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气界面产生定向排列，亲水基朝向水，亲 油基朝向空气，完全集中在表面形成单分 子层，表面层浓度远高于溶液中浓度，使 溶液表面张力降低到纯水的表面张力以下 ，产生润湿、乳化、起泡等作用。
（二）SAA在固体表面的吸附 ▪ 低浓度离子SAA、极性固体物质
吸
疏水链
附
量 亲水链
SAA浓度
▪ 离子SAA临界胶束浓度、极性固体物质
3、磺酸化物
▪ 脂肪族磺酸化物：R·SO3- M+ ▪ 烷基芳基磺酸化物：R·C6H5SO3- M+ ▪ 水溶性及耐酸、钙、镁盐性较硫酸化物
差，但在酸性水溶液中不易水解。
▪ 二辛基琥珀酸磺酸钠（阿洛索-OT）、二 己基琥珀酸磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠 （常用的洗涤剂）。
▪ 甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等用于胃肠道脂 肪乳化剂与单硬脂酸甘油酯的增溶剂。
第十章
表面活性剂 （surface active agents）
第一节 概述
一、表面活性剂
▪ 一定条件下任何纯液体均具有表面张力， 如水的表面张力为72.75mN·m-1。
▪ 使液体表面张力降低的性质称表面活性。 ▪ 具有很强表面活性、能显著降低液体表面
张力的物质称表面活性剂(SAA)。 ▪ 具有增溶、乳化、润湿、去污、杀菌、消
▪ 氨基酸型和甜菜碱型：阴离子部分为羧酸 盐，阳离子部分为季铵盐（甜菜碱型）、 为胺盐（氨基酸型）。
1、卵磷脂
▪ 来源和制备过程不同，卵磷脂中各组分 的比例不同，影响其性能。
▪ 磷脂酰胆碱含量高：O/W型乳化剂 ▪ 肌醇磷脂含量高：W/O型乳化剂 ▪ 对热十分敏感，酸、碱、酯酶作用下易
水解，不溶于水，易溶于氯仿、乙醚、 石油醚等
一、离子表面活性剂
（一）阴离子SAA 1、高级脂肪酸盐（肥皂类） ▪ （R-COO- )n M n+ ▪ R：C11～C17间，硬脂酸、油酸、月桂酸 ▪ M：碱金属皂（一价皂）、碱土金属皂（
二价皂）、有机胺皂（三乙醇胺皂） ▪ 乳化性能好，易被酸破坏，电解质使之
盐析，一般只用于外用制剂。
2、硫酸化物 ▪ 硫酸化油、高级脂肪醇硫酸酯类 ▪ R·O·SO3- M+，C12 ～C18间 ▪ 硫酸化油：代表是硫酸化蓖麻油（土耳其
▪ 室温下稳定，高温时分解或蔗糖焦化，酸、碱、 酶作用下水解
▪ 不溶于水、油，在水和甘油中加热形成凝胶。易 溶于丙二醇、乙醇等
▪ 作O/W型乳化剂、分散剂。
2、脂肪酸山梨坦（司盘，span）
▪ 山梨糖醇（单酐、二酐）+ 脂肪酸→山 梨醇脂肪酸酯→失水（司盘）
O
CH2OOCR 脂肪酸根
HO
OH
OH
▪ 司盘20 ▪ 司盘40 ▪ 司盘60 ▪ 司盘65 ▪ 司盘80 ▪ 司盘85
泡、起泡等应用性质。
二、表面活性剂的结构特征
非极性烃链 +
极性基团
离子基团 亲水基团
8个C原子以上
羧酸（盐）、磺酸（盐）、 硫酸酯（盐）、磷酸酯基、 氨（胺）基及盐、羟基、酰 胺基、醚键、羧酸酯基等
三、表面活性剂的吸附性
（一）SAA在溶液中的正吸附 ▪ 表面活性剂在溶液表面层聚集的现象。 ▪ 当水中SAA浓度很低时，SAA分子在水—空
▪ 制备注射用乳剂、脂质微粒剂主要辅料
卵磷脂结构
CH2-O-OCR1
CH-O-OCR2
CH3
CH2-O-P-O-CH2-CH2-N+-CH3
O
CH3
2、氨基酸型、甜菜碱型
▪ 氨基酸型：R·+NH2·CH2CH2·COO-，在等 电点时亲水性减弱，可能沉淀
▪ 甜菜碱型：R·+N·（CH3）2CH2·COO-， 易溶于酸、碱、中性溶液，不沉淀
▪ 熔点30～600C，不溶于水
▪ 在水、热、酸、碱、酶作用下水解成甘 油和脂肪酸
▪ 表面活性较弱，HLB为3～4，用于W/O型 辅助乳化剂。
（二）多元醇型
1、蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯）
▪ 蔗糖 + 脂肪酸→蔗糖酯
▪ 单酯、二酯、三酯、多酯，改变取代脂肪酸及酯 化度，HLB值不同（5～13）
▪ 白色或黄色粉末，脂肪酸酯含量增加，可呈蜡状 、膏状、油状
（二）阳离子SAA ▪ 阳离子是主要作用部位，主要是五价N原
子，即季铵化合物 ▪ 水溶性大，在酸、碱溶液中较Βιβλιοθήκη Baidu定 ▪ 表面活性作用及杀菌作用好 ▪ 常用苯扎氯铵、苯扎溴铵
（三）两性离子SAA
▪ 分子结构中具有正、负电荷基团，在不同 pH值介质中表现出阳离子或阴离子SAA的 性质。
▪ 卵磷脂：豆磷脂、蛋磷脂。甘油磷脂（脑 磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、丝氨 酸磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸等），糖脂、 中性脂、胆固醇、神经鞘脂等。
红油），无刺激性，为去污剂和润湿剂， 可用于挥发油或不溶性杀菌剂的增溶。
▪ 高级脂肪醇硫酸酯类：十二烷基硫酸钠 （SDS，月桂醇硫酸钠，SLS）、十六烷 基硫酸钠（鲸蜡醇硫酸钠）、十八烷基 硫酸钠（硬脂醇硫酸钠）。乳化性强， 较肥皂类稳定，较耐酸、钙、镁盐，与 一些高分子阳离子药物作用而沉淀，对 粘膜有刺激性。主要用于外用软膏的乳 化剂、片剂等润湿剂或增溶剂。
▪ 两性离子SAA在碱性溶液中呈阴离子SAA 的性质，起泡、去污作用强；
▪ 两性离子SAA在酸性溶液中呈阳离子SAA 的性质，杀菌能力强。Tego杀菌强而毒 性小于阳离子SAA，1% TegoMHG-甘氨酸 盐（Dodecin HCl）的消毒能力强于洗必 泰、苯扎溴铵、70%乙醇。
二、非离子表面活性剂
亲水链 疏水链 亲水链
温度升高 吸附减少
▪ 离子SAA、非极性固体物质
吸 附 量 亲水链
疏水链
SAA
固体表面对非离子SAA的吸附同前，但温度升 高吸附量增加，由单层向多层吸附转变。
第二节
表面活性剂的分类
▪ 离子SAA、非离子SAA
▪ 阳离子SAA、阴离子SAA、两性SAA
▪ 高分子SAA：降低表面张力、增溶力、渗 透力等较低分子SAA弱，乳化力强，常作 保护胶体。如海藻酸钠、羧甲基纤维素 钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚维酮等 。
▪ 在水中不溶解，亲水基为甘油、聚二乙 醇、山梨醇等多元醇构成，亲油基为长 链脂肪酸或长链脂肪醇及烷基或芳基， 以酯键或醚键与亲水基团结合。
▪ 用于外用制剂、口服制剂、注射剂，个 别用于静脉注射剂。
（一）脂肪酸甘油酯
▪ 脂肪酸单甘油酯、脂肪酸二甘油酯
▪ 根据其纯度外观有褐色、黄色或白色的 油状、脂状或蜡状
（二）SAA在固体表面的吸附 ▪ 低浓度离子SAA、极性固体物质
吸
疏水链
附
量 亲水链
SAA浓度
▪ 离子SAA临界胶束浓度、极性固体物质
3、磺酸化物
▪ 脂肪族磺酸化物：R·SO3- M+ ▪ 烷基芳基磺酸化物：R·C6H5SO3- M+ ▪ 水溶性及耐酸、钙、镁盐性较硫酸化物
差，但在酸性水溶液中不易水解。
▪ 二辛基琥珀酸磺酸钠（阿洛索-OT）、二 己基琥珀酸磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠 （常用的洗涤剂）。
▪ 甘胆酸钠、牛磺胆酸钠等用于胃肠道脂 肪乳化剂与单硬脂酸甘油酯的增溶剂。
第十章
表面活性剂 （surface active agents）
第一节 概述
一、表面活性剂
▪ 一定条件下任何纯液体均具有表面张力， 如水的表面张力为72.75mN·m-1。
▪ 使液体表面张力降低的性质称表面活性。 ▪ 具有很强表面活性、能显著降低液体表面
张力的物质称表面活性剂(SAA)。 ▪ 具有增溶、乳化、润湿、去污、杀菌、消
▪ 氨基酸型和甜菜碱型：阴离子部分为羧酸 盐，阳离子部分为季铵盐（甜菜碱型）、 为胺盐（氨基酸型）。
1、卵磷脂
▪ 来源和制备过程不同，卵磷脂中各组分 的比例不同，影响其性能。
▪ 磷脂酰胆碱含量高：O/W型乳化剂 ▪ 肌醇磷脂含量高：W/O型乳化剂 ▪ 对热十分敏感，酸、碱、酯酶作用下易
水解，不溶于水，易溶于氯仿、乙醚、 石油醚等
一、离子表面活性剂
（一）阴离子SAA 1、高级脂肪酸盐（肥皂类） ▪ （R-COO- )n M n+ ▪ R：C11～C17间，硬脂酸、油酸、月桂酸 ▪ M：碱金属皂（一价皂）、碱土金属皂（
二价皂）、有机胺皂（三乙醇胺皂） ▪ 乳化性能好，易被酸破坏，电解质使之
盐析，一般只用于外用制剂。
2、硫酸化物 ▪ 硫酸化油、高级脂肪醇硫酸酯类 ▪ R·O·SO3- M+，C12 ～C18间 ▪ 硫酸化油：代表是硫酸化蓖麻油（土耳其
▪ 室温下稳定，高温时分解或蔗糖焦化，酸、碱、 酶作用下水解
▪ 不溶于水、油，在水和甘油中加热形成凝胶。易 溶于丙二醇、乙醇等
▪ 作O/W型乳化剂、分散剂。
2、脂肪酸山梨坦（司盘，span）
▪ 山梨糖醇（单酐、二酐）+ 脂肪酸→山 梨醇脂肪酸酯→失水（司盘）
O
CH2OOCR 脂肪酸根
HO
OH
OH
▪ 司盘20 ▪ 司盘40 ▪ 司盘60 ▪ 司盘65 ▪ 司盘80 ▪ 司盘85
泡、起泡等应用性质。
二、表面活性剂的结构特征
非极性烃链 +
极性基团
离子基团 亲水基团
8个C原子以上
羧酸（盐）、磺酸（盐）、 硫酸酯（盐）、磷酸酯基、 氨（胺）基及盐、羟基、酰 胺基、醚键、羧酸酯基等
三、表面活性剂的吸附性
（一）SAA在溶液中的正吸附 ▪ 表面活性剂在溶液表面层聚集的现象。 ▪ 当水中SAA浓度很低时，SAA分子在水—空
▪ 制备注射用乳剂、脂质微粒剂主要辅料
卵磷脂结构
CH2-O-OCR1
CH-O-OCR2
CH3
CH2-O-P-O-CH2-CH2-N+-CH3
O
CH3
2、氨基酸型、甜菜碱型
▪ 氨基酸型：R·+NH2·CH2CH2·COO-，在等 电点时亲水性减弱，可能沉淀
▪ 甜菜碱型：R·+N·（CH3）2CH2·COO-， 易溶于酸、碱、中性溶液，不沉淀
▪ 熔点30～600C，不溶于水
▪ 在水、热、酸、碱、酶作用下水解成甘 油和脂肪酸
▪ 表面活性较弱，HLB为3～4，用于W/O型 辅助乳化剂。
（二）多元醇型
1、蔗糖脂肪酸酯（蔗糖酯）
▪ 蔗糖 + 脂肪酸→蔗糖酯
▪ 单酯、二酯、三酯、多酯，改变取代脂肪酸及酯 化度，HLB值不同（5～13）
▪ 白色或黄色粉末，脂肪酸酯含量增加，可呈蜡状 、膏状、油状
（二）阳离子SAA ▪ 阳离子是主要作用部位，主要是五价N原
子，即季铵化合物 ▪ 水溶性大，在酸、碱溶液中较Βιβλιοθήκη Baidu定 ▪ 表面活性作用及杀菌作用好 ▪ 常用苯扎氯铵、苯扎溴铵
（三）两性离子SAA
▪ 分子结构中具有正、负电荷基团，在不同 pH值介质中表现出阳离子或阴离子SAA的 性质。
▪ 卵磷脂：豆磷脂、蛋磷脂。甘油磷脂（脑 磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、丝氨 酸磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸等），糖脂、 中性脂、胆固醇、神经鞘脂等。
红油），无刺激性，为去污剂和润湿剂， 可用于挥发油或不溶性杀菌剂的增溶。
▪ 高级脂肪醇硫酸酯类：十二烷基硫酸钠 （SDS，月桂醇硫酸钠，SLS）、十六烷 基硫酸钠（鲸蜡醇硫酸钠）、十八烷基 硫酸钠（硬脂醇硫酸钠）。乳化性强， 较肥皂类稳定，较耐酸、钙、镁盐，与 一些高分子阳离子药物作用而沉淀，对 粘膜有刺激性。主要用于外用软膏的乳 化剂、片剂等润湿剂或增溶剂。
▪ 两性离子SAA在碱性溶液中呈阴离子SAA 的性质，起泡、去污作用强；
▪ 两性离子SAA在酸性溶液中呈阳离子SAA 的性质，杀菌能力强。Tego杀菌强而毒 性小于阳离子SAA，1% TegoMHG-甘氨酸 盐（Dodecin HCl）的消毒能力强于洗必 泰、苯扎溴铵、70%乙醇。
二、非离子表面活性剂
亲水链 疏水链 亲水链
温度升高 吸附减少
▪ 离子SAA、非极性固体物质
吸 附 量 亲水链
疏水链
SAA
固体表面对非离子SAA的吸附同前，但温度升 高吸附量增加，由单层向多层吸附转变。
第二节
表面活性剂的分类
▪ 离子SAA、非离子SAA
▪ 阳离子SAA、阴离子SAA、两性SAA
▪ 高分子SAA：降低表面张力、增溶力、渗 透力等较低分子SAA弱，乳化力强，常作 保护胶体。如海藻酸钠、羧甲基纤维素 钠、甲基纤维素、聚乙烯醇、聚维酮等 。
▪ 在水中不溶解，亲水基为甘油、聚二乙 醇、山梨醇等多元醇构成，亲油基为长 链脂肪酸或长链脂肪醇及烷基或芳基， 以酯键或醚键与亲水基团结合。
▪ 用于外用制剂、口服制剂、注射剂，个 别用于静脉注射剂。
（一）脂肪酸甘油酯
▪ 脂肪酸单甘油酯、脂肪酸二甘油酯
▪ 根据其纯度外观有褐色、黄色或白色的 油状、脂状或蜡状