高二化学卤代烃课件

实验：
取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热。 (1)取大试管中的剩余液体于试管中，加入过量硝酸， 再加入硝酸银。
(2)将产生的气体通入溴水溶液中。
现象：
(1）产生浅黄色沉淀。(2）溴水褪色。
结论：
（1）有溴离子生成。 （2）生成了气态的不饱和化合物。
2、消去反应
CH2 CH2 H Br
定 义
A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I
B、CH3－CH－CH3 Br D、 Cl
CH3
2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反 应，又能发生水解反应的是： CH3Cl (CH3)3CCH2Cl Cl Cl CH3CHBrCH3
(CH3)3CCl
CH r CH 2B 2Br
CHCl2CHBr2
小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反
应。
取代反应 消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物 结论
CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加 KOH醇溶液、加热 热 C－Br CH3CH2OH C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2
溴乙烷和碱在不同条件下发生 不同类型的反应
1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出 有机产物的结构简式：
现象:产生浅黄色沉淀。 结论：有溴离子生成
思考

如果C--Br断裂，Br原子被其它原子或原子 团所代替，发生的是取代反应。 如果C--Br断裂，同时一个C—H也跟着断 裂，就可能生成不饱和的化合物，发生的 是消去反应。 请问你能否通过你观察到的现象分析该反 应是取代反应还是消去反应？

一、取代反应（水解反应）
C2H5Br + NaOH
H2O △
C2H5OH + NaBr
写出下列卤代烃的水解产物
H2C Br H2C Br
+百度文库
2 NaOH
水
△
H2C OH H2C OH
+ 2 NaBr
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
白 淡 黄 色 黄 色 色
卤代烃的性质
罗浮中学
马海云
一、溴乙烷结构
分子式： C2H5Br
H H 结构式： H－C－C－Br H H
思考：
其分子中有无Br-，请设计实验来 证明？
方案一： CH3CH2Br
AgNO3溶液
现象:无沉淀，分层 结论:没有溴离子
方案二：
CH3CH2Br
NaOH水溶液
取上层清液
稀HNO3 AgNO3溶液
CH2Br H
结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
； http://info.focus.cn/news/2015-02-04/233315.html 关于开放式创新模式 不得不看的八个经典案例
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不太和悦了，“夜叉，你给我屋里来。”第018章 讨好夜叉废话，自己前几天一直在山上，山下发生的这许多事情，当真还是不清楚，看 来这夜叉也越来越不老实了，心里感叹一声：终归是小孩子脾性。陆婉娉一屁股坐进太师椅里，夜叉上前赶紧斟了一杯茶，殷勤递了上去， “姑姑，你慢用。”“嗯，倒是有些眼力了。”女鬼大人也不说话，接过夜叉递过来的茶水，沉着脸不错眼珠的盯着夜叉，似乎是想从中 看出些啥么门道。“那啥，姑姑，我长的也不中看，脸上也没花，你老是盯着我做啥？”夜叉被盯的心里发毛，扭悝着有肥硕的身子，眼 晴看向女鬼姑姑的绣花鞋面。陆婉娉依旧不说话，就那么不动声色的盯着夜叉，她就不信了，小小的夜叉还能翻了天不成！两人对峙了约 有五分钟左右的时间，夜叉终于禁不住了，“扑嗵“一声跪在了地上，陆婉娉虽然不崇尚罚跪等诸多礼节，可这毕竟是个重礼节甚于一切 的社会，哪怕是在太平镇，长幼间也得有一定的礼数，尤其是在晚辈犯了错的情况下。夜叉带着哭音道：“姑姑，夜叉错了。”夜叉带着 哭音道：“姑姑，夜叉错了。”“说吧，你都做了什么错事儿？坦白从宽，抗拒不老实以后就没肉吃了。”陆婉娉依旧不动声色，一副胸 有成竹的样子。“夜叉错了，夜叉不该把姑姑给的青菜偷偷扔掉，姑姑说了，要爱惜食物，所以说夜叉错了。” 那些苦逼的青菜确实不是 夜叉的最爱，但凡有其它可食之物，夜叉是断断不会吃的，偷偷扔掉也不是一次两次了，陆婉娉自然不会感到意外。“不是这件事儿，说 重点。”女鬼大人以食指轻轻敲了敲桌子。“重点儿？姑姑，啥叫重点儿啊？”这下轮到夜叉不解了。望着她颇有些迷茫的眼神，陆婉娉 轻咳了一声，“还需要我提醒你吗？”“嗯嗯，需要，非常之需要。”为表示自己的诚意，夜叉重重的点了点头，肥嘟嘟的脸蛋子一颤一 颤的。“好吧！你和那位门外的公孙公子是怎么认识的？”和聪明人对话，一个眼神就能了解彼此，和夜叉这种人聊天，你不掰开了揉碎 了，她就不会明白，这就是差别。“姑姑说的是公孙公子啊，姑姑你不知道，前些日子你不在，黄哈咯又不肯给我做鸡吃，正巧赶上公孙 公子来店里，看夜叉可怜，于是就天天来给夜叉送吃的，比如说糖醋鲤鱼啦，红烧排骨啦，清蒸鱼，盐水虾„„”反正都是好吃的，夜叉 一边说一边回味着，哈喇子突鲁下来半尺长，看得陆婉娉眉头直皱眉头。“如此说来，姑姑不在的时候，公孙公子就来过好几趟了？”陆 婉娉一手托腮，全然不解。这让陆婉娉眉头更深了，真不晓得这个不招人待见的公孙公子打的是什么主意。“嗯呢！姑姑走的第二天他就 来了，来店里就拎一食盒——都是好吃的，都是夜叉喜欢吃的。”第019章 夜叉的身世但凡一说起吃的
NaOH △ CH2 CH2
醇
NaBr H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不 饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
条 件
问题2:
C(CH3)3-CH2Br、CH3Cl能发生 消去反应吗？
不能。
结论：卤代烃的消去反应的条件是邻碳有氢。