白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究
白藜芦醇合成途径
![白藜芦醇合成途径](https://img.taocdn.com/s3/m/deb2428b0d22590102020740be1e650e52eacfaa.png)
白藜芦醇合成途径白藜芦醇是一种天然存在于植物中的化合物,被广泛研究和应用于医药领域。
它具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗衰老等多种生物活性,对人体健康具有重要意义。
本文将介绍白藜芦醇的合成途径,让读者更深入地了解这一重要化合物的来源和生产过程。
白藜芦醇的合成途径主要有天然提取和化学合成两种方法。
首先,我们来看看天然提取的方法。
白藜芦醇广泛存在于许多植物中,如葡萄皮、松木、石松等。
通过提取这些植物中的白藜芦醇,可以获得高纯度的产物。
提取方法主要包括溶剂萃取、超临界流体萃取和色谱分离等。
其中,溶剂萃取是最常用的方法之一。
通过选择合适的溶剂,将植物材料浸泡,使白藜芦醇溶解于溶剂中,然后进行过滤和浓缩,最终得到白藜芦醇的纯品。
除了天然提取外,化学合成也是合成白藜芦醇的重要途径。
化学合成方法主要包括合成前体法和全合成法。
合成前体法是指通过一系列的化学反应,将简单的化合物转化为白藜芦醇的前体,再通过进一步的反应转化为白藜芦醇。
这种方法的优点是反应路线简单,但由于合成过程中需要进行多步反应,反应条件较为复杂,对合成技术要求较高。
全合成法是指从简单的起始物出发,通过一系列的化学反应,直接合成白藜芦醇。
这种方法的优点是反应路线较短,但由于合成过程中需要合成多个中间体,所以对合成技术的要求也较高。
在化学合成方法中,采用合成前体法的研究较为广泛。
例如,可以通过对儿茶酚类化合物进行氧化反应,生成白藜芦醇的前体。
儿茶酚类化合物可以通过酚羟基的保护和取代反应,转化为对应的儿茶酚醚类化合物,然后通过氧化反应,将儿茶酚醚转化为白藜芦醇的前体。
最后,通过脱保护和进一步反应,即可得到白藜芦醇。
这种方法具有反应路线短、产率高的优点,已经成为合成白藜芦醇的常用方法之一。
总结起来,白藜芦醇的合成途径主要包括天然提取和化学合成两种方法。
天然提取是通过提取植物中的白藜芦醇,获得高纯度的产物。
化学合成则是通过化学反应,将简单的化合物转化为白藜芦醇。
白藜芦醇制备与制剂研究进展
![白藜芦醇制备与制剂研究进展](https://img.taocdn.com/s3/m/0f26690559eef8c75fbfb35a.png)
白藜芦醇制备与制剂研究进展摘要:白藜芦醇具有抗肿瘤、抗突变、抗炎、抗氧化、雌激素调节等多方面有益人类健康的生物药理活性。
白藜芦醇作为来自种子植物中的抗毒素,对人类健康有着特殊保健功能,具有较高推广和综合利用价值,引起了生物医学界工作者高度重视。
综述白藜芦醇在制备和制剂方面的研究进展,为开发与利用白藜芦醇提供依据。
关键词:白藜芦醇;制备;制剂;综述迄今为止的研究表明:白藜芦醇具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抑制血小板聚集、调节免疫等作用,已成为科学家们高度重视的天然活性成分,可以广泛应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域,具有很高的药用价值和广阔的市场前景[1]。
有关白藜芦醇的药理、纯化、分析等方面的综述较多,现就近年来有关白藜芦醇制备与制剂研究进展进行概述,以期为促进白藜芦醇的进一步开发和利用起到抛砖引玉的作用。
1 白藜芦醇的生物学特性1.1 结构与性质白藜芦醇化学名称为3,4′,5-三羟基-1,2-二苯乙烯(3,4′,5-trihydrolystilbene),是非黄酮类的多酚化合物。
白藜芦醇的分子式为Cl4H12O3,分子量为228.25,有顺、反两种结构。
白藜芦醇为无色针状结晶,熔点为256~257℃,升华点为261℃。
白藜芦醇易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等。
白藜芦醇对光不稳定,在365 nm的紫外光照下产生荧光,可与三氯化铁-铁氰化钾起颜色反应[2]。
1.2 吸收与代谢口服白藜芦醇在肠道以葡萄糖醛酸酯形式易于吸收,人口服白藜芦醇1.5mg /kg于30 min血中达高峰,并在120 min恢复。
白藜芦醇按一室或二室模型分布于肝、脾等组织,主要由尿排出。
白藜芦醇苷静脉注射兔体内后,在体内呈二室开放模型,提示在兔体内由中央室向外周室分布甚快,消除亦颇为迅速,在体内不易蓄积[3]。
1.3 安全评价由于实验对象及防治目的不同,关于有效剂量的报告亦不同。
美国推荐成人白藜芦醇的有效剂量为4 mg/d(日服);白藜芦醇甙用于防治大鼠休克时的有效剂量为10 mg/kg(iv);大鼠口服的最大耐受量达300 mg/kg;大鼠口服20 mg/d,28 d后,组织学、血象、生化指标等均无变化;小鼠白藜芦醇苷的LD50为1000mg/kg(Po)[3]。
白藜芦醇提取工艺的研究
![白藜芦醇提取工艺的研究](https://img.taocdn.com/s3/m/2c00ec5df4335a8102d276a20029bd64783e623a.png)
白藜芦醇提取工艺的研究报告研究目标本研究的目标是探索高效、可行的白藜芦醇提取工艺,以充分利用这种天然活性物质的药用价值。
具体而言,研究目标包括:1.确定最佳的提取溶剂和提取条件;2.优化提取工艺,使得白藜芦醇的提取效率和纯度达到最大化;3.研究不同原料和处理方法对白藜芦醇提取的影响;4.提出可行的工业化生产方案。
研究方法原料准备采用白藜芦芦苇为原料,在不同地理位置和季节采集多批样品,进行全面的比较研究。
提取溶剂选择在实验室中,使用多种溶剂进行初步提取试验,例如乙醇、甲醇、水等,通过比较提取效率和纯度,确定最佳的提取溶剂。
提取工艺优化基于初步试验结果,通过响应面试验(例如Box-Behnken设计)进行提取工艺的优化。
考虑到原料的特性,包括颗粒度、温度、提取时间、提取剂浓度等参数进行优化实验。
提取效果分析利用高效液相色谱法(HPLC)对提取液进行分析,测定白藜芦醇的含量和纯度,并进行各种参数的统计分析。
工业化生产方案在实验室最佳条件下,进行中试和大规模试验,验证提取工艺的可行性,并确定生产线的工艺参数、设备要求、工艺流程等。
研究发现提取溶剂选择乙醇为最佳的提取溶剂,其提取效率和纯度均较高。
提取工艺优化通过Box-Behnken设计的响应面试验,优化得到最佳条件:乙醇浓度60%,提取时间2小时,温度40℃,颗粒度为40目。
在这些条件下,白藜芦醇的提取效率可达到最大。
提取效果分析根据HPLC分析结果,白藜芦醇的纯度达到了98%,提取效率达到了86%。
这表明优化的提取工艺在白藜芦醇的提取中取得了良好的成果。
工业化生产方案在实验室最佳条件下进行中试和大规模试验,结果显示提取工艺在不同规模的生产中均具有可行性。
根据中试和大规模试验的实验数据,确定了工业化生产线的工艺参数、设备要求和工艺流程。
结论本研究通过对白藜芦醇提取工艺的深入研究,找到了最佳的提取条件,并实现了高效提取和高纯度的白藜芦醇产量。
通过中试和大规模试验验证了工艺的可行性,并确定了工业化生产方案。
通过WittigHornet反应合成白藜芦醇的研究
![通过WittigHornet反应合成白藜芦醇的研究](https://img.taocdn.com/s3/m/d1a49432376baf1ffc4fad77.png)
Indusny Technical
AbStract:Resveratr01 was synthesized frOm
3,5一dimethOxyIbenzaIdehyde and 4一methOxyIbenzyl aIcOh0I lhrOugh
Wittig—HOrner
Key
ReactiOn.The reactiOn cOnditiOns
的质谱中,分子离子峰为256,为脱除一个甲基所得 的产物,但不能明确甲基的具体脱除位置。从结构 分析,(E>_3,4’,5一三甲氧基二苯乙烯脱除一个甲基 可得三种产物(见图2),分别为(E)-3,5一二甲氧基 一4L羟基二苯乙烯(I)、(E)一4’,5一二甲氧基一3一羟 基二苯乙烯(Ⅱ)和(E>-3,4L二甲氧基一5一羟基二苯 乙烯(Ⅲ),其中Ⅱ和Ⅲ,由于c—c可以旋转,两者应 为同一物质。根据文献[8],(E)一3,5一二甲氧基一4 一羟基二苯乙烯为油状物,与实验所得产物熔点104— 106℃不符合,可以排除,因此,A应为(E)一3,4’,5一
and the mechanjsm Of the demethyIation were studied.
words:ResVeratrOI;SyntheSis;WittIg—HOrner ReaCtiOn
白藜芦醇的全合成研究a
![白藜芦醇的全合成研究a](https://img.taocdn.com/s3/m/52943661783e0912a2162ac7.png)
甲氧基节基亚磷酸酷在 D OK H 室温下缩合得到唯一的E式产物 ( 9 MS /O 、 产率 5 %) 并且得到了 , 其单晶体。 中间体 ( )3 ,一 E -5 ' ,4 三甲氧基二苯乙 烯经过脱甲 基化 反应 ( 1/HC ) A1C 3N 3 ,得到白 蔡芦醇 ( 8 ,纯度大于9.%) 产率 8 9 8 。用对甲 氧
保护等步骤合成出了白蓉芦醇。 该方法操作简单, 但反应产率低而且立体选择性
不好。
H O
C 厂O H H O
玖
I H V CO O f HO C O ,N H Ca
O , 1 ' H Ai 1 -0 c 6 7C O 5
摘
要
白 tnrv ao) 葵芦醇 (ase e tl 是一种植物杀菌素, r -s rr 它广泛存在于诸如花生、
草镶、 葡萄等植物中。 研究表明, 它具有抗癌、降低血压、防止骨质疏松症等功 效. 由于其独特的药效,已 经引起了国内 外学者的高度重视。 本论文设计并优选
出了 一条合理的合成路线, 得到了 满意的产率。 ,二甲 3 一 氧基苯甲 5 醛与二甲 基对
O H
N. OH
一 ------,种,,‘」卜
Et OH
与Mt Tkoa i aa 方法相似, mtt a Kr r p是使用3 一 i o k E sph u K mt Si n t 9 t d o 1 ,二经基苯甲 5
白藜芦醇的化学合成研究
![白藜芦醇的化学合成研究](https://img.taocdn.com/s3/m/f010b07c168884868762d60a.png)
合成了白藜芦醇。该合成路线反应步骤少、操作简便、生成反式目标产物的选择性高。
关键词: 药物化学; 工艺改进; 化学合成; 白藜芦醇
中图分类号: R914
文献标识码: A
白藜芦醇( resveratrol, 5) 即反式- 3, 4 , 5- 三羟 基艹 氐, 主要存在于种子植 物中, 在苔 藓植物中也 偶有报道[ 1] , 具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化、抗 休克、防治冠心病等生物活性[ 2, 3] 。作者曾于东 北产乌苏里藜芦与毛穗藜芦中分离得到白藜芦醇 和另外两种艹 氐类化合 物[ 4, 5] , 在此基础上进行了 白藜芦醇的化学全合成研究。有关白藜芦醇的合 成方法曾有报道, Feng YB 等[ 6] 采用 3, 5- 二羟基 苯甲酸为原料, 经过酯化、甲基化、肼化、氧化反应 得到中间体 3, 5- 二甲氧基苯甲醛, 以对甲氧基苯 甲醇为原料经过 溴代、Arbuzov 重排 反应得到中 间体对 甲氧基 苄基 膦酸 酯, 两者再 经过 Wit tigHorner 缩合及脱甲基化合成了白藜芦醇, 整个合
于 250 mL 三口烧瓶中加入 3, 5- 二羟基苯甲 醇 7 0 g( 0 05 mol) 、丙酮 100 mL , 搅拌溶解。加 热至沸腾, 加入碳酸钾粉末 20 7 g ( 0 15 mol) , 搅 拌回流 20 min, 加入新蒸硫酸二甲酯 15 0 g( 0 12 mol) , 回流反应 6 h, T L C 监测表明反应完全。向 反应液中加入 80 mL 蒸馏水, 蒸馏除去丙酮。溶 液冷却, 以氯仿萃取( 50 m L 4) 。合并有机层, 水洗, 无水硫酸钠干燥, 过滤, 蒸除溶剂, 析出白色 固体。以少量无水乙醇重结晶, 得白色针状晶体 5 4 g, 收率 64% 。mp 48 0~ 49 5 。IR( KBr)
perkin法合成白藜芦醇
![perkin法合成白藜芦醇](https://img.taocdn.com/s3/m/f41e54b805a1b0717fd5360cba1aa81145318f69.png)
Perkin法合成白藜芦醇
一、引言
白藜芦醇,一种在植物中常见的多酚类化合物,具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌等。
由于其重要的生理活性,白藜芦醇的合成方法一直是研究的热点。
其中,Perkin法是一种重要的合成方法。
二、Perkin法合成白藜芦醇步骤
Perkin法主要是以苯酚和丙酮为原料,通过缩合反应生成白藜芦醇。
以下是具体的合成步骤:
1. 将苯酚和丙酮按一定比例混合,并加入适量的酸催化剂。
2. 将混合物加热至一定温度,维持一段时间,使缩合反应充分进行。
3. 反应结束后,将反应液冷却至室温,然后进行萃取和分离,得到粗产物。
4. 对粗产物进行纯化处理,如重结晶或色谱分离,得到纯净的白藜芦醇。
三、结果与讨论
Perkin法合成白藜芦醇具有操作简单、原料易得、产率较高等优点。
但是,该方法也存在一些缺点,如反应条件较为苛刻,需要使用强酸作为催化剂,且反应过程中可能产生一些副产物,影响产物的纯度。
因此,在实际应用中,需要对反应条件进行优化,以提高产物的纯度和产率。
四、结论
总的来说,Perkin法是一种有效的合成白藜芦醇的方法。
虽然该方法存在一些缺点,但通过优化反应条件,可以克服这些问题,从而得到高纯度的白藜芦醇。
未来,可以进一步对该方法进行改进和完善,以提高其在工业生产中的应用价值。
以上信息仅供参考,如需更多详细信息或进行实际操作,请咨询专业人士或查阅相关文献资料。
白藜芦醇制备方法及其生物活性研究进展
![白藜芦醇制备方法及其生物活性研究进展](https://img.taocdn.com/s3/m/5d583fdc360cba1aa811da36.png)
食品科学H A I X I A K E X U E年第期(总第6期)5海峡科学白藜芦醇制备方法及其生物活性研究进展福建农林大学食品科学学院冯瑞陈继承林好薛丽华赖明耀庞杰[摘要]白藜芦醇是蒽醌萜类化合物,一种植物体内产生的天然二苯乙烯类活性多酚物质。
该文通过查阅国内外相关文献,从提取方法和生理活性方面对白藜芦醇的制备技术进行了综述,以期对白藜芦醇制备研究和开发利用提供参考。
[关键词]白藜芦醇提取方法生理活性研究进展0引言白藜芦醇(Resveratrol ,简称Res )又称芪三酚,化学名称为3,4,5-三羟基二苯乙烯(3,4,5-trihy-drolystilbence ),是含芪类结构的二苯乙烯芪类、非黄酮类多酚物质[1-2]。
白藜芦醇首次从毛叶藜芦(Veratrum grandiflorum)的根部分离得到[3],研究表明,它在抗菌、抗氧化、抗肿瘤、治疗炎症、脂质代谢紊乱、心脏疾病等方面发挥重要作用[4]。
目前发现在虎杖、葡萄、花生、桑葚等72种植物中均含有白藜芦醇。
白藜芦醇在自然界中的存在形式有:顺式、反式白藜芦醇和顺式、反式白藜芦醇苷,在紫外光照射下,白藜芦醇苷反式异构体能够转化为顺式异构体,其中反式异构体的生理活性大于顺式异构体,单体活性大于糖苷,植物中白藜芦醇通常以稳定的反式糖苷形式存在[5]。
随着白藜芦醇提取纯化技术和生理、药理活性研究的不断深入,在食品、药品和化妆品等方面的应用前景更为广阔。
1白藜芦醇的提取白藜芦醇为无色针状结晶,熔点:256℃~258℃,较难溶于水,易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯等有机溶剂。
在366nm 激发产生紫色荧光,遇氨水等碱性溶液显红色,遇醋酸镁的甲醇溶液显粉红色,并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应[6]。
白藜芦醇应在低温、避光条件下保存,碱性环境中不稳定。
在紫外光210nm 处有强吸收,次强吸收峰分别在305nm~330nm 和280nm~295nm 处[6-7]。
白藜芦醇合成途径
![白藜芦醇合成途径](https://img.taocdn.com/s3/m/bebe3fa6afaad1f34693daef5ef7ba0d4a736de4.png)
白藜芦醇合成途径白藜芦醇(Resveratrol)是一种天然存在于葡萄皮、葡萄酒等食物中的多酚类化合物,具有广泛的生物活性和药理作用。
其抗氧化、抗炎、抗肿瘤、心脑血管保护等多种功能使得白藜芦醇备受关注。
本文将介绍白藜芦醇的合成途径,包括植物合成途径和化学合成途径。
一、植物合成途径白藜芦醇最早是从植物中分离出来的,因此探索植物合成途径对于了解其生物合成机制具有重要意义。
目前研究表明,白藜芦醇的合成途径主要包括苯丙烷途径和苯甲酸途径。
1. 苯丙烷途径苯丙烷途径是白藜芦醇生物合成的主要途径。
该途径起始物为苯丙氨酸,经过一系列酶的催化作用,最终生成白藜芦醇。
苯丙氨酸首先被苯丙氨酸氨基转移酶(PAL)催化转化为肉桂酸,然后经过肉桂酸羧化酶(C4H)和肉桂酸羟化酶(C4H)的催化作用,生成白藜芦醇。
2. 苯甲酸途径苯甲酸途径是白藜芦醇合成的另一条重要途径。
该途径起始物为苯甲酸,经过苯甲酸羟化酶的催化作用,生成对羟基苯乙酸。
对羟基苯乙酸进一步被苯丙烷羟化酶(C4H)和肉桂酸羟化酶(C4H)催化,最终生成白藜芦醇。
二、化学合成途径除了植物合成途径外,白藜芦醇也可以通过化学合成的方法获得。
化学合成途径主要包括合成苯丙烷醇类化合物和合成苯甲酸类化合物两种方法。
1. 合成苯丙烷醇类化合物合成苯丙烷醇类化合物的方法多种多样,例如通过苯丙烷酮的还原反应、通过苯丙酸的酯化反应等。
这些方法能够有效地合成白藜芦醇的结构类似物。
2. 合成苯甲酸类化合物合成苯甲酸类化合物的方法也较为多样,例如通过苯甲酸的酰化反应、通过苯甲醛的氧化反应等。
这些方法能够合成白藜芦醇的前体化合物,再经过一系列反应转化为白藜芦醇。
需要注意的是,化学合成途径虽然能够合成白藜芦醇,但合成的方法较为复杂,且产率较低。
相比之下,从植物中提取白藜芦醇更加简单、高效。
白藜芦醇的合成途径主要包括植物合成途径和化学合成途径。
植物合成途径是白藜芦醇自然生成的途径,起始物可以是苯丙氨酸或苯甲酸,经过一系列酶的催化作用最终生成白藜芦醇。
白藜芦醇 合成
![白藜芦醇 合成](https://img.taocdn.com/s3/m/27c2bc0c2e60ddccda38376baf1ffc4ffe47e292.png)
白藜芦醇合成
白藜芦醇是一种天然的抗氧化物质,具有多种生物活性和药理作用。
目前已经发现白藜芦醇能够抗氧化、抗炎、抗肿瘤、降血脂、抗血小板凝聚、抗血管新生等。
因此,白藜芦醇成为了当前药物研究领域的热点。
白藜芦醇的合成方法主要有天然提取、化学合成和生物合成等几种。
其中,化学合成是目前应用最广泛的方法。
化学合成白藜芦醇的方法主要有以下几种:
1. 醛缩法:通过醛缩反应,合成出白藜芦醇。
该方法具有反应简单、反应条件温和等优点。
2. 溴乙酸酯法:通过溴乙酸酯的催化反应,合成出白藜芦醇。
该方法具有反应条件温和、选择性好等优点。
3. 烟酸衍生物法:通过烟酸衍生物的反应,合成出白藜芦醇。
该方法具有反应条件温和、反应转化率高等优点。
4. 酚醛缩合法:通过酚醛缩合反应,合成出白藜芦醇。
该方法具有反应简单、反应条件温和等优点。
总的来说,白藜芦醇的化学合成方法在反应条件、产率和结构控制等方面均有优点和缺点。
因此,需要根据具体的需求选择不同的合成方法进行研究和应用。
- 1 -。
白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量
![白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量](https://img.taocdn.com/s3/m/43650a43591b6bd97f192279168884868762b88b.png)
白藜芦醇的合成生物学制造技术产量全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:白藜芦醇(resveratrol)是一种天然存在于植物中的保健成分,被广泛应用于食品、医疗和化妆品行业。
它被认为具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等多种生理活性,对健康具有很多好处。
目前,传统的合成白藜芦醇工艺成本高,并且存在环境污染等问题,制约了白藜芦醇的产量与使用。
合成生物学技术被广泛应用于白藜芦醇生产,以提高产量、降低成本,使白藜芦醇更广泛地应用于不同领域。
合成生物学技术是一种由基因组学、蛋白质组学和代谢组学等多个学科交叉融合形成的综合技术,可以通过调控生物体内代谢途径,实现目标化合物的高效产生。
在合成生物学技术的帮助下,白藜芦醇的生产更加高效、可控、可持续。
下面将从合成生物学技术在白藜芦醇制备中的应用、产量提高及未来发展方向等方面展开讨论。
一、合成生物学技术在白藜芦醇合成中的应用合成生物学技术在白藜芦醇的合成中发挥着重要作用。
传统的白藜芦醇制备方法主要通过化学合成或从天然植物中提取,但这些方法存在成本高、污染大等问题。
而利用微生物合成白藜芦醇的方法成为了一种新的生产方式。
合成生物学技术可以通过基因工程技术调控微生物代谢途径,使其产生白藜芦醇。
基因组学、蛋白质组学等先进技术的应用,可以加速白藜芦醇合成途径的研究与优化,提高合成效率。
二、白藜芦醇产量的提高白藜芦醇的合成生物学制造技术不仅提高了生产效率,还能够增加产量。
通过合成生物学技术,可以对微生物进行代谢工程,提高其合成白藜芦醇的能力。
通过对代谢途径的调控,改良酶的活性和底物亲和力等方法,可以增加白藜芦醇的合成速率和积累量。
利用基因组学和蛋白质组学等技术,可以对微生物进行全面的基因编辑和选择,筛选出更适合合成白藜芦醇的菌株。
通过高通量的发酵实验和流式细胞技术等手段,可以实现白藜芦醇的快速筛选和产出。
这些技术的应用不仅提高了白藜芦醇的产量,还可以降低生产成本,达到可大规模商业化生产的水平。
白藜芦醇的制备方法研究进展
![白藜芦醇的制备方法研究进展](https://img.taocdn.com/s3/m/a1f09ef904a1b0717fd5dd21.png)
47河南科技2011.05下白藜芦醇(resveratrol ,Res )别名虎杖苷元,简称芪三酚,是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物,具有顺式和反式两种异构体,广泛存在于葡萄、虎杖、花生等天然植物中。
在植物中通常以稳定的反式形式存在,紫外照射可以使反式异构体转变为顺式异构体。
生物学及医学研究表明,白藜芦醇具有多方面的有益于人类健康的药理活性和保健功能,如抗肿瘤,治疗心血管病,抗炎抗菌,免疫护肝等,可广泛应用于药物、保健食品和化妆品等领域。
由于白藜芦醇在医药和食品工业中的广泛应用,导致白藜芦醇需求量的大幅增加。
本文对白藜芦醇的制备方法进行综述,为其进一步开发利用提供参考依据。
一、白藜芦醇的制备方法1. 天然植物中白藜芦醇的提取。
白藜芦醇是一种多酚类化合物,易溶于有机溶剂。
目前主要以含量较高的虎杖、葡萄(皮、籽)等植物为原料,先将原料经过粉碎处理,再用溶剂渗滤或加热回流提取,然后对提取物进行萃取分离。
提取溶剂有甲醇、乙醇、乙酸乙酯等,萃取分离剂有氯仿、石油醚、乙酸乙酯等。
这些传统方法,或因所需浸提时间长,溶剂用量大,生产成本高;或因回流所需温度高,造成白藜芦醇活性成分分解、挥发损失,提取效率低。
随着对白藜芦醇研究的深入和高新提取技术的应用,从植物中提取白藜芦醇的先进工艺不断涌现,相对于传统的提取方法,这些新的提取工艺不仅大大提高了白藜芦醇的提取率,而且减少提取时间,缩短生产周期。
从植物中提取的天然白藜芦醇具有食用安全的特点,符合人们追求纯天然无污染的时尚生活要求。
(1)有机溶剂提取法。
白藜芦醇的提取由于所用植物原料不同,提取物的组分也有所不同,除含白藜芦醇外,大多还含有白藜芦醇苷、酒石酸、单宁等多种成分。
因此,为了提高白藜芦醇的纯度,溶剂的选择是关键,提取白藜芦醇常用的溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等。
(2)微波提取法。
微波提取,是指使用适合的溶剂在微波反应器中,从天然药用植物中提取化学成分的技术和方法。
白藜芦醇的制备与生理功能研究
![白藜芦醇的制备与生理功能研究](https://img.taocdn.com/s3/m/1eb11b3ce97101f69e3143323968011ca200f761.png)
白藜芦醇的制备与生理功能研究作为一种天然的高效生物活性物质,白藜芦醇已引起了人们的广泛关注。
它是一种多酚化合物,广泛存在于植物中,如葡萄、紫苏、花生壳等植物中。
近年来,不断有研究表明白藜芦醇能对多种疾病具有一定的预防和治疗作用。
因此,对白藜芦醇的制备与生理功能的研究具有重要的意义。
一、白藜芦醇的制备白藜芦醇的制备方法有多种,其中最主要的方法是从植物中提取。
例如,从葡萄中提取白藜芦醇的方法主要有两种,一种是水解法,另一种是酶解法。
水解法是采用酸或碱的作用,将葡萄皮中的白藜芦醇原料水解出来。
酶解法则是利用酶的特定性作用,将葡萄皮细胞壁中的白藜芦醇原料酶解成白藜芦醇。
除此之外,化学方法和微生物发酵等也可以获得白藜芦醇。
二、白藜芦醇的生理功能1、抗氧化性白藜芦醇是一种强效的活性氧清除剂,对于人体内自由基的清除具有一定的作用。
在机体被氧化损伤的时候,白藜芦醇可以帮助清除过多的自由基,保护人体细胞的健康。
因此,白藜芦醇被称为“天然抗氧化剂”。
2、降血压、血脂白藜芦醇可以降低血清中的胆固醇、三酰甘油和低密度脂蛋白胆固醇,并增加高密度脂蛋白胆固醇水平,从而达到降血压、降血脂的作用。
一些动物实验也证明,白藜芦醇可以抑制因高脂饮食引起的高胆固醇。
3、抗肥胖白藜芦醇可以通过调节脂肪代谢、增加基础代谢率等多种途径,达到减轻体重、抗肥胖的效果。
研究表明,它能够抑制肥胖大鼠或高脂饮食饱受的大鼠的脂肪形成,减少脂肪细胞体积和数量。
4、抗炎白藜芦醇具有抗炎作用,能够抗击体内炎症,改善相关疾病。
研究表明,它可以减少由肝炎病毒引起的急性肝损伤和慢性肝炎的程度。
同时,在红斑狼疮、哮喘等常见疾病中均有应用。
5、抑制肿瘤白藜芦醇可以抑制人体内肿瘤的生成,其作用机制主要是通过调节凋亡机制、细胞周期等方式,抑制肿瘤细胞的增殖和扩散。
因此,白藜芦醇已经得到广泛的应用,成为有效的抗肿瘤药物之一。
三、总结白藜芦醇是一种天然的高效生物活性物质,具有丰富的生理功能。
白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究
![白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究](https://img.taocdn.com/s3/m/a07e3232cd7931b765ce0508763231126edb777b.png)
白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究顾烨;王成云;沈永嘉【期刊名称】《高校化学工程学报》【年(卷),期】2013(000)002【摘要】改进了合成白藜芦醇的关键中间体3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(1.3)的合成工艺.3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐(1)与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱会发生Wittig反应,当1与CH3ONa的摩尔比为1:1时,反应的主产物有3个,分别为3,5-二乙酰氧基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(1.1)、3-乙酰氧基-5-羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(1.2)和3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯(1.3);当1与CH3ONa的摩尔比在1:2~3时,反应主产物是1.3.3,5-二羟基苄基三苯基膦溴化盐(2)与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱也会发生同样的反应,且当2与CH3ONa的摩尔比为1:1时,主产物是1.3.当1与CH3ONa的摩尔比为1:5时,没有Wittig反应产物生成.因此,按上述反应条件制得1.3后再去掉其上的甲基保护基团即可得白藜芦醇,相比其他的合成白藜芦醇工艺,省去了去乙酰基团的反应步骤.%3,5-Dihydroxy-4’-methoxystilbene (1.3), a key intermediate for the synthesis of resveratrol, was synthesized by an improved process. When the molar ratio of triphenyl (3,5-diacetoxybenzyl) phosphonium bromide (1) to CH3ONa is 1:1, 1 reacts with 4-methoxy benzaldehyde in DMF with CH3ONa as the base to afford three products, i.e., 3,5-diacetoxy-4’-methoxystilbene (1.1), 3-acetoxy-5-hydroxy-4’- methoxystilbene (1.2) and 3,5-dihydroxy-4’-methoxystilbene (1.3), respectively. While the molar ratio of 1 to CH3ONa is between 1:2 and 1:3, the major product is only 1.3.The same reaction between triphenyl (3,5-dihydroxybenzyl) phosphonium bromide (2) and 4-methoxy benzaldehyde in DMF can occur in the presence of CH3ONa as well. When the molar ratio of 2 to CH3ONa is 1:1, the major product is 1.3. If the molar ratio of 1 to CH3ONa is over 1:5, then no such coupling product was generated. Thus, resveratrol could be obtained by removing methyl groups in 1.3, comparing with other synthetic processes of resveratrol, which omittes the reaction step of eliminating acetyl group.【总页数】5页(P254-258)【作者】顾烨;王成云;沈永嘉【作者单位】结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海 200237;结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海 200237;结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海 200237【正文语种】中文【中图分类】TQ031【相关文献】1.索磷布韦关键中间体的合成工艺研究 [J], 胡明通; 郭猛; 王笃政2.瑞舒伐他汀关键中间体合成新工艺研究 [J], 俞杰;应海儿;陆胤;张玲玲;王晓钟;陈英奇;ZHYLKO Viachaslau;戴立言3.考尼伐坦关键中间体的合成新工艺研究 [J], 喻明军4.瑞来巴坦关键中间体(2R,5S)-5-((苄氧基)氨基)哌啶-2-羧酸合成工艺研究 [J], 胡锦阳;汪鹏飞;董吉喆5.一种特泊替尼关键中间体的合成工艺研究 [J], 李博涛;张军伟;李明智因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
浅谈白藜芦醇的合成研究进展
![浅谈白藜芦醇的合成研究进展](https://img.taocdn.com/s3/m/21ce046a27d3240c8447efce.png)
浅谈白藜芦醇的合成研究进展学院:生命科学学院班级:生工132学号:1314200109姓名:邓信任摘要:白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,又称为芪三酚,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化等作用。
白藜芦醇具有优良药理活性和保健功能,其广泛应用于食品、医药、保健品、化妆品等领域。
其市场需求很大且与日剧增,目前已有大部分国家和地区都开发了白藜芦醇及其制品。
人工合成白藜芦醇主要有两类方法:化学合成和生物合成。
关键词:白藜芦醇;化学合成;生物合成;研究进展1.前言白藜芦醇(Resveratro1),化学名为反式3,4ˊ,5-三羟基二苯乙烯(3,4ˊ,5-Trihydroxy-trans-stilbene),是一种存在于植物中的具有芪类结构的非黄酮类天然多酚化合物,其化学结构式如下所示。
白藜芦醇广泛存在于葡萄、虎杖、决明子和花生等天然植物中, 它是植物在受到生物或非生物威胁时产生的一种植物抗毒素。
(美国农业部的研究结果表明,花生红衣与仁中也含有相当多的白藜芦醇。
)白藜芦醇生理活性显著,具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗氧化、抗自由基、保护肝脏、保护心血管和抗心肌缺血等功能,被喻为继紫杉醇之后又一新的绿色抗肿瘤药物;同时其保健功能也引起了欧美科学家的普遍兴趣。
因白藜芦对骨质疏松、痤疮及老年痴呆症有预防作用,还具有抗病毒及免疫调节作用,被美国专著《抗衰老圣典》列为100种最热门有效抗衰老物质之一。
由于白藜芦醇在医药和食品工业中的广泛应用, 导致白藜芦醇需求量的大幅增加。
因此,了解白藜芦醇的合成对进一步的发展利用是必要的。
2. 白藜芦醇的化学合成法2.1 Wittig法和Wittig-Homer法Wittig反应通过磷叶立德与醛、酮反应生成烯烃及氧化膦,是有机合成中常用的双键形成手段。
1985年,Moreno-Manas等借鉴了Steynberg的合成方法,利用3,5-二羟基甲苯为起始原料,经过羟基保护、溴代等步骤制备了相应的Wittig盐,再与4-甲基硅氧基苯甲醛反应合成白藜芦醇,但收率只有10%。
天然药物白藜芦醇的产业化合成研究
![天然药物白藜芦醇的产业化合成研究](https://img.taocdn.com/s3/m/2e6bbf1bcc7931b765ce1519.png)
合成 了单一反式结构 的( )一白藜芦醇 , E 反应 中间体 以及 目标化 合物用 I M 、HN R、 S MR进行 了结 构表征 , 本合成路 线反应步骤 少 , 原 料廉价易得 , 反应 条件 温和 , 收率较 高 , 适合大规模 的产业化合成
定; 熔点用 S W G X一4型熔点 仪测 定 ; 温度 计未 经校 正 , 所用试 剂 均为分析纯或化学纯 。
藜芦醇具有 明显 的抗 氧化 、 自由基和 延缓 人体机 能 衰老 的作 抗 用, 具有显著 的抗癌 、 消炎 、 杀菌 、 降血 脂 、 抗血栓 、 动脉 粥样硬 抗 化、 预防心脑血管 疾病 的药理 活性 。由 于 白藜 芦 醇对 癌症 和心脑血管疾病 的治 疗和 预 防具 有 明显效 果 , 其研 究 与应用 日 益 引起学术界 的关 注 J 。有关 自藜芦 醇 的合成 已有报 道 , MioT ko a 使用 35一二羟基苯乙酸钠与 4一羟基苯 甲醛反 t a ak i i , 应, 通过缩合 、 羧 、 脱 去保 护等 步骤合 成 出 了 白藜 芦 醇。该方 法 操作简单 , 但反应产率低而且立 体选择性 不好 , 不适合 大规 模 的 产业化生产 。本文 以 3 5一二羟基苯 甲酸为原料 , 过用硫 酸二 , 通 甲酯 甲基化对酚 羟基进行 保护 , 着用硼 氢化钠还 原 , 接 三溴化 磷 溴化 , 得到反应中问产物 3 5一二 甲氧基 溴苄 , 与亚磷 酸 三乙 , 再 酯经过 A b zv 排 , ruo 重 然后 与 对 甲氧基 苯 甲醛经 Wii tg—H ro t o r n
di o s mid,a d wa r u tb e f rlr e—s a e i d t a y h ss t n wa l i n s mo e s i l o a g a c l n usr ls nte i ,wih h g ry i i t ihe el d. Ke r s:r s e a r l y t e i ;d p oe to y wo d e v r to ;s n h ss e r t c in
白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量
![白藜芦醇的合成生物学制造技术 产量](https://img.taocdn.com/s3/m/102cfec2d1d233d4b14e852458fb770bf68a3b53.png)
白藜芦醇的合成生物学制造技术产量随着合成生物学技术的不断发展,白藜芦醇的制造也得到了新的突破。
白藜芦醇是一种具有多种生物活性的化合物,具有抗氧化、抗炎、抗癌等多种生物活性,在医药、保健品等领域具有广泛的应用前景。
本文主要介绍白藜芦醇的合成生物学制造技术,并对其产量进行研究。
一、白藜芦醇的合成生物学制造技术白藜芦醇的合成生物学制造技术主要包括基因工程菌株的构建、发酵工艺的优化等方面。
通过基因工程手段,我们可以对微生物进行遗传修饰,使其能够高效地合成白藜芦醇。
在实践中,我们可以通过基因克隆、基因敲除、基因敲降等手段,对白藜芦醇的合成途径进行调控,以提高其产量。
此外,我们还需对发酵工艺进行优化,包括培养基成分、温度、pH值、搅拌速度等,以提高菌株的生长和代谢效率。
二、白藜芦醇的产量研究通过对白藜芦醇合成生物学制造技术的不断研究和优化,我们已经取得了一定的成果。
据报道,利用新型基因工程菌株,经过优化后的发酵工艺,白藜芦醇的产量可达到毫克级别。
此外,我们还可以通过基因敲除和基因敲降手段,对白藜芦醇的合成途径进行精确调控,进一步提高其产量。
然而,白藜芦醇的合成生物学制造技术仍存在一些挑战和限制。
例如,某些菌株在长期发酵过程中,其代谢途径可能会发生变异,导致白藜芦醇合成效率下降。
因此,我们需要不断探索新的菌株和发酵工艺,以提高白藜芦醇的稳定性和产量。
综上所述,白藜芦醇的合成生物学制造技术已经取得了一定的成果,但其产量还有待提高。
未来,我们需进一步探索新的菌株和发酵工艺,以提高白藜芦醇的稳定性和产量,为其在医药、保健品等领域的应用提供更好的支持。
白藜芦醇中间体的合成研究
![白藜芦醇中间体的合成研究](https://img.taocdn.com/s3/m/67afbcec7e192279168884868762caaedd33babb.png)
白藜芦醇中间体的合成研究
陈聪地;蒲磊;姚莎;张琦;王洁雪;杜琳
【期刊名称】《云南化工》
【年(卷),期】2022(49)8
【摘要】对白藜芦醇的合成开展了研究。
首先简要综述了白藜芦醇的合成研究背景,其次,设计合成了白藜芦醇的中间体。
以对羟基苯甲醛为原料,经甲醛还原,羟基卤代,乙酰基保护酚羟基三步反应,合成了白藜芦醇重要的中间体,收率为32%,产物经^(1)HNMR鉴定确定。
合成的中间体为进一步合成白藜芦醇奠定了基础。
【总页数】3页(P49-51)
【作者】陈聪地;蒲磊;姚莎;张琦;王洁雪;杜琳
【作者单位】成都师范学院化学与生命科学学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ463
【相关文献】
1.白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究
2.有机精细化工中间体的发展现状及仿生催化氧化在中间体合成中的研究进展
3.托莫西汀合成中间体3-甲氨基-1-苯丙醇的合成研究
4.一种用于合成含呋喃骨架的复杂分子的有用中间体-3,4-双三甲硅基呋喃的合成研究
5.非甾体抗炎药中间体合成技术研究--N-苄基-N-(甲氧甲酰乙基)-3-氨基丙酸甲酯的合成
因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
高 校 化
学
工 程
学 报
NO. 2 、 , 0 1 . 2 7
Ap r . 2 01 3
J o u r n a l o f Ch e mi c a l Eng i n e e r i n g of Ch i n e s e Un i v e r s i t i e s
s nt y h e s i z e d b y a n i m p r o v e d p r o c e s s . Wh e n t h e mo l a r r a t i o o f t r i p h e n y l ( 3 , 5 一 d i a c e t o x y b e n z y 1 ) p h o s p h o n i u m
文章编号 :1 0 0 3 — 9 0 1 5 ( 2 0 1 3 ) 0 2 — 0 2 5 4 — 0 5
白藜芦醇关键 中间体 的合成工艺研 究
顾 烨, 王成云, 沈永嘉
( 结构可控 先进功能材料及其制备教 育部 重点 实验 室, 华 东理 工大学 精细化工研究所, 上 海 2 0 0 2 3 7 )
E a s t C h i n a U n i v e r s i t y o f S c i e n c e a n d T e c h n o l o g y , S h a n g h a i 2 0 0 2 3 7 , C h i n a )
Ab s t r a c t : 3 , 5 一 D i h y d r o x y - 4 ' - me t h o x y s t i l b e n e( 1 . 3 ) , a k e y i n t e r m e d i a t e or f t h e s y n t h e s i s o f r e s v e r a t r o l , wa s
a f o r d t h r e e p r o d u c t s , i . e . , 3 , 5 一 d i a c e t o x y - 4 ' - me t h o x y s t i l b e n e( 1 . 1 ) , 3 一 a c e t o x y 一 5 一 h y d r o x y - 4 ’ ・me t h o x y s t i l b e n e
Re s e a r c h o n t he S yn t he t i c Pr o c e s s f o r Ke y I n t e r me di a t e o f Re s ve r a t r o l
G U Y e , WA N H E N Y o n g - j i a ( L a b o r a t o r y f o r A d v a n c e d Ma t e r i a l s , I n s t i t u t e o f F i n e C h e mi c a l s ,
( 1 . 2 )a n d 3 , 5 . d i h y d r o x y 一 4 ’ 一 me t h o x y s t i l b e n e( 1 . 3 ) , r e s p e c t i v e l y . Wh i l e t h e mo l a r r a t i o o f 1 t o C H 3 O N a i s b e t we e n 1 : 2 a n d 1 : 3 , t h e ma j o r p r o d u c t i s o n l y 1 . 3 . T h e s a m e r e a c t i o n b e we t e n t r i p h e n y l ( 3 , 5 一 d i h y d r o x y b e n z y 1 )
摘 要 :改进 了合成 白藜芦醇 的关键 中间体 3 , 5 一 二羟基一 4 ’ . 甲氧 基. 1 , 2 . 二苯 乙烯( 1 _ 3 ) 的合成 工艺。3 , 5 - 二乙酰氧基苄基
三苯基膦溴化盐( 1 ) 与茴香醛在 DMF中以 C H3 ONa为碱会发生 Wi t t i g反应 ,当 1与 C H3 ONa的摩尔 比为 1 : 1时,反应 的主产物有 3个 , 分别为 3 , 5 一 二 乙酰氧基. 4 ’ 一 甲氧基一 1 , 2 - 二苯 乙烯( 1 . 1 ) 、 3 一 乙酰氧基一 5 . 羟基一 4 ’ 一 甲氧基一 1 , 2 一 二苯乙烯( 1 . 2 ) 和3 , 5 一 二羟基一 4 ’ 一 甲氧基. 1 , 2 一 二苯乙烯( 1 . 3 ) ;当 1与 C H3 O Na的摩尔 比在 1 : 2一 一3时,反应主产物是 1 . 3 。3 , 5 一 二羟 基苄 基三苯基膦 溴化盐( 2 ) 与茴香醛在 D MF中以 C H3 ON a为碱也会发生 同样 的反应 , 且 当 2与 CH 3 O Na的摩尔 比为 1 : 1时, 主产物 是 1 . 3 。当 1与 CH O Na的摩尔 比为 1 : 5时,没有 Wi t t i g反应产物生成。因此,按上述 反应 条件制得 l - 3后再去 掉其上 的甲基保护基团即可得 白藜芦醇 ,相 比其他的合成 白藜芦醇工艺,省去了去 乙酰基 团的反应步骤 。 关键词 :3 , 5 一 二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐 ;茴香醛;3 , 5 一 二羟基苄基三苯基膦溴化盐 ;Wi t t i g反应 中图分类号 :T Q 0 3 1 文献标识码 :A DOh 1 0 . 3 9 6 9  ̄ . i s s n . 1 0 0 3 — 9 0 1 5 . 2 0 1 3 . 0 2 . O 1 3
b r o mi d e( 1 )t o CH3 ONa i s 1 : 1 , 1 r e a c t s wi t h 4 - me t h o x y b e n z a l d e h y d e i n DMF wi t h C H3 ONa a s t h e b a s e t o