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮” Ⅱ 从靠近羰基的一端开始给主链碳原子编号。 Ⅲ 取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。 Ⅳ 醛基因位于碳链首端，其位次不必标示；
❖ （三）苯甲酸
❖ 苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。 ❖ 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
❖ 因最早从安息香树胶中得来，故俗称安息香酸。
❖ （四）乙二酸
❖ 最简单的有机二元酸之一。结构简式HOOC-COOH。它 一般是无色透明结晶，对人体有害，会使人体内的酸碱度 失去平衡，影响儿童的发育，草酸在工业中有重要作用， 草酸可以除锈。草酸遍布于自然界，常以草酸盐形式存在 于植物如伏牛花、羊蹄草、酢浆草和酸模草的细胞膜，几 乎所有的植物都含有草酸盐。
e.芳香酸，以脂肪族酸为母体，把芳香环看作取代基。
COOH
CH 2CH 2CH 2COOH
环已基甲酸
4—环已基丁酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
18
CH3 CH3—CH—COOH 2-甲基丙酸（α-甲基丙酸）
CH3 CH3—CH——CH2—COOH 3-甲基丁酸 （β-甲基丁酸 ）
醛
RCO R'
O ( R C R' )
酮
4
醛、酮的结构
羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原
子团称为醛基（
或—CHO）
醛：烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合 物。 醛基是醛的官能团。
醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，
故醛基一定位于链端。
5
酮：羰基中的碳原子分别于两个烃基相 连所形成的化合物。
酮分子中的羰基也称为酮基（缩写
—CO—），是酮的官能团。
酮分子中的羰基与两个烃基直接相连，故羰基必然
位于碳链中间。
6
分类
一元醛或酮
按所含羰基数目 二元醛或酮
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
脂肪族醛、酮
按所连烃基 芳香族醛、酮
饱和醛、酮
按所连烃基饱和与否 不饱和醛、酮
酮基的位次标在“某酮”前面，中间用短线隔开。
CH3 O CH3—CH—C—H
2—甲基丙醛
O CH3—C—CH2—CH2—CH3
2—戊酮 9
芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮为母体，把芳香 烃基作为取代基。
苯甲醛
苯乙酮
二苯甲酮
10
二、常见的醛和酮 （一）甲醛 甲醛（HCHO）为无色、具有强烈刺激性气味的 气体，易溶于水。
冰状固体，故又称冰醋酸。
20
乙酸的化学性质
一、酸性
RCOOH
RCOO
+ H+
羧酸离解后生成的RCOO ￣负离子和氢离子H+而显酸 性
CH3COOH+NaOH =CH 3COONa+H2O
1.乙酸在水中能部分电离出氢离子儿女显酸性，能使 蓝色石蕊试纸变红；能与碱反应生成乙酸盐和水。
2.乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸氢盐和碳酸盐反应放出 CO2
OH OH
酒石酸
H
H
C=C
HOOC
COOH
(2,3-二羟基丁二酸)
2、系统命名法
马来酸
a．含羧基的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为“某 酸”。
b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字 母αβγδ...）
c. 如有不饱和键要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双 键和叁键。
d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可17 作为取代基。
虫的分泌物中，被蚂蚁或蜂类蛰伤后引起皮肤红肿和疼痛， 就是由于甲酸具有腐蚀性造成的。 ❖ 是有机化工原料，也用作消毒剂和防腐剂。 ❖ （二）乙酸 ❖ 也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%） ❖ 化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋内酸味及 刺激性气味的来源。 ❖ 乙酸具有杀菌作用，在食品和医药上用作仿佛、杀菌剂。 23
CH 3COOH +NaHCO3=CH3COONa+CO2 +H2O
2H + HOCH2 CH3
CH3COOCH2CH3+H2O
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
22
三、常见的羧酸
（一）甲酸 化学式HCOOH，俗名蚁酸，是最简单的羧酸。
❖ 无色而有刺激性气味的液体。 ❖ 弱电解质，酸性很强； ❖ 有腐蚀性，能刺激皮肤起泡，存在于蜂类、某些蚁类和毛
有毒，口服10~20ml可致死亡。人长期接触低浓度 甲醛蒸气可出现头晕、头痛、乏力、嗜睡、食欲 减退、视力下降等。
甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有 效的消毒剂和防腐剂。因其具有潜在的致癌作用， 不可用于食物的防腐。
质量分数为0.4的甲醛水溶液称为福尔马林，常用 11 于保存尸体及动物标本。
（二）乙醛
乙醛（CH3CHO）为无色、具有刺激性气味、易挥发的液 体，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛可以和氯气发生反应得到三氯乙醛，三氯乙醛与水作 用生成水合三氯乙醛，简称水合氯醛。在临床上，水合氯 醛是比较安全的催眠药和镇静药。
（三）丙酮
丙酮（CH3COCH3）为无色、易挥发、易燃、有特殊香味 的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质。 糖尿病患者由于代谢不正常，体内常有过量丙酮产生，从 尿中排出。 检查尿液中是否有丙酮，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠 溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液呈鲜红色。
O 如：乙酸分子中去掉羟基剩下的部分称为乙酰基（CH3—C—）
14
H—COOH 甲酸
CH3—COOH 乙酸
COOH
苯甲酸
羧酸是许多有机物氧化的最后产物，它在自然界普遍存在 （以酯的形式），在工业、农业、医药和人们的日常生活 中有着广泛的应用。
COOH
(CH3)2CHCH2
CHCOOH
CH3
OCOCH3
12
第二节 羧 酸
学习要求
❖ 1． 掌握羧酸的结构命名
❖ 2． 常见羧酸的性质及在医学中的用途
13
一、羧酸的结构和命名
（一）羧酸的结构
羧酸可看成是烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代而生成的化 合物。其通式为RCOOH或Ar-COOH。羧酸的官能团是羧基。
酰基 O 羧基 R C OH
O 羧酸分子中去掉羧基上的羟基，剩下的部分称为酰基（R—C—）
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