第九章生命中基础有机化学物质
有机化学-第九章
甲醇（球棒模型） CH3OH 甲醇（球棒模型）
乙醇（比例模型） C2H5OH 乙醇（比例模型）
9.1 醇的结构和分类
由于氧原子的强吸电子作用，使醇羟基上的氢有一定的酸 酸 性，而氧原子上的未共用电子对则有一定的碱性和亲核性 碱性和亲核性 。 受羟基的影响，醇的α-碳和该碳上的氢（α-H）容易发 生氧化或脱氢反应 氧化或脱氢反应，而β-碳上的氢则可参与分子内的脱 氧化或脱氢反应 分子内的脱 水反应。 水反应
醇一般有如下酸性强弱次序： CH3OH > 1o ROH > 2o ROH > 3o ROH
9.2 醇的化学性质
醇的酸性虽然很弱，但也足以使Grignard试剂发生分解。 Grignard试剂 Grignard试剂
9.2 醇的化学性质
醇羟基中的氢可被活泼的金属单质置换，放出氢气并生成 醇金属。
9.2 醇的化学性质
9.2 醇的化学性质
醇氧化与脱氢反应
一、醇的氧化
1.伯醇的氧化 1.伯醇的氧化 由于羟基的影响，醇的α-氢原子比较活泼，容易被氧 化。伯醇被氧化剂（如K2Cr2O7、KMnO4、浓HNO3等）氧化时, 先是生成醛，然后进一步被氧化，生成羧酸。
9.2 醇的化学性质
采用一种称为 PCC 的氧化剂，用于氧化伯醇制取醛是比 较好的氧化方法之一。PCC（pyridinium chlorochromate） PCC（ chlorochromate） PCC 在盐酸溶液中的络合盐，又称Sarrett试 Sarrett试 是吡啶和 CrO3 在盐酸溶液中的络合盐 Sarrett 剂，是橙红色晶体，它溶于 CH2Cl2，在室温下便可将伯醇 氧化为醛。
9.3 酚的结构分类以及化学性质
酚羟基上的反应
医用化学 第九章 有机化学概述.
CH3CH2CH
1-丁烯
CH2
2．碳环化合物 (1) 脂环族化合物
1,3-环戊二烯
环己烷
(2) 芳香族化合物
CH3
苯
甲苯
萘
联苯
3．杂环化合物
O
呋喃
N
吡啶
五、有机化学反应的基本类型与反应中间体
（二）共价键断裂的两种方式 ——均裂与异裂
均裂： C A
能 量
C 碳游离基
A
(homolysis)
异裂： C A
OH O
采用键线式既方便又清楚，特别对于环 状化合物来说，更是如此。
书写结构式应该规范，下列式子都是错 误的。
C C C 丙 或C 烷 C C CH2CH2 乙烯
对于一个有机化合物来说，通常只能用 结构式而不能用分子式来表示。 结构式只反映出分子中各原子和基团相 互连结的顺序和方式，并没有反映出分子 中各原子和基团在空间的排布。因此，准 确地说，上述各种结构式只能称为构造式， 它只能是有机化合物分子立体模型的投影 式。
共价键断裂后生成的碳正离子、碳负离子和碳 游离基等都非常活泼，不稳定，它们的平均寿 命大多很短促，只能作为反应的中间体。
（二） 根据反应物和生成物的组成和结构 取代反应 加成反应
消除反应
聚合反应
重排反应
一、判断题 1．键的极性大小主要取决于成键原子的电负性 之差。 2．有机化合物分子中发生化学反应的主要结构 部位是官能团。 3．C－X键的极性大小顺序为：C－F＞C－Cl＞ C－Br＞C－I；而极化性的大小顺序为C－I ＞C －Br＞C－Cl＞C－F 4 ． C － Cl 键 具 有 强 的 极 性 ， 因 此 CH3Cl 、 CH2Cl2、CHCl3和CCl4的极性应该依次增强。 5．氯原子即氯游离基。
《有机化学》第九章
第九章
水溶液直接提取法不利于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生
物碱提取，因此可采用偏酸性的水溶液，使生物碱与酸作用生成盐
进行生. 物碱提取。具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在， 而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在，故常
用0.5%～2%的乙酸、盐酸等为溶剂。
29 第二节 生物碱
二 、 生物碱的提取方法
（二）醇类溶剂提取法
游离生物碱及其盐一般都能溶于甲醇和乙醇，因此用它 们作为生物碱的提取溶剂，应用较为普遍。甲醇的极性比乙 醇的极性大，对生物碱的溶解性比乙醇好，甲醇的沸点也比 乙醇低，但对视神经的毒性很大，所以除实验室有时将甲醇 作为生物碱提取溶剂外，多数用乙醇作为溶剂，有时也用稀 乙醇（60%～80%）作溶剂。通常采用醇提—酸水—碱化— 亲脂性溶剂萃取的方法反复进行。
N
－
N
CH3
33 第二节 生物碱
三 、 重要的生物碱
（三） 麻黄碱
第九章
麻黄碱俗称麻黄素，分子中有两个手性碳（用*标记），麻黄碱的分子结构式如下：
糠醛是重要的化工原料，可用 于制造酚醛树脂、农药、医药（如 呋喃妥因、呋喃唑酮）等。
O2N－ O
O －CH＝N－N－C ＝ O
CH2－CH2
－ －
－
呋喃唑酮（痢特灵）
19 第一节 杂环化合物的分类和命名
四、 重要的杂环化合物及其衍生物
（二） 吡咯衍生物——叶绿素、血红素和维生素B12
第九章
20 第一节 杂环化合物的分类和命名
1
第九章 杂环化合物、生物碱
【知识目标】 理解杂环化合物的分子结构、分类。 掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 掌握杂环化合物的分类和命名方法。 了解几种重要的生物碱（麻黄素、烟碱、小檗碱、鸦片制剂）。 【技能目标】 掌握常见杂环化合物、生物碱的鉴别方法。
高考化学一轮复习 第九章 有机化学基础（必考+选考）第三讲 烃的含氧衍生物课件
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应 断裂的化学键
化学方程式
与活泼 金属反应
催化氧 化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点 连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)； 主要化 (2)取代反应；(3)消去反应； 学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲 烃的含氧衍生物
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间 的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物 质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
最新人教版高中化学《生命中的基础有机化学物质》本章要览
第四章生命中的基础有机化学物质本章要览内容提要糖类、油脂、蛋白质是生命的基础有机化学物质，是人体需要的主要营养素，也是重要的工业原料。
本章是联系生物学、生理学、营养学和医学的重要纽带，其学习内容与人的生命和社会活动息息相关。
要通过本章的学习，提高我们的科学素养，丰富我们的生活常识，正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题，体验“化学”就是“身边的化学”“生命的化学”。
从知识的内在联系来看，本章是烃的衍生物知识的延续和发展，即从单官能团的化合物延续和发展到多官能团的化合物，从小分子延续和发展到高分子。
同时本章又是第五章合成高分子化合物的前期知识准备，通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习，为学习合成高分子作好铺垫。
学法指导1.重视对本章的学习切忌认为本章是小章，草草了之。
糖类、油脂和蛋白质是人类重要的营养物质，本章知识较好地体现了“身边化学”“生命化学”。
从学科之间的相互渗透，从高考新方案的实施来看，本章的重要性也是不可低估的。
2.科学思维，顺利过渡学习中要以旧带新，并进行类推、递进、延伸、替代、变换、重组、迁移等思维方式的教育，使思维对象由单官能团的化合物、小分子的化合物能自然地过渡到多官能团的化合物、大分子的化合物。
3.重视实验，做好实验要通过实验加强科学方法、科学态度的教育，加强能力和技能的培养。
对教师的课堂演示实验和学生的动手实验，都要积极主动地参加。
4.发挥主体作用对本章的“阅读”“选学”和“资料”等辅助教材，应主动地、尽可能地学习，并联系生活实际，借以加深对主干内容的理解和掌握。
对教材中安排的“问题和讨论”进行认真的思考和研讨，使感性认识上升为理性认识。
生物化学生命基础的化学组成
生物化学生命基础的化学组成生物化学是研究生物系统中分子和化学反应的科学领域。
生物化学研究的核心是探索生命的基本单位细胞中的化学组成和相互作用。
生命的基础是细胞，而细胞的活动则是由不同种类的分子组成的。
本文将介绍生命体的化学组成以及其中的重要分子和反应。
1. 水是生命的基础生物体中最常见和最重要的分子是水。
水是一种极为重要的溶剂，几乎所有生物分子在水中溶解或者在水中进行反应。
此外，水还参与许多重要的生物过程，如代谢、运输和细胞结构的维持。
2. 碳水化合物碳水化合物是生物体中最常见的有机分子之一。
它们由碳、氧和氢原子组成，且它们的分子结构多样。
碳水化合物在能量供应、结构支持以及信息传递等方面起着重要的作用。
常见的碳水化合物包括单糖（如葡萄糖）、双糖（如蔗糖）和多糖（如淀粉和纤维素）。
3. 脂质脂质是生物体中的另一类重要分子。
它们通常不溶于水，但可以溶解于有机溶剂。
脂质在生物体中起到构建细胞膜、储存能量和传递信号等关键作用。
常见的脂质包括甘油三酯、磷脂和类固醇。
4. 蛋白质蛋白质是生物体中最重要的大分子之一，其由氨基酸组成。
蛋白质在生物体中扮演了许多关键角色，包括酶催化反应、结构支持、传递信号和运输分子等。
蛋白质的结构多样，其功能与结构密切相关。
5. 核酸核酸是生物体中存储和传递遗传信息的关键分子。
RNA和DNA是两种最重要的核酸。
RNA通过转录形成，参与蛋白质的合成和调控。
DNA则携带着生物体的遗传信息，并在细胞分裂时起到重要作用。
6. 微量元素的重要性生物体还需要一些微量元素来维持生命活动。
这些微量元素包括铁、镁、钾、钙等。
微量元素是许多生物分子的组成部分，同时也参与了多种酶的催化反应。
在生物化学中，以上提到的分子和反应只是冰山一角。
生命的化学组成非常复杂，有很多其他的重要分子和反应，这些化学组成是生物体能够存活和繁衍的基础。
了解生物化学对于理解生命的起源、发展以及疾病的发生机制都具有重要意义。
是生物学、化学和医学等科学领域的交叉学科。
有机物概述
1 、有机物 — 碳氢化合物及其衍生物。( 但CO、 CO2 、碳酸、碳酸盐、金属碳化物 、CN-、SCN-、 等看作无机物。)
组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
2 、有机化学 — 研究碳氢化合物及其衍生物的化学 科学.
（二）、有机化合物的特点
1、可燃性：绝大数有机化合物都可以燃烧，如棉花、汽油、 木材、酒精等。如大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化 物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和 无机物。 2、熔点低：在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固 体，而有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如， 氯化钠和丙酮的相对分子质量相当，但二者的熔、沸点相差 很大。 大多数有机化合物的熔点一般在400oC以下，而且它们的 熔、沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说， 纯粹的有机化合物都有固定的熔点和沸点。 3．难溶于水：水是一种强极性物质，所以以离子键结合的无 机化合物大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物 一般都是共价键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数 有机化合物在水中的溶解度都很小，但易溶于极性小的或非 极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙酮等）中，这就是 “相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有机 溶剂中进行。
第三节
一、自由基反应
C
有机反应的类型
Y
:
均 裂
C
. + Y.
自由基
共价键的均裂:共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子,产 生(游离基)自由基.
例如：烷烃的卤化反应历程
由游离基引起的、连 续循环进行的反应称 游离基取代反应
二、离子型反应
C
:
Y
异 裂
有机化学第九章要点全解
2598 含氮及杂环化合物内容提要本章主要讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物，着重阐述硝基化合物，胺类化合物以及胺的衍生物。
一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。
从结构上理解它们的性质，且掌握这些化合物的应用价值。
有机化合物除了含C 、H 外，还可含O 、N 、X 等杂原子。
前面讨论了含O ，X 的有机化合物，本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。
前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物，本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。
它们的一般结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar')硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物，因此，它们的性质和制备方法既有区别又有关联。
此外，本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物，即杂环化合物。
8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基－NO 2的化合物称为硝基化合物，结构通式为：R-NO 2(Ar-NO 2)。
硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物，可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。
硝基化合物的命名类似于卤代烃，即以硝基为取代基命名，例如：CH 3NO 2CH 3CHCH 3NO 2CH 3O 2N硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯在硝基化合物中，N 原子为sp 2杂化态，形成三个共平面的σ键，未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨道与两个氧原子的p 轨道形成π43共轭体系。
两个N=O 键是等价的。
但习惯上写成R NO， 也有的写成R NO O 。
硝基甲烷分子的键长和键角为：H 3C N OC －N 147pm ，N －O 122pm ，∠ONO 为 127°两个N －O 键的键长相等，说明它们没有区别。
有机化学-第九章
有机化学 第九章 醇和酚
30
醇和酚的化学性质
1. 共性 (羟基官能团的作用)(9.6) 2. 醇的个性(9.7) 3. 酚的个性(9.8)
：：
碱性
α
R
RCOH
H α H 的反应
酸性 羟基被取代
有机化学 第九章 醇和酚
O H
31
1. 共性
1) 弱酸性 2) 醚的生成 3) 酯的生成 4) 氧化反应 5) 酚类和烯醇化合物的显色反应
NH2
有机化学 第九章 醇和酚
17
3. 其他制备方法
(1) 卤代烷的水解 (9.3.3)
CH2Cl Na2CO3 , H2O
95℃
(2) 重氮盐的水解 (9.3.3)
CH2OH (74%)
原理见7.5, 7.12
NH2
NaNO2, H2SO4
NO2
0~5℃
N2+
H3+O，△
NO2
OH NO2
有机化学 第九章 醇和酚 原理见15.3
有机化学 第九章 醇和酚
32
1) 弱酸性 相对酸性:
表9.1 一些弱酸的pKa 值
酸
pKa
C6H5OH CH3OH
H2O CH3CH2OH (CH3)3COH
HC CH H2 NH3 CH3CH3
9.89
15.5 15.74 15.9 18.0 25 35 38 50
ArOH > ROH > RC CH > 有机化学 第九章 醇和酚
CH3
(4) 发酵法
乙醇的制备：
淀粉 淀粉酶 麦芽糖 麦芽糖酶 葡萄糖
酒化酶 酒精
有机化学 第九章 醇和酚
有机化学第九章酚和醌PPT课件
酸性
部分醌类化合物具有酸性，能与碱反应生成盐 。
取代反应
在一定条件下，醌类化合物能发生取代反应，引入其他基团。
醌的加成反应
与烯烃的加成
在催化剂作用下，醌能与烯烃发生加成反应，生成相应的醇。
与炔烃的加成
醌也能与炔烃发生加成反应，生成相应的酮。
与氢气的加成
在催化剂存在下，醌能与氢气发生加成反应，生成相应的醇或酮。
醌的加成反应
醌可以与烯烃、炔烃等发生加成反应，生成环状的 化合物，这些化合物在有机合成中具有重要的应用 价值。
醌的取代反应
醌上的羰基可以被卤素、羟基等取代，生成 相应的取代产物，这些取代产物在有机合成 中具有重要的应用。
酚和醌在药物合成中的应用
酚类药物
许多药物分子中含有酚羟基结构，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等，这些药物具 有解热镇痛、抗炎等作用。
酚的氧化反应
酚可以被氧化为醌或其他氧化产物，这些氧化产物在有机合成中具 有重要应用，如用于合成染料、药物等。
酚的缩合反应
酚可以与醛、酮等羰基化合物发生缩合反应，生成酚醛树脂等高分子 化合物，用于制备塑料、胶粘剂等。
醌在有机合成中的应用
醌的还原反应
醌可以被还原为酚或其他还原产物，这些还 原产物在有机合成中具有重要应用，如用于 合成香料、药物等。
醌的还原反应
化学还原
使用还原剂（如钠、锌等）可将醌还原为对应的酚。
催化氢化
在催化剂（如铂、钯等）存在下，通过氢气可将醌还 原为酚。
电化学还原
通过电解的方法，可将醌还原为酚或酮。
04
酚和醌的合成方法
酚的合成方法
芳香烃磺化碱熔法
芳香烃与浓硫酸反应生成磺酸，再与碱熔融 得到酚。
有机化学第九章(2024版)
NH3 (过 量) NH4B r
H2NC H2C O O H
= CH2 CHBrCOOH KOH / CH3OH CH2 CHCOOH
CH2 CHBrCOOH
CH2 =CHCOOH
26
甲酸
❖ 俗名蚁酸，其结构特殊，它的羧基与一氢原子相连， 表现出某些醛的性质，具有较强的还原性，能被托
伦试剂、斐林试剂氧化，也容易被一般的氧化剂氧 化生成二氧化碳和水：
F
OH
pKa
2.66
3.83
3)与碳原子相连的基团不饱和性↑，吸电子能力↑。 = C CH ＞ CH CH2 ＞ CH2CH3
= C H CC H2C O O H ＞ C H2 C HC H2C O O H ＞ C H3C H2C H2C O O H
pKa
2.85
4.35
4.82
(C H3)3N+C H2C O O H
CH2NH2
H
反-4-（氨甲基环己烷）甲酸
止血环酸
6
❖ 芳香羧酸的命名，把芳基作为取代基：
COOH
COOH
CH2COOH
苯甲酸 安息香酸
OH 邻羟基苯甲酸 水杨酸
COOH
α-萘乙酸 COOH
COOH 1，2-苯二甲酸
HO
OH
OH 33，，44，，5-5三-三 羟羟 基苯基甲甲酸酸
没食子酸
7
第一节 羧酸
COOH
2
命名
❖ 脂肪族一元羧酸的命名与醛类相似，即选择含羧基 的最长的碳链为主链，按主链的碳原子数称为某酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH
乙酸 醋酸
γ βα
4 3 21
H
高中化学第九章 有机化合物知识点总结
第九章有机化合物第一讲认识有机化合物——主要的烃考点1主要烃的结构和性质一、有机化合物1．有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2．烃：仅含有碳、氢两种元素的有机物。
3．烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：1．取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)甲烷与Cl2的取代反应(2)苯的取代反应(填化学方程式)2．加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)（2）苯的加成反应苯与H2发生加成反应的化学方程式3．加聚反应乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为四、烷烃1．烷烃的结构与性质2.烷烃的习惯命名法(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
考点2同系物与同分异构体一、有机物中碳原子的成键特征1．碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
2．碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
二、同系物1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃同系物：分子式都符合C n H2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
三、同分异构体1．概念：具有相同的分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。
2020版高三化学一轮复习第九章第四节生命中的基础有机物及有机合成课时训练(含解析)新人教版
生命中的基础有机物及有机合成一、选择题1．(2018·山西大同学情调研)下列关于有机化合物的说法正确的是( )A．将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性B．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体答案：D解析：选D。
A项，(NH4)2SO4不是重金属盐，只能使蛋白质变性；B项中单糖不能发生水解反应；C项，水解产物可以是同一种物质；D项中，甲醛与苯酚可形成酚醛树脂，氯乙烯加聚生成聚氯乙烯，乙二醇与二元羧酸缩聚可形成高分子化合物。
2．油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案：C解析：选C。
A项利用的是维生素易溶于油脂的性质；B项利用的是油脂中酯基的水解；C项是碳碳双键的催化剂加氢。
3．酚醛树脂材料具有绝缘、隔热、难燃等性能，合成酚醛树脂反应如下：( )下列说法正确的是( )A．方程式中水的化学计量数是 2n－1B.常温下更难溶于水C．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag答案：D4．聚甲基丙烯酸甲酯的()缩写代号为PMMA。
俗称有机玻璃。
下列说法中错误的是( )A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)nC．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料D．甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面答案：A解析：A、聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2＝C(CH3)COOCH3，故A错误；B、结构可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式为(C5H8O2)n，故B正确；C、聚甲基丙烯酸甲酯的相对分子质量在10000以上属于有机高分子合成材料，故C正确；D、聚甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、C＝O 均为平面结构，且直接相连则碳原子可能都处于同一平面，故D正确；故选A。
高中化学选修5有机化学基础第九章重要有机化合物知识点难点重点考点汇总高考复习必备
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃考纲 考情三年20考 高考指数：★★★★★1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)组成和结构。
分子式电子式结构式空间构型CH 4(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态___溶于水比空气(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下及氯气发生取代反应。
如烷烃完全燃烧的通式为____________________________________。
【微点拨】(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
最新高中化学一轮复习第九章有机化学基础教学设计
第九章有机基础第1讲有机物的分类、结构与命名[基础全扫描]1．按碳的骨架分类错误！未定义书签。
错误！未定义书签。
(2)烃：烃错误！未定义书签。
2．按官能团分类(1)官能团：决定合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团：[认知无盲区](1)芳香合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：(2)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。
(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”，而不能写成“===”，后者为，而不能写成“”。
[练习点点清]1．下列有机合物的分类不．正确的是( )2．将下列有机物中所含的官能团用短线连接起。
A．丙烯①B．乙酸乙酯②—OH．苯酚③D．乙醛④—OOH E．醋酸⑤—HO解析：分别写出题目中有机物的结构简式，即可确定所含的官能团，H3H===H2、H 3OOH2H3、、H3HO、H3OOH。
答案：A—③，B—①，—②，D—⑤，E—④[基础全扫描] 1．有机合物中碳原子的成键特点2．有机物结构的表示方法3．有机合物的同分异构现象H 3和H3—H===H结构相似，分子组成上相差一个或若干个H2原子团的合物互称同系物。
如H3H3和H3H2H3，H2===H2和H2===H—H3。
[认知无盲区](1)同分异构体的相对分子质量相同，最简式相同，但相对分子质量相同的合物不一定是同分异构体，最简式相同的合物也不一定是同分异构体。
(2)同系物具有相同的通式，但通式相同的合物不一定是同系物。
(3)同系物中官能团的种类和目一定相同。
[练习点点清]3．下列叙述中，正确的是( )A．相对分子质量相同、结构不同的合物一定互为同分异构体B．含不同碳原子的烷烃一定互为同系物．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D ．分子通式相同且组成上相差一个或几个H 2原子团的物质互为同系物 解析：选 B 互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个H 2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷。
有机化学第9章 醇、酚和醚
OCH3 + H2 O
硫酸和乙醇作用，也可以得到硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸二 甲酯和硫酸二乙酯是烷基化试剂，可以用在有机物分子中导入甲基和乙 基的试剂，但是它们的蒸气有剧毒，使用时要特别注意。
( 2) 多元醇与一元酸的反应
CH2OH CHOH + 3 HONO2 ( HNO3 ) CH OH
2
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2
H H H
烃基的供电子作用使氧 氢键极性下降。 氢原子既不供电子，也不吸电 子，氧氢键极性不变。 孤对电子占据的 P 轨道与苯环间存 在 P-π共轭体系，氧上电子云向苯 环转移，使氧氢键极性增强。
取代酚的酸性：（pKa值）
OH OH OH
吸电子基 酸性增加 斥电子基 酸性下降
OH
OH
OC H 3
C H3
分子间脱水 (伯醇 亲核取代 SN2机理）：
总结：醇的分子内脱水和分子间脱水是两种互相竞争的反应。 高温有利于发生分子内脱水生成烯烃，较低温度则有利于分子间脱 水生成醚。 伯醇能进行分子内脱水和分子间脱水；仲醇和叔醇在酸催化作 用下主要是进行分子内脱水，产物是烯烃 。
5) 多元醇的特性 （1） 与氢氧化铜的反应（邻二醇结构）
(CH3)2CHCH2CH2OH + HONO
(CH3)2CHCH2CH2ONO + H2O 亚硝酸异戊酯
亚硝酸异戊酯用作血管舒张药，可缓解心绞痛，但副作用大。
O CH3OH + HOSO3H ( H2SO4 )
O CH3OH + CH3O S O OH CH3O
CH3O
S O
OH
O S O
+ H2 O
OH
有机化学 第九章含氮含磷
加醇: 腈加醇可以得到酯： O
R C N+HO C2H5 过量
R C OC2H5 +NH3
与格林亚试剂的加成反应:
腈与格林亚试剂发生加成反应，经水解后可以得到酮：
R C N+C2H5MgX R C NMgX H2O R C C2H
C2H5
O
MgX H2O R C C2H5 +NH3+Mg(OH)X O
易分解：
作为氨基的定量测定
放出 气体
（2）芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应 • 条件：低温（一般5度以下）及强酸水溶液中反应，
生成芳基重氮化盐：
（3）脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应—N-亚硝基胺
•产物都是黄 色油状液体， 它与稀盐酸共 热，则水解成 原来的仲胺， 用来分离、提 纯仲胺。
（4）脂肪族叔胺与亚硝酸反应产物不稳定，易水解， 加碱后可重新得到游离的叔胺。
• 思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
• 苯胺与碘作用只得到 一元碘化物:
白色沉淀
苯胺的一元溴化物制备 • ——主要产物对溴乙酰苯胺:
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活 性降低！
9.4.7 季铵盐和季铵碱 （1）季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：
• 季铵盐在加热时分解，生成叔胺和卤烷： • 具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。
• 盐的命名:[(CH3)2NH2]+Br- 溴化二甲铵
(CH3)2NH·HBr
二甲胺氢溴酸
• 铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精 制和鉴别胺类.
补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质
NH2
（1）若取代基是供电子基团—碱性略强，如：
第九章有机化学基础（08）胺 酰胺 课件- 人教版（2019）2023届高三化学高考备考大一轮复习
B 变式．下列各类物质中，不能发生水解反应的是（ ）
A．乙酰胺( C．蛋白质
)
B．葡萄糖
D．淀粉
变式．(2021·济南期末)乙氧酰胺苯甲酯常用作氨丙啉等抗球虫药的增效
(无机试剂任选)。
CH3COCOCOOH 的合成路线流程图(无机试剂任用)___________________。
答案 CH3CHO稀―N△―aO→HCH3CH===CHCHO―[―O]→CH3CH===CHCOOH―溴―水→
①NaO―②H―水H→＋溶液/△
―Cu△ ―/O→2 CH3COCOCOOH
类型四 从题目的转化关系中截取“片断流程”设计合成路线
的合成路线(无机试剂任选)。
答案 变式 设计用 2-苯基乙醇为原料合成
的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案
浓―H― △2S→O4
―B―r2→
Na―OH△―/乙→醇
类型二 构成碳环的合成路线设计 【典例 2】 已知：共轭二烯烃(如 1，3-丁二烯)与单烯烃（或炔烃）在一定条件下
反应，得到环加成产物，构建了六元环状碳骨架。
答案
HO一C―定H―2条C→H件2Cl
Na―O―H/→H2O
催――化→剂
变式 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 1
利 用 Heck 反 应 ， 由 苯 和 溴 乙 烷 为 原 料 制 备
，写出合成路线：
___________________________________________(无机试剂任选)。
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【递进题组】
题组一
1
2
3
4
题组二
5
6
7
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题组一
1
2
3
4
题组二
5
6
7
题组一 糖类的概念、组成和性质
1．糖类是由 C、H、O 三种元素组成的一类有机化合物，所以俗
称“碳水化合物”。下列物质不属于糖类的是
A.酯化反应
B.加成反应
C.水解反应
D.聚合反应
3
( B)
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题组一
1
题组二
2
3
题组二 皂化反应实验
2．油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合物里充分分离,可采用 ①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的_④_③_②____。
解析 油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐细粒,高级脂肪酸 钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮在上层,可以用过滤的方法得 到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到甘油。
葡萄糖
互为同分异构体
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I 考点二
糖类
4.淀粉与纤维素 (1)相似点 ①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为 (C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
；
。 ③都不能发生银镜反应。 (2)不同点:①通式中 n 值不同；②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
第九章生命中基础有 机化学物质
【考纲要求】
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工 和生物能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基 酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
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④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
―酒―化 ――酶→2C2H5OH＋2CO2。
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I 考点二
糖类
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
相同点 不同点
比较项目 分子式
性质
是否含醛基 水解产物 相互关系
蔗糖
麦芽糖
均为C12H22O11 都能发生
. 水解
不含
含有
葡萄糖和果糖
I 考点一
油脂
b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 大
。 。
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【递进题组】
题组一1题组二来自23知识梳理
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题组一
1
题组二
2
题组一 教材习题回扣
1.(选修 5P96－9)油脂的硬化属于
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题组一
1
题组二
2
题组二 皂化反应实验
3．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后，静置，反应液分为两层
D．反应后，静置，反应液不分层
3
(D )
解析 油脂皂化反应前后溶液均呈碱性，故不可用 A 判断； B 为错误叙述； 反应前油脂不溶于水而分层,完全反应后其产物溶于水,反应液不
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知识梳理·题型构建 深 度深思度考思考
2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？ 答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为 (C6H10O5)n( 淀 粉 ) ＋ nH2O ―稀―H△ ―2― SO→4 nC6H12O6( 葡 萄 糖 ) ， C6H12O6―酒―化 ――酶→2CH3CH2OH＋2CO2。
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生命中的基础 有机化学物质
考点一 油脂 考点二 糖类 考点三 氨基酸和蛋白质
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I 考点一
油脂
油脂
(1)油脂的组成 油脂是 油 和 脂肪
的统称,都是 高级脂肪酸
形成的酯,属于 酯 类化合物,含 C、H、O
(2)结构特点
结构通式：
和 甘油 三种元素。
分层。
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I 考点二
糖类
1．糖类的组成、概念、分类和相互转化
(1)组成：由 C、H、O 三种元素组成。
(2)概念： 多羟基醛
或 多羟基酮
以及能水解生成
多羟基醛或多羟基酮
的物质。
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I 考点二
(3)分类
类别 特点
示例
分子式 示例间的
I 考点二
糖类
2．葡萄糖与果糖
(1)
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖 C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO —CHO、—OH
同分异
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH
构体
—OH
(2)葡萄糖的化学性质 ①还原性：能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2 反应。 ②加成反应：与 H2 发生加成反应生成己六醇。 ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
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深 度深思度考思考
1．已知葡萄糖和果糖的分子式为 C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分 子式为 C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n， 都符合通式 Cn(H2O)m。 (1)糖类的通式都是 Cn(H2O)m 吗？ 答案 不一定。糖类是由 C、H、O 三种元素组成的,大多数
可用通式 Cn(H2O)m 表示,n 与 m 可以相同,也可以是不同的正整 数。但并非所有的糖都符合通式 Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)符合通式 Cn(H2O)m 的有机物都属于糖类吗？ 答案 不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分 别改写为 C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。
相互
糖类
单糖 不能再水解成 更简单的糖 葡萄糖、果糖
C6H12O6 同分异构体
(4)相互转化
二糖 1分子二糖能水 解成两分子单糖
麦芽糖、蔗糖
C12H22O11 同分异构体
多糖 一分子多糖能水 解成多分子单糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n 不互为同分异构体
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知识梳理·题型构建
I 考点一
油脂
(3)分类
(4)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(硬化) 如油酸甘油酯与 H2 反应的方程式为
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I 考点一
油脂
②水解反应 a．酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
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。
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