辣椒素

辣椒素（（反式）8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺）是辣椒的活性成分。它对哺乳动物包括人类都有刺激性并可在口腔中产生灼烧感。辣椒素和与其相关一些的化合物并称为辣椒元，它们是辣椒产生的次级代谢产物，可能为了对草食动物形成威慑。一般鸟类都不对辣椒元敏感。纯辣椒素是一种斥水亲脂、无色无嗅的结晶或蜡状化合物。

辣椒素晶体，是以食用天然辣椒果实为原料生产的天然产品，产品为白色或淡黄色针状晶体，产品中辣椒素总含量95%，其中：辣椒碱>60 %，二氢辣椒碱>20 %，其他辣椒碱类化合物<10 %，

辣椒碱（16,000,000SCH）二氢辣椒碱(16,000,000SCH)

熔点范围为57～66℃，产品中无任何有机溶剂残留。其产品质量完全符合美国药典[24卷(1999年版)、25卷(2001年版)、26卷(2003年版）、27卷(2004年版) ]中规定的标准。

分子式：C18H27NO3

分子量：305.42

CAS NO. 404-86-4

EINECS NO. 206-969-8

物理化学性质

熔点：62-65°C

水溶性：insoluble

安全数据危险类别码：R25；R37/38；R41；R42/43

安全说明：S22；S26；S28；S36/39；S45

危险品运输编号：UN 2811

IUPAC名(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苯)-8-甲基-6-烯胺

SMILES CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O

CAS号[404-86-4]

别名：E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6- nonenamide8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide；

(E)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamid

辣椒素是辣椒中的主要辣椒元，二氢辣椒素位居第二。这两种化合物的辣度差不多是降二氢辣椒素、高二氢辣椒素与高辣椒素的两倍。不同纯辣椒元的稀溶液可以给人带来不同的辛辣感，但其浓溶液无此感觉。

食品

因为辣椒素触碰到人类体表时将产生灼热感，所以其常被运用在食材中作为香味或灼热感(辛辣感)的来源。食物中灼热感的程度的测量是借由史高维尔指标来测定的。因为辣椒中辣椒素的浓度含量不高，在

安全的考量下辣椒遂成为典型辣椒素获得的来源。

减轻口喉中灼热感最好的方法就是服用冷食或是冷饮，像是优酪乳、冰激凌或是牛奶；或可补充甜食，如果汁、糖或糖果。因为纯辣椒素是难溶于水但是可溶于油脂类及纯酒精的，所以常见的建议是吃含油的食物，像是奶油面包、全脂牛奶或是发泡奶油以减轻灼热感(假设含油食物可带走辣椒素)。但这些手法的有效性仍为可疑，因为即使不做任何的处理，灼热感仍会慢慢的消失掉。

医疗

可消炎、止痛、治疗肌肉酸痛等。

非致命武器

辣椒素弹药

辣椒素也被应用在防暴装备胡椒喷雾中，当喷雾喷中示威人士身体部分时，尤其眼部、黏膜，会使示威者感到非常痛楚。

大量的辣椒素可成为致命毒物，人体在吸取过量辣椒素后，会出现呼吸困难、蓝皮肤及抽搐等症状。在可摄取量方面，儿童比成年人少得多。在印度，一些杀婴案件的凶手是用辣椒素把婴儿辣死的。

杀虫

辣椒素也用于杀虫，包括昆虫和其他动物。例如有人把辣椒晒干并磨碎，然后放进雀鸟的饲料内，由于雀鸟不怕辣，松鼠却害怕，因此可用来驱赶松鼠。

作用机制

辣椒素受体及其作用

辣椒素是通过初级传入神经元末梢和胞膜上特殊的分子受体介导产生作用的，这一受体称称为辣椒素受体，又称香草醛体(vanilloid receptor，VR1)。辣椒素与VR1结合，激活了与受体直接偶联的膜离子通道。这是一个相对非特异性的阳离子通道。通道开放后主要是钙离子(也有钠离子)进入细胞内，钾离子出细胞，一些氯离子也相应进入细胞内平衡电荷。VR1 偶联的通道不同于电压门控通道，它不能被钠、钾、钙离子通道阻断阻滞。但能被钌红(rubeniumred)阻断。从大戟类树胶植物的乳汁中分离出的辣椒素同源物树胶脂毒素(resiniferatoxin)也能激活VR1，并具有更强大功效，辣椒平(capsazepin)是VR1的竞争性拮抗剂，但它本身并不致痛或止痛，说明它没有与疼痛位点结合的相应配体。

Caterina等成功地培育出敲除VR1基因的小鼠，无VR1的小鼠可以存活，有繁殖力，其外形、大体解剖、体质量、运动和行为与正常小鼠没有区别。VR1阴性小鼠对皮下注射辣椒素、喝辣椒水无疼痛抗拒行为，几乎不表现出温度过敏反应，热力致痛反应减弱，但对伤害性机械刺激反应正常。体外培养的VR1阴性小鼠的初级感觉神经细胞对各种有害刺激的反应都严重削弱了。因此，有人认为VR1在多型伤害性刺激的传递中起关键作用，甚至认为VR1对痛觉是必不可少的。

离子通道和离子流

在体外细胞培养实验中，激活大鼠背根神经节细胞膜上的VR1，可以观察到一性的细胞钙离子内流。

这一过程包括加期细胞内钙离子快速增加（几分钟）和随后长时间的钙离子浓度复原（几十分钟）。与由钾离子去极化激活同一细胞的电压门钙离子通道相比，VR1激活后引起的钙细胞内浓度升高的幅度和速度相似，但钙离子恢复到静息时的水平却要慢得多。用线粒体去偶联剂研究发现，在这一过程中线粒体对细胞内钙离子起缓冲作用。当细胞外钙离子大量涌入时线粒体吸钠钙离子，当胞质中钙离子复原时，线粒体释放钙离子，使复原时程延长。在这一长时间的复原过程中，神经细胞对细胞外钾离子和辣椒素都不起反应。这可能与辣椒素的脱敏作用以及疼痛的记忆有关。人工克隆表达的VR1能被香草醛化合物、氢离子、大于43℃的热度，酸(pH≤5.9)激活，因此有人认为VR1是化学、物理性刺激致痛的分子综合体。也有实验结果不支持这一假说。Nagy等用电生理和测量离子流的方法，比较较了大鼠初级感觉细胞对辣椒素及伤害性热刺激的细胞膜反应，证实被辣椒素或热刺激激活的离子通道的性质有许多相同之处，但也有重要不同，即热激活通道钙离子的通透性性低于辣椒素激活通道。对热刺激或辣椒素作出反应的通道是单敏性，只有很少的离子通道对热和辣椒素具有双重敏感性。而在整细胞水平，则每个细胞可对热或辣椒素作出反应。由此推断，辣椒素与热刺激引起细胞反应的分子实质是不同的，可能与VR1有多种亚型有关。

神经肽释放

辣椒激活VR1，钙离通道开放，钙离子内流，胞质中钙离子浓度升高，引起神经元及其纤维释放神经肽，如:P物质、神经激肽A、降钙素基因相关肽、血管活性肠肽和兴奋性氨基酸，如谷氨酸、天门冬氨酸。辣椒素引起神经细胞释放P物质的具体机尚不完全清楚，Purkiss 等在离体培养大鼠背根神经节细胞的实验中发现，辣椒素引起P物质释放可能通过两种机制：一种依赖于细胞外钙离子和突触体偶联蛋白25Kpa(SNAP-25); 另一种，在无细胞外钙离子的情况下，无需SNAP-25，辣椒素也能成功刺激神经节细胞释P物质。

辣椒素快感

“辣椒素快感”是一种通过食用大量富含辣椒素的食物所造成的欣快感。其理论依据为辣椒素所带来的辛辣感使人体释放内啡肽，而足够多的内啡肽通常可使人产生一种类似于"runner's high"的感觉。