吲哚菁绿的合成

吲哚菁绿的合成

简介

吲哚菁绿（indocyanine green，ICG）是一种常用的荧光探针，广泛应用于医学成像、血流动力学等领域。本文将深入探讨吲哚菁绿的合成方法及其在医学领域中的应用。

吲哚菁绿的结构与性质

吲哚菁绿是一种带有吲哚和菁绿酸结构的化合物，其化学式为C43H47N2NaO6S2，

分子量为774.96 g/mol。它是一种绿色的粉末，无臭且不溶于水，但可溶于有机

溶剂如氯仿和二甲苯。吲哚菁绿在可见光和近红外光谱范围内有较高的吸收和荧光发射峰，这使得它成为一种理想的荧光探针。

吲哚菁绿的合成方法

1. 菁绿酸的合成

菁绿酸是吲哚菁绿的前体物质，其合成过程如下：

1.将苯并吡咯（pyrrole）与过氧化氢反应，得到一种间苯二酚二苯并吡咯

（dihydroxyphenylbenzopyrrole）化合物。

2.将间苯二酚二苯并吡咯与苯并酮酸（benzoketone acid）在强酸催化下缩合，

生成菁绿酸。

2. 吲哚菁绿的合成

利用菁绿酸作为起始原料，吲哚菁绿的合成过程如下：

1.将菁绿酸与胺类化合物如二甲基苯胺在碱性条件下反应，生成带有胺基的菁

绿酸。

2.将带有胺基的菁绿酸与碘乙烯等试剂反应，得到吲哚菁绿。

3.经过结晶和纯化处理，最终得到纯净的吲哚菁绿产物。

吲哚菁绿在医学领域中的应用

1. 血管成像

吲哚菁绿在医学成像中被广泛应用于血管成像。由于其在近红外光谱范围内的吸光和荧光特性，吲哚菁绿可以被注射到患者体内，通过近红外光的照射，显像设备可以探测到患者体内的血管分布情况。这对于血管病变的诊断和治疗提供了重要的信息。

2. 肝功能评估

吲哚菁绿还可以被用作肝功能评估的指标。在进行肝功能测试时，医生可以通过将吲哚菁绿注射到患者体内，观察其在肝脏中的平均清除速度，从而评估患者的肝功能状态。这种方法简单、快速且非侵入性。

3. 癌症治疗监测

吲哚菁绿还可以用于癌症治疗的监测。通过将吲哚菁绿标记到抗癌药物上，可以追踪药物在患者体内的分布情况。这有助于评估药物的疗效和确定治疗方案。此外，吲哚菁绿还可以用于指导癌症手术，通过荧光显像技术，医生可以清晰地看到肿瘤的边界，从而提高手术准确性。

结论

综上所述，吲哚菁绿是一种重要的荧光探针，在医学领域中具有广泛的应用前景。通过菁绿酸的合成和后续的吲哚菁绿合成步骤，可以得到吲哚菁绿的纯净产物。吲哚菁绿在血管成像、肝功能评估和癌症治疗监测等方面都发挥着重要的作用，为医学研究和临床应用提供了有力支持。

参考文献

[1] Chen, J., Liu, L., Cheng, Q., et al. Recent advances in synthesis, functionalization, bioimaging applications, and model‐to‐reality correlation of indocyanine green (ICG) derivatives. Advanced Science, 2019, 6(21), 1901313.

[2] Mroz, P., Szokalska, A., Wu, M. X., et al. Fluorescence-guided cancer surgery: New strategy to reduce morbidity. Journal of Surgical Oncology, 2015, 112(3), 250-257.

[3] van der Veldt, A. A. M., Hendrikse, N. H., Lahorte, C. M., et al. Monitoring of targeted therapy: The example of angiogenesis inhibitors. Cancer Treatment Reviews, 2006, 32(8), 661-671.