芳香烃的结构与命名
芳香烃命名
芳香烃命名芳香烃是一类具有特殊结构的有机化合物，由若干个苯环或苯环衍生物组成。
它们具有特殊的芳香性质和化学反应活性，因此在化学、医药、材料科学等领域具有广泛的应用。
对于芳香烃的命名，我们需要遵循一定的规则和系统，以确保命名准确、统一且易于理解。
1. 命名规则芳香烃的命名规则主要包括以下几个方面：1.1 基本原则•苯环作为基本结构单元，每个苯环被视为一个基团。
•基团之间通过碳碳键连接。
•命名时需保持结构的完整性和准确性。
1.2 主链选择选择最长连续的苯环作为主链，并将其编号。
通常情况下，选择包含最多基团的主链。
1.3 确定基团位置确定每个基团在主链上的位置，并用数字表示。
如果同一种基团出现多次，则使用前缀 di-, tri-, tetra- 等来表示其数量。
1.4 确定基团名称基团的命名通常以其对应的取代基命名为基础，使用特定的前缀和后缀来表示不同的基团。
常见的基团包括甲基、乙基、羟基、氨基等。
1.5 确定化合物名称根据主链上的基团和它们在主链上的位置，确定整个化合物的名称。
在命名时，需要按照一定的顺序将各个部分组合起来，并用连字符连接。
2. 命名示例下面是几个芳香烃的命名示例：2.1 苯苯是最简单的芳香烃，由一个六元环组成。
它没有任何取代基，因此命名为”苯”。
2.2 甲苯甲苯由一个苯环和一个甲基组成。
苯环作为主链，甲基取代在苯环上。
它的系统命名为”甲苯”。
2.3 对二甲苯对二甲苯由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第4位，因此它的系统命名为”1,4-二甲苯”。
2.4 邻二甲苯邻二甲苯也由一个苯环和两个甲基组成。
选择包含最多基团的主链作为主链，并进行编号。
两个甲基分别位于主链上的第1位和第2位，因此它的系统命名为”1,2-二甲苯”。
2.5 苯酚苯酚由一个苯环和一个羟基组成。
选择包含羟基的主链作为主链，并进行编号。
羟基位于主链上的第1位，因此它的系统命名为”1-苯酚”。
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构芳香烃是有机化合物中的一类重要化合物，具有独特的芳香香味和稳定性。
在有机化学中，研究芳香烃的命名与结构对于理解有机化学反应机理和化合物性质具有重要意义。
本文将介绍芳香烃的命名规则以及常见的结构类型。
一、芳香烃的命名规则1. 芳香烃的命名通常使用父链命名法。
在芳香烃中，取最长的连续碳原子链作为主链，以表示芳环的位置。
2. 芳香烃的命名包括两个步骤：定位芳香基团的位置和确定基团的名称。
3. 芳香基团的位置一般通过编号表示。
编号时，芳香基团优先编号为1，并尽量使得其他取代基的编号小。
4. 芳香基团的命名一般根据其化学性质进行命名。
二、芳香烃常见的结构类型1. 苯(Benzene)苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，具有六个共轭π电子体系。
其化学式为C6H6。
2. 取代苯(Derivatives of Benzene)取代苯是指在苯环上通过取代基取代其中一个或多个氢原子而形成的化合物。
常见的取代基有甲基(CH3-)、乙基(CH3CH2-)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等。
3. 联苯(Biphenyl)联苯是指两个苯环通过一个碳碳键相连而形成的化合物，具有稳定的结构。
其化学式为C12H10。
4. 萘(Naphthalene)萘是由两个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，具有芳香味。
其化学式为C10H8。
5. 菲(Phenanthrene)菲是由三个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，也是常见的多环芳烃之一。
其化学式为C14H10。
三、芳香烃的示例和命名1. 苯的命名：苯2. 对甲苯(Para-xylene)的命名：1,4-二甲基苯3. 苯酚(Phenol)的命名：羟基苯4. 苯胺(Aniline)的命名：氨基苯5. 联苯的命名：联苯6. 萘的命名：萘7. 菲的命名：芴四、总结芳香烃是有机化学领域中的重要分子，具有独特的化学性质和结构特征。
了解芳香烃的命名规则和常见的结构类型，有助于我们理解有机化学反应的机理，并应用于实际的有机化学合成和分析中。
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
化学芳香烃知识点
化学芳香烃知识点化学芳香烃是一类具有特殊结构和性质的有机分子，也是化学领域中的一个研究热点。
在生物学、医学、化学、材料科学等领域均有广泛应用。
本文将从化学芳香烃的定义、命名、结构、性质、应用等方面详细介绍相关知识点。
一、定义化学芳香烃是一类含有芳香环的有机分子，由多个苯环和其它非苯环组成。
它们的分子结构是平面的，具有环状、稳定、共轭的特点，容易形成基质吸附、氢键、π-π相互作用以及疏水力等相互作用。
其中，苯是最简单的芳香烃，分子式为C6H6。
芳香烃的共轭π电子体系，使它们具有较好的稳定性和化学反应性。
此外，芳香性质是指化合物分子中存在着独特的含π的共轭体系，从而对某些化学反应出现特异性，如亲电取代、自由基反应等。
二、命名芳香烃的命名方法与一般有机化合物的命名方法类似，但有一些特殊的规则需要遵守。
以苯为例，苯的一般命名是根据连续的碳原子数目来命名，但由于苯分子中的碳-碳键长相等，分子呈环状，所以苯分子的C-C键名叫做“芳香键”。
根据用于描述苯分子具有芳香性的π电子云体系，苯环可写为Ph，乘以下标明确位置则表示为Ph-X(X=H或某基团)。
三、结构芳香烃的分子结构是由苯环和其他非苯环组成的，有单环、多环等。
它们的分子结构是平面的，具有环状、共轭和芳香的特征。
共轭π电子体系是芳香烃分子最为特殊的结构。
苯环是含有6个碳原子和6个氢原子的圆形结构，其分子中的所有碳原子均在同一平面上，而且相邻两个C-C键长度相等，为1.39Å，C-H键长度相等，为1.08Å，而C-C键之间夹角为120°。
四、性质芳香烃具有一系列独特的性质，包括物理性、化学性等，主要表现为以下几个方面：1. 稳定性：芳香烃分子的圆形结构使其结构紧凑，难于活性分子的取代反应，因此具有良好的化学稳定性。
2. 香味性：许多芳香烃分子具有香味，如苯、甲苯、香兰素等。
芳香烃分子的结构呈现平面，共轭的π电子体系，让它们对光的吸收和发射有很好的稳定性和独特的性质。
芳香烃的命名和结构
造式。
HH
苯的凯库勒式结构 H
H 简写
HH
苯的二元取代凯库勒式结构
Cl Cl
Cl
2、苯分子的结构
实验测定：平面分子，完全对称 每一个C—C键长：0.140nm 每一个键角：1200
离域使分 闭合离域大键
子内能降
低，使体 系趋于平
-
均化，更 共轭体系
1s
1s
稳定。
C
C
1s C 苯的键 C 1s
C
芳香烃的分类
单环芳烃
–CH3 –CH=CH2
多环芳烃
多苯 代脂
-CH2-
联环
稠环
非苯芳烃
-
环戊二烯 负离子
一、单环芳烃的命名
1 以苯为母体，支 链作取代基，遵循 编号原则。
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
甲苯
乙苯
异丙(基)苯
CH2–CH2–CH3 3 2–CH3 1–CH3
1,2-二甲基-3-丙基苯
C
1s
1s
3、苯的稳定性 从氢化热看
H2
H=_119.5KJ / mol
3H2
H=_208.5KJ/ mol
H苯 理=3x119.5=358.5KJ / mol
H苯 实=208.5KJ / mol
苯环的离域能(共振能) 358.5
－208.5＝150.7
kJ·mol-1
凡共轭体系用传统的价键都无 法准确表示。
苯乙烯
CCH
苯乙炔
COOH 苯甲酸
CH3 CH3
–CH2–CH2–CH–CH–CH3 1 2 34 5
最先碰面原则
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法
《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法有机化合物的分类和命名——芳香烃命名法在有机化学的广阔领域中，对有机化合物进行准确的分类和命名是至关重要的。
这不仅有助于我们清晰地理解和交流化学结构与性质，也是进行深入研究和实际应用的基础。
在众多有机化合物中，芳香烃因其独特的结构和性质，拥有一套专门的命名方法。
芳香烃，简单来说，是指具有芳香性的烃类化合物。
它们通常具有稳定的环状结构，其中的电子呈现出特殊的离域分布。
芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃两大类。
单环芳香烃是指只含有一个苯环的芳香烃。
苯（C₆H₆）是最典型的单环芳香烃，其结构高度对称，六个碳原子构成一个平面正六边形，每个碳原子都以 sp²杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未杂化的 p 轨道上的电子在环上形成了一个大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
对于单环芳香烃的命名，当苯环上只有一个取代基时，将该取代基作为母体，苯作为取代基，称为“某苯”。
例如，当苯环上有一个甲基时，称为“甲苯”；有一个乙基时，称为“乙苯”。
当苯环上有两个相同的取代基时，常用“邻（o）、间（m）、对（p）”来表示它们的相对位置。
例如，两个甲基在苯环上相邻位置时，称为“邻二甲苯”；在相间位置时，称为“间二甲苯”；在相对位置时，称为“对二甲苯”。
当苯环上有三个相同的取代基时，不管它们的位置如何，都称为“连三甲苯”、“偏三甲苯”或“均三甲苯”。
当苯环上有不同的取代基时，按照“次序规则”，将较优基团排在后面，较次基团排在前面，然后依次编号，并以数字标明取代基的位置。
例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子时，由于氯原子的原子序数大于碳原子，所以氯原子为较优基团，甲基为较次基团，此时命名为“氯甲苯”，如果氯原子在 2 位，甲基在 4 位，则称为“2-氯-4-甲苯”。
多环芳香烃的命名则相对复杂一些。
稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃。
第四章 芳香烃
HNO3
3．萘与浓硫酸反应
低温时，主要生成 －萘磺酸； 低温时，主要生成α－萘磺酸； 高温时，则主要生成 －萘磺酸。 高温时，则主要生成β－萘磺酸。
SO3H H2S O 4 165℃ β －萘磺酸 H2S O 4 60℃ α -萘磺酸 SO3H
三.萘的加成反应
萘比苯易发生加成反应，在不同条件下， 萘比苯易发生加成反应，在不同条件下， 生成不同的加成产物 。
Isopropylbenzene
二烷基苯有三种异构体
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 邻二甲苯 （ 1 ， 2 -二 甲 苯 ） （ 0 -二 甲 苯 ） (o -xyle n e ) 间二甲苯 对二甲苯 （ 1 ， 3 -二 甲 苯 ） （ 1 ,4 -二 甲 苯 ） （ m -二 甲 苯 ） （ p -二 甲 苯 ） (m -xyle n e ) (p -xyle n e ) CH 3 CH 3
Br2
+
HBr
利用此反应的特点，可在苯环上引入卤原子。 利用此反应的特点，可在苯环上引入卤原子。
2、硝化反应(nitration) 硝化反应(nitration)
浓H2SO4
50 55 ℃
NO2
+
+
HNO3 (浓)
H2O
硝基苯 利用此反应的特点，可在苯环上引入硝基。 利用此反应的特点，可在苯环上引入硝基。
苯的取代反应分三步进行： 苯的取代反应分三步进行：
1、产生亲电试剂
ＡＢ ──→
Ａ＋
＋
Ｂ－
Br
Br + FeBr3
Br
+
+ [ FeBr4 ]
+ +
-
第四章 环烃-芳香烃
CHCl3
+2
AlCl3
CH2
CH
二苯甲烷
三苯甲烷
+3
AlCl3
Cl CCl4 + （过量）
AlCl3
C
三苯基氯化甲烷
b. 傅氏酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下可同酰卤或酸酐反应， 生成芳酮。
+ CH3C O Cl
O O O
AlCl3
AlCl3
C O
CH3 + HCl
CH3 +
CH3 C CH3 C
CH3 CH=CH 2 C CH CH2 CH =CH2 CH3 C CH2 CH3
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
苯的衍生物： 当苯环上连有-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫 做” 某某苯”。
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯
NO2 硝基苯 氯苯
Cl
当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO ， -CH=CH2 或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为 取代基,叫做”苯某某”。 CH3CH2CHCH2CHCH3
120
0
120 0
H
120 0
H
0.1396 nm
H H
H
苯 的 分 子 模 型
H
H
H
H
H
由于六个碳原子 完全等同，所以大π H 键电子云在六个碳原 子之间均匀分布，即 电子云分布完全平均 化，因此碳-碳键长完 全相等，不存在单双 键之分。由于苯环共 轭大π键的高度离域， 使分子能量大大降低， 因此苯环具有高度的 稳定性。
有机化学——芳香烃
*选母体的优先顺序： -COOH ＞ -SO3H ＞ -CN ＞ CHO ＞ -OH ＞ -NH2 ＞ -X ＞ -NO2
COOH
Cl
Br
Br
NH2
邻氯苯胺
OH
4－羟基－2,6－二溴苯甲酸
OH NO2
SO3H
Cl
2-硝基－4－氯苯酚
H3C
NH2
3－甲基－5－氨基苯磺酸
4-chloro-2-nitrophenol 3-amino-5-methyl benzenesulfonic acid
（4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 重要 a 傅-克烷基化：芳烃与卤代烷。
+ CH3CH2Cl
无水 AlCl3 20oC
CH2CH3
+ HCl
(83%)
注意：1、当卤代烷是三个及以上C原子直链烷基时， 伴有烷基的异构化，且主要是生成异构化产物。
+ CH3CH2CH2Cl
无水AlCl3 20oC
SO3H
O2N OH
3－硝基－4－羟基苯磺酸 4-Hydroxy-3-nitrobenzenesulfonic acid
介绍纲址：/iupac (浏览)
多环芳烃的命名 p91
萘
蒽
菲
联苯
三苯甲烷 1,2-二苯乙烯
★ 4.2 苯的结构
凯库勒式 缺点：p93
CH3
CH
+
CH3
(70%)
CH2 CH2 CH3 (30%)
注意：2、苯环上已有强吸电子基如硝基、磺基、 酰基等（见p60），则不发生傅氏反应，如：
+ NO2
无水
CH3CH2Cl
AlCl3
芳香烃命名
芳香烃命名1. 引言芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，也被称为芳烃或芳烴。
它们以其特殊的结构和化学性质而闻名，在许多领域都有广泛应用，例如石油工业、化妆品、农药和医药等。
命名芳香烃是化学研究和应用中的基本要求，本文将详细介绍芳香烃的命名规则和相关知识。
2. 芳香烃的定义芳香烃是一类由苯环结构和其它芳香环结构构成的有机化合物。
苯环是由六个碳原子以共享电子对的方式形成的六角形环，每个碳原子上带有一个氢原子。
其他芳香环结构也是由六个碳原子构成，并且每个碳原子上可以有不同的原子或官能团取代。
3. 芳香烃的命名规则芳香烃的命名遵循有机化合物通用的系统命名规则，以下是一些常见的规则和原则：•确定主链：在芳香烃中，通常选择含有最多芳香环的碳链作为主链。
•编号主链：对主链上的碳原子进行编号，确保编号的顺序使得取代基的位置尽可能小。
•确定主要取代基：确定主链上取代基的位置和名称。
取代基是指与主链上的一个或多个氢原子取代的基团。
•确定次要取代基：如果主链上有多个取代基，则按照字母顺序列出它们的位置和名称。
字母顺序是根据英文字母的字母表顺序进行排列的。
•根据取代基名称确定前缀：根据取代基的名称添加相应的前缀，例如甲基、乙基等。
•命名顺序：根据以上规则确定芳香烃的命名顺序。
4. 常见的芳香烃4.1 苯苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子构成。
它的结构公式为C6H6。
苯在化学和工业中有广泛应用，例如用作溶剂、原料和合成其他有机化合物的起始物。
4.2 甲苯甲苯是一种由苯环和甲基基团构成的化合物。
它的结构公式为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的香气，广泛用作溶剂和合成其他化合物的原料。
4.3 萘萘是一种含有两个苯环的芳香烃，由两个苯环共享一个碳原子构成。
它的结构公式为C10H8。
萘常用作染料和荧光剂的原料，也被用于制备医药和农药等化合物。
4.4 菲菲是一种含有三个苯环的芳香烃，由三个苯环共享一个碳原子构成。
有机化学芳香烃知识点总结
有机化学芳香烃知识点总结本文将从芳香烃的结构、命名、性质和应用等多个方面展开对芳香烃的知识点进行深入总结。
一、芳香烃的结构芳香烃是由苯环或苯环的衍生物组成的一类化合物。
苯环是一个由六个碳原子构成的六元环结构，其中每个碳原子上都有一个氢原子，化学式为C6H6。
苯环上的每个碳原子都与相邻的两个碳原子形成共轭双键，使得苯环的结构非常稳定。
苯环上的每个碳原子都含有3个σ键和1个π键，由于π键的存在，使得苯环表现出特殊的芳香性质。
芳香烃由一个或多个苯环组成，其结构稳定，常常与其他官能团发生加成反应。
在芳香烃中，苯环上的氢原子可以被其他官能团取代，形成取代芳香烃。
取代芳香烃中的氢原子可以被卤原子、羟基、甲基等官能团取代，从而形成不同的取代芳香烃。
取代芳香烃的命名方法和性质稍有不同，但其基本的结构和化学性质与芳香烃类似。
二、芳香烃的命名芳香烃的命名分为两种情况，一种是直链芳香烃的命名，另一种是取代芳香烃的命名。
直链芳香烃的命名采用正规命名法，根据芳香烃中苯环的个数和所附加的取代基的种类和数目来进行命名。
在正规命名法中，苯环的个数和取代基的种类和数目都要在化合物的名称中进行标注，以便准确地识别化合物的种类和结构。
取代芳香烃的命名是根据取代基的种类和位置来进行命名的，取代基的种类和数量都要在化合物的名称中进行标注，以区分不同的取代芳香烃。
同时，在取代芳香烃的命名中还需注意给出取代基的位置。
芳香烃的命名需要牢记一些规则，比如取代基的优先级，取代基编号的方法等。
只有严格遵守这些规则，才能正确地给出芳香烃的命名。
三、芳香烃的性质1. 燃烧性质芳香烃具有较高的燃烧热，可以在氧气的存在下燃烧。
芳香烃的燃烧产物一般是二氧化碳和水，放出大量的热能。
芳香烃的燃烧反应是一种典型的氧化反应，是芳香烃的一种重要性质。
2. 溶解性在常温下，芳香烃可以溶解在多种有机溶剂中，如醚、醇等。
然而，芳香烃的溶解性随着分子量的增加而减弱，大分子量的芳香烃的溶解性通常较差。
芳香烃知识点总结(一)
芳香烃知识点总结（一）引言概述：
芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物。
它们由苯环结构及其衍生物组成，具有独特的化学性质和广泛的应用。
本文将对芳香烃的基本概念、命名规则、物理性质、化学反应以及应用领域进行总结和介绍。
正文：
1. 芳香烃的基本概念
- 定义：芳香烃是指由苯环结构组成的有机化合物。
- 结构特点：由六个碳原子构成一个连续的环，每个碳原子上都与一个氢原子相连。
- 电子共轭：芳香烃中的π电子可以进行共轭，增强稳定性和芳香性。
2. 芳香烃的命名规则
- 简单芳香烃：按照苯环上的取代基进行命名。
- 多取代芳香烃：按照取代基的位置编号并列出所有取代基进行命名。
3. 芳香烃的物理性质
- 芳香性：具有特殊的香味。
- 熔点和沸点：熔点较低，沸点较高。
- 溶解性：在非极性溶剂中溶解性较好，但在极性溶剂中溶解性较差。
4. 芳香烃的化学反应
- 燃烧反应：与氧气反应产生二氧化碳和水。
- 取代反应：取代基在芳环上发生取代反应，生成新的芳香烃衍生物。
- 加成反应：常见的是芳香烃发生亲电加成反应。
5. 芳香烃的应用领域
- 化学工业：作为溶剂和原料用于合成其他有机化合物。
- 医药领域：许多药物和草药中都含有芳香烃结构。
- 香精和香料：芳香烃可以提供独特的香气。
总结：
芳香烃是一类具有芳香性质的有机化合物，其具有独特的结构和性质。
在本文中，我们对芳香烃的基本概念、命名规则、物理性质、化学反应以及应用领域进行了综述。
通过对芳香烃的深入了解，我们可以更好地应用和理解这一重要的化合物。
芳香烃命名(2课时)
芳香烃命名(2课时)芳香烃是由苯环结构组成的有机分子。
苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的环状结构，分子式为C6H6。
芳香烃分子中通常由两个或更多的苯环组成。
芳香烃的命名方法与脂肪烃略有不同，需要注意苯环结构的存在。
1. 简单芳香烃命名苯（benzene）：最简单的芳香烃，由一个苯环组成。
其分子式为C6H6。
苯的衍生物可以通过一些简单的取代反应来制备。
具有不同取代基的芳香烃可以根据它们的取代基进行命名。
例如，苯环上有一个甲基基团时，它被称为甲苯（toluene）；苯环上有一个氨基基团时，它被称为苯胺（aniline）。
当芳香烃分子中有两个或多个不同的取代基时，根据这些取代基的位置来命名芳香烃。
2.1 正位异构体当两个取代基的位置不同时，它们被称为正位和异位异构体。
在这种情况下，应使用数字来表示位置，数字应始终从最小的位置开始。
例如，苯环上有一个甲基基团和一个氯基团时，可命名为氯甲苯（1-chloro-2-methylbenzene）或甲氯苯（2-chloro-1-methylbenzene），具体命名方式取决于在哪个位置上开始编号。
当两个取代基相对于当前编号方向相同时，使用前缀o-；以后缀m-表示取代基相对于另一个取代基在对称方位上；当取代基相对于当前编号方向相反时，使用前缀p-。
当芳香烃中存在多个环时，应考虑两个环之间的连接方式以及其中的取代基。
可以根据环的数目和名称，以及取代基的名称和位置来命名多环芳香烃。
例如，若苯环通过单键连接，则称之为苯并环辛二烯（bicyclo[4.4.0]dec-1-ene）。
例如，有10个碳原子的大环芳香烃可以命名为呋喃（furan），有14个碳原子的大环芳香烃可以命名为蒽（anthracene）。
综述：芳香烃的命名涉及到苯环的存在，若是单一的苯环则直接命名；若是多取代的芳香烃则根据不同取代基的位置命名，若是多环芳香烃则考虑环的数目和取代基的命名，若是大环芳香烃则按环的数目、名称和取代基的位置来命名。
单环芳香烃结构和命名及例题
单环芳香烃结构、命名规则及例题一、结构（以苯为例）所有碳均为sp2杂化，处同平面，未杂化的p轨道互相平行重叠，形成闭合的大π键，每个p轨道上填充有一个电子，电荷在苯环上均匀分布。
由结构可以推论：1、电荷均化，无单双键之分2、π电子同时受到6碳的束缚，因此大π键牢固，环系稳定3、苯与烯的π键具有本质区别：苯难加成氧化易亲电取代。
芳香性即为环系较稳定、难加成氧化、易亲电取代的性质4、苯仍然属于共轭体系，故极化时表现出交替极化的特性，例如：（1_当苯环连有Y基团，Y基团总的电子效应表现为给电子，则苯环上大π键的电荷分布将如图所示。
（2）H+当有H质子靠近苯环时，苯环上电荷亦会发生交替极化，如图所示。
二、命名（一）同系物（烃基取代）的命名1、饱和烃基一取代：苯为母体2、二取代：苯（甲苯）为母体，标明异构位置3、多取代：（甲）苯为母体，标明异构位置4、简单不饱和烃基取代，苯做取代基5、取代基复杂时，苯做取代基（二）衍生物（非烃基取代）的命名1、NO2，NO，X取代：苯（甲苯）为母体2、NH2，OH，CHO，COOH，SO3取代：合体为母体、类别是苯胺,苯酚,苯甲醛,苯甲酸,苯磺酸3、多取代：选母体顺序（前取后母）－NO，－NO2，－X（F、Cl、Br、I），－R，－OR，－NH2，－OH，－COR，－CHO,－CN，－CONH2，－COX，－COOR，－SO3H，－COOH（三）芳基命名1、 苯基(ph-， -)2、CH 2 苄基（苯甲基）3、Ar- 泛指芳香烃基（四）命名例题1、Et甲苯乙苯异丙苯2、CH 2CHCH 2CH 3CH 3C 6H 5 2-甲基-1-苯基丁烷3、CH=CH 2 苯乙烯（乙烯基苯）4、CH 2CH=CH 23-苯丙烯（烯丙基苯） 5、邻二甲苯 6、C 2H 5CH 3 对乙基甲苯（1-甲基-4-乙基苯） 7、CH 3C(CH 3)3间叔丁基甲苯（间甲基叔丁基苯）(1-甲基-3-叔丁基苯) 8、CH 3C=CHCH 2CH 32-苯基-2-戊烯9、均三甲苯10、CH(CH 3)2C 2H 5CH 3 2-乙基-4-异丙基甲苯（1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯）11、CH 3NO 2 对硝基甲苯12、CH 3NO 2NO 23,4-二硝基甲苯13、CH 3OCH 3NO 2O 2N 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯；(3-甲基-2,4-二硝基)苯甲醚 14、OHCH 3邻甲苯酚 15、SO 3H H 2N对氨基苯磺酸16、COOHOH Cl 4-羟基-2-氯苯甲酸17、CH 3BrCHO 2-甲基-5-溴苯甲醛18、Cl Cl 对二氯苯19、ClClNH 2 3，4-二氯苯胺 20、CH 3NO 2O 2N 2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 21、OHNO 2O 2N NO 2 2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)22、CH2Cl苄基氯（氯化苄）。
芳香烃
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃，主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合，又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
芳香烃
Cl
NO2 CH3
CH3
(2)
+
Cl
NO2 Cl
(3) (4)
Cl C CH3 CH3
OCH3 COCH3 +
（5）
C(CH3)3 COOH
OCH3 COCH3
（6）
COOH COOH
(7)
CH3
CH CH2CH3 +
CH2CH2CH2CH3
(8) HNO3浓 H2SO4浓
CH2CH3
KMnO4 H+
R －OR* －X*（F、Cl、 Br、I） －NO2*
*引用这几个基团时，只能把它们作为前缀，看作是烃链的取代基。
当 环上有多种取代基时，排在前面的取代基与
苯环一起为母体，其他作为取代基,依次编号。
O
Cl
COOH
C Cl
苯甲酰氯
CHO NO 2
邻硝基苯甲醛
OH
对氯苯酚
CHO
NO 2
4-硝基苯甲酸
COOH
OH
NH2 CH3
CHO
NO2
CH3
SO3H
COOH OH
COOH NO2
CH3
NO2
Cl
NO2
C 解释（电子效应） （1）邻对位定位基定位规律的解释 一般而言，邻对位定位基是供电子基团（卤
素除外），它的存在使苯环上的电子密度增高， 且邻对位增高最多，因而总体上发生亲电取代 反应比苯容易，同时，取代的部位主要在邻位 或对位。
0.96
0.88
1、Cl的电负性大于C，表现出强的吸电子的诱导
效应，使苯环上的电子密度普遍降低。
2、Cl原子与苯环形成了P-π 共轭体系，Cl原子
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3、 “母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、 ＞C＝C＜、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、 -SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、-SO3H、 -COOH
CHO
1
6
2
5 4 3 OCH3
例如：
CH2CH2CH3 CH3
NO2
Cl
正丙苯
甲苯
硝基苯
氯苯
CHCH2CHCH3 CH3
（2）当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH， -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把 苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如：
COOH
SO3H
CH CH2
基-4-苯基己烷 苯甲酸
【案 例】 中毒事故
2001年7月12日下午17时左右，河北省某建筑工地防水工 史某（男，29岁）与班长（男，46岁）2人在未佩戴任何防 护用品的情况下进入一个7ｍ×4ｍ×8ｍ的地下坑内，在坑 的东侧底部2m，面积约为2m×2m的小池进行防水作业，另 一名工人马某在地面守候。约晚19时许，班长晕倒在防水作 业池内，史某奋力将班长推到池口后便失去知觉倒在池底。 马某见状，迅速报告公司负责人。约晚20时，经向坑内吹氧， 抢救人员陆续将2名中毒人员救至地面。经急救中心医生现 场诊断，史某已死亡，班长经救治脱离危险。
醚 卤化物 硝基化合物
—OR —X —NO2
2、 多官能团化合物的命名
1．按照“官能团的优先次序”表，选择优先官能 团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子 编号为1； 2．根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原 子编号； 3．最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和 位次写在母体名称之前即得全名。例
是何原因导致中毒？如何预防？
芳香烃
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含 苯环结构的碳氢化合物。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易 取代，难加成，难氧化）。
芳烃的结构与命名
一、苯的结构
1．苯的凯库勒结构式
1865年德国化学家凯库勒提出苯是由6个C原子以单、 双键交替结合构成的环状链，为平面结构。
H
二、芳烃的分类
1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃
苯 联苯 萘
三、芳烃的同分异构和命名
苯基,用ph—表示。
CH3 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基）
CH3
邻甲苯基（2-甲基苯基)
（一）芳烃的命名
1．苯的一元取代物
（1）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（R-），-NO2，
-NO， -X等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。
C HC CH
HC C C
H
或简写为
H
2．苯结构的现代观点
苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°。苯 分子中的六个碳原子均为sp2杂化。6个碳原子还各有一个 未参与杂化的p轨道，与环平面垂直，自身相互平行，从 侧面重叠交盖形成一个封闭的共轭体系，形成的键叫共轭 大π键。
苯的骨架
苯的环状共轭体系
多官能团化合物的命名
1、多官能团化合物命名时选择优先官能团为母体，
其余的为取代基，基本原则与烷烃类似。
类别 官能团 类别 官能团
类别
官能团
羧酸 —COOH 醛 —CHO
胺
—NH2
磺酸 —SO3H 酮
羧酸酯 —COOR
CO
炔烃 烯烃
CC
CC
酰卤 酰胺
腈
—COX —COOH —SH
OH
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
OH
4
5
3 CH3
6
2
1
COCH3
3-甲基-4-羟基苯乙酮
OH
1
6
2
5 3 SH 4
3-巯基苯酚
CH3 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 （连三甲苯）
CH3
CH3 CH3
1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯）
CH3
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 （均三甲苯）
4．芳基
芳烃分子中去掉一个氢原子，剩下的原子团称为芳基， 常用Ar―表示。苯基用Ph―表示。例如：
C6H5 或
苯基
C6H5CH2 或
CH2
苯甲基（苄基）
或用邻（o-）、间（m-）、对（p-）表示。例如：
CH3 CH3
1,2-二甲苯 （邻二甲苯）
CH3
CH3
1,3-二甲苯 （间二甲苯）
CH3
CH3
1,4-二甲苯 （对二甲苯）
若侧链连接不饱和烃基，仍以苯环为母体。例如：
CH CH2
对二乙烯苯
CH CH2
3．苯的三元取代物
对于三个相同的烷基，可用“连”、“偏”、“均” 标明烷基的相对位置。
苯磺酸
苯乙烯
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3
COOH
2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
CSHO33CHH2CHCHC2CHHCCHH3 2 CH3
COOH
苯磺酸2-甲基-4-苯苯乙基烯己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2．苯的二元取代物
以苯环为母体，苯的二元取代物，命名时用阿拉伯数字标
明烷基的位置（1，2； 1，3； 1，4），