第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 ppt课件

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第十五章、氨基酸、多肽和蛋白质
学习要求：
1、掌握α-氨基酸的结构、两性、等电点、 主要化学性质及制法。
2、了解肽的命名、结构和多肽结构的测定 方法。
3、掌握蛋白质的性质，了解蛋白质复杂结 构及在构成生命体上的作用。
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蛋白质是天然高分子化合物，是生命 物质的基础。我们知道，生命活动的基本 特征就是蛋白质的不断自我更新。蛋白质 是一切活细胞的组织物质，也是酶、抗体 和许多激素中的主要物质。所有蛋白质都 是α-由氨基酸构成的，因此，α-由氨基酸 是建筑蛋白质的砖石。要讨论蛋白质的结 构和性质，首先要研究α-由氨基酸。
酐等都可用作酰化剂。在蛋白质的合成过程
中为了保护氨基则用苄氧甲酰氯作为酰化剂。
O
R
OR
C 2O H C C + N l 2 C H C H OOH C 2O H C NC H C H O
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（2）氨基的烃基化 氨基酸与RX作用则烃基化 成N-烃基氨基酸：
N2O R
N2O R
N2O F+N 2C HC HOO N H 2O NC HC HOO
氨基酸
组成蛋白质的氨基酸（天然产氨基酸） 都是α-氨基酸，即在α-碳原子上有一个氨 基，可用下式表示：
H
天然产的各种不同
R C COOH
的α- 氨基酸只是R不同
NH 2
而已。
氨基酸目前已知的已超
过100种以上，但在生物体内作为合成蛋白
质的原料只有20种pp（t课件见P285表15-1）。 5
1．分类： 按烃基类型可分为脂肪族氨基酸， 芳香族氨基酸，含杂环氨基酸。
氟代二硝基苯在多肽结构分析中用作测定N 端的试剂。
（3）与亚硝酸反应
R CC HO +H O 2 N H O R CC HO + N 2 O + H 2 H O
N 2H
OH
反应是定量完成的，衡量的放出N2，测定 N2的体积便可计算出氨基酸只氨基的含量。
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（4）与茚三酮反应
α-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用， 生成显蓝色或紫红色的有色物质，是鉴别 α-氨基酸的灵敏的方法。
碱性氨基酸 pI = 7.6~10.8
2°等电点时，偶极离子在水中的溶解 度最小，易结晶析出。
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2、氨基酸氨基的反应
（1）氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基 能酰基化成酰胺。
R
R
RC ' O +N C 2C H lC HOOR H C 'NC HC HO +H OC H
O
乙酰氯、醋酸酐、苯甲酰氯邻苯二甲酸
苯丙氨酸 H 2 N (C H 2 )4 C H (N H 2 )C O O H
蛋氨酸
CH2CH(NH2)COOH
赖氨酸
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N H
色氨酸
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一、 名称和物理性质
名称
氨基酸的碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。 其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。 每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。
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8个人体必需氨基酸
(C H 3 )2 C H C H (N H 2 )C O O H( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H
缬氨酸
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3 异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH 苏氨酸
C 6 H 5 C H 2 C H (N H 2 )C O O HC H 3 S ( C H 2 ) 2 C H (N H 2 )C O O H
（1）两性
H
OH
RCC HOOH RCC HOOH RCC HOO
N3H
N2H
N2H
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氨基酸在一般情况下不是以游离的羧 基或氨基存在的，而是两性电离，在固态 或水溶液中形成内盐。
RCH COOH RCH COO
N2 H
N3 H
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（2）等电点
在氨基酸水溶液中加入酸或碱，至使羧基和氨 基的离子化程度相等（即氨基酸分子所带电荷呈中 性——处于等电状态）时溶液的pH值称为氨基酸 的等电点。常以pI表示。
按分子中氨基和羧基的数目分为中性 氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。
2．命名： 多按其来源或性质而命名。国际 上有通用的符号（见P616表20-1）。
3．构型： 用D/ L体系表示——在费歇尔投 影式中氨基位于横键右边的为D型，位于 左边的为L型。例如：
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COOH H C NH2
R
COOH NH2 C H
R
天然氨基酸（出甘氨酸外）其他所有
α-碳原子都是手性的，都有旋光性，而 且发现主要是L型的（也有D型的，但很 少）。
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存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。
CH3-CH-COONH3
+
丙氨酸
HO 2C(C2H )2-CH C-OO谷氨酸
NH 3
+
CH2-CH-COO
N
NH3
+
N H
组氨酸
物理性质
大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；
酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；
氨基酸在200度以下都是稳定的；
氨基酸的pKa为2左右；
每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。
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二、氨基酸的性质
1、氨基酸的酸-碱性——两性与等电点 氨基酸分子中的氨基是碱性的，而羧
基是酸性的，因而氨基酸既能与酸反应， 也能与碱反应，是一个两性化合物。
R CHCOOH NH2
OH R CHCOO
R CHCOO
H
R CHCOOH
NH2
H
NH3
OH
NH3Fra Baidu bibliotek
溶液pH>等电点 等电点(pI)
溶液pH<等电点
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注：1°等电点为电中性而不是中性（即 pH=7），在溶液中加入电极时其电荷迁 移为零。
中性氨基酸 pI = 4.8~6.3
酸性氨基酸 pI = 2.7~3.2
CO CO
CO
茚三酮
H2O
C
O OH
C
C
OH O
水合茚三酮
C
O OH
C + RCHCOOH
C OOH NH2
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CO
O C
C NC
CO
C HO
RCHO + CO
3H2O
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3、氨基酸羧基的反应
氨基酸分子中羧基的反应主要利用它 能成酯、成酐、成酰胺的性质。这里值得 特别提出的是将氨基酸转化为叠氮化合物 的方法（氨基酸酯与肼作用生成酰肼，酰 肼与亚硝酸作用则生成叠氮化合物）。