高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
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高中化学必修2(人教版)第3章第2节第2课时——苯27ppt
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
水浴加热
—NO2:硝基
注意:
混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。
三、苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
学习小结
活学活用
3.下列有关苯的叙述中，错误的是 D
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应 C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色 D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
凯库勒
分子式： C6H6 结构式：
结构简式：键线式
如何设计实验证明苯分子中有没有碳碳双键？
实苯 验 1 溴水
振荡
液体分层 上层橙黄色
下层几乎无色
实苯 验 2 KMnO4
溶液
振荡
紫红色不褪
结论：苯分子中不存在与乙烯类似的碳碳双键。
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ① 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ② 邻二氯苯只有一种结构
加成反应
不加成
易加成
可加成
七、甲烷、乙烯和苯的性质比较
甲烷
乙烯
苯
与Br2作 用
Br2试剂 反应条件
反应类型
纯溴
光照 取代
溴水 加成
纯溴 催化剂
取代
与酸性 KMnO4 作用
现象 结论
不褪色
褪色
不被酸性 易被酸性
KMnO4溶液 KMnO4溶
氧化
液 氧化
不褪色
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
点燃
现象 结论
三、苯的化学性质
人教版高中化学必修二课件化学3-2苯第二课时.pptx
②与HNO3反应(硝化反应)。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
栏目链接
知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
栏目链接
答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
栏目链接
2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
栏目链接
课标 点击
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
在浓H2SO4作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸反应，
化
学
方
程
式
பைடு நூலகம்
为
：
________＋__H_N_O__3浓―__硫△―_→酸_______＋__H_2_O_____________________。
浓硫酸的作用是催__化__剂__、__吸__水__剂。反应在_水_溶__加__热__条件 下进行。
(2) 苯 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 也 是 一 种 重 要 的
___有__机__溶___剂____。
栏目链接
知识 导学
要点二芳香烃和笨的同系物
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个___苯__环___ 的烃。
2．苯的同系物：分子结构中只含有__一__个____苯环 且取代基为_烷__烃__基___的芳香烃，其分子通式为CnH2n－ 6(n≥6)。
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答案 D
名师点睛：苯与溴发生的卤代反应、苯与硝酸发 生的硝化反应，都属于取代反应。苯不易发生加成反 应，但一定条件下能与氢气加成生成环己烷。
典例
精析
►变式应用
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2．苯乙烯(
)兼有乙烯和苯的化学性质。下
列有关苯乙烯化学性质的叙述中，错误的是( D )
A．能催化加氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色
我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中 含有苯环的化合物，如苯甲醛。芳香烃是指分子中含有苯 环的烃是，它仅含碳氢两种元素。
苯是最简单的芳香烃，它有什么结构特点？又具有 什么性质？
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课标 点击
1．了解苯的物理性质及重要用途。 2．掌握苯分子的结构特点。 3．掌握苯的化学性质。
2018版高中化学必修二课件第三章 有机化合物 第二节 第2课时苯的结构和性质PPT62张
解析答案
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
8.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶 液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
A.①②③④ B.③④
C.①②④
④CH3CH3 D .①②
解析答案
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
高锰酸钾溶液 无 色，下层紫红 色
氧化
实验②：先向试管中加入1 mL 溴水，再加入3 mL苯，振荡试 管，观察现象
液体分为两层，上层 苯 不能 与溴 红棕 色，下层 无 色 水发生反应
答案
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了
大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为
我们称其为凯库
解析答案
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
7.下列实验中，不能获得成功的是( C ) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比 水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成 硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去 苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
当堂检测 40分钟课时作业
一 苯的分子结构
导学探究 1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据 下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①：先向试管中加入3 mL 酸性高锰酸钾溶液，再加入 1 mL苯，振荡试管，观察现象
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
8.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶 液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③
A.①②③④ B.③④
C.①②④
④CH3CH3 D .①②
解析答案
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
高锰酸钾溶液 无 色，下层紫红 色
氧化
实验②：先向试管中加入1 mL 溴水，再加入3 mL苯，振荡试 管，观察现象
液体分为两层，上层 苯 不能 与溴 红棕 色，下层 无 色 水发生反应
答案
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了
大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为
我们称其为凯库
解析答案
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
7.下列实验中，不能获得成功的是( C ) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比 水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成 硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去 苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
当堂检测 40分钟课时作业
一 苯的分子结构
导学探究 1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据 下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①：先向试管中加入3 mL 酸性高锰酸钾溶液，再加入 1 mL苯，振荡试管，观察现象
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
高中化学第三章第二节苯课件新人教必修2.ppt
1、难氧化（但可燃）
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,但没有饱和烃稳定,比不饱 和烃稳定.
四、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
(A)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
结论
萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
2ml苯
溶液不褪色
几滴KMnO4(H+)
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a. 平面正六边形结构 b.碳碳键等同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。
②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④ B．①②③ C．②③④⑤ D．①②④⑤
2．下列实验能获得成功的是 （ A ） A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液 洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸 后，立即加苯混合，进行振荡 C.在酸性高锰酸钾溶液滴加几滴苯，用力 振荡，紫红色褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷
2. 取代反应
（1）溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯 无色液体，密度比水大
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
2018人教版高中化学必修二课件：第3章 第2节 第2课时苯 (共25张PPT)
因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴
苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结
构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案D
-8-
第2课时 苯
探究一
探究二
首页
课前篇 自主预习
课堂篇 探究学习
随堂演练
苯及其他烃的共面问题 问题探究
1.观察苯的球棍模型和比例模型,则苯的空间结构如何? 答案苯的空间结构为平面形。
种。
解析(1)由有机物A的结构简式可知其分子式为C14H14。 (2)根据苯分子的平面正六边形结构可知,有机物A分子中所有的
碳原子有可能在同一平面上。
(3)有机物A左右对称,其苯环上有四种不同类型的氢原子,故其一
氯代物有4种。
答案(1)C14H14 (2)14 (3)4
25-
谢谢
平面结构→与碳碳双键直接相连的 4 个原
子与 2 个碳原子共平面。
10-
第2课时 苯
探究一
探究二
首页
课前篇 自主预习
课堂篇 探究学习
随堂演练
(3)苯型:
平面结构→位于苯环上的 12 个原子共
平面,位于对角线位置上的 4 个原子共直线。
2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由 整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。
课堂篇 探究学习
随堂演练
2.从苯的结构与化学性质分析,列举苯分子中碳碳之间的化学键 不是单、双键交替出现的事实依据。
答案①平面正六边形结构(碳碳键之间的键长相等); ②不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;
高中化学 3.2.2《苯》课件 新人教版必修2
3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ） A．苯 C．乙烯 B．乙烷 D．二氧化硫
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为120o
CH
C-CH2-C
C-CH-C CH
CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH2 C CH-CH
„„
CH2
CH2 C C CH-C H CH2
C CH2
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混 合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
平面正六边形
能发生 不能发生
不能发生 能发生
能发生 能发生
能否燃烧
使溴水褪色
使酸性KMnO4溶 液褪色
能
不能
能
能
能
不能（但可 萃取） 不能
不能
能
课堂练习
1．下列变化属于化学变化的是（
B ）
A．分馏
C．蒸馏
B．干馏
D．萃取
2．下列物质中有固定熔点和沸点的是（ D ） A．汽油 B．煤 C．天然气 D．苯
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
读
一
读
·
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
高中化学第三章有机化合物3.2.2苯课件新人教版必修2
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯
课
课
课
前
堂
后
预
练
作
习
习
业
课基前础预训练习
1．苯的分子结构 (1)分子式：________。 (2)结构式：
(3)结构特点：a. ________结构，所有原子共平面。 b. 碳碳键键长相等，不是________的交替，苯环上的碳碳键 是一种____________________独特的共价键。 c. 碳碳键夹角为________。 d. 分子中含________或________的一类碳氢化合物，属于芳 香烃，苯是最简单的芳香烃。
(2)加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比， 苯不易发生加成反应，但在特殊情况下(催化剂、一定温度)仍能发 生加成反应。如与 H2 加成： ____________________________________________________ 注意：a. 1 mol 苯与 3 mol H2 加成。 b. 苯与 H2 发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构 型。
Hale Waihona Puke c. 生成是__________色液体，密度________
水。
d. 苯与 Br2 只发生________取代反应。 e. 欲得较纯溴苯，可用________溶液洗涤，以除去________。
(ⅱ)硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被________所取代的反应。 也属于取代反应的范畴。 ____________________________________________________
种 ③苯分子中碳碳键的长度均相等(即分子中两个成键原子的核
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯
课
课
课
前
堂
后
预
练
作
习
习
业
课基前础预训练习
1．苯的分子结构 (1)分子式：________。 (2)结构式：
(3)结构特点：a. ________结构，所有原子共平面。 b. 碳碳键键长相等，不是________的交替，苯环上的碳碳键 是一种____________________独特的共价键。 c. 碳碳键夹角为________。 d. 分子中含________或________的一类碳氢化合物，属于芳 香烃，苯是最简单的芳香烃。
(2)加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比， 苯不易发生加成反应，但在特殊情况下(催化剂、一定温度)仍能发 生加成反应。如与 H2 加成： ____________________________________________________ 注意：a. 1 mol 苯与 3 mol H2 加成。 b. 苯与 H2 发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构 型。
Hale Waihona Puke c. 生成是__________色液体，密度________
水。
d. 苯与 Br2 只发生________取代反应。 e. 欲得较纯溴苯，可用________溶液洗涤，以除去________。
(ⅱ)硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被________所取代的反应。 也属于取代反应的范畴。 ____________________________________________________
种 ③苯分子中碳碳键的长度均相等(即分子中两个成键原子的核
人教版化学必修二第三章第二节 苯(20张ppt)
反应条件：纯溴、催化剂 仅取代一个
H原子
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯不溶于水，密度 比水大的无色液体
①、只能用纯液溴，不可以用溴水
②、只发生单取代反应
③、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
④、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3）
b、反应装置：
苯和液溴均易挥发， 该反应是放热反应， 为了减少放热对苯及 液溴挥发的影响，用 长导管起到冷凝回流 的作用。
苯的危害
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再 生障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋”
胶水致17家鞋厂67名工人苯 制鞋厂女工苯中毒患
中毒。
白血病。
苯的用途
苯
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算一 算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量 分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习4]
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳___键__完__全__相__等__。______
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
人教版高中化学必修二课件第3章第2节第2课时苯.pptx
探究整合应用
苯和溴取代反应的实验装置如图所示，其中A为 由具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一 小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下 列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几 秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方 程式(有机物写结构简式)： __________________。
变式训练1 将苯分子中的一个碳原子换成一个 氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，
此有机物的相对分子质量为( )
D．81
解析：选B。因氮原子能形成三个共价键，故替 换后实际是一个氮原子代替了一个CH原子团， 故相对分子质量为78－13＋14＝79。
甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性 质的比较
液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又
能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结
构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③D．①②
【解析】 苯分子的结构决定其主要性质，而苯 的性质又进一步反映了其分子结构。可利用反证 法，得出与事实不符的结论即可证明。若苯环结 构中存在单双键交替结构，则可使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，且碳碳单键和碳碳双键的键长 一定不相等，邻二甲苯将有
两种结构，这与①、②、④、⑤实验事实不符；若 苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构， 则苯在一定条件下可发生加成反应，也可发生取代 反应，故③不能作为证明题干信息的证据。
【答案】 A
【规律方法】 苯分子中不存在单、双键交替结构 的证据
(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳 碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一 种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4 溶液因发生化学反应而褪色。
高一化学人教版必修2课件：3.2.2苯( 68张)
4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构， 可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的长度完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能 因化学反应而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④
答案：B 解析：A、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结 构，A 错误；B、若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二 元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双 键交替结构，B 正确；C、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳 单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是 单双键交替结构，C 错误；D、无论苯的结构中是否有碳碳双键和 碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯 不是单双键交替结构，D 错误；答案选 B。
2．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的 四个氢原子都被苯基取代，则可得到新分子(如下图)。 对该分子的 描述不正确的是( )
A．分子式为 C25H20 B．属于芳香烃 C．该物质的一氯代物有 3 种 D．所有碳原子可能都在同一平面上
答案：D 解析：A、根据有机物的成键特点，分子式为 C25H20，故 A 说 法正确；B、此有机物仅含碳氢两种元素，属于烃，故 B 说法正确； C、此分子属于对称结构，因此与中性碳原子，有 3 种位置，即邻 间对三种，故 C 说法正确；D、苯环取代的是甲烷上的四个氢原子， 甲烷空间构型为正四面体形，不在同一平面，故 D 说法错误。
5．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 (1)芳香烃的概念 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。 只含有 1 个苯环、侧链都是烷基的芳香烃称为苯的同系物，其 通式为 CnH2n－6(n≥6)。 (2)芳香烃及芳香族化合物的关系(如下图)
2019-2020学年高一化学同步人教版必修二课件：第三章 第二节 第二课时 苯(30张PPT)
者发生的是萃取作用，褪色的原因不相同，正确。答案：D
3．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是
()
A．都容易发生取代反应
B．苯不能被 KMnO4 氧化 C．苯只能在特殊条件下发生加成反应
D．都能在空气中燃烧 解析：A 项，苯易发生取代反应，乙烯不易发生取代反应，
错误；B 项，苯不能被 KMnO4 氧化，正确；C 项，苯能与 氢气加成生成环己烷，正确；D 项，苯和乙烯都能在空气中
KMnO4 溶液褪色，而苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
答案：D
5．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
1834 年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸(
)
和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，性质类似于烷烃，写出在浓
硫酸的作用下，苯在 50～60 ℃与浓硝酸发生取代反应的化学方程式：
3．如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加 成反应？
提示：苯与溴单质发生取代反应时生成 HBr，若发生 加成反应则无 HBr 生成。将反应产生的气体先通过四氯化 碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成 HBr)，再通入硝酸银 溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。
1．苯溴代反应和硝化反应的比较
。
3．苯的用途
4．其他含苯环的化合物 含有一个苯环结构的化合物，如甲苯(
)、二甲苯
(
)，都可发生类似苯的 取代
反应和 加成 反应。
[特别提醒]
硝基苯只可写成
，不能写成
基( —NO2)中的短线不能连在氧原子上。
，即硝
1．在苯的溴代反应、硝化反应中产物都是难溶于水的液体， 如何分离生成的溴苯及硝基苯？
[三级训练·节节过关]
人教版必修二第三章第二节第二课时：苯(共24张PPT)
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2 ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
第5 页
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
现象
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种 Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
2. 苯分子的结构 分子式：
结构式:
C6H6 球棍模型
结构简式: 或
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
学习目标
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。 2.掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
一、苯的结构和性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并 测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重 碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为 苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
3. 苯的化学性质 3.1 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O （2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.2 苯的取代反应
（1）与液溴的反应
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
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若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么 重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？
实验
苯.f4v
结论： 苯结构中无碳碳双键和叁键，而
是另有其独特的结构！ 9
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。
苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很 大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出
苯的物理性质 状态：液态
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颜色：无色
气味： 有特殊气味
毒性：有毒
水溶性： 不溶于水
挥发性： 易挥发
密度： 比水小
4
法拉第在煤气灯中首
先发现苯，并测得其含碳
量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家
米希尔里希制得苯，并将
其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为 C6H6。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是 偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问 题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实 的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
பைடு நூலகம்
蛇形苯环图
12
2、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
可能的结构。
苯分子的可能结构（二）
“三棱 柱烷”
“打开 的书”
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。
B、苯与浓硝酸的取代反应（硝化反应）
硝化反应.avi
+
HO-NO2
浓硫酸
55~60
oC
NO2
硝基苯
+ H2O
硝酸分子中里的—NO2原子团叫做硝基，苯分 子中的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝 化反应
22
苯的硝化实验，应注意：
1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓
32
谢谢大家
荣幸这一路，与你同行
It'S An Honor To Walk With You All The Way
演讲人：XXXXXX
时 间：XX年XX月XX日
33
A、苯与液溴的取代反应
溴代.wmv
19
20
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯
①、反应条件：液溴，Fe或FeBr3作催化剂。 溴水不与苯发生反应。
②、只发生单取代反应（只取代一个H原子）
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油 状液体。（溶解了溴时呈褐色）
21
3、苯的化学性质
（2）取代反应
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。
（打一字 ）
高一化学必修2
第二节 来自石油和煤的 两种基本化工原料
------苯
苯的发现之旅
• 19世纪初欧洲许多国家都使用煤气照明， 煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉第对这种 油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了 一种无色油状液体→一种新的碳氢化合 物。
硝酸中，并不断搅拌。
3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～ 60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。
4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水浴中。
3、苯的化学性质
（3）苯的加成反应
注意:
Ni
+ 3H2 Δ
环己烷
①、苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳 双键，但在特定的条件下，仍能发生加成 反应，且它比烯烃难进行加成反应。。
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物只有一种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
H
H C
C
H C
C H
C
C H
H
苯的结构简式：
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
结构（简）式：
或
苯的一取代物只有一种：
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
氧化反应
3、苯的化学性质 （1）氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化18
3、苯的化学性质
（2）取代反应
Michael Faraday (1791-1867)
1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还 是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程 度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。
苯分子可能的结构(一)
链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等
②、在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢 气发生加成反应。
24
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
4、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
课堂练兵:
⒈下列说法正确的是
（ BC ）