利巴韦林的结构、性质、鉴别与合成.

OH
N来自百度文库
N
HO
NN
O
OH OH
乙酰化
缩合
CaCl2
AcO
Ac2O / HOAc
OAc O
OAc OAc
O
H3C O
N
N NH
(p-NO2-C6H4O)2PO2H
O
H3C AcO
N NN
O
OAc OAc
氨解
NH3 / CH3OH
O
H2N HO
N NN
O
OH OH
临床用途
本品为广谱抗病毒药。临床上用于治疗病毒性 上呼吸道感染、痳疹、水痘、腮腺炎等疾病，还对 疱疹病毒引起的角膜炎、结膜炎、口炎、带状疱疹 等有治疗效果。
利巴韦林的结构、性 质、鉴别与合成
利巴韦林
O
H2N HO
N NN
O
OH OH
分子式：C8H12N4O5；分子量：244.21 化学名：1-β-D-呋喃核糖基- 1 H-1,2,4-三氮唑-3-羧酰
胺。又名三氮唑核苷、病毒唑。
理化性质
本品为白色结晶性粉未；无臭，无味； 在水中溶解，在乙醇中微溶，在三氯甲烷和乙醚中
不溶； 精制品有两种晶型：mp 166℃~168℃ 和mp
174℃~176℃，两种晶型的生物活性相同。 本品常温下稳定，但光照下易变质，宜避光，密封
保存。
鉴别反应
本品的水溶液加入氢氧化钠试液，加热至沸，即产生氨气， 使湿润的红色石蕊试纸变蓝。
合成原理
本品的合成是以肌苷为原料，经乙酰化生成1,2,3,5-O-四乙 酰-β-D-呋喃核糖，然后在双（对硝基苯基）磷酸酯的催化下 与1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯熔融缩合得1-（2,3,5-O-四乙酰基β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯，最后经氨的甲醇 溶液氨解得该化合物。