人教版高中生物课件选修一植物芳香油的提取

萜烯是一类广泛存在于植物体内的天然来源碳氢化合物，可从许多植物，特别是针叶树得到。它
是树脂以及由树脂而来的松节油的主要成分。根据近年来的研究，除了在植物中大量存在萜类化合物 外，在海洋生物体内也提取出了大量的萜类化合物，据统计，目前已知的萜类化合物的总数超过了 22000种。很多萜类化合物具有重要的生理活性，是研究天然产物和开发新药的重要来源
萜类化合物是那些可以划分为若干异戊二烯结构单元的碳氢化合物其分子式与异戊二烯有简单的 倍数关系，通式可以写成(C5H8)n。最初人们认为萜烯是从异戊二烯（C5H8）衍生来的，但实际上 并非如此，据同位素示踪研究萜类化合物是植物体以甲戊二羟酸为原料合成的，而在自然界中也确实 存在着极个别的萜类化合物结构无法被划分为异戊二烯结构单元，因此目前对萜类化合物比较准确的 定义是：由甲戊二羟酸衍生的，分子式符合（C5H8）n通式的衍生物。
最近的实验表明，萜类化合物并非像人们以前直观理解的那样由异戊二烯在酶催化下直接聚合而 成，实际情况是，在植物体内，3(R)-甲戊二羟酸经生物转化形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)，后者则在焦 磷酸异戊烯酯异构酶的催化下转化为焦磷酸γ，γ－二甲基烯丙酯(DMAPP)，IPP和DMAPP均可直接 转还为半萜（即天然来源的异戊二烯），或在酶催化下合成为其他萜类化合物和甾族化合物。因此甲 戊二羟酸是萜类化合物生物合成过程中发挥烷基化试剂作用的重要化合物。
萜类
物理性质 分子量较小的萜类化合物如单萜和倍半萜多为有特殊气味的挥发性油状液体， 其沸点随分子量和双键数量的增加而提高；分子量较大的萜类如二萜、三萜 多为固体结晶。 萜类化合物大多具有苦味，有的还非常苦，但也有一些萜类化合物油极强的 甜味，如一种以二萜为苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味剂 萜类化合物中大多含有大量不对称碳原子，因而具有旋光性，另外低分子萜 类化合物大多有很高的折射率 萜类化合物大多不溶于水而亲脂性很好，易溶于有机溶剂；萜类化合物成苷 后水溶性提高易溶于热水，另外含有内酯结构的萜类化合物易溶于碱水。
思考：
香囊为什么有香气？
植物芳香油的提取
芳香油：主要由植物的花朵、果实、
叶、枝、根、树脂中提取的 物质，可用于食品、化妆品、 药物和香水。
萜类化合物及其衍生物
如某公司在上午8至10时用柠檬香气“唤醒雇员”， 然后用淡花香气“让雇员集中精力”，午饭停放香 气，饭后放树木香气使人放松，再放柠檬香气使犯 困的雇员精神振作，接下来又放淡花香气，最后在 下班前放柠檬香气使疲劳的雇员振作精神，准备回 家。
二、提取玫瑰精油的工艺流程：
称取玫 瑰花瓣
放入加有蒸 馏水的圆底 烧瓶中
连接蒸 馏装置
玫瑰精油
向锥形瓶中 加入氯化钠 后将液体倒 入分液漏斗
蒸馏得 到油水 混合物
说明：
1.水蒸气蒸馏
水中蒸馏 水上蒸馏 水气蒸馏
2.整流装置的使用
3.玫瑰精油化学性质稳定， 难溶于水，易溶于有机容剂
三、橘皮精油的提取 橘皮精油的提取的工艺流程：
6、具有忌烟作用的香料：柑桔油、柠檬油、香柠檬油、丁香 油、肉桂油、肉豆蔻油、姜油。
玫瑰
双子叶植物，蔷薇科，著名香料 植物。夏季开花，所含玫瑰油为 国际市场价高货紧的名贵香料
含芳梓醇2.93％ 玫瑰醚1.73％ β—香茅醇29.30％ β—乙酸苯乙酯2.56％ 香叶醇18.57％
思考：
在“血红蛋白的提取和分离” 中，提取物质分子的基本思路 是什么？
石灰水 浸泡
漂洗
压榨
橘皮油
吸取油层
过滤
问题：1.橘皮精油主要储藏在什么部位 2.橘皮精油的主要成分 3.为什么不用水蒸气蒸馏法 4.石灰水、小苏打和硫酸钠的作用
1.主要在橘皮中
2.柠檬烯
3.橘皮精油的有效成分发生部分水 解，在水中蒸馏又会使原料焦糊
4.压榨时不会滑脱，出油率高 使橘皮油与水易于分离
根据物质的物理或化学性质，选用 一定的物理或化学方法使之分离。
一、芳香油的
提取方法
压榨法 萃取法 蒸馏法
蒸馏法
萃取
振荡萃取
静置分层 萃取过程
压榨法
Байду номын сангаас
讨论：
如何用这些方法提取玫瑰精油？
提示： 1.玫瑰精油的分离方法 2.选取玫瑰的那一部分作实验材料 3.怎样设计实验过程 4.如何验证得到了玫瑰精油
2006.05 莱芜十七中 亓建海
配制玫瑰酒 工艺流程：混合液（脱臭酒精、甘油、
玫瑰香料）→加入糖浆→加入杨梅红→加入 柠檬酸→混合→贮藏→过滤→装瓶。
玫瑰香料的制备： ①把处理好的60％的酒基，倒入已腌制 好的玫瑰花中，三天后抽出浸出液，贮存备 用，在浸渍过的玫瑰花中，用上述酒基浸三 天后抽出第二次浸出液。将第二次浸渍过的 玫瑰花残渣进行蒸馏，将2次浸出液和蒸馏 液合并即成。这种香料酒精含量必须在60度 以上。
各种芳香油的作用：
1、具有兴奋作用的香料：薄荷油、桉树油、柠檬油、香 茅油、马鞭草油。
2、具有催眠作用的香料：橙花油、黄菊油、檀香油。
3、具有增进食欲的香料：紫苏油、月桂油、柠檬油、洋 葱油、大蒜油。
4、具有节制食欲作用的香料：艾蒿油、桉树油、迷迭香 油、樟脑油。
5、具有抗抑郁作用的香料：薰衣草油、薄荷油、柠檬油、 茉莉油、玫玫瑰瑰油油、橙叶油、肉桂油、丁香油。
四、结果分析与评价
1.如何检验是否提取了玫瑰精油或橘皮精油？
2.出油率
芳香油质量 原料质量
×100%
练习：
1.天然香料的主要来源是__动__物____和_植__物_____
2.植物芳香油的主要化学成分是_萜__类__化__合___ _物__及__其__衍__生__物____。
3.提取植物芳香油的三种基本方法_蒸__馏__法____、 ___压__榨__法___和___萃__取__法___。
根据萜类化合物的结构可以分为单萜（由两个异戊二烯单位组成）、倍半萜（由三个异戊二烯单
位组成）、二萜（由四个异戊二烯单位组成）、二倍半萜（由五个异戊二烯单位组成）、三萜（由六 个异戊二烯单位组成）、四萜（由八个异戊二烯单位组成）、多聚萜（由八个以上异戊二烯单位组成） 等。
单萜（C10H16）是最常见的萜，有不少同分异构体。当然，其他萜烯也存在，分子式为C15H24 的倍半萜与单萜一起构成了植物挥发油的主要成分、分子式为C20H32的二萜则构成了树脂。胡萝卜 素类植物色素（C40H64）是一种四萜，属于这一类化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要 的重要的角色。
化学性质 加成反应：萜类化合物中的碳架双键和官能团双键都能与相应试剂发生加成 反应，这些反应是分离提取和鉴定萜类化合物的基础 氧化反应：不饱和键是发生氧化反应的主要位点，常见的氧化试剂包括臭氧、 三氧化铬、四乙酸铅、高锰酸钾等 脱氢反应：脱氢反应可以使萜类化合物中的环结构演变成芳香环 重排反应：萜类化合物中含有丰富的双键，可以发生协同重排或者酸碱催化 的重排反应